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第三章　第四節　第1課時
對點訓練
題組一　羧酸的結構和物理性質
1．關于乙酸的下列說法不正確的是( B )
A．乙酸是一種重要的有機酸，是具有強烈刺激性氣味的液體
B．乙酸分子中含有四個氫原子，所以乙酸是四元酸
C．無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物
D．乙酸易溶于水和乙醇
解析：羧酸是幾元酸是根據分子中所含羧基的數目來劃分的，一個乙酸分子中只含有一個羧基，故為一元酸。
2．人在劇烈運動后會出現肌肉酸疼的癥狀，是因為體內產生了乳酸CH3CH(OH)COOH。關于該化合物，下列敘述不正確的是( A )
A．屬于烴 B．屬于烴的衍生物
C．屬于電解質 D．易溶于水
解析：乳酸CH3CH(OH)COOH是由C、H、O元素組成的，不是烴，故A錯誤；CH3CH3分子中的2個H原子分別被—OH和—COOH取代的產物是CH3CH(OH)COOH，屬于烴的衍生物，故B正確；CH3CH(OH)COOH溶于水可電離出H＋而導電，屬于電解質，故C正確；乳酸易溶于水，故D正確。
題組二　羧酸的化學性質
3．咖啡酸可用作化學原料的中間體，其結構如下所示，下列關于咖啡酸的說法中不正確的是( D )
A．能發生加聚反應
B．能與Na2CO3溶液反應
C．1 mol咖啡酸最多能與3 mol NaOH反應
D．1 mol咖啡酸最多能與3 mol Br2反應
解析：咖啡酸分子中含，能發生加聚反應，A項正確；咖啡酸分子中含羧基，能與Na2CO3溶液反應，B項正確；1 mol咖啡酸含有2 mol酚羥基和1 mol羧基，最多能與3 mol NaOH反應，C項正確；1 mol咖啡酸中苯環上的氫可與3 mol Br2發生取代反應，1 mol碳碳雙鍵可以與1 mol Br2發生加成反應，最多能與4 mol Br2反應，D項錯誤。
4．1 mol X能與足量碳酸氫鈉溶液反應放出44.8 L CO2(標準狀況)，則X的分子式是( D )
A．C5H10O4 B．C4H8O4
C．C3H6O4 D．C2H2O4
解析：1 mol X能與足量碳酸氫鈉溶液反應放出44.8 L CO2(標準狀況)，說明X中含有兩個—COOH，飽和的二元羧酸的通式為CnH2n－2O4(n≥2)，當為不飽和二元羧酸時，H原子個數小于(2n－2)，符合此條件的只有D項。
5．丙烯酸可與水反應生成乳酸，化學方程式如下。下列說法正確的是( C )
CH2===CH—COOH＋H2O
A．該反應為加成反應，沒有副產物生成
B．用Br2的CCl4溶液不能鑒別丙烯酸和乳酸
C．丙烯酸與乳酸都屬于有機酸，都能與乙醇發生反應
D．1 mol乳酸分別與足量Na、NaOH、NaHCO3反應，消耗三者物質的量之比為2∶2∶1
解析：該反應為加成反應，但加成產物有兩種，其中一種HOCH2CH2COOH為副產物，故A項錯誤；丙烯酸結構中有碳碳雙鍵，而乳酸結構中沒有碳碳雙鍵，可用Br2的CCl4溶液鑒別這兩種有機化合物，故B項錯誤；丙烯酸與乳酸都屬于羧酸，都能與乙醇發生酯化反應，故C項正確；羧基能與Na、NaOH、NaHCO3反應，而羥基只與Na反應，則1 mol乳酸分別與足量Na、NaOH、NaHCO3反應，消耗三者物質的量之比為2∶1∶1，故D項錯誤。
題組三　物質的鑒別或檢驗
6．(2023·湖南長沙高二檢測)某物質中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯幾種物質中的一種或幾種，在鑒別時有下列現象：①能發生銀鏡反應；②加入新制的Cu(OH)2，沉淀不溶解；③與含酚酞的NaOH溶液共熱時，發現溶液中紅色逐漸變淺。下列敘述正確的是( C )
A．有甲酸乙酯和甲酸 B．有甲酸乙酯和乙醇
C．有甲酸乙酯，可能有乙醇 D．幾種物質都有
解析：能發生銀鏡反應，說明甲酸乙酯、甲酸中至少有一種，但加入新制的Cu(OH)2后不溶解，說明無甲酸，必有甲酸乙酯，不能確定是否有甲醇和乙醇。
7．阿魏酸的化學名稱為3-甲氧基-4-羥基肉桂酸，可以做醫藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑，結構簡式為===CH—COOH。在阿魏酸溶液中加入合適試劑(可以加熱)，檢驗其官能團。下列試劑、現象、結論都正確的是( C )
選項 試劑 現象 結論
A 氯化鐵溶液 溶液變紫色 含有醚鍵
B 銀氨溶液 產生銀鏡 含有酚羥基
C 碳酸氫鈉溶液 產生氣泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳雙鍵
解析：根據阿魏酸的結構簡式可知，它含有醚鍵，但不能與氯化鐵溶液反應而顯紫色，A項錯誤；酚羥基不能發生銀鏡反應，B項錯誤；阿魏酸中含羧基，與碳酸氫鈉溶液反應產生氣泡，C項正確；酚羥基鄰位上的氫原子與Br2可發生取代反應，溴水褪色不能證明一定含有碳碳雙鍵，D項錯誤。
綜合強化
8．我國中草藥文化源遠流長，從某中草藥中提取的有機化合物具有較好的治療癌癥的作用，該有機化合物的結構如圖所示。下列說法錯誤的是( B )
A．分子式為C13H12O6
B．該有機化合物結構中含有4種官能團
C．該有機化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．該有機化合物能與NaOH溶液發生反應
解析：有機化合物的結構簡式中含有碳碳雙鍵、羥基、羧基、酯基、醚鍵共5種官能團，碳碳雙鍵可使酸性KMnO4溶液褪色；酚羥基和羧基可與NaOH溶液反應。
9．一種光驅分子馬達結構如圖所示。下列有關該分子的說法正確的是( C )
光驅分子馬達
A．該分子屬于芳香烴
B．兩個苯環一定處于同一平面
C．能與NaHCO3和酸性KMnO4溶液反應
D．1 mol該分子最多可與9 mol H2發生加成反應
解析：該分子中含有羧基，不屬于芳香烴，A項錯誤；碳碳單鍵可旋轉，分子中兩個苯環可能處于同一平面，B項錯誤；羧基上碳氧雙鍵不能與氫氣發生加成反應，1 mol該分子最多可與8 mol H2發生加成反應，D項錯誤。
10．已知某脂肪酸(用R表示)有以下實驗記錄：
組成元素 官能團 相對分子質量 與堿反應 加成反應
C、H、O 羧基、碳碳雙鍵 小于300 14.0 g R可被2．0 g NaOH中和 2.8 g R可與448 mL H2(標準狀況)　反應　　　
則以下關于R的結論肯定不正確的是( D )
A．R是一元羧酸
B．R分子的烴基為—C17H31
C．R的相對分子質量為280
D．R分子含一個碳碳雙鍵
解析：2.0 g NaOH的物質的量為＝0.05 mol，若R為一元酸，則R的摩爾質量是＝280 g· mol－1，符合題意(相對分子質量小于300)，即R只能有一個羧基，若R為二元酸或多元酸，則R的物質的量等于或小于0.025 mol，則R的摩爾質量等于或大于560 g· mol－1，不符合題干要求，故A、C正確；2.8 g R的物質的量為
＝0.01 mol，氫氣的物質的量為＝0.02 mol，是R的物質的量的2倍，因此分子中含兩個碳碳雙鍵，故D錯誤；設R的分子式為CnH2n－4O2，由12n＋2n－4＋32＝280，解得n＝18，即R的分子式為C18H32O2，由于R是一元羧酸，故其烴基為—C17H31，故B正確。
11．乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的氣味。實驗室制備乙酸異戊酯的裝置示意圖和有關數據如下：
物質 沸點/℃ 水中的溶解度
異戊醇 0.812 3 131 微溶
乙酸 1.049 2 118 易溶
乙酸異戊酯 0.867 0 142 難溶
已知異戊醇的結構簡式為CHCH3CH3CH2CH2OH。
(1)制取乙酸異戊酯反應的化學方程式是
。
(2)異戊醇、乙酸、濃硫酸加入反應容器中的順序是_異戊醇、濃硫酸、乙酸__。
(3)為了實驗的安全，還需在反應器中加入 碎瓷片　。
(4)加入藥品后，開始緩慢加熱，回流50 min，待反應液冷卻至室溫后倒入分液漏斗中，分別用_a__和_b__(填字母)洗滌混合液，以除去其中的雜質。
a．水
b．飽和NaHCO3溶液
c．NaOH溶液
(5)經上述除雜操作后，加入少量無水MgSO4干燥，過濾后再對所得產品進行蒸餾的提純操作。
①在下列蒸餾裝置中，儀器選擇及安裝都正確的是_b__(填字母)。
②若從130 ℃便開始收集餾分，會使測得的產率偏_高__(填“高”或“低”)，其原因是_產品中會收集到異戊醇__。
(6)為提高異戊醇的轉化率可采取的措施是_加入過量的乙酸(或及時分離出反應產物)__。
解析：(1)已知異戊醇的結構簡式為，故制取乙酸異戊酯反應的化學方程式是CH3COOH＋＋H2O。
(2)先加異戊醇，再加入濃硫酸，冷卻后再加入乙酸。
(3)加熱液體混合物時，為防止暴沸，還需在反應器中加入碎瓷片。
(4)待反應液冷卻至室溫后倒入分液漏斗中，先用水洗，洗掉大部分硫酸和乙酸，再用飽和NaHCO3溶液洗滌除去殘余的酸。
(5)①結合蒸餾原理可知，a中溫度計位置錯誤，c中冷凝水進出水方向錯誤，只有b正確；②若從130 ℃便開始收集餾分，會混有一部分異戊醇，使產品的產率偏高。
(6)該反應為可逆反應，為提高異戊醇的轉化率，可以采取的措施有加入過量的乙酸或及時分離出產物(如用分水器分水)。
12．下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物。
根據上圖回答問題：
(1)D、F的化學名稱是_乙醇__、_乙酸乙酯__。
(2)寫出下列反應的化學方程式，并注明反應類型。
②＋H2O　， 酯化反應(或取代反應)　；
④ CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　，_消去反應__。
(3)A的結構簡式是
,1 mol A與足量的NaOH溶液反應會消耗_2__ mol NaOH。
(4)符合下列3個條件的B的同分異構體的數目有_3__種。
①含有鄰二取代苯環結構
②與B有相同官能團
③不與FeCl3溶液發生顯色反應
解析：由反應②的反應條件及產物E的結構可知B為；由反應④易知D為乙醇，再結合反應③的反應條件及產物F的組成知C為乙酸，B、C、D是有機化合物A水解后酸化的產物，A(C13H16O4)的結構簡式為。B的同分異構體有多種，其中符合所給條件的結構有3種，它們是及。
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第三章　烴的衍生物
第四節　羧酸　羧酸衍生物
第1課時　羧酸
1．以常見羧酸為例認識羧酸的組成和結構特點及其在生產、生活中的重要應用。
2．通過乙酸性質的實驗探究，掌握羧酸的主要化學性質。
1．宏觀辨識與微觀探析：能基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷羧酸的化學性質。能描述和分析羧酸的重要反應，能書寫相應的化學方程式。
2．科學探究與創新意識：探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性強弱，了解示蹤原子法在酯化反應反應機理分析中的應用。
3．科學態度與社會責任：結合生產、生活實際了解羧酸在生活和生產中的應用。
1．羧酸的結構及分類
(1)組成與結構
一、羧酸的結構和物理性質
(2)分類
2．常見的羧酸
典型羧酸 物理性質 主要用途
甲酸(蟻酸)
HCOOH 無色、有_________氣味的液體，有_______性，能與___________等互溶 在工業上可用作還原劑，也是合成醫藥、農藥和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸)
_____色晶體，易升華，微溶于_____，易溶于______ 可用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品_________
乙二酸(草酸)
HOOC—COOH 無色 _______，通常含有_______________，可溶于_____和_______ 化學分析中常用的______，也是重要的化工原料
刺激性
腐蝕
水、乙醇
無
水
乙醇
防腐劑
晶體
兩分子結晶水
水
乙醇
還原劑
特別提醒：甲酸：CHOOH既有羧基的結構，又有醛基的結構，因此既表現出羧酸的性質，又表現出醛的性質，如能發生銀鏡反應，能與新制Cu(OH)2反應。因此，能發生銀鏡反應的有機物除了醛類，還有甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等。
3．羧酸的物理性質
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水_______，隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速_______，甚至不溶于水。高級脂肪酸是_________水的蠟狀固體。
(2)熔、沸點
羧酸的熔、沸點隨碳原子數的增多而_______，且與相對分子質量相當的其他有機化合物相比，沸點_______，這與羧酸分子間可以形成_______有關。
互溶
減小
不溶于
升高
較高
氫鍵
4．羧酸的系統命名法
(1)選主鏈：選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數稱為某酸。
(2)編號位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號。
(3)定名稱：在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。
例如：　
在括號內打“√”或“×”。
(1)乙酸的分子式為C2H4O2，所以乙酸屬于四元酸。( 　　)
(2)苯甲酸鈉可以作食品防腐劑。( 　　)
(3)軟脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都屬于飽和高級脂肪酸。( 　　)
(4)羧基官能團可以簡寫成—COOH或者HOOC—。( 　　)
(5)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均屬于羧酸類有機物。( 　　)
×
√
√
×
×
1.下列說法正確的是( 　　)
A．只有鏈烴基與羧基直接相連的化合物才叫羧酸
B．飽和一元脂肪酸的組成符合通式CnH2nO2
C．羧酸在常溫下都呈液態
D．羧酸的官能團是COOH
解析：烴基或氫原子與羧基相連的化合物就是羧酸，A錯誤；飽和一元脂肪酸的組成符合通式CnH2nO2，B正確；高級脂肪酸在常溫下呈固態，C錯誤；書寫官能團的結構簡式不能漏掉“—”，羧基應該寫作—COOH，D錯誤。
B
2．寫出下列酸的名稱：
3,4-二甲基戊酸
對甲基苯甲酸
鄰羥基苯甲酸
丙烯酸
乙二酸
羧酸的化學性質主要取決于_____________。由于受氧原子電負性較大等因素的影響，當羧酸發生化學反應時，羧基結構中以下兩個部位的化學鍵容易斷裂。
二、羧酸的化學性質
羧基官能團
當O—H斷裂時，會解離出H＋，使羧酸表現出_______，當C—O 斷裂時，—OH可以被其他基團取代，生成_____、_______等羧酸衍生物。
酸性
酯
酰胺
1．酸性
羧酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質。
(1)實驗探究羧酸的酸性
實驗操作
實驗現象 _____________________
實驗結論 _______________________________
溶液的紅色最終褪去
甲酸、苯甲酸、乙二酸均呈酸性
(2)實驗探究羧酸酸性的強弱
實驗
裝置
B裝置的現象及有關的化學方程式 現象：有___________產生，說明酸性：乙酸_____碳酸；化學方程式：_________________________________________________
無色氣體
>
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O　
D裝置的現象及有關的化學方程式 現象：溶液_________，說明酸性：碳酸_____苯酚
化學方程式：_____________________________________
C裝置的作用 除去B中揮發的_______
實驗結論 酸性：乙酸_____碳酸_____苯酚
變渾濁
>
乙酸
>
>
2.酯化反應
(1)酯化反應的機理
羧酸和醇在酸催化下生成_____和_____的反應叫酯化反應，屬于取代反應。
酯
水
羥基
氫
特別提醒：①濃硫酸作吸水劑，使平衡右移，提高酯的產率。
②加熱不但能加快反應速率，而且能不斷分離出沸點較低的酯，使平衡右移。
CH3COOC2H5＋H2O
②生成環狀酯
a．多元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環酯
2H2O
b．羥基酸分子間脫水形成環酯
_____________________________________________。
c．羥基酸分子內脫水形成環酯
H2O
在括號內打“√”或“×”。
(1)乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反應生成CO2。( 　　)
(2)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都變為紅色。( 　　)
(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在濃硫酸作用下加熱可以完全反應生成1 mol CH3COOC2H5。( 　　)
(4)乙酸分子中含有碳氧雙鍵，一定條件下乙酸能與氫氣發生加成反應。( 　　)
√
×
×
×
(5)乙酸顯酸性，能電離出H＋，因此發生酯化反應時斷裂 H—O。( 　　)
(6)在制取乙酸乙酯的實驗中，可以通過增加乙醇的用量，或者不斷分離出產物乙酸乙酯來提高產率。( 　　)
×
√
C
解析：A項，枸櫞酸乙胺嗪的結構中含有醇羥基，它可以與乙酸發生酯化反應，A正確；B項，枸櫞酸乙胺嗪的結構中含有羧基，它可以與乙醇發生酯化反應，B正確；也可以與氫氧化鈉溶液發生中和反應，D正確；枸櫞酸乙胺嗪不與溴的苯溶液反應，故選C。
2
6
1
2
1
醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較
酸性 中性 極弱酸性 弱酸性
與Na反應 放出H2 放出H2 放出H2
與NaOH反應 不反應 反應 反應
與Na2CO3反應 不反應 反應 反應
與NaHCO3反應 不反應 不反應 反應
隨堂演練·知識落實
1．生活中遇到的某些問題，常常涉及化學知識，下列各項敘述不正確的是( 　　)
A．魚蝦會產生腥臭味，可在烹調時加入少量食醋和料酒
B．“酸可以除銹”“洗滌劑可以去油污”都發生了化學變化
C．被蜂蟻蜇咬會感覺疼痛難忍，這是由于人的皮膚被注入了甲酸的緣故，此時若能涂抹稀氨水或碳酸氫鈉溶液，可以減輕疼痛
D．苯酚溶液用于環境消毒，醫用酒精用于皮膚消毒，福爾馬林用于制生物標本，都是因為使蛋白質變性凝固
B
解析：腥臭味物質是胺類化合物，烹調時加入的食醋與胺類物質反應生成無特殊氣味的醋酸銨，A正確；酸除銹是化學變化，洗滌劑去油污是物理變化，B錯誤；甲酸能與堿或堿性物質反應，被蜂蟻蜇咬后涂稀氨水或NaHCO3溶液可減輕疼痛，C正確；強酸、強堿、重金屬鹽、乙醇、福爾馬林都會使蛋白質變性死亡，D正確。
2．等物質的量濃度的下列稀溶液：①乙醇、②苯酚、③碳酸、④乙酸，它們的pH由大到小排列正確的是( 　　)
A．①②③④ B．③①②④
C．④②③① D．①③②④
解析：物質的量濃度相同條件下，根據乙酸與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳氣體，可知乙酸酸性強于碳酸；苯酚鈉溶液中通入過量二氧化碳生成苯酚和碳酸氫鈉，說明苯酚酸性很弱，弱于碳酸的酸性；乙醇是中性的非電解質；溶液pH由大到小排列順序是①②③④，故A正確。
A
3．分枝酸可用于生化研究，其結構簡式如圖。下列關于分枝酸的敘述正確的是( 　　)
A．分子中含有2種官能團
B．可與乙醇、乙酸反應，且反應類型相同
C．1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發生中和反應
D．可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同
B
解析：分子中有羧基、醚鍵、碳碳雙鍵、羥基4種官能團，A項錯誤；該物質與乙醇、乙酸都發生酯化反應，B項正確；1 mol分枝酸有2 mol羧基，與2 mol NaOH發生中和反應，C項錯誤；分枝酸與溴的CCl4溶液發生加成反應，與酸性KMnO4溶液發生氧化反應，D項錯誤。
4．蘋果醋是由蘋果發酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂、減肥和止瀉等功效。蘋果酸(A)是這種飲料中的主要酸性物質。已知：在下列有關蘋果酸(A)的轉化關系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列問題：
(1)蘋果酸分子中所含官能團的名稱是_____________。
(2)蘋果酸不能發生的反應有_______(填序號)。
①加成反應　②酯化反應　③加聚反應
④氧化反應　⑤消去反應　⑥取代反應
(3)B的結構簡式：______________________________________，C
的結構簡式：________________________，F的分子式：_________。
羧基、羥基
①③
HOOC—CH===CH—COOH
C8H8O8
(4)寫出A→D的化學方程式：_________________________________
___________________________________________。
(5)蘋果酸(A)有多種同分異構體，寫出符合下列條件的兩種同分異構體的結構簡式：
__________________________________________________________
___________________________________________。
①在一定條件下，能發生銀鏡反應；
②能與苯甲酸發生酯化反應；
③能與乙醇發生酯化反應；
④分子中同一碳原子不能連有2個羥基。

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