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第三章　微專題2
對點訓練
題組一　同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷
1．用相對分子質(zhì)量為43的烷基取代烷烴(C4H10)分子中的一個氫原子，所得的有機物數(shù)目是(不考慮立體異構(gòu))( C )
A．4 B．5
C．7 D．8
解析：相對分子質(zhì)量為43的烷基有兩種：—CH2CH2CH3(丙基)和—CH(CH3)2(異丙基)，烷烴C4H10有兩種碳鏈異構(gòu)，一個氫原子被取代的位置共有4個：，在8個取代結(jié)構(gòu)中有2個是相同的，因此所得有機物共有7種，故選C。
2．有機化合物9,10-二甲基菲的結(jié)構(gòu)如圖所示。其苯環(huán)上七氯代物的同分異構(gòu)體有( C )
A．8種 B．5種
C．4種 D．3種
解析：苯環(huán)上共有8個H原子，根據(jù)“互補法”知，其苯環(huán)上七氯代物的數(shù)目與一氯代物的數(shù)目相同，為4種。
3．分子式為C4H10O的醇與分子式為C4H6O2的鏈狀結(jié)構(gòu)羧酸形成的酯(不考慮立體異構(gòu))共有( C )
A．8種 B．10種
C．12種 D．14種
解析：分子式為C4H10O的醇的結(jié)構(gòu)有CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)3COH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH，共4種同分異構(gòu)體；C4H6O2的鏈狀結(jié)構(gòu)羧酸的結(jié)構(gòu)是CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，共3種同分異構(gòu)體，形成的酯(不考慮立體異構(gòu))共有3×4＝12種。
題組二　限定條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷
4．已知某有機物A的分子式為C4H8O3，又知 A 既可以與NaHCO3溶液反應，也可與鈉反應，且等量的A與足量的NaHCO3、Na充分反應時生成氣體的物質(zhì)的量相等，則A的結(jié)構(gòu)最多有( B )
A．4種 B．5種
C．6種 D．7種
解析：有機物A分子式為C4H8O3，不飽和度為1，可以與NaHCO3溶液反應，說明有機物A分子中含有1個—COOH，等量的有機物A與足量的NaHCO3溶液、Na反應時產(chǎn)生的氣體物質(zhì)的量相等，則分子內(nèi)含1 個—OH，從結(jié)構(gòu)上看，該有機物可以看作C3H7—COOH中丙基中1個氫原子被一個羥基替代所得，丙基有2種，正丙基中有3種氫原子，故對應有3種同分異構(gòu)體，異丙基中有2種氫原子，故對應有2種同分異構(gòu)體，故該有機物的可能的結(jié)構(gòu)有：2＋3＝5種。
5．與鄰羥基苯甲酸()互為同分異構(gòu)體且滿足以下條件的有：①含有苯環(huán)，②能夠發(fā)生銀鏡反應( C )
A．3種 B．6種
C．9種 D．12種
解析：根據(jù)限定條件知，分子結(jié)構(gòu)上必含苯環(huán)和醛基，則苯環(huán)上的取代基可能為HCOO—和—OH，此時有三種同分異構(gòu)體(鄰、間、對)；兩個—OH和一個—CHO，此時2個羥基處鄰位時有2種結(jié)構(gòu)，兩個羥基處于間位時有3種結(jié)構(gòu)，兩個羥基處于對位時有一種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體共有9種，故選C。
6．分子式為C5H10O2的有機物A，有果香味，不能使紫色石蕊溶液變紅，但可在酸性條件下水解生成有機物B和C，其中C能被催化氧化成醛，則A可能的結(jié)構(gòu)共有( B )
A．1種 B．6種
C．18種 D．28種
解析：分子式為C5H10O2的有機物A，有果香味，不能使紫色石蕊溶液變紅，則不屬于羧酸類，且酸性條件下可水解成有機物B和C，其中C能被催化氧化成醛，所以A 屬于飽和一元酸和飽和一元醇形成的酯。若為甲酸和丁醇酯化，丁醇有4種，其中能氧化為醛的醇有兩種，則滿足題意的酯有2種；若為乙酸和丙醇酯化，丙醇有2種，其中能氧化為醛的醇有1種，則這樣的酯有1種；若為丙酸和乙醇酯化，乙醇只有1種能氧化為乙醛，丙酸有1種，這樣的酯有1種；若為丁酸和甲醇酯化，甲醇只有1種，能氧化為甲醛，丁酸有2種，這樣的酯有2種。故A可能的結(jié)構(gòu)共有6種。
7．分子式為C5H8O2的有機物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能與NaHCO3溶液反應生成氣體，則符合上述條件的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))最多有( A )
A．8種 B．7種
C．6種 D．5種
解析：能使溴的CCl4溶液褪色，也能與NaHCO3溶液反應生成氣體，說明該有機物含有碳碳雙鍵和羧基，如果沒有支鏈，根據(jù)雙鍵位置的不同，有3種結(jié)構(gòu)，如果有一個甲基為支鏈，甲基的位置有2種，每一種碳碳雙鍵位置有2種，同分異構(gòu)體有4種，如果有一個乙基為支鏈，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有1種，所以同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)共有8種。
綜合強化
8．2-異丙基苯酚易溶于苯、醚、醇，有毒，可用于制備氨基甲酸酯類殺蟲劑的中間體。則該有機物的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上有2個取代基且屬于醇的有( B )
A．6種 B．9種
C．12種 D．15種
解析：苯環(huán)上有2個取代基，且為醇，則苯環(huán)上的取代基有3種情況： ①—CH2OH 和—CH2CH3；②—CH3和—CH2CH2OH；③—CH3和—CHOHCH3。結(jié)合苯環(huán)上有“鄰、間、對”3種結(jié)構(gòu)，符合條件的該有機物的同分異構(gòu)體為3×3＝9(種)。
9．(1)分子式為C4H10O并能與金屬Na反應放出H2的有機化合物有_4__種。
(2)與化合物C7H10O2互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為_D__。
A．醇 B．醛
C．羧酸 D．酚
(3)苯氧乙酸()有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是
(寫出任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式)。
10．(1)一定條件下某烴與H2按物質(zhì)的量之比1∶2加成生成C2H5CH(CH3)2，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫1種)。
(2)分子式為C4H8的烴，核磁共振氫譜中含有兩組吸收峰，峰面積之比為3∶1，請寫出符合條件的兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： CH3—CH===CH—CH3　、 。
(3)同時符合下列條件的C9H12O2的同分異構(gòu)體共有_12__種(不考慮立體異構(gòu))。
a．分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個取代基；
b．1 mol該有機物最多消耗2 mol NaOH。
其中核磁共振氫譜圖表明分子中有5種氫原子的為(寫1種結(jié)構(gòu)簡式)。
(4)符合下列條件的的同分異構(gòu)體有_6__種。
①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②苯環(huán)上只有兩個取代基；③1 mol該物質(zhì)最多消耗 3 mol NaOH。
其中共有5種不同化學環(huán)境氫原子的是 (寫結(jié)構(gòu)簡式)。
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第三章　烴的衍生物
微專題2　同分異構(gòu)體的書寫與判斷
1．學會識別同分異構(gòu)體，會判斷同分異構(gòu)的數(shù)目。
2．掌握限定條件下同分異構(gòu)體的書寫。
宏觀辨識與微觀探析：認識有機化合物種類繁多的原因，從微觀角度認識有機化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。
(1)基元法：例如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同分異構(gòu)體；—CH3有1種，—C2H5有1種，—C3H7有2種，—C4H9有4種，—C5H11有8種。
(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有 3 種同分異構(gòu)體(將 H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1種。
一、同分異構(gòu)體的識別與數(shù)目判斷
(3)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：①同一碳原子上的氫原子等效；②同一碳原子上的甲基氫原子等效；③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。當烴分子中有a種等效氫時，其一元取代物就有a種。
2．有機物的官能團異構(gòu)
(1)烯烴——環(huán)烷烴，通式：CnH2n(n≥3)。
(2)炔烴——二烯烴，通式：CnH2n－2(n≥4)。
(3)飽和一元 醇——飽和一元醚，通式：CnH2n＋2O(n≥2)。
(4) 醛——酮、烯 醇、環(huán)醚、環(huán)醇，通式：CnH2nO(n≥3)。
(5)羧酸——酯、羥基醛、羥基酮，通式：CnH2nO2(n≥3)。
(6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：CnH2n－6O(n≥7)。
(7)硝基烷——氨基酸，通式：CnH2n＋1NO2(n≥2)。
在括號內(nèi)打“√”或“×”。
(1)分子組成是C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體有6種。( 　　)
(2)分子組成是C4H10O屬于醇的同分異構(gòu)體有4種。( 　　)
(3)C5H10屬于烯烴的同分異構(gòu)體有6種。( 　　)
×
√
×
1.下列有關同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，正確的是( 　　)
A．戊烷有2種同分異構(gòu)體
B．C8H10中有3種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體
C．甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種
D．CH3CH2CH2CH3光照下與氯氣反應，只生成1種一氯代物
C
2．青蒿素是抗瘧特效藥，屬于萜類化合物，如圖所示有機物也屬于萜類化合物，該有機物的一氯取代物有(不含立體異構(gòu))( 　　)
A．5種 B．6種
C．7種 D．8種
解析：該有機物的一氯取代物的種類如圖 共7種。
C
1．同分異構(gòu)體的一般書寫步驟
碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)。書寫要有序進行。
例如：寫出C5H12O的所有的同分異構(gòu)體，滿足C5H12O分子式的有機物可能是：
(1)若官能團為—OH時的有機物為醇
二、同分異構(gòu)體的書寫
在3 種碳骨架中，共有8個位置，8種結(jié)構(gòu)(熟記—C5H11一共有8種結(jié)構(gòu)，可省去書寫過程)。
2．限定條件下同分異構(gòu)體的書寫
(1)不飽和度
①不飽和度(Ω)是有機物分子不飽和程度的量化標志。有機物分子與碳原子數(shù)相等的鏈狀烷烴(CnH2n＋2)比較，每減少2 個氫原子，則有機物的不飽和度增加1。
②Ω的計算
雙鍵Ω＝1，環(huán)Ω＝1，三鍵Ω＝2，苯環(huán)Ω＝4(相當于1個環(huán)、3個雙鍵)
特別提醒：①碳碳雙鍵或碳氧雙鍵的Ω＝1。
②Ω的計算適用于C、H或C、H、O組成的有機物，但不適用于空間結(jié)構(gòu)。
(2)限定條件
①能與金屬鈉反應：—OH、—COOH，
②能與Na2CO3溶液反應：—OH(酚羥基)、—COOH。
③能與NaHCO3溶液反應：—COOH。
④能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應：—OH(酚羥基)。
(3)書寫方法
①根據(jù)分子式確定不飽和度(Ω)。
②根據(jù)題意的限定條件和不飽和度確定分子的結(jié)構(gòu)片段和官能團。
③分析可能存在的碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團異構(gòu)。
④最后將分子結(jié)構(gòu)片段組合成有機物。
在括號內(nèi)打“√”或“×”。
(1)書寫同分異構(gòu)體時，一個苯環(huán)相當于3個雙鍵。( 　　)
(2)飽和一元醛和飽和一元酮的不飽和度相同。( 　　)
(3)CnH2n＋1O2N的不飽和度為1。( 　　)
×
√
√
①苯環(huán)上有兩個取代基；
②分子中有 6種處于不同化學環(huán)境的氫原子；
③既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，又能發(fā)生銀鏡反應，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應。
解析：根據(jù)③可知含有酚羥基、甲酸酯基，占去Ω＝5，即所有的不飽和度，還剩余2個飽和的碳原子，再根據(jù)①②可知其結(jié)構(gòu)簡式是
隨堂演練·知識落實
1．分子式為C4H10O2的二元醇(兩個羥基不能連在同一個碳原子上)有(不考慮立體異構(gòu))( 　　)
A．6種 B．7種
C．8種 D．9種
A
2．符合下列條件的A(C9H10O3)的同分異構(gòu)體有________種。
①A能與NaHCO3反應生成CO2氣體且官能團與苯環(huán)直接相連；
②A與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；
③苯環(huán)上有三個取代基。
解析：由分子式C9H10O3計算Ω＝5，由題意可知，苯環(huán)、羧基占Ω＝4＋1＝5，其余均為單鍵相連，苯環(huán)上有三個取代基，分別為—CH2CH3、—OH、—COOH，根據(jù)“定二移一”法，固定—CH2CH3、—OH，在苯環(huán)上鄰、間、對三種位置關系，移動—COOH，共有4＋4＋2＝10種同分異構(gòu)體。
10
3．滿足下列條件的A(C6H8O4)有_______種同分異構(gòu)體(不包括立體異構(gòu))。
①1 mol A能與2 mol NaHCO3反應(不考慮一個C上連2個羧基的情況)；
②分子中無環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
解析：根據(jù)有機物 A 的分子式，可得不飽和度Ω＝3，根據(jù)信息①，有2個羧基(—COOH)，占有2個不飽和度，沒有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，所以應該有一個碳碳雙鍵。有機物 A 相當于丁烯中的兩個氫原子被兩個—COOH取代，丁烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH===CHCH3、CH2===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)2。兩個羧基定一移一，可得A的同分異構(gòu)體共有4＋6＋2＝12種。
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