資源簡介

第一章　微專題1
對點訓練
題組一　有機物分子中氫原子種類的判斷和應用
1．由E(金屬鐵)制備的E(C5H5)2的結構如圖甲所示，其中氫原子的化學環境完全相同。但早期人們卻錯誤地認為它的結構如圖乙所示。核磁共振氫譜能夠區分這兩種結構。甲和乙的核磁共振氫譜圖中，分別有幾組吸收峰( C )
A．1　1 B．1　2
C．1　3 D．2　3
2．關于同分異構體數目的敘述不正確的是( D )
A．甲苯苯環上的1個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產物有6種
B．已知丙烷的二氯代物有4種同分異構體，則其六氯代物的同分異構體數目也為4種
C．菲的結構為它與硝酸反應可生成5種一硝基取代物
D．含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯代物有2種
3．從煤焦油中分離出的芳香烴——萘()是一種重要的化工原料，萘環上一個氫原子被丁基(—C4H9)所取代的同分異構體(不考慮立體異構)有( C )
A．2種 B．4種
C．8種 D．16種
題組二　有機物分子式的確定
4．某有機物分子僅由C、H、O三種元素的13個原子構成，其分子中的電子總數為42。充分燃燒一定量的該有機物，所生成的CO2和水蒸氣在相同狀況下的體積之比為3∶4，則該有機物的分子式為( D )
A．C6H6O B．C5H6O2
C．C4H8O D．C3H8O2
解析：因一定量的該有機物燃燒生成的CO2和水蒸氣在相同狀況下的體積之比為3∶4，所以可設該有機物的分子式為(C3H8)nOm，由題意得11n＋m＝13　①和26n＋8m＝42　②，①、②式聯立成方程組，解得n＝1，m＝2，故該有機物的分子式為C3H8O2。
5．已知某有機物9.2 g與足量氧氣在密閉容器中完全燃燒后，將反應生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰。濃硫酸增重10.8 g，堿石灰增重17.6 g，該有機物的分子式是( A )
A．C2H6O B．C2H4O
C．CH4O D．C2H6O2
解析：將反應生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重的10.8 g為水的質量，堿石灰增重的17.6 g為二氧化碳的質量。生成水的物質的量為＝0.6 mol，H原子的物質的量為0.6 mol×2＝1.2 mol；生成二氧化碳的物質的量為＝0.4 mol，C原子的物質的量為0.4 mol；9.2 g該有機物分子中含有氧原子的物質的量為＝0.2 mol。該有機物分子中含有C、H、O原子的物質的量之比為0.4 mol∶1.2 mol∶0.2 mol＝2∶6∶1，該有機物的最簡式為C2H6O，由于H原子已經飽和，故該有機物的分子式為C2H6O，故A正確。
6．0.2 mol有機物和0.4 mol O2在密閉容器中燃燒后的產物為CO2、CO和H2O(g)。產物經過濃硫酸后，濃硫酸的質量增加10.8 g；再通過灼熱的CuO充分反應后，固體質量減輕3.2 g；最后氣體再通過堿石灰被完全吸收，堿石灰質量增加17.6 g。0.1 mol該有機物恰好與4.6 g金屬鈉完全反應。下列關于該有機物的說法不正確的是( C )
A．該化合物的相對分子質量是62
B．該化合物的分子式為C2H6O2
C．1 mol該化合物能與2 mol O2發生催化氧化反應
D．1 mol該有機物最多能與2 mol Na反應
解析：0.2 mol有機物燃燒生成水10.8 g，物質的量為＝0.6 mol，CO與CuO反應后轉化為CO2，與燃燒生成的CO2都被堿石灰吸收。有機物含有碳原子的物質的量為＝0.4 mol，根據碳元素守恒可知，1 mol有機物含有碳原子的物質的量為2 mol，含有氫原子的物質的量為6 mol。含有氧原子的物質的量為＝2 mol，所以有機物的分子式為C2H6O2,0.1 mol該有機物恰好與4.6 g金屬鈉完全反應，4.6 g Na的物質的量為＝0.2 mol，有機物與Na按物質的量之比1∶2反應，有機物分子中含有2個—OH，該有機物的結構簡式為HOCH2CH2OH，結合有機物的結構和性質分析答案即可。
題組三　圖譜法在確定有機物分子結構中的綜合應用
7．化合物A經質譜法和燃燒實驗分析得知其相對分子質量為136，分子式為C8H8O2。A分子中含有一個苯環且苯環上只有一個取代基，其紅外光譜圖與核磁共振氫譜圖如圖所示。下列關于A的說法錯誤的是( D )
A．A屬于酯
B．A在一定條件下可與3 mol H2發生加成反應
C．符合題中A分子結構特征的有機物只有1種
D．與A屬于同類化合物的同分異構體(不包括A)只有2種
解析：根據題意知A的結構簡式為，該物質屬于酯類，A正確；1 mol A最多與3 mol H2加成，其中酯基不與H2加成，B正確；符合題意的A分子結構只有1種，C正確；屬于酯類的A的同分異構體有5種，D錯誤。
綜合強化
8．將2.4 g某有機物M置于密閉容器中燃燒，定性實驗表明產物是CO2、CO和水蒸氣。將燃燒產物依次通過濃硫酸、堿石灰和灼熱的氧化銅(試劑均足量，且充分反應)，測得濃硫酸增重1.44 g，堿石灰增重1.76 g，氧化銅減輕0.64 g。下列說法不正確的是( C )
A．M的實驗式為CH2O
B．若要得到M的分子式，還需要測得M的相對分子質量或物質的量
C．若M的相對分子質量為60，則M一定為乙酸
D．通過紅外光譜儀可分析M中的官能團
解析：濃硫酸增重的1.44 g為水的質量，水的物質的量為＝0.08 mol。堿石灰增重的1.76 g為CO2的質量，其物質的量為＝0.04 mol。CuO與CO反應生成Cu與CO2，氧化銅減少的質量等于反應的CuO中O原子的質量，1個CO與1個O原子結合生成CO2，O原子的物質的量為＝0.04 mol，故CO為0.04 mol。綜上可知，2.4 g有機物M中含有C原子為0.04 mol＋0.04 mol＝0.08 mol，含有H原子為0.08 mol×2＝0.16 mol，則含有C、H元素的總質量為12 g·mol－1×0.08 mol＋1 g·mol－1×0.16 mol＝1.12 g<2.4 g，說明M中含有O元素，含有O的物質的量為＝0.08 mol，M分子中C、H、O的物質的量之比為0.08 mol∶0.16 mol∶0.08 mol＝1∶2∶1，則M的實驗式為CH2O，A項正確；已經計算出M的實驗式，再測得M的相對分子質量或物質的量，可計算出M的分子式，B項正確；若M的相對分子質量為60，設M的分子式為(CH2O)x，則30x＝60，解得x＝2，M的分子式為C2H4O2，M可能為乙酸或甲酸甲酯等，C項錯誤；用紅外光譜儀可以確定有機物分子中含有的化學鍵或官能團，D項正確。
9．三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，有毒，不可用于食品加工或食品添加劑。經李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高達66.67%，氫元素的質量分數為4.76%，其余為碳元素。它的相對分子質量大于100，但小于150。試回答下列問題：
(1)分子式中原子個數比N(C)∶N(H)∶N(N)＝_1∶2∶2__。
(2)三聚氰胺分子中碳原子數為_3__，理由是 (3)三聚氰胺的分子式為_C3H6N6__。
(4)若核磁共振氫譜顯示只有1組吸收峰，紅外光譜表明有1個由碳、氮兩種元素組成的六元雜環。則三聚氰胺的結構簡式為 　。
解析：(1)N(C)∶N(H)∶N(N)＝∶∶≈1∶2∶2。(3)因為N(C)∶N(H)∶N(N)＝1∶2∶2，又N(C)＝3，所以分子中N(C)、N(H)、N(N)分別為3、6、6。(4)核磁共振氫譜顯示只有1組吸收峰，說明是對稱結構，這6個H原子的化學環境相同，又碳為四價元素，氮為三價元素，六元環中C、N各有3個原子交替出現。
10．通常用燃燒的方法測定有機物的分子式，可在燃燒室內將有機物樣品與純氧在電爐加熱下充分燃燒，根據產品的質量確定有機物的組成。如圖所示是用燃燒法確定有機物分子式的常用裝置。
現準確稱取1.8 g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)，經燃燒后A管增重1.76 g，B管增重0.36 g。請回答：
(1)A、B管內均盛有固態試劑，B管的作用是_吸收燃燒后產生的H2O(g)__。
(2)產生的氣體由左向右流向，所選用的裝置各導管口的連接順序是_g→f→e→h→i→c(d)→d(c)→a(b)→b(a)__(儀器可重復使用)。
(3)E中應盛裝的試劑是_H2O2溶液__。
(4)如果把CuO網去掉，A管增重將_減小__(填“增大”“減小”或“不變”)。
(5)該有機物的最簡式為_CHO2__。
(6)要確定該有機物的分子式，還必須知道的數據是_B__(填字母)。
A．消耗液體E的質量
B．樣品的摩爾質量
C．CuO固體減小的質量
D．C裝置增加的質量
E．燃燒消耗O2的物質的量
(7)在整個實驗開始之前，需先讓D裝置產生的氣體通過整套裝置一段時間，其目的是_趕出裝置內空氣，減小實驗誤差__。
解析：(1)用F裝置加熱固體樣品，用堿石灰測定CO2的質量，用無水氯化鈣測定H2O的質量，根據有機物的質量，可以確定有機物中是否含氧元素，則B管的作用是吸收有機物燃燒產生的水蒸氣。
(2)D裝置中生成氧氣，先通過裝有濃硫酸的C裝置除去水蒸氣，然后進入F裝置與樣品反應，生成物先通過B裝置(吸收水蒸氣)，然后再通過A裝置(吸收二氧化碳)。
(3)有機物燃燒需要氧氣，則D裝置制備氧氣，利用過氧化氫在MnO2作用下分解產生氧氣，分液漏斗中應盛放H2O2溶液。
(4)CuO網可與有機物不完全燃燒生成的CO反應生成CO2，如去掉CuO網，可能存在部分CO不能被A裝置吸收，導致A管增重減小。
(5)B管增重0.36 g，則n(H2O)＝＝0.02 mol，A管增重1.76 g，則n(CO2)＝＝0.04 mol，n(O)＝
＝0.08 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.04 mol∶0.04 mol∶0.08 mol＝1∶1∶2，故該有機物的最簡式為CHO2。
(6)由上述分析可得該有機物的分子式可寫為(CHO2)n，如果知道該有機物的摩爾質量便可求出其分子式，故B符合題意。
(7)裝置內的空氣中含有CO2和H2O，故在整個實驗開始前需通入一段時間的O2，趕出空氣，減小實驗誤差。
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第一章　有機化合物的結構特點與研究方法
微專題1　有機化合物結構的確定
1．學會有機物中H原子種類的判斷與應用。
2．掌握有機物分子式的確定方法。
3．學會有機物結構簡式的確定方法。
證據推理與模型認知：能通過證據推理進一步認識有機化合物結構的確定方法。
1．等效氫原子
有機化合物中，處于相同化學環境中的氫原子，可認為是“等效氫原子”。
(1)同一個碳原子上的氫原子等效，如CH4中4個H等效。
一、有機物中氫原子種類的判斷與應用
(3)分子中位于對稱位置的相同基團上的H等效。
2．一元取代物同分異構體的種類數
單官能團有機物可看作烴分子中一個氫原子被其他原子或原子團(官能團)取代的產物，即烴分子中等效氫原子有幾種，則該烴一元取代產物就有幾種同分異構體。
3．對于二元取代物，可先固定一個取代基的位置，繼續分析等效氫的種類，以確定二元取代物的種類數。
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)有機物中有幾個氫原子就有幾種等效氫原子。( 　　)
(2)烴分子中等效氫原子種數等于該烴一元取代產物種數。( 　　)
(3)甲烷的一元取代物種類等于其二元取代物種類。( 　　)
×
√
√
應用體驗
1．下列有機物一氯代物的同分異構體數目與其他三種不同的是( 　　)
解析：A、B、C都各有4種等效氫原子，D只有3種等效氫原子，故選D。
D
2．回答下列問題：
(1)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)與C6H6(苯)的分子結構相似(如圖)，則硼氮苯的二氯代物的同分異構體的數目為_____種。
(2)氟烷的麻醉作用比嗎啡強100倍。已知氟烷的分子式為C2HClBrF3，則氟烷的同分異構體(不考慮對映異構)有_____種。
4
4
(3)二噁英是一類具有高毒性芳香族化合物的總稱，其母體結構如圖，已知該物質的一氯代物有2種，則該物質的七溴代物共有_____種。
2
2
10
確定有機物分子式的方法
(1)單位物質的量法
根據有機物的摩爾質量(或相對分子質量)和有機物中各元素的質量分數，推算出1 mol有機物中各元素原子的物質的量，從而確定分子中各原子的個數，最后確定有機物的分子式。
二、有機物分子式的確定
(2)最簡式法
根據有機物中各元素的質量分數求出分子組成中各元素的原子個數之比(最簡式)，分子式為最簡式的整數倍，利用物質的相對分子質量可確定其分子式。
(3)商余法(適用于烴類分子式的求法)
(4)化學方程式法
利用有機反應中反應物、生成物之間“量”的關系求分子式的方法。在有機化學中，常利用有機物燃燒的化學方程式對分子式進行求解。常用的化學方程式：
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)有機化合物燃燒后只生成CO2和H2O的物質，不一定只含碳氫兩種元素。( 　　)
(2)烴分子中氫原子個數均為偶數。( 　　)
(3)通過有機物中各元素的質量分數可得其實驗式。( 　　)
√
√
√
應用體驗
1．將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標準狀況下)，則該有機物的實驗式是____________。
C2H6O
2．完全燃燒某液態烴10.25 g，產生16.8 L CO2(標準狀況)和11.25 g水。此烴蒸氣對氫氣的相對密度為41，則該烴的分子式為__________。
C6H10
方法三　商余法
82÷12＝6……10，則該烴的分子式為C6H10。
方法四　化學方程式法
設該烴的分子式為CxHy，則
確定有機物分子式的思路與方法
確定有機物結構簡式的一般思路
三、有機物結構式、結構簡式的確定
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)核磁共振氫譜中有幾組峰，對應的有機物分子中就有幾個氫原子。( 　　)
(2)某有機化合物的最簡式為C2H5，可直接確定該有機物結構簡式為C4H10。( 　　)
×
√
應用體驗
1．已知某有機物X有如下性質：
①X不和Na2CO3反應。
②X的蒸氣相對于H2的相對密度為46.0。
③取1.84 g X與過量的金屬鈉完全反應后，生成672 mL(標準狀況)氣體。
④一定質量的X完全燃燒后，產生的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，二者的質量分別增加36.0 g和66.0 g。
試求X的結構簡式為__________________。
2．為了測定某僅含碳、氫、氧三種元素的有機化合物的結構，同學們進行了如下實驗。首先取該有機化合物樣品4.6 g，在純氧中完全燃燒，將產物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重5.4 g和8.8 g；然后用質譜儀測定其相對分子質量，經測定得到如圖1所示的質譜圖；最后用核磁共振儀處理該有機物，得到如圖2所示的核磁共振氫譜圖。
試回答下列問題：
(1)該有機化合物的相對分子質量為_______。
(2)該有機物的實驗式為___________。
(3)能否根據該有機物的實驗式確定其分子式_____(填“能”或“不能”)，原因是__________________________________________________ _____________。該有機化合物的分子式為______________。
(4)請寫出該有機化合物的結構簡式：_________________。
46
C2H6O
能
因為實驗式為C2H6O，碳原子已經飽和，所以實驗式即為分子式
C2H6O
CH3OCH3
解析：本題考查有機物分子式及結構簡式的確定。
隨堂演練·知識落實
A
解析：CH3CH2CH2OH分子中有4種不同化學環境的氫原子，其核磁共振氫譜中應有4個吸收峰，故選A。
2．驗證某有機物屬于烴的含氧衍生物，應完成的實驗內容是( 　　)
A．只需驗證它完全燃燒后產物只有H2O和CO2
B．只需測定其燃燒產物中H2O和CO2物質的量的比值
C．測定完全燃燒時消耗的有機物與生成的CO2、H2O的物質的量之比
D．測定該試樣的質量及其完全燃燒后生成CO2和H2O的質量
D
解析：無論有機物是否含有氧元素，烴的含氧衍生物或烴燃燒都生成H2O和CO2，A錯誤；測定其燃燒產物中有H2O和CO2物質的量比值，只能確定C、H原子個數比，不能確定是否含氧元素，B錯誤；測定完全燃燒時消耗的有機物與生成CO2、H2O的物質的量比，不能確定是否含氧元素，C錯誤；測定試樣質量及其完全燃燒后生成CO2、H2O的質量，可確定試樣中含有C、H、O元素，D正確。
3．根據質譜圖可知某烷烴的相對分子質量為86，其核磁共振氫譜圖有4組峰，峰面積之比為6∶4∶3∶1，則其結構簡式為( 　　)
A
4．有機物A可由葡萄糖發酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：
實驗步驟 解釋或實驗結論
(1)稱取9.0 g A，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍 A的相對分子質量為_______
(2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重5.4 g和13.2 g A的分子式為_____________
90
C3H6O3
實驗步驟 解釋或實驗結論
(3)另取9.0 g A，跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24 L CO2(標準狀況)，若與足量金屬鈉反應則生成2.24 L H2(標準狀況) 用結構簡式表示A中含有的官能團：_____________、_________
(4)A的核磁共振氫譜如圖：
A中含有四種氫原子
—COOH
—OH
實驗步驟 解釋或實驗結論
(5)綜上所述，A的結構簡式為_____________，寫出兩分子A能脫去兩分子水形成一種六元環狀化合物的化學方程式：
__________________________________________________________。
實驗步驟 解釋或實驗結論
(6)A有多種同分異構體，其中一種能發生銀鏡反應，1 mol該種同分異構體與足量的金屬鈉反應產生1 mol H2，則該種同分異構體的結構簡式為____________________________________。
CH2(OH)CH(OH)CHO

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