資源簡介

中小學(xué)教育資源及組卷應(yīng)用平臺
高中化學(xué)蘇教版選擇性必修3考前專題特訓(xùn)卷 藥物合成的重要原料
本試卷滿分100分，考試時間75分鐘。
注意事項:
1.請將符合題意的答案填入答題卷相應(yīng)空格中.
可能用到的相對原子質(zhì)量:H 1 C 12 O 16 Na 23 S 32 Cl 35.5
一、單選題（每題3分，共45分）
1．下列圖示裝置能達(dá)到實驗?zāi)康牡氖? )
A測定鋅與稀硫酸的化學(xué)反應(yīng)速率 B測中和反應(yīng)的反應(yīng)熱
C制作簡單的氫氧燃料電池 D檢驗乙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物
A.AB.BB.B C.C D.D
2．利用如圖所示的裝置(夾持裝置略去)進(jìn)行實驗，b中的現(xiàn)象能證明a中生成相應(yīng)產(chǎn)物的是( )
選項 發(fā)生反應(yīng) 實驗現(xiàn)象
A 乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成的乙烯 溴水褪色
B 木炭和濃硫酸反應(yīng)生成的二氧化硫 酸性高錳酸鉀溶液褪色
C 二氧化錳和濃鹽酸反應(yīng)生成氯氣 滴有酚酞的氫氧化鈉溶液褪色
D 苯和液溴反應(yīng)生成溴化氫 硝酸銀溶液中產(chǎn)生淺黃色沉淀
A.A B.B C.C D.D
3．丙烯能夠發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法錯誤的是( )
A.丙烯與氯化氫加成時，還能生成另一種B的同分異構(gòu)體
B.活性中間體D比C要穩(wěn)定
C.D與硝基苯反應(yīng)比與苯反應(yīng)更容易
D.被酸性高錳酸鉀溶液氧化時，有機(jī)產(chǎn)物相同
4．下列鹵代烴既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的是( )
①；②；③；④；⑤；⑥
A.①③⑤ B.③④⑤ C.②④⑥ D.①②⑥
5．已知：乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸。可經(jīng)過三步反應(yīng)制得，設(shè)計最合理的三步反應(yīng)類型依次是( )
A.水解、加成、氧化 B.加成、氧化、水解
C.水解、氧化、加成 D.加成、水解、氧化
6．藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：
下列有關(guān)敘述正確的是( )
A.產(chǎn)物分子中有三種含氧官能團(tuán)
B.可用溶液區(qū)別兩種原料
C.兩種原料均能與溶液反應(yīng)
D.產(chǎn)物與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉
7．甲經(jīng)如下兩步可生成丙，下列敘述不正確的是( )
A.丙中可能含有未反應(yīng)的甲，可用溴水檢驗是否含甲
B.反應(yīng)（1）的無機(jī)試劑是液溴，鐵作催化劑
C.甲和丙均可與酸性溶液發(fā)生反應(yīng)
D.若乙為，則反應(yīng)（1）為氧化反應(yīng)
8．下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是( )
A. B. C. D.
9．有下列幾種反應(yīng)類型：①消去、②加聚、③水解、④加成、⑤氧化。用丙醛制取1,2-丙二醇時，按正確的合成路線依次發(fā)生的反應(yīng)所屬類型應(yīng)是( )
A.④①④③ B.⑤④③① C.①②③④ D.④③④①
10．已知柳胺酚的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，下列說法不正確的是( )
A.1mol柳胺酚與NaOH溶液反應(yīng)，最多能消耗2 mol NaOH
B.它可以發(fā)生硝化反應(yīng)
C.它可以發(fā)生水解反應(yīng)
D.它可以與溴發(fā)生取代反應(yīng)
11．下列有關(guān)“撲熱息痛”的說法不正確的是( )
A.它能與燒堿溶液反應(yīng) B.它能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)
C.它不能被氧化劑氧化 D.它遇溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
12．55 ℃時，溴代烷在水中可按如下過程進(jìn)行水解反應(yīng)：
Ⅰ.慢
Ⅱ.快
Ⅲ.快
已知，當(dāng)R基團(tuán)不同時，水解相對速率如表。
R
相對速率 100 0.023 x 0.034
下列說法不正確的是( )
A.第一步反應(yīng)的活化能最高
B.加入，能促進(jìn)溴代烷的水解
C.可以預(yù)測x的值介于之間
D.下列鹵代烴水解速率順序為
13．多組分反應(yīng)可將多個原料分子一次性組合生成目標(biāo)分子。我國科學(xué)家利用多組分反應(yīng)合成了一種親水親脂分子車用于輸送藥物分子。下列說法正確的是( )
A.該分子車含有四個肽鍵 B.是親水基團(tuán)
C.該分子車含酰胺官能團(tuán) D.該反應(yīng)原子利用率可達(dá)
14．實驗室可用鄰硝基苯胺氫化制備鄰苯二胺，其反應(yīng)原理和實驗裝置如下。裝置Ⅰ用于儲存和監(jiān)測反應(yīng)過程，向集氣管中充入時，三通閥的孔路位置如圖。已知：在極性有機(jī)容劑中更有利于此反應(yīng)的進(jìn)行。
下列說法錯誤的是( )
A.發(fā)生氫化反應(yīng)時，集氣管向裝置Ⅱ供氣，此時孔路位置可調(diào)節(jié)為
B.若將三頸燒瓶N中的導(dǎo)氣管口插入液面以下，可能會導(dǎo)致管道中氣流不穩(wěn)
C.丙酮比乙醇更適合作為雷尼Ni懸浮液的分散劑
D.判斷氫化完全的依據(jù)是集氣管中液面不再改變
15．科學(xué)家通過、酚/酮和三個氧化還原循環(huán)對構(gòu)建電子傳遞鏈，實現(xiàn)了80℃條件下直接氧化甲烷合成甲醇，其原理如下圖所示。下列說法不正確的是( )
A.水解生成甲醇
B.反應(yīng)I中將甲烷氧化成
C.反應(yīng)II中1mol對苯醌被還原為1mol對苯酚得到
D.反應(yīng)III的化學(xué)方程式：NO2+→+H2O+NO
二、填空題（共4題，55分）
16．化合物(G)是我國具有完整自主知識產(chǎn)權(quán)的一種小分子藥物，主要用于治療炎癥反應(yīng)及自身免疫性疾病，其兩種合成路線如圖所示：
已知：
請回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為_________，B中含氧官能團(tuán)的名稱為_________。
(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為_________。
(3)E與新制懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________。
(4)I→J涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為__________________、_________。
(5)M是H的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的M有_________種(不考慮立體異構(gòu))。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)；②能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③1molM能與3molNaOH反應(yīng)
其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為__________________(填一種)。
(6)參照上述路線，寫出以苯甲醇、為原料制備的合成路線：__________________(其他試劑任選)。
17．以石蠟油為原料可制得多種有機(jī)物，部分轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：
已知：(X=Cl、Br、I)
回答下列問題：
(1)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為_________，D中官能團(tuán)名稱為_________。
(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型為_________。
(3)反應(yīng)⑥的另外一種產(chǎn)物為_________，反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為_________。
(4)D與F在一定條件下反應(yīng)生成有香味的物質(zhì)G()，試寫出滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有_________種。
①只含一種官能團(tuán) ②與溶液反應(yīng)生成
(5)以淀粉為原料經(jīng)兩步反應(yīng)也可制得B，下列說法正確的是_________(填字母)。
a.淀粉與纖維素不是同分異構(gòu)體，但均能在人體內(nèi)水解為葡萄糖
b.碘水可以檢驗淀粉是否發(fā)生水解
c.淀粉和E均為高分子化合物
d.淀粉水解的最終產(chǎn)物可用新制氫氧化銅懸濁液檢驗
18．化合物J可用于治療原發(fā)性血小板減少癥、血小板無力癥等，其合成路線如下：
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱是__________；J中含氧官能團(tuán)的名稱為__________。
（2）H→J的反應(yīng)類型為__________。
（3）已知—Ph表示，由D生成E的反應(yīng)為，則E的結(jié)構(gòu)簡式是__________。
（4）F→G的化學(xué)方程式是__________。
（5）X是相對分子質(zhì)量比C大14的同系物，滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體有__________種（不考慮立體異構(gòu)）。
①屬于芳香族化合物；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
其中，核磁共振氫譜中有4組峰且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為__________（任寫一種）。
（6）參考上述信息，寫出以和為原料制備的路線：__________（其他試劑任選）。
三、實驗題
19．A、B、C、D、E均為有機(jī)物，其中A是化學(xué)實驗中常見的有機(jī)物，它易溶于水并有特殊香味：B的產(chǎn)量可衡量一個國家石油化工發(fā)展的水平，有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖甲所示：
（1）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式______；A中官能團(tuán)的名稱為______。
（2）寫出下列反應(yīng)化學(xué)方程式：
反應(yīng)④的化學(xué)方程式：______。
（3）實驗室可以利用反應(yīng)③制取C，常用上圖乙裝置：
①a試管中主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為______，反應(yīng)類型是______。
②b試管中盛放的溶液是______，其中插入試管b溶液中的裝置作用是______。
③a中在實驗中還需要加入碎瓷片，其作用是______。
參考答案
1．答案：C
解析：測定鋅與稀硫酸的化學(xué)反應(yīng)速率應(yīng)該使用分液漏斗盛裝稀硫酸，故A錯誤；中和熱的測定實驗中，內(nèi)外燒杯上口要平齊以減少熱量散失，且缺少玻璃攪拌器，故B錯誤；先電解溶液產(chǎn)生和，氣體被石墨電極吸附后，斷開、閉合可形成燃料電池，故C正確；乙醇與濃硫酸反應(yīng)過程中可能產(chǎn)生、揮發(fā)出乙醇等還原性氣體，會干擾乙烯的檢驗，故D錯誤。
2．答案：B
解析：A.濃硫酸具有脫水性和強(qiáng)氧化性，因此在反應(yīng)過程中會產(chǎn)生碳單質(zhì)，碳單質(zhì)與濃硫酸反應(yīng)會產(chǎn)生二氧化硫等，而二氧化硫能與溴水反應(yīng)導(dǎo)致溴水褪色，因此并不能證明反應(yīng)生成乙烯，故A錯誤;
B.木炭粉和濃反應(yīng)，只有生成的可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確;
C.濃HC1易揮發(fā)，因此滴有酚酞的NaOH溶液褪色可能是HCI中和了NaOH，因此不能證明反應(yīng)生成，故C錯誤;
D.液溴易揮發(fā)，其進(jìn)入溶液中也會生成淺黃色沉淀，因此不能證明有HBr生成，故D錯誤，
故答案選B。
3．答案：C
解析：丙烯是不對稱烯烴，與氯化氫加成時可生成1-氯丙烷，也可生成2-氯丙烷，A正確；由所給信息可知，F(xiàn)為主要產(chǎn)物，說明活性中間體D比C穩(wěn)定，B正確；硝基是吸電子基團(tuán)，當(dāng)與苯環(huán)相連時，使苯環(huán)上電子云密度降低，而D→F的過程為親電取代，故D與硝基苯反應(yīng)比與苯反應(yīng)更難，C錯誤；根據(jù)芳香烴的氧化規(guī)律，可知正丙苯、異丙苯均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，且產(chǎn)物相同，均為苯甲酸，D正確。
4．答案：C
解析：①③⑤不能發(fā)生消去反應(yīng),能水解得到醇；
②④⑥既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,又能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇；
故選C。
5．答案：A
解析：先和NaOH的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生，然后該物質(zhì)和發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，然后該物質(zhì)被催化氧化，形成最后氯代羧酸，故先后反應(yīng)類型為水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，故選A。
6．答案：B
解析：貝諾酯分子中含有酯基，酰胺基兩種含氧官能團(tuán)，A項錯誤；乙酰水楊酸分子中不含酚羥基，而對乙酰氨基酚分子中含有酚羥基，故可用溶液區(qū)分二者，B項正確；乙酰水楊酸分子中含有羧基，能與溶液反應(yīng)，但對乙酰氨基酚分子中不含羧基，不能與溶液反應(yīng)，C項錯誤；貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，酰胺基和酯基都能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物為、和，D項錯誤。
7．答案：B
解析：丙中可能含有未反應(yīng)的甲，甲能與溴水反應(yīng)，而丙不能，故可用溴水檢驗是否含甲，A項正確；反應(yīng)（1）為加成反應(yīng)，不需要Fe作催化劑，B項錯誤；、均能被酸性溶液氧化，故甲和丙均可與酸性溶液發(fā)生反應(yīng)，C項正確；若乙為，對比甲、乙的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)（1）為氧化反應(yīng)，D項正確。
8．答案：C
解析：A項，可以看作苯中的1個氫原子被氯原子取代而形成的，屬于鹵代烴；B項，可以看作乙烯中的1個氫原子被氯原子取代而形成的，屬于鹵代烴；C項，中含有氧原子，不屬于鹵代烴；D項，可以看作甲烷中的2個氫原子被2個溴原子取代而形成的，屬于鹵代烴。
9．答案：A
解析：合成路線，故選A。
10．答案：A
解析：柳胺酚中的兩個酚羥基和水解后生成的羧基均可以與NaOH溶液反應(yīng)，以1 mol柳胺酚最多能消耗3 mol NaOH，A項錯誤；柳胺酚中含有苯環(huán)，可以發(fā)生硝化反應(yīng)，B項正確；柳胺酚中的能發(fā)生水解反應(yīng)，C項正確；柳胺酚中酚羥基鄰、對位上的H原子可以與發(fā)生取代反應(yīng)，D項正確。
11．答案：C
解析：“撲熱息痛”中含有的酚羥基和均能與燒堿溶液反應(yīng)，A項正確；“撲熱息痛”中含有酚羥基，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，能被氧化劑氧化，遇溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B、D項正確，C項錯誤。
12．答案：D
解析：反應(yīng)的活化能越高，反應(yīng)速率越慢，第一步反應(yīng)為慢反應(yīng)，故活化能最高，A項正確；加入，與反應(yīng)Ⅰ的生成物反應(yīng)生成，減小，反應(yīng)Ⅰ平衡正向移動，從而促進(jìn)了溴代烷的水解，B項正確；由表格中的烴基及相對速率關(guān)系可知，烴基碳原子數(shù)越多，反應(yīng)越快，故x在之間，C項正確；原子半徑越大，鍵長越長，化學(xué)鍵越不穩(wěn)定，越容易斷開，故鹵代烴的水解速率順序為，D項錯誤。
13．答案：C
解析：由分析可知，該分子車不含肽鍵、含有酰胺官能團(tuán)，A錯誤、C正確；為烴基，烴基為疏水基團(tuán)，B錯誤；該反應(yīng)中存在取代反應(yīng)，有水生成，原子利用率達(dá)不到，D錯誤。
14．答案：C
解析：當(dāng)集氣管向裝置Ⅱ供氣時，孔路位置需調(diào)節(jié)為氣體由下方的集氣管向右進(jìn)入裝置Ⅱ，A正確；如果將三頸燒瓶N中的導(dǎo)氣管口插入液面以下，由于是懸浮液，會導(dǎo)致管道中氣流不穩(wěn)，不利于監(jiān)測反應(yīng)過程，B正確；根據(jù)已知信息可知，鄰硝基苯胺氫化制備鄰二苯胺的反應(yīng)在極性有機(jī)溶劑中更容易進(jìn)行，丙酮、乙醇中極性較強(qiáng)的為乙醇，故乙醇更適合作為雷尼Ni懸浮液的分散劑，C錯誤；反應(yīng)完成后，氫氣不再被消耗，則集氣管中液面不再改變，D正確。
15．答案：C
解析：A.中含有酯基，水解可生成和，故A正確；
B.由反應(yīng)流程圖可知，反應(yīng)I中將甲烷氧化合成，自身被還原為Pd，故B正確；
C.對苯醌被還原為對苯酚為加氫反應(yīng)，加兩個H，所以反應(yīng)II中1mol對苯醌被還原為1mol對苯酚得到，故C錯誤；
D.反應(yīng)III為對苯酚生成對苯醌，化學(xué)方程式為；故D正確；
故答案選C。
16．答案：(1)3，5-二羥基苯甲酸；酯基、醚鍵
(2)
(3)
(4)加成反應(yīng)；消去反應(yīng)
(5)16；或
(6)
解析：（1）A為，化學(xué)名稱為3,5-二羥基苯甲酸；由A→B→C推斷可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，其中含氧官能團(tuán)為酯基和醚鍵；
（2）由C→D的轉(zhuǎn)化結(jié)合已知信息綜合分析推斷可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式和E的化學(xué)式，在PCC，條件下D→E發(fā)生催化氧化反應(yīng)，則E與新制懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為；
（4）反應(yīng)I→J涉及兩步反應(yīng)，分析I、J的分子結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；
（5）H為，由M是H的同分異構(gòu)體和題給限定信息可知，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，則含有醛基，且不是甲酸酯結(jié)構(gòu)；②能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)則含有酚羥基；③1molM能與3molNaOH反應(yīng)，則綜合應(yīng)該含有3個酚羥基；若苯環(huán)側(cè)鏈上如果含有1個和3個OH，M的同分異構(gòu)體有6種；苯環(huán)側(cè)鏈上如果含有1個、1個-CHO和3個-OH，M的同分異構(gòu)體共有10種，共16種；
其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為或；
（6）參照題述合成路線可設(shè)計以苯甲醇為原料氧化為苯甲醛，苯甲醛與合成的路線為。
17．答案：(1)；羧基
(2)；氧化反應(yīng)
(3)HCl；
(4)9
(5)cd
解析：石蠟油催化裂化產(chǎn)生烯烴，根據(jù)二氯乙烷可推斷A為乙烯；根據(jù)③反應(yīng)的特征反應(yīng)條件可推斷是醇的催化氧化，結(jié)合A的碳原子數(shù)可知B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸；根據(jù)所給信息可推F為乙二醇，反應(yīng)⑤為乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥發(fā)生消去反應(yīng)，另外一種產(chǎn)物為HCl；反應(yīng)⑦氯乙烯聚合后生成聚氯乙烯。
（1）乙醇催化氧化生成C，為乙醛，結(jié)構(gòu)簡式為；乙醛氧化生成D，D為乙酸，官能團(tuán)是羧基；
（2）反應(yīng)②是乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，方程式為：；反應(yīng)③為乙醇的催化氧化生成乙酸，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；
（3）反應(yīng)⑥發(fā)生消去反應(yīng)，另外一種產(chǎn)物為HCl；反應(yīng)⑦為氯乙烯聚合后生成聚氯乙烯，方程式為：；
（4）G的分子式為，根據(jù)所給信息可知其同分異構(gòu)體中含有2個羧基，故只要考慮4個碳原子的碳鏈異構(gòu)：、、、、、、、、共9種；
（5）a.淀粉與纖維素都是多糖，分子式為，但n值不同，不互為同分異構(gòu)體，在人體內(nèi)淀粉可以水解成葡萄糖被人體吸收，纖維素不會水解，故a項錯誤；
b.淀粉遇碘水變藍(lán)色，可檢驗淀粉的存在，不能判斷是否發(fā)生水解，故b項錯誤；
c.E為聚氯乙烯，是合成高分子化合物，淀粉是天然高分子化合物，故c項正確；
d.淀粉可以水解成葡萄糖，葡萄糖是還原糖，含醛基，與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，故可以檢驗，d項正確；
答案選cd。
18．答案：（1）甲苯；羥基、酯基
（2）取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）
（3）
（4）
（5）17；或；
（6）。
解析：（1）A的化學(xué)名稱是甲苯，J中含氧官能團(tuán)的名稱為：羥基、酯基；
（2）H→J的反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；
（3）根據(jù)分析，E的結(jié)構(gòu)簡式是：；
（4）根據(jù)分析，F(xiàn)發(fā)生催化氧化得到G，F(xiàn)→G的化學(xué)方程式是：；
（5）X是相對分子質(zhì)量比C大14的同系物，屬于芳香族化合物說明含苯環(huán)，分子中只有1個氧原子，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含醛基，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為：、（鄰、間、對3種）、、、（數(shù)字代表氯原子的位置），共17種；其中，核磁共振氫譜中有4組峰且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為：或；
（6）苯甲醇氧化為苯甲醛，苯甲醛與反應(yīng)得到，經(jīng)過加聚反應(yīng)得到產(chǎn)物，故合成路線為：。
19．答案：（1）、羥基
（2）
（3）①；②飽和碳酸鈉溶液或飽和溶液、防止溶液倒吸；③防止暴沸
解析：
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