資源簡介

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上海市2024-2025學年高二下學期化學期末模擬預測卷
一．解答題（共3小題）
1．（2025 閔行區質檢）鹽酸達泊西汀（G）是神經遞質抑制類藥物。G的一種合成路線如圖所示。
（1）測定A中的官能團，最適合的儀器是 　 　 。
A.紫外可見光譜儀
B.紅外光譜儀
C.核磁共振氫譜儀
D.原子發射光譜儀
（2）B中含氧官能團的名稱為 　 　 。
A.酮羰基
B.羥基
C.醚鍵
D.醛基
（3）反應③的反應類型為 　 　 。
A.取代反應
B.加成反應
C.消去反應
D.還原反應
（4）已知反應④的另一產物為CH3SO3H（一元有機強酸）。合成時，D與（CH3）2NH按物質的量之比約為1：2投料。簡述（CH3）2NH的作用。 　 　 、　 　
（5）試劑a和試劑b分別為 　 　 、　 　 。
（6）上述路線制備出的G為粗產品，進一步提純的方法為 　 　 。
A.過濾
B.重結晶
C.蒸餾
D.萃取分液
（7）寫出一種滿足下列條件的1﹣萘酚（）的同分異構體的結構簡式 　 　 。
a.屬于芳香族化合物，所有碳原子處于同一平面
b.常溫下，與希夫試劑反應后溶液變為紫紅色
c.核磁共振氫譜顯示有4類化學環境不同的氫原子，且峰面積之比為3：2：2：1
（8）已知：。
結合上述路線中的信息，以，BrCH2CH2Br為原料，設計的合成路線 　 　 。（其他試劑任選）
2．（2025 松江區期末）某藥物在醫學上具有消炎、鎮痛、麻醉等功能，其中間體J合成路線如圖：
已知：
（1）J中的含氧官能團有硝基和 　 　 （寫出官能團名稱）
（2）B與足量熔融NaOH反應的方程式為 　 　 。
（3）若在鐵粉、液溴條件下，發生A→B的反應，判斷正確的是 　 　 。
A.沒有副產物
B.發生加成反應
C.有顏色較深的油狀液體出現
D.反應吸熱
（4）在AlCl3作用下生成（物質?。┑耐瑫r，還會生成（物質ⅱ），但兩者沸點差異較大。
①ⅰ和ⅱ兩者沸點差異較大的原因是 　 　 。
②分離兩種產物的操作為 　 　 。
A.蒸發
B.萃取
C.過濾
D.蒸餾
（5）檢驗E完全反應變成F的方法是 　 　 。
A.濃溴水
B.希夫試劑.
C.FeCl3溶液
D.酸性KMnO4溶液
（6）對F→J的過程中，說法正確的是 　 　 。（不定項）
A.PCC可以選擇性氧化羥基
B.I、J兩種物質均可發生銀鏡反應
C.J不存在順反異構體
D.H→I的過程中會產生揮發性的HCN，所以一般采用低溫
（7）X是C的同分異構體，符合下列條件的X可能的結構簡式為 　 　 。（任寫一種）
①核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：3；
②含有苯環、硝基，且含有一個手性碳原子；
③能與金屬鈉反應放出氫氣。
（8）請結合題目所給的合成路線，以和上述合成路線中的試劑為原料，設計合成的路線 　 　 。（無機試劑任選）
（路線可表示為：MN目標產物）
3．（2025 青浦區期末）來那度胺（J）是一種治療多發性骨髓瘤的藥物。一種由氨基酸A與化合物F為原料合成來那度胺的路線如圖（部分條件已省略）。
回答下列問題：
（1）下列不屬于A的官能團的是 　 　 。（不定項）
A.酰胺基
B.醇羥基
C.酮羰基
D.羧基
（2）I→J的反應類型是 　 　 。
（3）用“*”標出J分子中的不對稱碳原子 　 　 。
（4）關于合成路線中的物質，下列說法不正確的是 　 　 。
A.化合物A是一種α﹣氨基酸，可以使用茚三酮試劑來檢驗
B.僅以化合物A組成的蛋白質不能通過黃蛋白反應檢驗
C.化合物H中所有碳原子可能共面
D.1mol化合物J與足量H2反應，最多可以消耗6mol H2
（5）寫出F的結構簡式 　 　 。
（6）書寫H與足量NaOH溶液反應的化學方程式 　 　 。
（7）B→C的目的是保護B中的官能團，若不采取此保護措施，可能得到一種由2分子B反應生成的含有六元環的副產物，分子式C10H16N4O4，請寫出其結構簡式 　 　 。
（8）寫出一個滿足以下條件的G的同分異構體的結構簡式 　 　 。
①苯環上有6個取代基
②能發生銀鏡反應，也可以與FeCl3發生顯色反應
③核磁共振氫譜顯示有4組峰
（9）結合題目所給信息，以苯和OHCCH2CH2CHO為原料，設計路線合成。（無機試劑任選） 　 　 。
（合成路線常用的表示方式為：AB......目標產物）
二．推斷題（共4小題）
4．（2025 楊浦區校級模擬）布洛芬是生活中常用的退燒藥，其一種合成路線如圖：
已知：；
回答下列問題：
（1）C中所含官能團的名稱為 　 　 。
（2）D的名稱為 　 　 ，D→E的反應類型為 　 　 。
（3）B→C的反應方程式為 　 　 。
（4）A中最多 　 　 個原子共平面。C分子中含有 　 　 個手性碳原子。
（5）已知G中含有兩個六元環，其結構簡式為 　 　 。
（6）滿足下列條件的布洛芬的同分異構體有 　 　 種。
①苯環上有三個取代基，苯環上的一氯代物有兩種；
②能發生水解反應，且水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應；
③能發生銀鏡反應
其中核磁共振氫譜有五組峰的結構簡式為 　 　 （寫出1種即可）。
（7）結合已有知識和題中信息，寫出以苯、乙烯和乙酸為原料制圖的合成路線（無機試劑任用） 　 　 。
5．（2025春 黃浦區校級期末）碳骨架的構建是有機合成的重要任務之一。某同學從基礎化工原料乙烯出發，針對二酮H設計了如下合成路線：
回答下列問題：
（1）B中所含官能團的名稱為 　 　 ，D→E的轉化還可在一定溫度下、濃硫酸作催化劑下完成，在此條件下，濃硫酸的作用除了催化劑外還有 　 　 。
（2）D的同分異構體中，與其具有相同官能團的有 　 　 種（不考慮對映異構），其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9：2：1的結構簡式為 　 　 。
（3）F還可由E與溴水發生加成反應后的產物通過取代反應獲得，寫出取代反應的化學方程式：　 　 。
（4）G→H的反應原理可表示如下：
G→H的轉化還需一種反應物，根據以上反應原理寫出另一反應物的結構簡式 　 　 。
（5）已知：，H在該信息條件下易發生分子內縮合從而構建雙環結構，產物為I（）和另一種有機產物J，有機產物J的結構簡式為 　 　 。若經此路線由H合成I，存在的問題有 　 　 （填字母）。
a．原子利用率低
b．嚴重污染環境
c．反應條件苛刻
d．產物難以分離
6．（2025 浦東新區開學）按要求回答下列問題。
（1）化合物B的名稱是 　 　 。
（2）藥物M中含氧官能團的名稱為 　 　 。
（3）寫出B→D的化學方程式 　 　 。K2CO3的作用可能是 　 　 。
（4）對化合物D的結構特征分析，預測反應D→E可能分兩步進行，完成下表。
序號 反應類型 反應形成的中間結構
第一步 加成反應 ①　 　
第二步 ②　 　
（5）任寫一個符合以下條件的D的同分異構體的結構簡式為 　 　 。
①苯環上只有兩個取代基，且苯環上的一氯取代產物只有2種
②含有硝基并直接與苯環相連
③核磁共振氫譜峰面積之比為6：3：2：2：2
（6）某研究小組利用以上合成路線信息優化了苯甲醛合成藥物Z（）的路線。請你寫出該研究小組以苯甲醛為原料，合成藥物Z的合成路線 　 　 。（無機試劑與溶劑任選，合成路線常用的表示方式為：）。
7．（2024秋 浦東新區校級期末）早期的科學家曾利用化合物G研究有機合成的路線設計問題。如圖合成路線是以甲苯為主要原料合成G的路線（已知：）。
（1）由B→C的反應類型是 　 　 ，B中含氧官能團的名稱為 　 　 。
（2）由C和F反應生成G的同時會發生副反應，其產物與G互為同分異構體，該產物的結構簡式為 　 　 。
（3）寫出檢驗D中含氧官能團的具體實驗方法 　 　 。
（4）化合物H可以由F和CH3COCl/AlCl3催化下制備，請寫出符合下列條件的H的一種同分異構體的結構簡式 　 　 。
①可以發生銀鏡反應；②可以發生水解反應；③含有苯環，分子中只含有4種不同化學環境的氫。
（5）由甲苯制備D有如下兩種常見的合成方法，請從試劑、產率和耗能等角度簡要評價兩種合成路線 　 　 。
①
②
（6）已知苯環上的羥基具有很強的還原性，寫出以和CH3I為原料制備的合成路線（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干） 　 　 。
上海市2024-2025學年高二下學期化學期末模擬預測卷
參考答案與試題解析
一．解答題（共3小題）
1．（2025 閔行區質檢）鹽酸達泊西汀（G）是神經遞質抑制類藥物。G的一種合成路線如圖所示。
（1）測定A中的官能團，最適合的儀器是 　B　 。
A.紫外可見光譜儀
B.紅外光譜儀
C.核磁共振氫譜儀
D.原子發射光譜儀
（2）B中含氧官能團的名稱為 　B　 。
A.酮羰基
B.羥基
C.醚鍵
D.醛基
（3）反應③的反應類型為 　A　 。
A.取代反應
B.加成反應
C.消去反應
D.還原反應
（4）已知反應④的另一產物為CH3SO3H（一元有機強酸）。合成時，D與（CH3）2NH按物質的量之比約為1：2投料。簡述（CH3）2NH的作用。 　作反應試劑　 、　作堿中和CH3SO3H，提高E的產率　
（5）試劑a和試劑b分別為 　NaOH　 、　HCl　 。
（6）上述路線制備出的G為粗產品，進一步提純的方法為 　B　 。
A.過濾
B.重結晶
C.蒸餾
D.萃取分液
（7）寫出一種滿足下列條件的1﹣萘酚（）的同分異構體的結構簡式 　　 。
a.屬于芳香族化合物，所有碳原子處于同一平面
b.常溫下，與希夫試劑反應后溶液變為紫紅色
c.核磁共振氫譜顯示有4類化學環境不同的氫原子，且峰面積之比為3：2：2：1
（8）已知：。
結合上述路線中的信息，以，BrCH2CH2Br為原料，設計的合成路線 　　 。（其他試劑任選）
【答案】（1）B；
（2）B；
（3）A；
（4）作反應試劑；作堿中和CH3SO3H，提高E的產率；
（5）NaOH；HCl；
（6）B；
（7）；
（8）。
【分析】根據A、B的分子式及C的結構簡式和反應條件知，A為、B為，A和氫氣發生加成反應生成B，B發生取代反應生成C，C發生取代反應生成D，D發生取代反應生成E，E和H2R反應生成F，F先和NaOH反應然后再和稀鹽酸反應生成G，所以a為NaOH、b為HCl；
（8）以、BrCH2CH2Br為原料合成，和H2NCH2CH2NH2發生信息中的反應生成，BrCH2CH2Br發生水解反應生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH和CH3SO2Cl發生取代反應然后再和NH3發生取代反應生成H2NCH2CH2NH2。
【解答】解：（1）紅外光譜測定化學鍵，所以測定A中的官能團，最適合的儀器是紅外光譜儀，
故答案為：B；
（2）B為，B中含氧官能團的名稱為羥基，
故答案為：B；
（3）C中羥基上的氫原子被取代生成D，反應③的反應類型為取代反應，
故答案為：A；
（4）已知反應④的另一產物為CH3SO3H（一元有機強酸），合成時，D與（CH3）2NH按物質的量之比約為1：2投料，（CH3）2NH的作用：作反應試劑，作堿中和CH3SO3H，提高E的產率，
故答案為：作反應試劑；作堿中和CH3SO3H，提高E的產率；
（5）試劑a和試劑b分別為NaOH、HCl，
故答案為：NaOH；HCl；
（6）上述路線制備出的G為粗產品，進一步提純的方法為重結晶，
故答案為：B；
（7）1﹣萘酚（）的同分異構體滿足下列條件：
a.屬于芳香族化合物，所有碳原子處于同一平面，說明含有苯環且所有原子共平面；
b.常溫下，與希夫試劑反應后溶液變為紫紅色，說明含有醛基；
c.核磁共振氫譜顯示有4類化學環境不同的氫原子，且峰面積之比為3：2：2：1，結構對稱，含有1個甲基，1﹣萘酚的不飽和度是7，苯環的不飽和度是4，醛基的不飽和度是1，根據不飽和度知，還有2個碳碳雙鍵或1個碳碳三鍵，根據碳原子個數知，應該含有1個碳碳三鍵，符合條件的結構簡式為，
故答案為：；
（8）以、BrCH2CH2Br為原料合成，和H2NCH2CH2NH2發生信息中的反應生成，BrCH2CH2Br發生水解反應生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH和CH3SO2Cl發生取代反應然后再和NH3發生取代反應生成H2NCH2CH2NH2，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、推斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計，題目難度中等。
2．（2025 松江區期末）某藥物在醫學上具有消炎、鎮痛、麻醉等功能，其中間體J合成路線如圖：
已知：
（1）J中的含氧官能團有硝基和 　酚羥基、羧基　 （寫出官能團名稱）
（2）B與足量熔融NaOH反應的方程式為 　　 。
（3）若在鐵粉、液溴條件下，發生A→B的反應，判斷正確的是 　C　 。
A.沒有副產物
B.發生加成反應
C.有顏色較深的油狀液體出現
D.反應吸熱
（4）在AlCl3作用下生成（物質ⅰ）的同時，還會生成（物質ⅱ），但兩者沸點差異較大。
①ⅰ和ⅱ兩者沸點差異較大的原因是 　可以形成分子內氫鍵，形成分子間氫鍵，沸點相差較大　 。
②分離兩種產物的操作為 　D　 。
A.蒸發
B.萃取
C.過濾
D.蒸餾
（5）檢驗E完全反應變成F的方法是 　B　 。
A.濃溴水
B.希夫試劑.
C.FeCl3溶液
D.酸性KMnO4溶液
（6）對F→J的過程中，說法正確的是 　AD　 。（不定項）
A.PCC可以選擇性氧化羥基
B.I、J兩種物質均可發生銀鏡反應
C.J不存在順反異構體
D.H→I的過程中會產生揮發性的HCN，所以一般采用低溫
（7）X是C的同分異構體，符合下列條件的X可能的結構簡式為 　、、、　 。（任寫一種）
①核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：3；
②含有苯環、硝基，且含有一個手性碳原子；
③能與金屬鈉反應放出氫氣。
（8）請結合題目所給的合成路線，以和上述合成路線中的試劑為原料，設計合成的路線 　　 。（無機試劑任選）
（路線可表示為：MN目標產物）
【答案】（1）酚羥基、羧基；
（2）；
（3）C；
（4）①可以形成分子內氫鍵，形成分子間氫鍵，沸點相差較大；
②D；
（5）B；
（6）AD；
（7）、、、；
（8）。
【分析】A與Br2在FeBr3作催化劑條件下發生取代反應生成B，B到C發生的取代反應，苯環上Br原子被—OH取代，根據E的結構簡式和已知信息中的反應，可知C到D發生取代反應，D到E發生已知的轉化，E到F發生先加成后水解的反應，F到G發生醇羥基的氧化反應，G到H發生取代反應，H到I先發生Br原子被—CN取代，再酸化水解得到羧基，I到J發生先加成后消去的反應。
【解答】解：（1）由J的結構簡式可知，J中含氧官能團有硝基、酚羥基、羧基，
故答案為：酚羥基、羧基；
（2）B與熔融NaOH反應生成、NaBr和水，化學反應方程式為，
故答案為：；
（3）若在鐵粉、液溴條件下，苯環上發生取代反應，A．A→B的反應中可以取代苯環上不同位置的H原子，有副產物生成，故A錯誤；
B．發生的是取代反應，故B錯誤；
C．生成的有機物可以溶解Br2單質，液體為顏色較深的油狀液體出現，故C正確；
D．苯環的溴代反應是放熱反應，故D錯誤，
故選：C；
（4）①可以形成分子內氫鍵，形成分子間氫鍵，沸點相差較大，
故答案為：可以形成分子內氫鍵，形成分子間氫鍵，沸點相差較大；
②二者是沸點相差較大的液體有機物，分離方法是蒸餾，
故選：D；
（5）E與F對比，二者都有酚羥基、硝基和乙基，不同之處E有醛基，F中沒有醛基，檢驗E完全反應變成F的方法是用希夫試劑，
故選：B；
（6）A.由F到G的反應可知，PCC氧化醇羥基，不氧化酚羥基，可以選擇性氧化羥基，故A正確；B.I、J兩種物質均不含醛基，均不能發生銀鏡反應，故B錯誤；
C.J的結構中存在碳碳雙鍵，且碳原子上連接的是不同原子或原子團，存在順反異構體，故C錯誤；
D.H到I先發生Br原子被—CN取代，再酸化水解得到羧基，過程中會產生揮發性的HCN，所以一般采用低溫，故D正確，
故選：AD；
（7）根據C的結構和符合①核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：3，有五種等效H原子，有一個甲基存在；②含有苯環、硝基，且含有一個手性碳原子；③能與金屬鈉反應放出氫氣，含有羧基或羥基；符合條件的結構簡式有：、、、，
故答案為：、、、；
（8）產物的單體為，根據題目中I到J的反應，由和CH3NO2反應得到，根據題目中C到D到E的反應，由苯酚和反應得到，故合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的推斷與合成，涉及有機物命名、有機物的結構與性質、官能團識別、有機反應方程式的書寫、限制條件同分異構體的書寫等，對比分析有機物結構變化來理解發生的反應，題目側重考查學生分析推理能力、綜合運用知識的能力。
3．（2025 青浦區期末）來那度胺（J）是一種治療多發性骨髓瘤的藥物。一種由氨基酸A與化合物F為原料合成來那度胺的路線如圖（部分條件已省略）。
回答下列問題：
（1）下列不屬于A的官能團的是 　BC　 。（不定項）
A.酰胺基
B.醇羥基
C.酮羰基
D.羧基
（2）I→J的反應類型是 　還原反應　 。
（3）用“*”標出J分子中的不對稱碳原子 　　 。
（4）關于合成路線中的物質，下列說法不正確的是 　D　 。
A.化合物A是一種α﹣氨基酸，可以使用茚三酮試劑來檢驗
B.僅以化合物A組成的蛋白質不能通過黃蛋白反應檢驗
C.化合物H中所有碳原子可能共面
D.1mol化合物J與足量H2反應，最多可以消耗6mol H2
（5）寫出F的結構簡式 　　 。
（6）書寫H與足量NaOH溶液反應的化學方程式 　　 。
（7）B→C的目的是保護B中的官能團，若不采取此保護措施，可能得到一種由2分子B反應生成的含有六元環的副產物，分子式C10H16N4O4，請寫出其結構簡式 　　 。
（8）寫出一個滿足以下條件的G的同分異構體的結構簡式 　（或）　 。
①苯環上有6個取代基
②能發生銀鏡反應，也可以與FeCl3發生顯色反應
③核磁共振氫譜顯示有4組峰
（9）結合題目所給信息，以苯和OHCCH2CH2CHO為原料，設計路線合成。（無機試劑任選） 　　 。
（合成路線常用的表示方式為：AB......目標產物）
【答案】（1）BC；
（2）還原反應；
（3）；
（4）D；
（5）；
（6）；
（7）；
（8）（或）；
（9）。
【分析】A與甲醇發生酯化反應生成B，B中氨基與乙酸酐發生取代反應生成C和CH3COOH，C分子內脫去1分子CH3OH成環生成D，D中環的側鏈中的酰胺基水解生成E，對比E、H、J的結構簡式，結合I的分子式、I→J的反應條件，可知E與H反應生成I的過程中形成了I中的含氮五元環，同時生成HBr、CH3OH，I中—NO2還原為—NH2生成J，可推知I為，由H的結構簡式，結合F→G的反應條件、G的分子式，可知F→G形成了H中的酯基，G→H發生取代反應引入溴原子，可推知F為、G為；
（9）由E+H→I的過程可知，與BrCH2CH2CH2CH2Br反應生成，發生硝化反應生成，發生I→J的轉化生成，OHCCH2CH2CHO與氫氣反應生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH與HBr反應生成BrCH2CH2CH2CH2Br。
【解答】解：（1）觀察結構可知，A中官能團有氨基、羧基、酰胺基，沒有醇羥基、酮羰基，
故答案為：BC；
（2）I→J的過程中—NO2轉化為—NH2，該反應類型是還原反應，
故答案為：還原反應；
（3）連接4個不同原子后基團的碳原子是不對稱碳原子，用“*”標出J分子中的不對稱碳原子為，
故答案為：；
（4）A．化合物A是一種α﹣氨基酸，與茚三酮在加熱條件下呈現藍色，可以使用茚三酮試劑來檢驗，故A正確；
B．僅以化合物A組成的蛋白質不含苯環，不能通過黃蛋白反應檢驗，故B正確；
C．苯環及其連接的原子為平面結構，羰基及其連接的原子也是平面結構，旋轉單鍵可以上述2個平面共平面，可以使甲基中碳原子處于平面內，則化合物H中所有碳原子可能共面，故C正確；
D．J分子中只有1個苯環能與氫氣發生加成反應，1mol化合物J與足量H2反應，最多可以消耗3mol H2，故D錯誤，
故答案為：D；
（5）由分析可知，F的結構簡式為，
故答案為：；
（6）H與足量NaOH溶液反應的化學方程式為，
故答案為：；
（7）B→C的目的是保護B中的官能團，若不采取此保護措施，可能得到一種由2分子B反應生成的含有六元環的副產物，分子式C10H16N4O4，該副產物的結構簡式為，
故答案為：；
（8）G（）的一種同分異構體滿足以下條件：①苯環上有6個取代基；②能發生銀鏡反應，也可以與FeCl3發生顯色反應，說明含有醛基、酚羥基；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，應存在對稱結構，符合條件的同分異構體為、，
故答案為：（或）；
（9）由E+H→I的過程可知，與BrCH2CH2CH2CH2Br反應生成，發生硝化反應生成，發生I→J的轉化生成，OHCCH2CH2CHO與氫氣反應生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH與HBr反應生成BrCH2CH2CH2CH2Br，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的推斷與合成，涉及官能團識別、有機反應類型、有機物的結構與性質、有機反應方程式的書寫、限制條件同分異構體的書寫、合成路線設計等，對比分析有機物結構變化來理解發生的反應，題目較好地考查了學生分析推理能力、知識遷移運用能力。
二．推斷題（共4小題）
4．（2025 楊浦區校級模擬）布洛芬是生活中常用的退燒藥，其一種合成路線如圖：
已知：；
回答下列問題：
（1）C中所含官能團的名稱為 　羰基和碳氯鍵（或氯原子）　 。
（2）D的名稱為 　2﹣甲基丙醛　 ，D→E的反應類型為 　加成反應　 。
（3）B→C的反應方程式為 　++HCl　 。
（4）A中最多 　13　 個原子共平面。C分子中含有 　1　 個手性碳原子。
（5）已知G中含有兩個六元環，其結構簡式為 　　 。
（6）滿足下列條件的布洛芬的同分異構體有 　4　 種。
①苯環上有三個取代基，苯環上的一氯代物有兩種；
②能發生水解反應，且水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應；
③能發生銀鏡反應
其中核磁共振氫譜有五組峰的結構簡式為 　或　 （寫出1種即可）。
（7）結合已有知識和題中信息，寫出以苯、乙烯和乙酸為原料制圖的合成路線（無機試劑任用） 　　 。
【答案】（1）羰基和碳氯鍵（或氯原子）；
（2）2﹣甲基丙醛；加成反應；
（3）++HCl；
（4）13；1；
（5）；
（6）4；或 ；
（7）。
【分析】通過C的結構簡式及反應條件倒推B的結構簡式為：，通過B的結構簡式及反應條件的試劑判斷A的結構簡式為：；通過已知反應進行類比，C和F在氫離子的條件下反應生成G，G的結構簡式為：，據此分析。
【解答】解：（1）根據C的結構式判斷含有羰基和碳氯鍵（或氯原子），
故答案為：羰基和碳氯鍵（或氯原子）；
（2）D的官能團是醛基，根據系統命名法判斷D的名稱為2﹣甲基丙醛；D+HCHO→E，發生了加成反應，
故答案為：2﹣甲基丙醛；加成反應；
（3）根據C的結構簡式與條件中的試劑判斷B的結構簡式為：；則B→C的反應方程式為：++HCl，
故答案為：++HCl；
（4）A的結構簡式為：，苯環12原子共面，單鍵可以旋轉，飽和碳3原子共面，故最多13原子共面；手性碳原子連接4個各不相同的原子或基團，C分子中含有1個手性碳原子，與氯原子相連的碳原子為手性碳：，
故答案為：13；1；
（5）根據分析，G的結構簡式為：，
故答案為：；
（6）根據已知條件能發生銀鏡可能含有醛基或者甲酸某酯基，根據水解及水解產物能使FeCl3溶液發生顯色反應，說明水解后生成酚類，故說明是甲酸某酯的異構體，根據苯環上有三個取代基，且苯環上的一氯代物有兩種，判斷是非常對稱，利用丙基的同分異構體有兩種判斷應該為：、、和共4種，其中核磁共振氫譜有五組峰，則可能為或 ，
故答案為：4；或 ；
（7）根據已知條件，乙烯與氯氣加成變為1，2﹣二氯乙烷，再在氫氧化鈉水溶液條件下發生取代反應生成1，2﹣乙二醇，乙酸在SOCl2加熱條件下反應生成CH3COCl，再與苯環在三氯化鋁條件下發生反應，最后與乙二醇合成產物，流程如圖：，
故答案為：。
【點評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。
5．（2025春 黃浦區校級期末）碳骨架的構建是有機合成的重要任務之一。某同學從基礎化工原料乙烯出發，針對二酮H設計了如下合成路線：
回答下列問題：
（1）B中所含官能團的名稱為 　碳溴鍵　 ，D→E的轉化還可在一定溫度下、濃硫酸作催化劑下完成，在此條件下，濃硫酸的作用除了催化劑外還有 　吸水劑　 。
（2）D的同分異構體中，與其具有相同官能團的有 　7　 種（不考慮對映異構），其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9：2：1的結構簡式為 　　 。
（3）F還可由E與溴水發生加成反應后的產物通過取代反應獲得，寫出取代反應的化學方程式：　　 。
（4）G→H的反應原理可表示如下：
G→H的轉化還需一種反應物，根據以上反應原理寫出另一反應物的結構簡式 　　 。
（5）已知：，H在該信息條件下易發生分子內縮合從而構建雙環結構，產物為I（）和另一種有機產物J，有機產物J的結構簡式為 　　 。若經此路線由H合成I，存在的問題有 　ad　 （填字母）。
a．原子利用率低
b．嚴重污染環境
c．反應條件苛刻
d．產物難以分離
【答案】（1）碳溴鍵；吸水劑；
（2）7；；
（3）；
（4）；
（5）；ad。
【分析】A為乙烯，與HBr發生加成反應生成B；B為溴乙烷，與鎂單質反應轉化為C；C與CH3COCH3生成含有羥基的D，D在氧化鋁催化下發生消去反應引入碳碳雙鍵生成E，E和堿性高錳酸鉀反應，引入2個羥基得到F；參考D→E的反應，F在氧化鋁催化下發生消去反應生成G，則G為；結合已知信息，G中含有2mol雙鍵，可以與發生加成反應生成H。
【解答】解：（1）B為溴乙烷，所含官能團為碳溴鍵；濃硫酸具有吸水性，D→E的轉化為消去反應，產物除了E還包含水，因此在一定溫度、濃硫酸作催化劑條件下完成該反應，其中濃硫酸的作用除了催化劑外還有包括吸水劑，
故答案為：碳溴鍵；吸水劑；
（2）D中含有羥基，其同分異構體中具有相同官能團的結構為、、、、、、，共7種；其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9：2：1的結構為，
故答案為：7；；
（3）E與溴水發生加成反應生成，含有碳溴鍵，可以在堿性條件下加熱水解生成F，化學方程式為，
故答案為：；
（4）根據分析，G→H轉化所需的另一個反應物為，
故答案為：；
（5）根據已知信息，中上側的羰基與下側的甲基碳形成碳碳雙鍵得到，下側的羰基與上側的甲基碳形成碳碳雙鍵得到，則J為；經此路線由H合成I，有副產物生成，則原子利用率較低；反應條件為使用催化劑，且不生成有毒物質，則不污染環境，反應條件不苛刻；生成的產物I、J均為不飽和酮，性質相似，則難以分離；因此存在的問題為原子利用率較低、產物難以分離，
故答案為：；ad。
【點評】本題考查有機推斷，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。
6．（2025 浦東新區開學）按要求回答下列問題。
（1）化合物B的名稱是 　對羥基苯甲醛或4﹣羥基苯甲醛　 。
（2）藥物M中含氧官能團的名稱為 　醚鍵、酰胺基　 。
（3）寫出B→D的化學方程式 　或+（CH3）2NCH2CH2Cl+K2CO3→+KCl+KHCO3　 。K2CO3的作用可能是 　中和中間產物HCl，使平衡正向移動，提高D的產率　 。
（4）對化合物D的結構特征分析，預測反應D→E可能分兩步進行，完成下表。
序號 反應類型 反應形成的中間結構
第一步 加成反應 ①　　
第二步 ②　消去反應　
（5）任寫一個符合以下條件的D的同分異構體的結構簡式為 　　 。
①苯環上只有兩個取代基，且苯環上的一氯取代產物只有2種
②含有硝基并直接與苯環相連
③核磁共振氫譜峰面積之比為6：3：2：2：2
（6）某研究小組利用以上合成路線信息優化了苯甲醛合成藥物Z（）的路線。請你寫出該研究小組以苯甲醛為原料，合成藥物Z的合成路線 　　 。（無機試劑與溶劑任選，合成路線常用的表示方式為：）。
【答案】（1）對羥基苯甲醛或4﹣羥基苯甲醛；
（2）醚鍵、酰胺基；
（3）或+（CH3）2NCH2CH2Cl+K2CO3→+KCl+KHCO3；中和中間產物HCl，使平衡正向移動，提高D的產率；
（4）；消去反應；
（5）；
（6）。
【分析】（A） 催化氧化為（B） ，B與C（C4H10ClN）在K2CO3作用下生成（D），則C的結構簡式為ClCH2CH2N（CH3）2，D與NH2OH反應生成（E），E與H2在催化劑作用下發生還原反應生成（F）；（G）與SOCl2反應生成（H），H與F一定條件生成（M）。
【解答】解：（1）B為 ，習慣命名法為：對羥基苯甲醛，系統命名法為：4﹣羥基苯甲醛，
故答案為：對羥基苯甲醛或4﹣羥基苯甲醛；
（2）由M的結構簡式可知，M含氧官能團的名稱為醚鍵、酰胺基，
故答案為：醚鍵、酰胺基；
（3）與ClCH2CH2N（CH3）2發生取代反應生成D，同時會生成小分子HCl，化學方程式為或+（CH3）2NCH2CH2Cl+K2CO3→+KCl+KHCO3；其中碳酸鉀的作用是中和中間產物HCl，使平衡正向移動，提高D的產率，
故答案為：或+（CH3）2NCH2CH2Cl+K2CO3→+KCl+KHCO3；中和中間產物HCl，使平衡正向移動，提高D的產率；
（4）D為，E為，D→E可能分兩步進行，第一步D與H2NOH發生加成反應生成，第二步發生消去反應生成，
故答案為：；消去反應；
（5）D為，滿足苯環上只有兩個取代基，且其中一個是硝基，苯環上的一氯取代產物只有2種，說明硝基與另一個取代基是對位關系，核磁共振氫譜峰面積之比為6：3：2：2：2，可以說明含有兩個對稱結構的甲基，滿足條件的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：；
（6）與試劑H2NOH反應生成，與H2發生加成反應生成 ；在催化劑作用下與氧氣反應生成，與SOCl2反應生成 ；與反應生成，路線為：，
故答案為：。
【點評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。
7．（2024秋 浦東新區校級期末）早期的科學家曾利用化合物G研究有機合成的路線設計問題。如圖合成路線是以甲苯為主要原料合成G的路線（已知：）。
（1）由B→C的反應類型是 　取代反應　 ，B中含氧官能團的名稱為 　硝基、羧基　 。
（2）由C和F反應生成G的同時會發生副反應，其產物與G互為同分異構體，該產物的結構簡式為 　　 。
（3）寫出檢驗D中含氧官能團的具體實驗方法 　取少量D的溶液，加入FeCl3溶液，若顯示紫色，說明D中含有酚—OH　 。
（4）化合物H可以由F和CH3COCl/AlCl3催化下制備，請寫出符合下列條件的H的一種同分異構體的結構簡式 　或　 。
①可以發生銀鏡反應；②可以發生水解反應；③含有苯環，分子中只含有4種不同化學環境的氫。
（5）由甲苯制備D有如下兩種常見的合成方法，請從試劑、產率和耗能等角度簡要評價兩種合成路線 　路線①步驟少，使用試劑少，產率高，但需要高溫加熱，條件苛刻，浪費能源，路線②合成步驟較長，可能需要消耗更多試劑，且可能導致產率降低　 。
①
②
（6）已知苯環上的羥基具有很強的還原性，寫出以和CH3I為原料制備的合成路線（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干） 　　 。
【答案】（1）取代反應；硝基、羧基；
（2）；
（3）取少量D的溶液，加入FeCl3溶液，若顯示紫色，說明D中含有酚—OH；
（4）或；
（5）路線①步驟少，使用試劑少，產率高，但需要高溫加熱，條件苛刻，浪費能源，路線②合成步驟較長，可能需要消耗更多試劑，且可能導致產率降低；
（6）。
【分析】D中酚羥基與NaOH反應產生E為 。E與CH3I反應得到F為 。C和F在AlCl3的催化下為苯環的?；?，則C為。B為。A為 。甲苯在濃硫酸的催化下與濃硝酸發生取代反應。
【解答】解：（1）B→C為—COOH變為—COCl，它為取代反應。B中含有—NO2硝基、—COOH為羧基，
故答案為：取代反應；硝基、羧基；
（2）C和F為苯環的?；磻梢允恰狢H3的鄰位?；玫疆a物為；該副產物為，
故答案為：；
（3）D中含O官能團為酚羥基，酚羥基遇FeCl3溶液顯示紫色，因此答案是：取少量D的溶液，加入FeCl3溶液，若顯示紫色，說明D中含有酚—OH，
故答案為：取少量D的溶液，加入FeCl3溶液，若顯示紫色，說明D中含有酚—OH；
（4）F為，F與CH3COCl在AlCl3催化下發生苯環的酰基化得到產物H為。H的同分異構體可以發生銀鏡反應又可以發生水解反應含有甲酸酯基即含有—OOCH；含有苯環，分子中只含有4種不同化學環境的氫即剩下的碳為兩個對稱的甲基或，
故答案為：或；
（5）路線①步驟只有兩步，但反應溫度500℃高溫。而路線②步驟較多，但基本上都低溫反應。路線①步驟少，使用試劑少，產率高，但需要高溫加熱，條件苛刻，浪費能源，路線②合成步驟較長，可能需要消耗更多試劑，且可能導致產率降低，
故答案為：路線①步驟少，使用試劑少，產率高，但需要高溫加熱，條件苛刻，浪費能源，路線②合成步驟較長，可能需要消耗更多試劑，且可能導致產率降低；
（6）合成即需要醇經兩步氧化得到，但酚羥基易被氧化首先酚羥基保護變為—OCH3，得到—COOH后將酚羥基去保護即—OCH3再轉化為酚羥基，合成路線為：，
故答案為：。
【點評】本題考查有機推斷，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。
21世紀教育網 www.21cnjy.com 精品試卷·第 2 頁 （共 2 頁）
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