資源簡介

中小學教育資源及組卷應用平臺
上海市2024-2025學年高二下學期化學期末模擬預測卷
一．解答題（共3小題）
1．（2025 崇明區期末）我國科學家合成了結構新穎的化合物M，為液晶的發展指明了一個新的方向，M的合成路線如圖：
資料ⅰ.
（1）A是苯的同系物，苯環上只有一種環境的氫原子。A的結構簡式是 　 　 。
（2）B的官能團的名稱是 　 　 ，B→D的反應類型是 　 　 。
（3）J的結構簡式是 　 　 。
（4）下列有關K的說法正確的是 　 　 （雙選）。
A.與FeCl3溶液作用顯紫色
B.碳原子的雜化方式相同
C.存在含有苯環和碳碳雙鍵的酯類同分異構體
D.通過紅外光譜或核磁共振氫譜可以區分K和L1
（5）E與K生成L的化學方程式是 　 　 。
（6）滿足下列條件的的一種同分異構體的結構簡式為 　 　 。
Ⅰ.能發生水解反應
Ⅱ.1mol該物質和NaOH溶液反應，最多消耗3mol NaOH
Ⅲ.核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為1：1：2：6
（7）寫出F與足量Na2CO3溶液反應的化學方程式 　 　 。
（8）結合題示信息，設計以為有機原料合成的合成路線 　 　 （其他無機試劑與溶劑任選）。
2．（2025 閔行區模擬）人類的生活與有機物關系密切，有機物涵蓋人類的衣食住行。
（1）花生油中含人體所需的主要營養物質為 　 　 。
A.糖類
B.油脂
C.蛋白質
（2）咀嚼米飯后感覺有甜味，原因是 　 　 。
A.米飯主要成分為淀粉，本身有甜味
B.米飯中淀粉在酶的催化下生成麥芽糖
C.米飯中淀粉在酶的催化下生成蔗糖
（3）在日常生活中，下列做法錯誤的是 　 　 。
A.用燃燒法鑒別毛織品和棉織品
B.用純堿洗滌鍋蓋上的油漬
C.用聞氣味的方法鑒別白酒和米醋
D.用淀粉溶液鑒別加碘食鹽和不含碘的食鹽
以甘蔗為原料制糖時得到大量的甘蔗渣，甘蔗渣綜合利用的生產流程如圖：
已知：E的溶液能使希夫試劑變為紫紅色，G是具有果香味的液體。
（4）流程圖中A是 　 　 。（填寫名稱）
（5）D的名稱為 　 　 。
A.乙烷
B.乙醇
C.乙醛
D.乙酸
（6）寫出滿足下列條件的D的同分異構體結構簡式 　 　 。
①不能和金屬鈉反應放出氫氣
②分子結構中所有H原子化學環境相同
（7）寫出C2H4發生加聚反應后，產物的結構簡式為 　 　 。
（8）寫出F→G的化學方程式 　 　 ，該反應類型為 　 　 反應。（雙選）
A.取代
B.加成
C.酯化
D.氧化
3．（2025 嘉定區期末）仙鶴草是一種中藥，一般有收斂止血、解毒、補虛等功效。目前已從仙鶴草中分離鑒定出200多種化學成分，其成分之一的仙鶴草內酯類似物具有廣闊的藥物研發前景。
以下為合成仙鶴草內酯的路線：
（1）B的結構簡式為 　 　 。
（2）B→C的反應類型為 　 　 。
A．消去反應
B．取代反應
C．還原反應
D．氧化反應
（3）C→D的反應條件為 　 　 。
（4）D中存在的官能團有 　 　 。（寫名稱表示）
（5）寫出物質A與NaOH水溶液反應的化學方程式 　 　 。
（6）關于仙鶴草內酯說法錯誤的是 　 　 。（不定項）
A．1mol仙鶴草內酯最多消耗6mol H2
B．仙鶴草內酯能與濃溴水反應
C．仙鶴草內酯不能與Na2CO3溶液反應
D．仙鶴草內酯的同分異構體中可能含三個苯環
（7）從分子結構的角度，分析經合成的仙鶴草內酯需進一步分離提純才能作為藥物試用的原因。
（8）寫出一種符合下列條件的A的同分異構體的結構簡式 　 　 。
ⅰ）能與鈉反應，遇FeCl3溶液不顯色
ⅱ）能水解，且能發生銀鏡反應
ⅲ）核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為6：2：2：1：1
（9）已知信息：RBrRMgBrRCH2CH2OH
設計以對溴甲苯和環氧乙烷（）為原料合成的路線 　 　 （無機試劑任選）。
（合成路線可表示為：AB目標產物）
二．推斷題（共4小題）
4．（2025 寶山區期末）市售“維生素A”的主要成分是維生素A醋酸酯。維生素A醋酸酯的一種合成路線如圖所示（部分試劑和條件省略）：
已知：
（1）化合物C中含氧官能團的名稱是 　 　 。
（2）化合物A的結構簡式為 　 　 。
（3）丙酮與檸檬醛的配比是影響化合物A產率的重要因素，丙酮與檸檬醛的物質的量配比為11：1時，產率達到最佳。試分析原因 　 　 。
（4）吡啶（）在上述反應中作溶劑。其性質與胺類化合物類似。關于吡啶的相關說法正確的是 　 　 。（不定項）
A.吡啶中碳原子和氮原子的雜化方式不同
B.吡啶能作為配體與金屬離子形成配合物
C.吡啶易溶于有機溶劑，難溶于水
D.吡啶有堿性，能與強酸形成鹽
（5）化合物C分子中存在的不對稱碳原子數為 　 　 個。
A.1
B.2
C.3
D.4
（6）檢驗VitamineA中是否有化合物D殘留，可選用的試劑是 　 　 。（不定項）
A.溴的CCl4溶液
B.希夫試劑
C.茚三酮
D.新制氫氧化銅
（7）市售“維生素A”是維生素A醋酸酯，性質相對穩定，其分子式為 　 　 。維生素A醋酸酯在人體內可以被酶催化轉化成VitamineA，該反應類型屬于 　 　 。
（8）寫出一種滿足下列條件的檸檬醛（C10H16O）的同分異構體的結構簡式 　 　 。
Ⅰ.核磁共振氫譜顯示有9組峰，峰面積比為4：4：2：1：1：1：1：1：1
Ⅱ.紅外光譜顯示有一個六元環
Ⅲ.存在順反異構，但不存在結構
Ⅳ.能與金屬Na反應
（9）結合維生素A醋酸酯的合成路線，以和ClCH（CH3）COOCH2CH3為原料，設計合成的路線 　 　 （無機試劑任選）。
（可表示為：AB目標產物）
5．（2025 長寧區期末）莫西賽利（化合物KO是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。
回答下列問題：
（1）有關A的說法錯誤的是 　 　 （不定項）。
A.不能與溴水反應
B.易被氧化
C.沒有特征紅外吸收峰
D.能與Fe3+發生顯色反應
（2）C中碳原子的軌道雜化類型有 　 　 種。
A.1
B.2
C.3
D.4
（3）A的化學名稱是 　 　 ，D中官能團的名稱為 　 　 ，　 　 。
（4）E與F反應生成G的反應類型為 　 　 。
（5）F的結構簡式為 　 　 ，其核磁共振氫譜顯示為 　 　 組峰，峰面積比為 　 　 。
（6）寫出J的結構簡式 　 　 。
（7）寫出2種同時滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式（不考慮立體異構） 　 　 、　 　 。
①含有手性碳；
②含有三個甲基；
③含有苯環；
④寫出的物質屬于不同類別
6．（2025 黃浦區期末）噻蔡普汀鈉是一種具有新型神經化學特征的藥劑，能改善認知功能，且對治療哮喘有明顯作用。該藥劑的一種合成路線如圖所示：
（1）B中官能團除碳氯鍵外，還含有 　 　 、　 　 。（填名稱）
（2）能鑒別物質A和B的是 　 　 。（不定項）
A.茚三酮
B.濃溴水
C.希夫試劑
D.紅外光譜
（3）①反應⑤是 　 　 反應；
②反應⑥是 　 　 反應。
A.取代
B.消去
C.氧化
D.還原
（4）反應③采用三乙胺作為溶劑可以促進反應正向進行，推測M的結構簡式為 　 　 。
（5）上述方法最終得到的J是兩種物質的混合物，這兩種物質互為 　 　 異構。
A.官能團
B.位置
C.碳鏈
D.順反
E.對映
（6）①補全反應⑦的化學方程式：
②從環保的角度來看，最好選用 　 　 替代SOCl2。
A.HCl
B.PCl5
（7）科研工作者曾利用7﹣氨基庚酸（H2N（CH2）6COOH）進行反應⑧，然而反應很長一段時間后卻沒有產物生成，可能的原因是 　 　 。
（8）①對C的一種同分異構體K進行結構分析，得到下列譜圖，此譜圖的類型為 　 　 。
A.核磁共振氫譜
B.紅外光譜
C.質譜
D.原子光譜
②寫出一種同時滿足（1）和下列條件的K的結構簡式：　 　 。
ⅰ分子結構中含有—SO3H；
ⅱ遇FeCl3溶液顯紫色。
（9）結合上述流程，設計以和為原料制備的合成路線 　 　 。（其他無機試劑任選）
7．（2025 徐匯區校級期末）物質K是一種病毒DNA聚合酶抑制劑，可抑制某些病毒DNA的復制。其合成路線如圖：
已知：
（1）K中含氧官能團的名稱為 　 　 。
（2）1mol K最多能與 　 　 的Br2反應。
A．1mol
B．2mol
C．3mol
D．4mol
（3）反應①和②順序不能互換，原因是 　 　 。
（4）（C）也可用于合成（L），L常作Co、Ni等金屬的修飾配體，寫出檢驗C是否完全轉化為L的實驗方法、現象和結論 　 　 。
（5）F→G、H→I的反應類型分別是 　 　 。
A．取代、取代
B．取代、加成
C．氧化、加成
D．氧化、取代
（6）H的結構簡式 　 　 。
（7）D→E反應方程式為 　 　 。
（8）G中的手性碳原子個數為 　 　 。
A．0個
B．1個
C．2個
D．3個
（9）合成時若省略反應③，發生反應④時可能會生成一種含14個C原子的副產物，寫出該副產物的結構簡式 　 　 。
（10）寫出一種D（C12H6O4）的同分異構體中能發生銀鏡反應、1mol該同分異構體最多能消耗4mol NaOH，核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為9：2：2：2：1的結構簡式 　 　 。
（11）參照上述合成路線，以和為原料，設計合成的路線 　 　 （無機試劑任選）。
上海市2024-2025學年高二下學期化學期末模擬預測卷
參考答案與試題解析
一．解答題（共3小題）
1．（2025 崇明區期末）我國科學家合成了結構新穎的化合物M，為液晶的發展指明了一個新的方向，M的合成路線如圖：
資料ⅰ.
（1）A是苯的同系物，苯環上只有一種環境的氫原子。A的結構簡式是 　　 。
（2）B的官能團的名稱是 　羧基　 ，B→D的反應類型是 　取代反應　 。
（3）J的結構簡式是 　OHCCOOH　 。
（4）下列有關K的說法正確的是 　AD　 （雙選）。
A.與FeCl3溶液作用顯紫色
B.碳原子的雜化方式相同
C.存在含有苯環和碳碳雙鍵的酯類同分異構體
D.通過紅外光譜或核磁共振氫譜可以區分K和L1
（5）E與K生成L的化學方程式是 　++HBr　 。
（6）滿足下列條件的的一種同分異構體的結構簡式為 　　 。
Ⅰ.能發生水解反應
Ⅱ.1mol該物質和NaOH溶液反應，最多消耗3mol NaOH
Ⅲ.核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為1：1：2：6
（7）寫出F與足量Na2CO3溶液反應的化學方程式 　　 。
（8）結合題示信息，設計以為有機原料合成的合成路線 　　 （其他無機試劑與溶劑任選）。
【答案】（1）；
（2）羧基；取代反應；
（3）OHCCOOH；
（4）AD；
（5）++HBr；
（6）；
（7）；
（8）。
【分析】A是苯的同系物，苯環上只有一種環境的氫原子，結合A的分子式知，A為，A發生氧化反應生成B，B發生取代反應生成D，D能和醇發生酯化反應，則D中含有羧基，則B中含有羧基，B為，D為，E為，根據G和J反應產物的結構簡式知，F為，F發生取代反應生成G為，J為OHCCOOH，醇羥基發生氧化反應然后脫酸生成K為，E、K發生取代反應生成L為，L和對溴苯胺發生反應生成M；
（8）以為有機原料合成，根據生成K的反應類型知，苯乙烯和溴發生加成反應生成，發生水解反應生成，發生催化氧化反應生成，發生氧化反應然后酸化得到，脫CO2生成苯甲醛。
【解答】解：（1）A的結構簡式是，
故答案為：；
（2）B為，B的官能團的名稱是羧基，B→D的反應類型是取代反應，
故答案為：羧基；取代反應；
（3）J的結構簡式是OHCCOOH，
故答案為：OHCCOOH；
（4）K為，
A.K含有酚羥基，所以與FeCl3溶液作用顯紫色，故A正確；
B.碳原子的雜化方式有sp3和sp2雜化，苯環和醛基上的碳原子采用sp2雜化，甲基中的碳原子采用sp3雜化，故B錯誤；
C.K的不飽和度是5，苯環的不飽和度是4、碳碳雙鍵和酯基的不飽和度都是1，則不存在含有苯環和碳碳雙鍵的酯類同分異構體，故C錯誤；
D.L為，二者所含官能團不同，通過紅外光譜或核磁共振氫譜可以區分K和L，故D正確；
故答案為：AD；
（5）E與K生成L的化學方程式是++HBr，
故答案為：++HBr；
（6）的一種同分異構體滿足下列條件：
Ⅰ.能發生水解反應，根據所含元素知，含有酯基；
Ⅱ.1mol該物質和NaOH溶液反應，最多消耗3mol NaOH，根據不飽和度知，含有一個酯基且不能水解生成酚羥基的酯基，同時還有2個酚羥基，或者是含有1個酚羥基和1個能水解生成酚羥基的酯基；
Ⅲ.核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為1：1：2：6，含有兩個等效的甲基，符合條件的結構簡式為，
故答案為：；
（7）F與足量Na2CO3溶液反應的化學方程式為，
故答案為：；
（8）以為有機原料合成，根據生成K的反應類型知，苯乙烯和溴發生加成反應生成，發生水解反應生成，發生催化氧化反應生成，發生氧化反應然后酸化得到，脫CO2生成苯甲醛，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計，題目難度中等。
2．（2025 閔行區模擬）人類的生活與有機物關系密切，有機物涵蓋人類的衣食住行。
（1）花生油中含人體所需的主要營養物質為 　B　 。
A.糖類
B.油脂
C.蛋白質
（2）咀嚼米飯后感覺有甜味，原因是 　B　 。
A.米飯主要成分為淀粉，本身有甜味
B.米飯中淀粉在酶的催化下生成麥芽糖
C.米飯中淀粉在酶的催化下生成蔗糖
（3）在日常生活中，下列做法錯誤的是 　D　 。
A.用燃燒法鑒別毛織品和棉織品
B.用純堿洗滌鍋蓋上的油漬
C.用聞氣味的方法鑒別白酒和米醋
D.用淀粉溶液鑒別加碘食鹽和不含碘的食鹽
以甘蔗為原料制糖時得到大量的甘蔗渣，甘蔗渣綜合利用的生產流程如圖：
已知：E的溶液能使希夫試劑變為紫紅色，G是具有果香味的液體。
（4）流程圖中A是 　纖維素　 。（填寫名稱）
（5）D的名稱為 　B　 。
A.乙烷
B.乙醇
C.乙醛
D.乙酸
（6）寫出滿足下列條件的D的同分異構體結構簡式 　CH3OCH3　 。
①不能和金屬鈉反應放出氫氣
②分子結構中所有H原子化學環境相同
（7）寫出C2H4發生加聚反應后，產物的結構簡式為 　　 。
（8）寫出F→G的化學方程式 　CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O　 ，該反應類型為 　AC　 反應。（雙選）
A.取代
B.加成
C.酯化
D.氧化
【答案】（1）B；
（2）B；
（3）D；
（4）纖維素；
（5）B；
（6）CH3OCH3；
（7）；
（8）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；AC。
【分析】（1）花生油中含人體所需的主要營養物質油脂；
（2米飯中含有淀粉，淀粉在淀粉酶的作用下水解生成麥芽糖；
（3）A.毛織品中含有蛋白質，灼燒時有燒焦羽毛的氣味；
B.油漬在堿性條件下水解；
C.白酒和米醋的氣味不同；
D.食鹽中加的是KIO3而不是I2；
甘蔗渣處理得到纖維素，纖維素水解生成B為葡萄糖，B在酒化酶的作用下分解生成D為CH3CH2OH，乙烯和水發生加成反應生成乙醇，葡萄糖在人體中緩慢氧化生成G；乙醇發生催化氧化反應生成E，E發生氧化反應生成F為CH3COOH，F和D發生酯化反應生成G為CH3COOCH2CH3。
【解答】解：（1）花生油中含人體所需的主要營養物質為油脂，
故答案為：B；
（2）淀粉沒有甜味，咀嚼米飯后感覺有甜味，原因是米飯中的地方在淀粉酶的催化下水解生成麥芽糖，
故答案為：B；
（3）A.毛織品在灼燒時有燒焦羽毛的氣味，灼燒棉織品沒有燒焦羽毛的氣味，所以用燃燒法鑒別毛織品和棉織品，故A正確；
B.油漬中含有酯基，堿性物質促進油脂水解，所以用純堿洗滌鍋蓋上的油漬，故B正確；
C.白酒喝米醋是氣味不同，可以用聞氣味的方法鑒別白酒和米醋，故C正確；
D.加碘鹽中加的是KIO3而不是I2，所以不能用淀粉溶液鑒別加碘食鹽和不含碘的食鹽，故D錯誤；
故答案為：D；
（4）流程圖中A是纖維素，
故答案為：纖維素；
（5）D為CH3CH2OH，D的名稱為乙醇，
故答案為：B；
（6）D為CH3CH2OH，D的同分異構體滿足下列條件：
①不能和金屬鈉反應放出氫氣，說明不含羥基；
②分子結構中所有H原子化學環境相同，結構對稱，符合條件的結構簡式為CH3OCH3，
故答案為：CH3OCH3；
（7）C2H4發生加聚反應后，產物的結構簡式為，
故答案為：；
（8）D為CH3CH2OH、F為CH3COOH，乙酸和乙醇發生酯化反應生成CH3COOCH2CH3，F→G的化學方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，該反應類型為取代或酯化反應，
故答案為：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；AC。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、推斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，知道物質之間的轉化關系。
3．（2025 嘉定區期末）仙鶴草是一種中藥，一般有收斂止血、解毒、補虛等功效。目前已從仙鶴草中分離鑒定出200多種化學成分，其成分之一的仙鶴草內酯類似物具有廣闊的藥物研發前景。
以下為合成仙鶴草內酯的路線：
（1）B的結構簡式為 　　 。
（2）B→C的反應類型為 　C　 。
A．消去反應
B．取代反應
C．還原反應
D．氧化反應
（3）C→D的反應條件為 　Cu、O2、加熱　 。
（4）D中存在的官能團有 　醚鍵、醛基　 。（寫名稱表示）
（5）寫出物質A與NaOH水溶液反應的化學方程式 　　 。
（6）關于仙鶴草內酯說法錯誤的是 　CD　 。（不定項）
A．1mol仙鶴草內酯最多消耗6mol H2
B．仙鶴草內酯能與濃溴水反應
C．仙鶴草內酯不能與Na2CO3溶液反應
D．仙鶴草內酯的同分異構體中可能含三個苯環
（7）從分子結構的角度，分析經合成的仙鶴草內酯需進一步分離提純才能作為藥物試用的原因。
（8）寫出一種符合下列條件的A的同分異構體的結構簡式 　（或）　 。
ⅰ）能與鈉反應，遇FeCl3溶液不顯色
ⅱ）能水解，且能發生銀鏡反應
ⅲ）核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為6：2：2：1：1
（9）已知信息：RBrRMgBrRCH2CH2OH
設計以對溴甲苯和環氧乙烷（）為原料合成的路線 　　 （無機試劑任選）。
（合成路線可表示為：AB目標產物）
【答案】（1）；
（2）C；
（3）Cu、O2、加熱；
（4）醚鍵、醛基；
（5）
（6）CD；
（7）由于仙鶴草內酯中含一個不對稱碳原子，分子具有手性，有一對對映異構體，兩種構型的分子結構不同，導致其性質不同，需要分離提純（2分）
（8）、；
（9）。
【分析】對比A、C的結構簡式，結合B的分子式、反應條件，可知A中酚羥基（—OH）轉化為—OCH3生成B，B中—COOCH3被還原為—CH2OH生成C，可知B為，C發生氧化反應生成D，D中醛基反應形成三元環生成E，E與反應轉化為F，F經多步反應生成仙鶴草內酯；
（9）發生加聚反應生成，結合本題中信息，與Mg/乙醚反應生成，與在酸性條件下反應生成，發生消去反應生成。
【解答】解：（1）由分析可知，B的結構簡式為，
故答案為：；
（2）B→C的過程中—COOCH3轉化為—CH2OH，該反應類型為還原反應，
故答案為：C；
（3）C→D發生醇的催化氧化，反應條件為Cu、O2、加熱，
故答案為：Cu、O2、加熱；
（4）觀察結構可知，D中存在的官能團有醚鍵、醛基，
故答案為：醚鍵、醛基；
（5）物質A中酚羥基、酯基都能與氫氧化鈉反應，A與NaOH水溶液反應的化學方程式為，
故答案為：；
（6）A．仙鶴草內酯只有2個苯環能與氫氣發生加成反應，1mol仙鶴草內酯最多消耗6mol H2，故A正確；
B．仙鶴草內酯中苯環上酚羥基的鄰位、對位有氫原子，能與濃溴水發生取代反應，故B正確；
C．仙鶴草內酯含有酚羥基，能與Na2CO3溶液反應生成NaHCO3，故C錯誤；
D．仙鶴草內酯的不飽和度為10，三個苯環的不飽和度為12，仙鶴草內酯的同分異構體中不可能含三個苯環，故D錯誤，
故答案為：CD；
（7）由于仙鶴草內酯中含一個不對稱碳原子，分子具有手性，有一對對映異構體，兩種構型的分子結構不同，導致其性質不同，需要分離提純才能作為藥物試用，
故答案為：由于仙鶴草內酯中含一個不對稱碳原子，分子具有手性，有一對對映異構體，兩種構型的分子結構不同，導致其性質不同，需要分離提純；
（8）A的一種同分異構體符合下列條件：ⅱ）能水解，且能發生銀鏡反應，說明含有—OOCH基團；ⅰ）能與鈉反應，遇FeCl3溶液不顯色，說明含有醇羥基，不含酚羥基；ⅲ）核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為6：2：2：1：1，說明存在對稱結構，且有2個化學環境相同的甲基，符合條件的同分異構體為、，
故答案為：（或）；
（9）發生加聚反應生成，結合本題中信息，與Mg/乙醚反應生成，與在酸性條件下反應生成，發生消去反應生成，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，涉及有機反應類型、官能團識別、有機反應方程式的書寫、有機物的結構與性質、限制條件同分異構體的書寫、合成路線設計等，題目較好地考查了學生分析推理能力、知識遷移運用能力。
二．推斷題（共4小題）
4．（2025 寶山區期末）市售“維生素A”的主要成分是維生素A醋酸酯。維生素A醋酸酯的一種合成路線如圖所示（部分試劑和條件省略）：
已知：
（1）化合物C中含氧官能團的名稱是 　醚鍵、酯基　 。
（2）化合物A的結構簡式為 　　 。
（3）丙酮與檸檬醛的配比是影響化合物A產率的重要因素，丙酮與檸檬醛的物質的量配比為11：1時，產率達到最佳。試分析原因 　丙酮含有2個性質相同的甲基，都可以和檸檬醛發生反應，使副產物增多，導致產率降低（合理即給分）　 。
（4）吡啶（）在上述反應中作溶劑。其性質與胺類化合物類似。關于吡啶的相關說法正確的是 　BD　 。（不定項）
A.吡啶中碳原子和氮原子的雜化方式不同
B.吡啶能作為配體與金屬離子形成配合物
C.吡啶易溶于有機溶劑，難溶于水
D.吡啶有堿性，能與強酸形成鹽
（5）化合物C分子中存在的不對稱碳原子數為 　B　 個。
A.1
B.2
C.3
D.4
（6）檢驗VitamineA中是否有化合物D殘留，可選用的試劑是 　BD　 。（不定項）
A.溴的CCl4溶液
B.希夫試劑
C.茚三酮
D.新制氫氧化銅
（7）市售“維生素A”是維生素A醋酸酯，性質相對穩定，其分子式為 　C22H32O2　 。維生素A醋酸酯在人體內可以被酶催化轉化成VitamineA，該反應類型屬于 　取代反應　 。
（8）寫出一種滿足下列條件的檸檬醛（C10H16O）的同分異構體的結構簡式 　　 。
Ⅰ.核磁共振氫譜顯示有9組峰，峰面積比為4：4：2：1：1：1：1：1：1
Ⅱ.紅外光譜顯示有一個六元環
Ⅲ.存在順反異構，但不存在結構
Ⅳ.能與金屬Na反應
（9）結合維生素A醋酸酯的合成路線，以和ClCH（CH3）COOCH2CH3為原料，設計合成的路線 　　 （無機試劑任選）。
（可表示為：AB目標產物）
【答案】（1）醚鍵、酯基；
（2）；
（3）丙酮含有2個性質相同的甲基，都可以和檸檬醛發生反應，使副產物增多，導致產率降低（合理即給分）；
（4）BD；
（5）B；
（6）BD；
（7）C22H32O2；取代反應；
（8）；
（9）。
【分析】根據B的結構簡式及生成A的反應物和反應條件知，A為，A發生加成反應生成B，B發生取代反應生成C，C發生反應生成D，D通過一系列轉化得到VitamineA；
（9）以和ClCH（CH3）COOCH2CH3為原料合成，根據B→C→D的合成路線知，和HCl發生加成反應生成，發生水解反應生成，發生催化氧化反應生成，發生B→C→D類型的反應得到目標產物。
【解答】解：（1）化合物C中含氧官能團的名稱是醚鍵、酯基，
故答案為：醚鍵、酯基；
（2）化合物A的結構簡式為，
故答案為：；
（3）丙酮與檸檬醛的配比是影響化合物A產率的重要因素，丙酮與檸檬醛的物質的量配比為11：1時，產率達到最佳，因為丙酮含有2個性質相同的甲基，都可以和檸檬醛發生反應，使副產物增多，導致產率降低（合理即給分），
故答案為：丙酮含有2個性質相同的甲基，都可以和檸檬醛發生反應，使副產物增多，導致產率降低（合理即給分）；
（4）A.吡啶中碳原子和氮原子的雜化方式相同，都是sp2雜化，故A錯誤；
B.吡啶中N原子含有孤電子對，所以能作為配體與金屬離子形成配合物，故B正確；
C.吡啶易溶于有機溶劑，吡啶中氮原子能和水形成分子間氫鍵，所以易溶于水，故C錯誤；
D.吡啶有堿性，能與強酸形成鹽，故D正確；
故答案為：BD；
（5）化合物C分子中連接醚鍵的兩個碳原子為不對稱碳原子，
故答案為：B；
（6）檢驗VitamineA中是否有化合物D殘留，實際上是檢驗醛基，可選用的試劑是希夫試劑、新制氫氧化銅，
故答案為：BD；
（7）市售“維生素A”是維生素A醋酸酯，性質相對穩定，其分子式為C22H32O2，維生素A醋酸酯在人體內可以被酶催化轉化成VitamineA，該反應類型屬于取代反應，
故答案為：C22H32O2；取代反應；
（8）檸檬醛（C10H16O）的同分異構體滿足下列條件：
Ⅰ.核磁共振氫譜顯示有9組峰，峰面積比為4：4：2：1：1：1：1：1：1，含有9種氫原子，結構對稱；
Ⅱ.紅外光譜顯示有一個六元環，檸檬醛的不飽和度是3，六元環的不飽和度是1，說明符合條件的結構中還有兩個雙鍵或一個三鍵；
Ⅲ.存在順反異構，但不存在結構；
Ⅳ.能與金屬Na反應，說明含有羥基，符合條件的結構簡式為，
故答案為：；
（9）以和ClCH（CH3）COOCH2CH3為原料合成，根據B→C→D的合成路線知，和HCl發生加成反應生成，發生水解反應生成，發生催化氧化反應生成，發生B→C→D類型的反應得到目標產物，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、推斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計，題目難度中等。
5．（2025 長寧區期末）莫西賽利（化合物KO是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。
回答下列問題：
（1）有關A的說法錯誤的是 　AC　 （不定項）。
A.不能與溴水反應
B.易被氧化
C.沒有特征紅外吸收峰
D.能與Fe3+發生顯色反應
（2）C中碳原子的軌道雜化類型有 　B　 種。
A.1
B.2
C.3
D.4
（3）A的化學名稱是 　間甲基苯酚　 ，D中官能團的名稱為 　氨基　 ，　羥基　 。
（4）E與F反應生成G的反應類型為 　取代反應　 。
（5）F的結構簡式為 　ClCH2CH2N（CH3）2　 ，其核磁共振氫譜顯示為 　3　 組峰，峰面積比為 　1：1：3　 。
（6）寫出J的結構簡式 　　 。
（7）寫出2種同時滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式（不考慮立體異構） 　（任寫一種，答案不唯一）　 、　（任寫一種，答案不唯一）　 。
①含有手性碳；
②含有三個甲基；
③含有苯環；
④寫出的物質屬于不同類別
【答案】（1）AC；
（2）B；
（3）間甲基苯酚；氨基、羥基；
（4）取代反應；
（5）ClCH2CH2N（CH3）2；3；1：1：3；
（6）；
（7）（任寫一種，答案不唯一）；（任寫一種，答案不唯一）。
【分析】A和2﹣溴丙烷發生取代反應生成B，B發生取代反應生成C，根據C、E的結構簡式及D的分子式知，D為，D發生取代反應生成E，E和F發生取代反應生成G，根據F的分子式及G的結構簡式知，F為ClCH2CH2N（CH3）2，根據G和I的結構簡式及H的分子式知，H為；J發生取代反應生成K，結合J的分子式知，J為。
【解答】解：（1）A.A中苯環上酚羥基的鄰位和對位氫原子能和濃溴水發生取代反應，所以A能與溴水反應，故A錯誤；
B.A中酚羥基易被氧化，故B正確；
C.紅外光譜測定化學鍵，A中含有酚羥基，所以有特征紅外吸收峰，故C錯誤；
D.含有酚羥基，所以能與Fe3+發生顯色反應，故D正確；
故答案為：AC；
（2）C中苯環上的碳原子采用sp2雜化，飽和碳原子采用sp3雜化，所以C分子中碳原子的軌道雜化類型有2種，
故答案為：B；
（3）A的化學名稱是間甲基苯酚，D為，D中官能團的名稱為氨基、羥基，
故答案為：間甲基苯酚；氨基、羥基；
（4）E與F反應生成G的反應類型為取代反應，
故答案為：取代反應；
（5）F的結構簡式為ClCH2CH2N（CH3）2，其核磁共振氫譜顯示為3組峰，峰面積比為1：1：3，
故答案為：ClCH2CH2N（CH3）2；3；1：1：3；
（6）J的結構簡式為，
故答案為：；
（7）B的同分異構體的結構簡式（不考慮立體異構）同時滿足下列條件：
①含有手性碳；
②含有三個甲基；
③含有苯環；
④寫出的物質屬于不同類別，可以為醇、也可以為醚，
故答案為：（任寫一種，答案不唯一）；（任寫一種，答案不唯一）。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、推斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，易錯點是限制性條件下同分異構體結構簡式的確定，題目難度中等。
6．（2025 黃浦區期末）噻蔡普汀鈉是一種具有新型神經化學特征的藥劑，能改善認知功能，且對治療哮喘有明顯作用。該藥劑的一種合成路線如圖所示：
（1）B中官能團除碳氯鍵外，還含有 　氨基　 、　酯基　 。（填名稱）
（2）能鑒別物質A和B的是 　D　 。（不定項）
A.茚三酮
B.濃溴水
C.希夫試劑
D.紅外光譜
（3）①反應⑤是 　A　 反應；
②反應⑥是 　D　 反應。
A.取代
B.消去
C.氧化
D.還原
（4）反應③采用三乙胺作為溶劑可以促進反應正向進行，推測M的結構簡式為 　　 。
（5）上述方法最終得到的J是兩種物質的混合物，這兩種物質互為 　E　 異構。
A.官能團
B.位置
C.碳鏈
D.順反
E.對映
（6）①補全反應⑦的化學方程式：
②從環保的角度來看，最好選用 　A　 替代SOCl2。
A.HCl
B.PCl5
（7）科研工作者曾利用7﹣氨基庚酸（H2N（CH2）6COOH）進行反應⑧，然而反應很長一段時間后卻沒有產物生成，可能的原因是 　7﹣氨基庚酸結構中含有氨基和羧基，二者可以相互作用形成內鹽，從而導致無法參與反應，而將羧基變為酯基后，將氨基游離出來，有利于和氯代物發生取代反應　 。
（8）①對C的一種同分異構體K進行結構分析，得到下列譜圖，此譜圖的類型為 　A　 。
A.核磁共振氫譜
B.紅外光譜
C.質譜
D.原子光譜
②寫出一種同時滿足（1）和下列條件的K的結構簡式：　（答案不唯一）　 。
ⅰ分子結構中含有—SO3H；
ⅱ遇FeCl3溶液顯紫色。
（9）結合上述流程，設計以和為原料制備的合成路線 　　 。（其他無機試劑任選）
【答案】（1）氨基；酯基；
（2）D；
（3）①A；
②D；
（4）；
（5）E；
（6）①SO2；HCl；
②A；
（7）7﹣氨基庚酸結構中含有氨基和羧基，二者可以相互作用形成內鹽，從而導致無法參與反應，而將羧基變為酯基后，將氨基游離出來，有利于和氯代物發生取代反應；
（8）①A；
②（答案不唯一）；
（9）。
【分析】A發生取代反應生成B，B發生取代反應生成C，C和M發生取代反應生成D，根據C、D的結構簡式知，M為，D發生水解反應然后酸化得到E，E發生取代反應生成F，F發生還原反應生成G，G發生取代反應生成H，H發生取代反應生成I，I發生堿性條件下的水解反應生成J；
（9）以和為原料制備，發生消去反應生成CH2＝CHCH2CH2CH2NH3，CH2＝CHCH2CH2CH2NH2和HCl發生加成反應生成CH3CHClCH2CH2CH2NH2，CH3CHClCH2CH2CH2NH2發生取代反應生成，發生還原反應生成苯甲醇，苯甲醇發生取代反應生成一氯甲苯，一氯甲苯和發生取代反應生成。
【解答】解：（1）B中官能團除碳氯鍵外，還含有氨基、酯基，
故答案為：氨基；酯基；
（2）A.茚三酮是檢驗蛋白質的，所以不能用茚三酮鑒別A、B，故A錯誤；
B.二者都能被溴水氧化而使溴水褪色，現象相同，無法鑒別，故B錯誤；，
C.希夫試劑檢驗醛基，二者都不含醛基，不能用希夫試劑檢驗，故C錯誤；
D.紅外光譜測定化學鍵，二者所含化學鍵不同，可以鑒別，故D正確；
故答案為：D；
（3）①反應⑤是取代反應，
故答案為：A；
②反應⑥是還原反應，
故答案為：D；
（4）通過以上分析知，M的結構簡式為，
故答案為：；
（5）J中含有手性碳原子，上述方法最終得到的J是兩種物質的混合物，這兩種物質互為對映異構，
故答案為：E；
（6）①發生取代反應生成H，同時還生成SO2、HCl，則反應⑦的化學方程式：，
故答案為：SO2；HCl；
②從環保的角度來看，最好選用HCl替代SOCl2，因為生成H的同時生成H2O，
故答案為：A；
（7）科研工作者曾利用7﹣氨基庚酸（H2N（CH2）6COOH）進行反應⑧，然而反應很長一段時間后卻沒有產物生成，可能的原因是7﹣氨基庚酸結構中含有氨基和羧基，二者可以相互作用形成內鹽，從而導致無法參與反應，而將羧基變為酯基后，將氨基游離出來，有利于和氯代物發生取代反應，
故答案為：7﹣氨基庚酸結構中含有氨基和羧基，二者可以相互作用形成內鹽，從而導致無法參與反應，而將羧基變為酯基后，將氨基游離出來，有利于和氯代物發生取代反應；
（8）①對C的一種同分異構體K進行結構分析，得到下列譜圖，此譜圖的類型為核磁共振氫譜，
故答案為：A；
②K的結構簡式同時滿足（1）和下列條件：
含有3種氫原子且氫原子個數之比為1：1：4；
ⅰ分子結構中含有—SO3H；
ⅱ遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，結構對稱，根據其不飽和度知，除了苯環和—SO3H外不含其它的環或雙鍵，符合條件的結構簡式為，
故答案為：（答案不唯一）；
（9）以和為原料制備，發生消去反應生成CH2＝CHCH2CH2CH2NH3，CH2＝CHCH2CH2CH2NH2和HCl發生加成反應生成CH3CHClCH2CH2CH2NH2，CH3CHClCH2CH2CH2NH2發生取代反應生成，發生還原反應生成苯甲醇，苯甲醇發生取代反應生成一氯甲苯，一氯甲苯和發生取代反應生成，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、推斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計，題目難度中等。
7．（2025 徐匯區校級期末）物質K是一種病毒DNA聚合酶抑制劑，可抑制某些病毒DNA的復制。其合成路線如圖：
已知：
（1）K中含氧官能團的名稱為 　羥基、酮羰基、醚鍵　 。
（2）1mol K最多能與 　D　 的Br2反應。
A．1mol
B．2mol
C．3mol
D．4mol
（3）反應①和②順序不能互換，原因是 　防止酚羥基被氧化　 。
（4）（C）也可用于合成（L），L常作Co、Ni等金屬的修飾配體，寫出檢驗C是否完全轉化為L的實驗方法、現象和結論 　取樣于試管，加入過量NaOH，加新制氫氧化銅懸濁液加熱，若產生磚紅色沉淀，則C沒有完全轉化　 。
（5）F→G、H→I的反應類型分別是 　C　 。
A．取代、取代
B．取代、加成
C．氧化、加成
D．氧化、取代
（6）H的結構簡式 　　 。
（7）D→E反應方程式為 　　 。
（8）G中的手性碳原子個數為 　A　 。
A．0個
B．1個
C．2個
D．3個
（9）合成時若省略反應③，發生反應④時可能會生成一種含14個C原子的副產物，寫出該副產物的結構簡式 　　 。
（10）寫出一種D（C12H6O4）的同分異構體中能發生銀鏡反應、1mol該同分異構體最多能消耗4mol NaOH，核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為9：2：2：2：1的結構簡式 　　 。
（11）參照上述合成路線，以和為原料，設計合成的路線 　　 （無機試劑任選）。
【答案】（1）羥基、酮羰基、醚鍵；
（2）D；
（3）防止酚羥基被氧化；
（4）取樣于試管，加入過量NaOH，加新制氫氧化銅懸濁液加熱，若產生磚紅色沉淀，則C沒有完全轉化；
（5）C；
（6）；
（7）；
（8）A；
（9）；
（10）；
（11）。
【分析】A與一碘甲烷在堿性條件下發生取代反應生成B，B在銅催化下與氧氣發生氧化反應生成C，C經一系列反應生成D，D在HF作用下轉化為E，結合已知信息的反應及D的分子式可推知D為，則E為；E與乙二醇反應生成F，F在一定條件下發生氧化反應生成G，G與一碘甲烷反應生成H，H與CH2＝CHCOCH3在堿性條件下反應生成I，結合H的分子式和I的結構簡式，逆推可知H為，I在堿性條件下轉化為J，最后J經一系列反應得到K，據此解答。
【解答】解：（1）根據K的結構簡式可知，K中含氧官能團的名稱為羥基、酮羰基、醚鍵，
故答案為：羥基、酮羰基、醚鍵；
（2）K中酚羥基的鄰位、對位上還有兩個氫能與Br2發生取代反應，且分子中含有兩個碳碳雙鍵，則1mol K最多能與4mol的Br2反應，
故答案為：D；
（3）酚羥基易被氧化，而反應②是氧化反應，所以反應①和②順序不能互換，原因是：防止酚羥基被氧化，
故答案為：防止酚羥基被氧化；
（4）（C）也可用于合成（L），C含有醛基，L含有羧基，檢驗C是否完全轉化，即檢驗醛基的存在，則檢驗C是否完全轉化為L的實驗方法、現象和結論為：取樣于試管，加入過量NaOH，加新制氫氧化銅懸濁液加熱，若產生磚紅色沉淀，則C沒有完全轉化，
故答案為：取樣于試管，加入過量NaOH，加新制氫氧化銅懸濁液加熱，若產生磚紅色沉淀，則C沒有完全轉化；
（5）F→G是失氫、加氧的氧化反應；H→I是H與CH2＝CHCOCH3在堿性條件下發生加成反應生成I，則F→G、H→I的反應類型分別是氧化、加成，
故答案為：C；
（6）由分析可知，H的結構簡式為，
故答案為：；
（7）由分析可知，D為，E為，D→E發生已知信息的反應，反應的方程式為：，
故答案為：；
（8）連有4個不同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子，根據G的結構簡式可知，G中沒有手性碳原子，
故答案為：A；
（9）合成時若省略反應③，發生反應④時可能會生成一種含14個C原子的副產物，則該副產物中含有兩個酮羰基，而少了環氧結構，該副產物的結構簡式未：，
故答案為：；
（10）D為，D（C12H6O4）的同分異構體中能發生銀鏡反應則含有醛基、1mol該同分異構體最多能消耗4mol NaOH，則含有HCOO—且直接連在苯環上，同時苯環上有兩個酚羥基，核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為9：2：2：2：1，則含有三個連在同一個碳原子上的甲基，所以符合條件的結構簡式為：，
故答案為：；
（11）參照上述合成路線，以和為原料，與氫氣發生加成反應生成，催化氧化得到，與發生加成反應生成，最后在堿性條件下轉化為，則合成路線為：，
故答案為：。
【點評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。
21世紀教育網 www.21cnjy.com 精品試卷·第 2 頁 （共 2 頁）
21世紀教育網(www.21cnjy.com)

展開更多......

收起↑