資源簡介

中小學教育資源及組卷應用平臺
上海市2024-2025學年高二下學期化學期末模擬預測卷
一．解答題（共3小題）
1．（2025 寶山區(qū)校級模擬）多并環(huán)化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路線如圖：
已知：ⅰ、
ⅱ、
ⅲ、核磁共振氫譜中峰面積比可代表氫原子的個數(shù)比
（1）A→B所需試劑與條件是 　 　 。
（2）B→C的反應為取代反應，該反應的化學方程式為 　 　 。
（3）E→F的反應類型為 　 　 。
A.取代反應
B.還原反應
C.加成反應
D.氧化反應
（4）I中官能團的名稱為 　 　 。
（5）F→G的過程中會得到少量聚合物，該聚合物的結構簡式為 　 　 。
（6）芳香族化合物M是I的同分異構體，寫出一種符合下列條件的M的結構簡式：　 　 。
a.能與NaHCO3反應
b.核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為2：2：1
（7）J→K的反應過程如圖，中間產物1、2均含有三個六元環(huán)。
中間產物1、3的結構簡式分別為 　 　 、　 　 。
（8）K中酰胺基上的H在核磁共振氫譜中是一個特征峰，其峰面積可用于測定產率。0.1mol的J與0.15mol的鄰苯二胺（）反應一段時間后，加入0.1mol三氯乙烯（Cl2C＝CHCl不參與反應），測定該混合物的核磁共振氫譜，K中酰胺基上的H與三氯乙烯中的H的峰面積比為2：5，此時K的產率為 　 　 。
2．（2025 浦東新區(qū)校級模擬）布洛芬是生活中一種常用的退燒藥，具有降溫和抑制肺部炎癥的雙重作用。一種以A為原料制備布洛芬（F）的合成路線如圖。
（1）A的名稱是 　 　 。
（2）由B生成C的反應類型為 　 　 。
A.氧化反應
B.取代反應
C.加成反應
D.還原反應
（3）化合物C中的含氧官能團名稱為 　 　 。
A.酯基
B.酮羰基
C.醛基
D.羧基
（4）C→D的反應中，需要消耗與C等物質的量的C2H5ONa該反應中過程中還會生成NaCl和 　 　 。（填結構簡式）
（5）E能發(fā)生銀鏡反應，則其結構簡式為 　 　 。
（6）寫出一種符合以下要求的F的同分異構體的結構簡式：　 　 。
①屬于芳香族化合物
②每摩爾該分子最多能與2mol NaOH溶液反應；
③核磁共振氫譜如圖所示：
（峰面積比為1：1：2：2）
將布洛芬與精氨酸反應可生成水溶性更大、人體吸收速率更快精氨酸布洛芬（結構如圖所示）
（7）精氨酸布洛芬中有 　 　 個不對稱碳原子。
A.1
B.2
C.3
D.4
（8）解釋精氨酸布洛芬水溶性更大的原因：　 　 。
在布洛芬膠囊的外殼中添加丙烯酸樹脂，可以控制藥物釋放速度，達到長效退燒及鎮(zhèn)痛的作用。
（9）設計以為原料制備的合或路線 　 　 （其他無機試劑任選，合成路線帝用的表示方式為甲乙目標產物）
3．（2025 楊浦區(qū)校級三模）化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路線如圖（部分條件忽略，溶劑未寫出）：
（1）化合物A在核磁共振氫譜上有 　 　 組吸收峰。
（2）化合物D中含氧官能團的結構簡式為 　 　 。
（3）D中碳原子的雜化方式有 　 　 。（不定項）
A.sp
B.sp2
C.sp3
（4）C→D反應不充分時可生成其他有機副產物，其結構簡式為 　 　 （任寫一種）。
（5）反應③和④的順序不能對換的原因是 　 　 。
（6）已知酯基中羰基碳原子的正電性越強，水解反應越容易發(fā)生。在同一條件下，下列化合物水解反應速率由大到小的順序為 　 　 （填標號）。
（7）化合物G→H的合成過程中，經歷了取代、加成和消去三步反應，其中加成反應的化學方程式為 　 　 。
（8）A的其中一種同分異構體，同時滿足下列條件，請寫出其結構簡式 　 　 。
①遇FeCl3溶液顯紫色
②含可使希夫試劑顯紫色
③核磁共振氫譜顯示有5組峰，峰面積之比為1：1：2：2：2
（9）已知R—CNR—COOH依據以上流程信息，結合所學知識，設計以和Cl2CHOCH3為原料合成的路線 　 　 。（HCN等無機試劑任選）
二．推斷題（共4小題）
4．（2025 虹口區(qū)校級三模）α﹣蒎烯在植物中廣泛存在，是松節(jié)油的主要成分之一。以α﹣蒎烯為原料可制備特殊對稱結構分子M與香料中間體N，合成路線如圖：
已知：1）
2）
（1）松節(jié)油中還存在一種α﹣蒎烯的同分異構體β﹣蒎烯（結構如圖）。α﹣蒎烯與β﹣蒎烯的異構類型屬于 　 　 。
A.官能團異構
B.位置異構
C.順反異構
D.碳鏈異構
（2）反應②和反應③的反應類型依次為 　 　 。
A.取代反應、加成反應
B.氧化反應、消去反應
C.加成反應、取代反應
D.氧化反應、還原反應
（3）關于上述流程相關說法正確的是 　 　 。（不定項）
A.反應①所需的試劑與條件為濃硫酸、加熱
B.可用溴水檢驗有機物D中的碳碳雙鍵
C.有機物M的核磁共振氫譜中共有六組峰
D.有機物C和D的質譜圖中分子離子峰的m/z值相同
（4）上述流程涉及的下列各物質中，只含有一個不對稱碳原子的是 　 　 。
A.α﹣蒎烯B.有機物MC.有機物CD.有機物D
（5）有機物B的結構簡式為 　 　 。
（6）證明反應③結束后有機物F已完全轉化為有機物N的實驗操作是：　 　 。
（7）寫出有機物A的符合下列條件的一種同分異構體的結構簡式。 　 　 。
ⅰ.能與NaHCO3溶液反應
ⅱ.至少有四個碳原子位于同一直線
ⅲ.共含有三種不同化學環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為9：6：1
（8）結合題示信息，寫出以溴代環(huán)己烷（）為有機原料合成1﹣環(huán)戊烯甲醛（）的合成路線 　 　 （其他無機試劑與有機溶劑任選）。
5．（2025 靜安區(qū)期末）用于治療心力衰竭的藥物N的合成路線如圖：
（1）A的結構簡式是 　 　 。
（2）B的分子式為C7H5O2Cl。
①B→C的反應類型是 　 　 反應。
A.取代
B.還原
C.加成
D.消去
②B分子中含氧官能團的名稱為 　 　 。
（3）B能與氫氧化鈉溶液反應，化學反應方程式是 　 　 。
（4）①反應D→E中，生成的無機化合物化學式是 　 　 。
②F的分子式為C5H12NCl，其結構簡式為 　 　 。
（5）理論上，M也有治療心力衰竭的功能，但醫(yī)學上通常將M轉化為N來保存和藥用，其原因是 　 　 。
（6）寫出滿足以下條件的B的同分異構體的結構簡式：　 　 。
ⅰ具有鏈狀結構
ⅱ堿性條件下能水解，生成的有機產物只有一種，且該產物有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。
（7）結合本題路線，以有機物A和甲苯為原料，設計合成的路線（無機試劑任選） 　 　 。
（合成路線常用的表示方式為：A B......目標產物）
6．（2025 金山區(qū)期末）β﹣二羰基化合物CH2（CO2C2H5）2（A）是有機合成的重要原料。以下是以其為主要原料的有機合成路線。
已知：（R為烴基）
（1）A的系統(tǒng)命名是 　 　 。B為CH2＝CHCOOC2H5，反應①為加成反應，寫出反應①的化學方程式 　 　 。
（2）C2H5ONa的堿性強于NaOH，請說明原因 　 　 。
（3）D中的手性碳原子有 　 　 個。
A．0
B．1
C．2
D．3
（4）E中含有的官能團名稱為 　 　 ，其含苯環(huán)且只有2種不同化學環(huán)境氫原子的同分異構體的結構簡式為 　 　 。
（5）F是環(huán)狀結構，其結構簡式是 　 　 。
（6）反應⑥的反應類型是 　 　 。N的核磁共振氫譜共有 　 　 組峰。
（7）請補充完成上述流程中，M→N的合成路線 　 　 。（無機試劑任選）
7．（2025 奉賢區(qū)期末）醫(yī)藥有機合成
有機物H具有抑制血小板凝聚的作用，其合成路線如圖：
已知：
（1）A中碳原子雜化方式為 　 　 。能測定A的相對分子質量的儀器是 　 　 。
A.原子發(fā)射光譜儀
B.質譜儀
C.紅外光譜儀
D.紫外可見光譜儀
（2）B與C反應生成D的化學方程式為 　 　 。
（3）D→E過程中，還可能生成一種與E互為同分異構體的副產物，該副產物的結構簡式為 　 　 。
（4）E→F的反應類型為 　 　 。
A.還原反應
B.加成反應
C.取代反應
D.氧化反應
（5）下列關于D的說法正確的是 　 　 。（不定項）
A.該分子所有碳原子可能在同一平面內
B.1mol D最多能與7mol H2發(fā)生加成反應
C.該物質能使KMnO4酸性溶液褪色
D.該物質屬于氨基酸，可用茚三酮檢驗
（6）G中含氧官能團名稱為 　 　 。
請寫出一種符合下列條件的G的同分異構體的結構簡式 　 　 。
①含有苯環(huán)且無其它環(huán)狀結構
②1mol有機物最多能與4mol NaOH反應
③核磁共振氫譜顯示，氫原子有4種氫原子
④可發(fā)生銀鏡反應
（7）H含有 　 　 個不對稱碳原子。
A.1
B.2
C.3
D.4
（8）根據上述信息，寫出以乙酸和為主要原料制備的合成路線。 　 　 。
上海市2024-2025學年高二下學期化學期末模擬預測卷
參考答案與試題解析
一．解答題（共3小題）
1．（2025 寶山區(qū)校級模擬）多并環(huán)化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路線如圖：
已知：ⅰ、
ⅱ、
ⅲ、核磁共振氫譜中峰面積比可代表氫原子的個數(shù)比
（1）A→B所需試劑與條件是 　濃硝酸、濃硫酸、加熱　 。
（2）B→C的反應為取代反應，該反應的化學方程式為 　　 。
（3）E→F的反應類型為 　B　 。
A.取代反應
B.還原反應
C.加成反應
D.氧化反應
（4）I中官能團的名稱為 　酰胺基、羰基　 。
（5）F→G的過程中會得到少量聚合物，該聚合物的結構簡式為 　　 。
（6）芳香族化合物M是I的同分異構體，寫出一種符合下列條件的M的結構簡式：　　 。
a.能與NaHCO3反應
b.核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為2：2：1
（7）J→K的反應過程如圖，中間產物1、2均含有三個六元環(huán)。
中間產物1、3的結構簡式分別為 　　 、　　 。
（8）K中酰胺基上的H在核磁共振氫譜中是一個特征峰，其峰面積可用于測定產率。0.1mol的J與0.15mol的鄰苯二胺（）反應一段時間后，加入0.1mol三氯乙烯（Cl2C＝CHCl不參與反應），測定該混合物的核磁共振氫譜，K中酰胺基上的H與三氯乙烯中的H的峰面積比為2：5，此時K的產率為 　40%　 。
【答案】（1）濃硝酸、濃硫酸、加熱；
（2）；
（3）B；
（4）酰胺基、羰基；
（5）；
（6）；
（7）；；
（8）40%。
【分析】A的分子式為C7H8，結合D的結構簡式，可知A中含有苯環(huán)，則A為，A發(fā)生硝化反應生成B為，結合C的分子式，可知B與發(fā)生取代反應生成C和CH3OH，C再發(fā)生酯的水解反應生成D，則C為，對比D、G的結構簡式，結合E與F的分子式、反應條件，D→E的過程中—CH2COCOOH轉化為—CH2COOH生成E，E中—NO2被還原為—NH2生成F，F(xiàn)中羧基與氨基反應生成酰胺基成環(huán)得到G，則E為、F為，G發(fā)生氧化反應生成H，I進一步氧化生成J，與脫去2分子水生成K；
（7）J→K的反應過程中發(fā)生多步反應，中間產物1、2均含有三個六元環(huán)，結合信息i可知，與先反應加成反應生成中間產物1為，中間產物1再發(fā)生消去反應生成中間產物2為，中間產物2再發(fā)生信息ii中反應生成中間產物3為，中間產物3脫去1分子水生成K。
【解答】解：（1）A→B是轉化為，所需試劑與條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱
故答案為：濃硝酸、濃硫酸、加熱；
（2）B→C的反應為取代反應，該反應的化學方程式為，
故答案為：；
（3）E中—NO2被還原為—NH2生成F，發(fā)生還原反應，
故答案為：B；
（4）I中官能團的名稱為酰胺基、羰基，
故答案為：酰胺基、羰基；
（5）F的結構簡式為，含有氨基、羧基，可以發(fā)生縮聚反應生成聚合物，該聚合物的結構簡式為，
故答案為：；
（6）芳香族化合物M是I（）的同分異構體，M含有苯環(huán)，M能與NaHCO3反應，說明M含有羧基，M的核磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為2：2：1，M存在對稱結構，符合條件的M的結構簡式為，
故答案為：；
（7）J→K的反應過程如圖，中間產物1、2均含有三個六元環(huán)，結合信息i可知，與先反應加成反應生成中間產物1為，中間產物1再發(fā)生消去反應生成中間產物2為，中間產物2再發(fā)生信息ii中反應生成中間產物3為，中間產物3脫去1分子水生成K，
故答案為：；；
（8）三氯乙烯（Cl2C＝CHCl）中有1種氫原子，核磁共振氫譜有1個吸收峰，K中酰胺基上的H在核磁共振氫譜中是一個特征峰，加入0.1mol三氯乙烯，K中酰胺基上的H與三氯乙烯中的H的峰面積比為2：5，則K中酰胺基上的H原子物質的量為0.1mol0.04mol，即生成K的物質的量為0.04mol，而0.1mol的J與0.15mol的鄰苯二胺（）反應理論上生成0.1mol K，則K的產率為100%＝40%，
故答案為：40%。
【點評】本題考查有機物的推斷與合成，涉及官能團識別、有機反應方程式的書寫、限制條件同分異構體的書寫、產率計算等，充分利用有機物分子式與結構簡式采取正逆推法相結合進行分析推斷，注意對給予反應信息的理解，題目較好地考查了學生自學能力、分析推理能力、知識遷移運用能力。
2．（2025 浦東新區(qū)校級模擬）布洛芬是生活中一種常用的退燒藥，具有降溫和抑制肺部炎癥的雙重作用。一種以A為原料制備布洛芬（F）的合成路線如圖。
（1）A的名稱是 　甲苯　 。
（2）由B生成C的反應類型為 　B　 。
A.氧化反應
B.取代反應
C.加成反應
D.還原反應
（3）化合物C中的含氧官能團名稱為 　B　 。
A.酯基
B.酮羰基
C.醛基
D.羧基
（4）C→D的反應中，需要消耗與C等物質的量的C2H5ONa該反應中過程中還會生成NaCl和 　CH3CH2OH　 。（填結構簡式）
（5）E能發(fā)生銀鏡反應，則其結構簡式為 　　 。
（6）寫出一種符合以下要求的F的同分異構體的結構簡式：　　 。
①屬于芳香族化合物
②每摩爾該分子最多能與2mol NaOH溶液反應；
③核磁共振氫譜如圖所示：
（峰面積比為1：1：2：2）
將布洛芬與精氨酸反應可生成水溶性更大、人體吸收速率更快精氨酸布洛芬（結構如圖所示）
（7）精氨酸布洛芬中有 　B　 個不對稱碳原子。
A.1
B.2
C.3
D.4
（8）解釋精氨酸布洛芬水溶性更大的原因：　精氨酸布洛芬屬于銨鹽且親水基更多　 。
在布洛芬膠囊的外殼中添加丙烯酸樹脂，可以控制藥物釋放速度，達到長效退燒及鎮(zhèn)痛的作用。
（9）設計以為原料制備的合或路線 　 （CH3）2C（OH）CHO（CH3）2C（OH）COOHCH2＝C（CH3）COOH　 （其他無機試劑任選，合成路線帝用的表示方式為甲乙目標產物）
【答案】（1）甲苯；
（2）B；
（3）B；
（4）CH3CH2OH；
（5）；
（6）；
（7）B；
（8）精氨酸布洛芬屬于銨鹽且親水基更多；
（9） （CH3）2C（OH）CHO（CH3）2C（OH）COOHCH2＝C（CH3）COOH。
【分析】根據A的分子式、B的結構簡式知，A和丙烯發(fā)生加成反應生成B，A為，B發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生水解反應然后酸化得到E，E能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，對比E的分子式和F的結構簡式知，E發(fā)生氧化反應然后酸化得到F，則E為；
（9）以為原料制備，可由CH2＝C（CH3）COOH發(fā)生加聚反應得到，發(fā)生催化氧化反應生成（CH3）2C（OH）CHO，（CH3）2C（OH）CHO發(fā)生銀鏡反應然后酸化得到（CH3）2C（OH）COOH，（CH3）2C（OH）COOH發(fā)生消去反應生成CH2＝C（CH3）COOH。
【解答】解：（1）A為，A的名稱是甲苯，
故答案為：甲苯；
（2）B中氫原子被—COCH3取代，則由B生成C的反應類型為取代反應，
故答案為：B；
（3）化合物C中的含氧官能團名稱為酮羰基，
故答案為：B；
（4）C→D的反應中，需要消耗與C等物質的量的C2H5ONa，根據原子守恒知，該反應中過程中還會生成NaCl和CH3CH2OH，
故答案為：CH3CH2OH；
（5）E的結構簡式為，
故答案為：；
（6）F的同分異構體符合以下要求：
①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；
②每摩爾該分子最多能與2mol NaOH溶液反應，說明含有2個酚羥基或1個某酸苯酯基；
③含有四種氫原子且氫原子個數(shù)之比為1：1：2：2，結構對稱，符合條件的結構簡式為，
故答案為：；
（7）如圖，精氨酸布洛芬中有2個不對稱碳原子，
故答案為：B；
（8）精氨酸布洛芬屬于銨鹽且親水基更多導致其水溶性更大，
故答案為：精氨酸布洛芬屬于銨鹽且親水基更多；
（9）以為原料制備，可由CH2＝C（CH3）COOH發(fā)生加聚反應得到，發(fā)生催化氧化反應生成（CH3）2C（OH）CHO，（CH3）2C（OH）CHO發(fā)生銀鏡反應然后酸化得到（CH3）2C（OH）COOH，（CH3）2C（OH）COOH發(fā)生消去反應生成CH2＝C（CH3）COOH，合成路線為 （CH3）2C（OH）CHO（CH3）2C（OH）COOHCH2＝C（CH3）COOH，
故答案為： （CH3）2C（OH）CHO（CH3）2C（OH）COOHCH2＝C（CH3）COOH。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計，題目難度中等。
3．（2025 楊浦區(qū)校級三模）化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路線如圖（部分條件忽略，溶劑未寫出）：
（1）化合物A在核磁共振氫譜上有 　6　 組吸收峰。
（2）化合物D中含氧官能團的結構簡式為 　醛基、醚鍵　 。
（3）D中碳原子的雜化方式有 　BC　 。（不定項）
A.sp
B.sp2
C.sp3
（4）C→D反應不充分時可生成其他有機副產物，其結構簡式為 　或　 （任寫一種）。
（5）反應③和④的順序不能對換的原因是 　先進行反應③再進行反應④可以防止酚羥基被氧化　 。
（6）已知酯基中羰基碳原子的正電性越強，水解反應越容易發(fā)生。在同一條件下，下列化合物水解反應速率由大到小的順序為 　①③②　 （填標號）。
（7）化合物G→H的合成過程中，經歷了取代、加成和消去三步反應，其中加成反應的化學方程式為 　　 。
（8）A的其中一種同分異構體，同時滿足下列條件，請寫出其結構簡式 　、、、　 。
①遇FeCl3溶液顯紫色
②含可使希夫試劑顯紫色
③核磁共振氫譜顯示有5組峰，峰面積之比為1：1：2：2：2
（9）已知R—CNR—COOH依據以上流程信息，結合所學知識，設計以和Cl2CHOCH3為原料合成的路線 　　 。（HCN等無機試劑任選）
【答案】（1）6；
（2）醛基、醚鍵；
（3）BC；
（4）或；
（5）先進行反應③再進行反應④可以防止酚羥基被氧化；
（6）①③②；
（7）；
（8）、、、；
（9）。
【分析】A中氫原子被氯原子取代生成B，B發(fā)生取代反應生成C，C和BrCH2CH2Br發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生氧化反應生成E，E發(fā)生水解反應然后酸化得到F，F(xiàn)發(fā)生反應生成G，G和ClCH2COCH3反應生成H。
【解答】解：（1）由A的結構可知，A有6種等效氫，即核磁共振氫譜上有6組吸收峰，故答案為：6；
（2）化合物D中含氧官能團的名稱為醛基、醚鍵，
故答案為：醛基、醚鍵；
（3）D中碳碳雙鍵、碳碳單鍵的C原子的雜化方式為sp2、sp3，故選BC，
故答案為：BC；
（4）C→D反應不充分時可能只取代一個氫原子，可生成其他有機副產物，其結構簡式可為或
故答案為：或；
（5）反應③和④的順序不能對換的原因是先進行反應③再進行反應④可以防止酚羥基被氧化，
故答案為：先進行反應③再進行反應④可以防止酚羥基被氧化；
（6）氟原子、氯原子為吸電子基團、氟原子吸電子能力更強，吸電子基團促進酯基水解，在同一條件下，下列化合物水解反應速率由大到小的順序①③②，故答案為：①③②；
（7）化合物G→H的合成過程中，經歷了取代、加成和消去三步反應，G中酚羥基發(fā)生取代反應，醛基發(fā)生加成反應生成醇羥基，醇羥基發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵，其中加成反應的化學方程式為，故答案為：；
（8）A的其中一種同分異構體，同時滿足下列條件：①遇FeCl3顯色，說明含有酚羥基；②含可使希夫試劑顯紫色，說明含醛基；③核磁共振氫譜顯示有5組峰，峰面積之比為1：1：2：2：2，含有5種氫原子，結構對稱，符合條件的結構簡式為、、、，
故答案為：、、、；
（9）以和Cl2CHOCH3為原料合成的路線，和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下發(fā)生類似⑥的反應得到，與HCN加成反應得到，酸性水解得到，發(fā)生縮聚反應得到，則合成路線為：，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的推斷與合成，充分利用轉化中有機物的結構、給予的反應信息進行分析判斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，題目較好地考查學生分析推理能力、自學能力、知識遷移運用能力，題目難度較大。
二．推斷題（共4小題）
4．（2025 虹口區(qū)校級三模）α﹣蒎烯在植物中廣泛存在，是松節(jié)油的主要成分之一。以α﹣蒎烯為原料可制備特殊對稱結構分子M與香料中間體N，合成路線如圖：
已知：1）
2）
（1）松節(jié)油中還存在一種α﹣蒎烯的同分異構體β﹣蒎烯（結構如圖）。α﹣蒎烯與β﹣蒎烯的異構類型屬于 　B　 。
A.官能團異構
B.位置異構
C.順反異構
D.碳鏈異構
（2）反應②和反應③的反應類型依次為 　D　 。
A.取代反應、加成反應
B.氧化反應、消去反應
C.加成反應、取代反應
D.氧化反應、還原反應
（3）關于上述流程相關說法正確的是 　AD　 。（不定項）
A.反應①所需的試劑與條件為濃硫酸、加熱
B.可用溴水檢驗有機物D中的碳碳雙鍵
C.有機物M的核磁共振氫譜中共有六組峰
D.有機物C和D的質譜圖中分子離子峰的m/z值相同
（4）上述流程涉及的下列各物質中，只含有一個不對稱碳原子的是 　D　 。
A.α﹣蒎烯
B.有機物M
C.有機物C
D.有機物D
（5）有機物B的結構簡式為 　　 。
（6）證明反應③結束后有機物F已完全轉化為有機物N的實驗操作是：　取反應后的少量溶液于試管中，向試管中滴加銀氨溶液并水浴加熱，如果不產生銀鏡反應，則證明F完全轉化為N　 。
（7）寫出有機物A的符合下列條件的一種同分異構體的結構簡式。 　（CH3）2C（COOH）C≡CC（CH3）3　 。
ⅰ.能與NaHCO3溶液反應
ⅱ.至少有四個碳原子位于同一直線
ⅲ.共含有三種不同化學環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為9：6：1
（8）結合題示信息，寫出以溴代環(huán)己烷（）為有機原料合成1﹣環(huán)戊烯甲醛（）的合成路線 　OHC（CH2）4CHO　 （其他無機試劑與有機溶劑任選）。
【答案】（1）B；
（2）D；
（3）AD；
（4）D；
（5）；
（6）取反應后的少量溶液于試管中，向試管中滴加銀氨溶液并水浴加熱，如果不產生銀鏡反應，則證明F完全轉化為N；
（7）（CH3）2C（COOH）C≡CC（CH3）3；
（8）OHC（CH2）4CHO。
【分析】α﹣蒎烯發(fā)生信息1）的反應生成A，A發(fā)生還原反應生成B，B發(fā)生消去反應生成M，結合M的結構簡式知，A為，B為；α﹣蒎烯發(fā)生氧化反應生成C，C重排生成D，F(xiàn)發(fā)生還原反應生成N，則F為，D發(fā)生信息2）的反應生成E為；
（8）以溴代環(huán)己烷（）為有機原料合成1﹣環(huán)戊烯甲醛（），發(fā)生消去反應生成，發(fā)生信息1）的反應生成OHC（CH2）4CHO，OHC（CH2）4CHO發(fā)生信息2）的反應生成。
【解答】解：（1）α﹣蒎烯與β﹣萜烯的異構類型屬于位置異構，
故答案為：B；
（2）反應②和反應③的反應類型依次為氧化反應、還原反應，
故答案為：D；
（3）A.反應①為醇的消去反應，所需的試劑與條件為濃硫酸、加熱，故A正確；
B.D中碳碳雙鍵、醛基都能和溴水反應而使溴水褪色，不可用溴水檢驗有機物D中的碳碳雙鍵，故B錯誤；
C.有機物M中含有5種氫原子，則M的核磁共振氫譜中共有5組峰，故C錯誤；
D.C、D的相對分子質量相同，則有機物C和D的質譜圖中分子離子峰的m/z值相同，故D正確；
故答案為：AD；
（4）A.α﹣萜烯含有2個不對稱碳原子，故A錯誤；
B.有機物M含有2個不對稱碳原子，故B錯誤；
C.有機物C含有4個不對稱碳原子，故C錯誤；
D.有機物D含有1個不對稱碳原子，故D正確；
故答案為：D；
（5）有機物B的結構簡式為，
故答案為：；
（6）F為，實際上是檢驗醛基，證明反應③結束后有機物F已完全轉化為有機物N的實驗操作是：取反應后的少量溶液于試管中，向試管中滴加銀氨溶液并水浴加熱，如果不產生銀鏡反應，則證明F完全轉化為N，
故答案為：取反應后的少量溶液于試管中，向試管中滴加銀氨溶液并水浴加熱，如果不產生銀鏡反應，則證明F完全轉化為N；
（7）有機物A為，A同分異構體符合下列條件：
ⅰ.能與NaHCO3溶液反應，說明含有—COOH；
ⅱ.至少有四個碳原子位于同一直線，說明含有碳碳三鍵；
ⅲ.共含有三種不同化學環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為9：6：1，說明含有3個等效的甲基，A的不飽和度是3，羧基的不飽和度是1、碳碳三鍵的不飽和度是2，根據不飽和度知，除了碳碳三鍵、羧基外不含其它的環(huán)或雙鍵，符合條件的結構簡式為（CH3）2C（COOH）C≡CC（CH3）3，
故答案為：（CH3）2C（COOH）C≡CC（CH3）3；
（8）以溴代環(huán)己烷（）為有機原料合成1﹣環(huán)戊烯甲醛（），發(fā)生消去反應生成，發(fā)生信息1）的反應生成OHC（CH2）4CHO，OHC（CH2）4CHO發(fā)生信息2）的反應生成，合成路線為OHC（CH2）4CHO，
故答案為：OHC（CH2）4CHO。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計，題目難度中等。
5．（2025 靜安區(qū)期末）用于治療心力衰竭的藥物N的合成路線如圖：
（1）A的結構簡式是 　B　 。
（2）B的分子式為C7H5O2Cl。
①B→C的反應類型是 　A　 反應。
A.取代
B.還原
C.加成
D.消去
②B分子中含氧官能團的名稱為 　羧基　 。
（3）B能與氫氧化鈉溶液反應，化學反應方程式是 　　 。
（4）①反應D→E中，生成的無機化合物化學式是 　HI　 。
②F的分子式為C5H12NCl，其結構簡式為 　ClCH2CH2CH2N（CH3）2　 。
（5）理論上，M也有治療心力衰竭的功能，但醫(yī)學上通常將M轉化為N來保存和藥用，其原因是 　M不穩(wěn)定，易水解，M轉化為N后水溶性增大，有利于吸收　 。
（6）寫出滿足以下條件的B的同分異構體的結構簡式：　　 。
ⅰ具有鏈狀結構
ⅱ堿性條件下能水解，生成的有機產物只有一種，且該產物有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。
（7）結合本題路線，以有機物A和甲苯為原料，設計合成的路線（無機試劑任選） 　　 。
（合成路線常用的表示方式為：A B......目標產物）
【答案】（1）B；
（2）①A；
②羧基；
（3）；
（4）①HI；
②ClCH2CH2CH2N（CH3）2；
（5）M不穩(wěn)定，易水解，M轉化為N后水溶性增大，有利于吸收；
（6）；
（7）。
【分析】根據A、B的分子式及C的結構簡式知，A為，A發(fā)生氧化反應生成B為，B發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，F(xiàn)的分子式為C5H12NCl，E和F發(fā)生取代反應生成M，根據E、M的結構簡式及F的分子式知，F(xiàn)為ClCH2CH2CH2N（CH3）2；M和HCL反應生成N；
（7）以有機物和甲苯為原料合成，根據A→B→C的合成路線知，甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應生成，發(fā)生還原反應生成，發(fā)生氧化反應生成，、發(fā)生B生成C類型的反應生成。
【解答】解：（1）A的結構簡式是，
故答案為：B；
（2）①B中氯原子發(fā)生取代反應生成C，B→C的反應類型是取代反應，
故答案為：A；
②B為，B分子中含氧官能團的名稱為羧基，
故答案為：羧基；
（3）B為，B中羧基能和NaOH發(fā)生中和反應，氯原子能和NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應，生成的酚羥基、HCl都能和NaOH反應，B能與氫氧化鈉溶液反應，化學反應方程式是，
故答案為：；
（4）①反應D→E中，生成的無機化合物化學式是HI，
故答案為：HI；
②F的分子式為C5H12NCl，其結構簡式為ClCH2CH2CH2N（CH3）2，
故答案為：ClCH2CH2CH2N（CH3）2；
（5）理論上，M也有治療心力衰竭的功能，但醫(yī)學上通常將M轉化為N來保存和藥用，其原因是M不穩(wěn)定，易水解，M轉化為N后水溶性增大，有利于吸收，
故答案為：M不穩(wěn)定，易水解，M轉化為N后水溶性增大，有利于吸收；
（6）B為，B的同分異構體滿足以下條件：
ⅰ具有鏈狀結構；
ⅱ堿性條件下能水解，生成的有機產物只有一種，且該產物有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，B的不飽和度是5，三鍵的不飽和度是2、雙鍵的不飽和度是1，酯的水解產物是2種，所以不能是鏈狀酯，堿性條件下的水解產物只有一種，氯原子水解生成羥基，該有機物中含有1個羥基，所以該有機物中的官能團為羥基和碳氯鍵，符合條件的結構簡式為，
故答案為：；
（7）以有機物和甲苯為原料合成，根據A→B→C的合成路線知，甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應生成，發(fā)生還原反應生成，發(fā)生氧化反應生成，、發(fā)生B生成C類型的反應生成，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、推斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計，（3）易忽略氯原子水解生成的酚羥基和HCl都能與NaOH反應而導致錯誤，題目難度中等。
6．（2025 金山區(qū)期末）β﹣二羰基化合物CH2（CO2C2H5）2（A）是有機合成的重要原料。以下是以其為主要原料的有機合成路線。
已知：（R為烴基）
（1）A的系統(tǒng)命名是 　丙二酸二乙酯　 。B為CH2＝CHCOOC2H5，反應①為加成反應，寫出反應①的化學方程式 　CH2＝CHCOOC2H5+CH2（COOC2H5）2CH3CH2OOCCH2CH2CH（COOC2H5）2　 。
（2）C2H5ONa的堿性強于NaOH，請說明原因 　C2H5﹣是給電子基，使C2H5ONa的O原子上電子云密度增大，堿性增強　 。
（3）D中的手性碳原子有 　A　 個。
A．0
B．1
C．2
D．3
（4）E中含有的官能團名稱為 　羧基、羰基　 ，其含苯環(huán)且只有2種不同化學環(huán)境氫原子的同分異構體的結構簡式為 　　 。
（5）F是環(huán)狀結構，其結構簡式是 　　 。
（6）反應⑥的反應類型是 　還原反應　 。N的核磁共振氫譜共有 　5　 組峰。
（7）請補充完成上述流程中，M→N的合成路線 　　 。（無機試劑任選）
【答案】（1）丙二酸二乙酯；CH2＝CHCOOC2H5+CH2（COOC2H5）2CH3CH2OOCCH2CH2CH（COOC2H5）2；
（2）C2H5﹣是給電子基，使C2H5ONa的O原子上電子云密度增大，堿性增強；
（3）A；
（4）羰基、羧基；；
（5）；
（6）還原反應；5；
（7）。
【分析】B為CH2＝CHCOOC2H5，反應①為加成反應，C和ClCH2COCH3發(fā)生取代反應生成D，根據D的結構簡式知，C為CH3CH2OOCCH2CH2CH（COOCH2CH3）2，D發(fā)生取代反應生成，同時生成CH3CH2OH，發(fā)生水解反應然后酸化最后發(fā)生信息中的反應生成E，F(xiàn)是環(huán)狀結構，根據A、M的結構簡式及反應條件知，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生還原反應生成M；M發(fā)生一系列轉化得到N；
（7）對比M、N的結構簡式知，M的醇羥基被取代為—Cl，然后再和CH2（COOCH2CH3）2發(fā)生A生成F類型的反應，再發(fā)生水解反應然后酸化最后發(fā)生信息中的反應生成N。
【解答】解：（1）A的系統(tǒng)命名是丙二酸二乙酯，B為CH2＝CHCOOC2H5，反應①為加成反應，反應①的化學方程式為CH2＝CHCOOC2H5+CH2（COOC2H5）2CH3CH2OOCCH2CH2CH（COOC2H5）2，
故答案為：丙二酸二乙酯；CH2＝CHCOOC2H5+CH2（COOC2H5）2CH3CH2OOCCH2CH2CH（COOC2H5）2；
（2）C2H5ONa的堿性強于NaOH，因為C2H5﹣是給電子基，使C2H5ONa的O原子上電子云密度增大，堿性增強，
故答案為：C2H5﹣是給電子基，使C2H5ONa的O原子上電子云密度增大，堿性增強；
（3）D中的手性碳原子有0個，
故答案為：A；
（4）E中含有的官能團名稱為羧基、羰基，E的不飽和度是4，苯環(huán)的不飽和度是4，含苯環(huán)且只有2種不同化學環(huán)境氫原子的同分異構體中除了苯環(huán)外不含其它的環(huán)或雙鍵，結構對稱，符合條件的結構簡式為，
故答案為：；
（5）F是環(huán)狀結構，其結構簡式是，
故答案為：；
（6）反應⑥的反應類型是還原反應，N中含有5種氫原子，則N的核磁共振氫譜共有5組峰，
故答案為：還原反應；5；
（7）對比M、N的結構簡式知，M的醇羥基被取代為—Cl，然后再和CH2（COOCH2CH3）2發(fā)生A生成F類型的反應，再發(fā)生水解反應然后酸化最后發(fā)生信息中的反應生成N，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、推斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計，題目難度中等。
7．（2025 奉賢區(qū)期末）醫(yī)藥有機合成
有機物H具有抑制血小板凝聚的作用，其合成路線如圖：
已知：
（1）A中碳原子雜化方式為 　sp2、sp3　 。能測定A的相對分子質量的儀器是 　B　 。
A.原子發(fā)射光譜儀
B.質譜儀
C.紅外光譜儀
D.紫外可見光譜儀
（2）B與C反應生成D的化學方程式為 　++H2O　 。
（3）D→E過程中，還可能生成一種與E互為同分異構體的副產物，該副產物的結構簡式為 　　 。
（4）E→F的反應類型為 　AB　 。
A.還原反應
B.加成反應
C.取代反應
D.氧化反應
（5）下列關于D的說法正確的是 　AC　 。（不定項）
A.該分子所有碳原子可能在同一平面內
B.1mol D最多能與7mol H2發(fā)生加成反應
C.該物質能使KMnO4酸性溶液褪色
D.該物質屬于氨基酸，可用茚三酮檢驗
（6）G中含氧官能團名稱為 　羧基、酯基　 。
請寫出一種符合下列條件的G的同分異構體的結構簡式 　、、、（任寫一種）　 。
①含有苯環(huán)且無其它環(huán)狀結構
②1mol有機物最多能與4mol NaOH反應
③核磁共振氫譜顯示，氫原子有4種氫原子
④可發(fā)生銀鏡反應
（7）H含有 　A　 個不對稱碳原子。
A.1
B.2
C.3
D.4
（8）根據上述信息，寫出以乙酸和為主要原料制備的合成路線。 　　 。
【答案】（1）sp2、sp3；B；
（2）++H2O；
（3）；
（4）AB；
（5）AC；
（6）羧基、酯基；、、、（任寫一種）；
（7）A；
（8）
【分析】A發(fā)生信息中的反應生成B為，根據D的結構簡式及C的分子式知，C為，生成D的反應為取代反應；D發(fā)生加成、消去反應生成E，根據F的分子式知，E發(fā)生還原反應生成F，結合H的結構簡式知，F(xiàn)為，F(xiàn)和G發(fā)生取代反應生成H，結合G的分子式知，G為；
（8）以乙酸和為主要原料制備，根據A→B→D→E→F的合成路線知，乙酸和SOCl2發(fā)生取代反應生成CH3COCl，CH3COCl和發(fā)生取代反應、再發(fā)生加成和消去反應最后發(fā)生還原反應得到。
【解答】解：（1）A中苯環(huán)和羧基上的碳原子采用sp2雜化，甲基上的碳原子采用sp3雜化，所以A分子中碳原子雜化方式為sp2、sp3；能測定A的相對分子質量的儀器是質譜儀，
故答案為：sp2、sp3；B；
（2）C的結構式為：，B的結構式為：，則C生成D的化學方程式為：++H2O，
故答案為：++H2O；
（3）D→E過程中，還可能生成一種與E互為同分異構體的副產物，該副產物的結構簡式為，
故答案為：；
（4）E中碳氮雙鍵和氫氣發(fā)生還原反應或加成反應生成F，E→F的反應類型為加成反應、還原反應，
故答案為：AB；
（5）A.該分子所有碳原子可能在同一平面內，故A正確；
B.苯環(huán)和氫氣以1：3發(fā)生加成反應，酰胺基中碳氧雙鍵和氫氣不反應，1mol D最多能與6mol H2發(fā)生加成反應，故B錯誤；
C.該物質中甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而能使KMnO4酸性溶液褪色，故C正確；
D.該物質不屬于氨基酸，不可用茚三酮檢驗，故D錯誤；
故答案為：AC；
（6）G為，G中含氧官能團名稱為羧基、酯基；G的同分異構體符合下列條件：
①含有苯環(huán)且無其它環(huán)狀結構；
②1mol有機物最多能與4mol NaOH反應，根據氧原子個數(shù)及不飽和度知，含有兩個某酸苯酯基或4個酚羥基；
③核磁共振氫譜顯示，氫原子有4種氫原子；
④可發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，符合條件的結構簡式為、、、，
故答案為：羧基、酯基；、、、（任寫一種）；
（7）如圖，H含有1個不對稱碳原子，
故答案為：A；
（8）以乙酸和為主要原料制備，根據A→B→D→E→F的合成路線知，乙酸和SOCl2發(fā)生取代反應生成CH3COCl，CH3COCl和發(fā)生取代反應、再發(fā)生加成和消去反應最后發(fā)生還原反應得到，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、推斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計，題目難度中等。
21世紀教育網 www.21cnjy.com 精品試卷·第 2 頁 （共 2 頁）
21世紀教育網(www.21cnjy.com)

展開更多......

收起↑