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期末核心考點 有機合成解答大題
一．解答題（共15小題）
1．（2024 江蘇一模）化合物G是一種激素類藥物，其合成路線如圖：
（1）A分子中碳原子的雜化類型為 　 　 。
（2）B分子中含氧官能團的名稱為 　 　 。
（3）化合物C的分子式為C10H14O2，C的結構簡式為 　 　 。
（4）F的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：　 　 。
酸性條件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性KMnO4溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，該芳香族化合物分子中不同化學環境的氫原子數目之比為1：1。
（5）寫出以合成路線流程圖 　 　 （無機試劑、有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。
2．（2024 江蘇一模）褪黑素是由松果體產生的一種胺類激素，在調節晝夜節律及睡眠﹣覺醒方面發揮重要作用。某研究小組以乙炔為原料，設計合成路線如圖（部分反應條件已省略）：
已知：無水乙酸鈉在堿石灰作用下發生反應：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3。
回答下列問題：
（1）C中所含官能團的名稱為氰基和 　 　 。
（2）已知：，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反應，結合電負性解釋原因 　 　 。
元素 H C O
電負性 2.1 2.5 3.5
（3）E的結構簡式為 　 　 。
（4）寫出符合下列條件的H的一種同分異構體（不考慮立體異構）的結構簡式 　 　 。
ⅰ.含有3個六元環，其中1個是苯環；
ⅱ.含有結構，不含N—H鍵；
ⅲ.含有4種不同化學環境的氫原子。
（5）已知：R—CNR—COOH，綜合上述信息，寫出由二氯甲烷和乙醇制備 的合成路線（無機試劑、有機溶劑任選） 　 　 。
3．（2018 常州一模）蒔蘿油腦是中藥材蒔蘿子中的活性成分之一，具有溫脾腎、開胃、散寒的作用，它的一種合成路線如下（部分條件略去）：
（1）化合物A中含氧官能團有 　 　 和 　 　 （填官能團名稱）。
（2）反應③的反應類型是 　 　 。
（3）反應①中加入試劑X的分子式為C3H5Cl，X的結構簡式為 　 　 。
（4）B的一種同分異構體滿足下列條件：
Ⅰ．苯環上有三個取代基，有5種不同化學環境的氫原子
Ⅱ．既能發生銀鏡反應又能與FeCl3發生顯色反應
寫出一種符合條件的同分異構體的結構簡式：　 　 。
（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以和ClCH2CH2Cl為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：
CH3CH2BCH3CH2OHCH3COOCH2CH3
4．（2024秋 秦淮區期末）美托拉宗臨床上用于利尿降壓。其一種合成路線為：
已知：①
②
（1）有機物每個分子中采用sp3雜化方式的原子數目是 　 　 。
（2）A→B的反應類型是 　 　 。
（3）C的分子式為C9H11N2O3SCl。寫出試劑C的結構簡式：　 　 。
（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：　 　 。
①苯環上只有三個取代基
②能發生銀鏡反應
③分子中有4種不同化學環境的氫原子
（5）設計以和乙醇為原料，制備的合成路線（無機試劑任用，合成路線示例見本題題干） 　 　 。
5．（2024 南通模擬）化合物G是合成酪氨酸激酶抑制劑的重要物質，其一種合成路線如圖：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．R—NO2R—NH2
回答下列問題：
（1）A結構簡式為 　 　 。
（2）同時滿足下列條件的B的同分異構體有 　 　 種。
①能與鈉反應；
②含有兩個甲基；
③最多能與4倍物質的量的[Ag（NH3）2]OH發生銀鏡反應。
上述同分異構體中核磁共振氫譜有4組峰的同分異構體的結構簡式為 　 　 。
（3）B→C的化學方程式為 　 　 。
（4）C→D的反應條件為 　 　 ；G中含氧官能團的名稱為 　 　 。
（5）已知：，綜合上述信息，寫出以苯乙炔為主要原料制備的合成路線 　 　 。
6．（2023秋 徐州期末）水仙為中國傳統觀賞花卉，可用作中藥，具有祛風除熱效用。從水仙花中提取的部分有機物①⑤結構如圖：
回答下列問題：
（1）屬于醇類的有機物是 　 　 （填①～⑤序號）。
（2）寫出有機物③和新制Cu（OH）2懸濁液發生反應的化學方程式為 　 　 。
（3）有機物②④均具有的性質是 　 　 （填字母）。
a．能與NaOH溶液發生反應
b．可使酸性KMnO4溶液褪色
c．可與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體
d．可與Br2的CCl4溶液發生加成反應
（4）可用于鑒別有機物④和⑤的試劑是 　 　 （填名稱）。
（5）有機物⑤合成高分子化合物X的過程為（部分產物略去）。
反應Ⅰ的試劑及條件是 　 　 ，X的結構簡式為 　 　 。
7．（2023秋 徐州期末）化合物H是一種最新合成的有機物，其合成路線如圖：
（1）A的官能團名稱為 　 　 。
（2）D→E的反應需經歷D→X→E的過程，中間體X的分子式為C17H26O3N2，則X的結構簡式為 　 　 。
（3）E→F的目的是 　 　 。
（4）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：　 　 。
能發生銀鏡反應，核磁共振氫譜中峰面積比為2：2：2：9
（5）已知：有較強的還原性，在稀酸中易水解。
寫出以CH3NH2和CH3I為原料制備的合成路線流圖 　 　 （無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。
8．（2016春 海安縣期末）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應用前景．PPG的一種合成路線如圖：
已知：
①烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫；
②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8；
③E、F為相對分子質量差14的同系物，F是福爾馬林的溶質；
④．
回答下列問題：
（1）A的結構簡式為 　 　 ．
（2）由B生成C的化學方程式為 　 　 ．
（3）由E和F生成G的反應類型為 　 　 ，G的化學名稱為 　 　 ．
（4）①由D和H生成PPG的化學方程式為 　 　 ．
②若PPG平均相對分子質量為10000，則其平均聚合度約為 　 　 （填標號）．
a．48 b．58 c．76 d．122
（5）D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有 　 　 種（不含立體異構）：
①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體
②既能發生銀鏡反應，又能發生皂化反應
其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是（寫結構簡式） 　 　 ：
D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數據）完全相同，該儀器是 　 　 （填標號）．
a．質譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀．
9．（2023秋 鹽城期末）化合物F是一種重要的有機物，可通過以下方法合成：
（1）C中含氧官能團名稱為 　 　 。
（2）D中碳原子的雜化方式有 　 　 種。
（3）寫出B和E的結構簡式，　 　 。
（4）E→F的反應類型為 　 　 。
（5）寫出同時滿足下列條件的C的種同分異構體的結構簡式：　 　 。
①能發生銀鏡反應；
②能發生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應；
③分子中有5種不同化學環境的氫原子。
10．（2023秋 東臺市期末）溴丙胺太林是輔助治療十二指腸潰瘍的藥物，其合成路線如圖所示：
（1）B的結構簡式為 　 　 ，E中官能團名稱為 　 　 。
（2）F轉化為G的反應類型是 　 　 。
（3）寫出I轉化為K的化學方程式：　 　 。
（4）寫出滿足下列條件的I的一種同分異構體的結構簡式 　 　 。
①含有兩個苯環結構；②能發生銀鏡反應；③核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為1：2：2。
（5）根據題干中的信息，寫出僅以乙烯為有機原料制備的合成路線流程圖 　 　 （無機試劑任選）。
11．（2023秋 阜寧縣期末）輔酶Q10是一種具有藥用和保健作用的化合物，Bruce H．Lipsshutz等合成該化合物的一種合成路線如圖：
已知：
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為 　 　 。
（2）①的反應類型是 　 　 。
（3）反應②的化學方程式為 　 　 。
（4）D的結構簡式為 　 　 。
（5）G中官能團名稱是 　 　 。
（6）化合物X是H的同分異構體，其酸性條件下能水解生成Y、Z兩種化合物，Z能與FeCl3溶液發生顯色反應；Y、Z的核磁共振氫譜均只有兩種組峰。寫出符合題目要求的X的結構簡式 　 　 。
（7）設計以苯為起始原料合成鄰甲氧基芐醇（）的合成路線 　 　 （無機試劑及一個碳原子的有機試劑任用）。
12．（2023秋 響水縣期末）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖：
回答下列問題：
（1）B中碳原子雜化方式 　 　 ，E中的官能團名稱是 　 　 。
（2）②的反應類型是 　 　 。
（3）F的結構簡式為 　 　 。
（4）D→E的化學方程式為 　 　 。
（5）B的同分異構體中，含有六元環且能發生銀鏡反應的化合物有很多種（不考慮立體異構）。寫出其中核磁共振氫譜有6種不同化學環境的氫原子，峰面積之比為1：1：2：2：4：6的結構簡式：　 　 。（寫出一種即可）。
13．（2023秋 泰州期末）丙烯是重要的有機化合物，具有廣泛應用。
Ⅰ．工業上以苯和丙烯為原料合成聚碳酸酯的生產原理如下。
（1）丙酮與水互溶的原因是 　 　 。
（2）反應②的原子利用率為100%，加入的氧化劑是 　 　 （填分子式）。
（3）蒸餾分離丙酮、苯酚前，需要除去剩余硫酸，最適宜選擇 　 　 （選填序號）。
A．NaOH
B．Na2CO3
C．NaHCO3
（4）E的分子式為C15H16O2，則其結構簡式為 　 　 。
Ⅱ．開發新型高效、無毒的催化劑，以丙烯為還原劑脫硝除去NO。
（5）對Mn基催化劑（Mn5/Al2O3）分別添加Ce、Co助劑進行催化劑性能測試后，得到NO的轉化率、N2的選擇性隨溫度變化曲線分別如圖﹣1、圖﹣2所示。
添加助劑 　 　 （選填“Ce”、“Co”）改善催化劑的催化活性效果更加顯著。
（6）研究表明催化劑添加助劑后催化活性提高的原因是形成活性O2﹣參與反應，圖﹣3為丙烯脫硝機理。
①圖中，甲為 　 　 ，乙為 　 　 。（用化學式表示）
②若參加反應的丙烯與NO物質的量之比為1：2，則反應的化學方程式為 　 　 。
14．（2023秋 惠山區期末）有機物X是合成治療癌癥藥物的中間體，其合成部分路徑如圖：
（1）反應①的反應物以及條件為 　 　 。
（2）由B制備X的過程中，有副產物C生成（與X互為同分異構體），C的結構簡式為 　 　 。
（3）下列有關X的說法正確的是 　 　 。
A．該物質屬于芳香烴
B．X分子中含有一個手性碳原子
C．X可發生還原反應
D．用酸性高錳酸鉀溶液可鑒別化合物X與B
（4）寫出苯甲酸的一種含有苯環的同分異構體的結構簡式 　 　 。
（5）B在一定條件下發生加聚反應可得到一種高吸水性樹脂，其結構簡式為 　 　 。
（6）寫出X與NaOH溶液反應的化學方程式 　 　 。
15．（2023秋 蘇州期末）二氫荊芥內酯（H）可用作驅蟲劑，其人工合成路線如圖：
（1）D中官能團的名稱為 　 　 。
（2）化合物G中sp3、sp2 雜化的碳原子數目之比為 　 　 。
（3）化合物B的結構簡式為 　 　 。
（4）寫出同時滿足下列條件的H的一種同分異構體的結構簡式：　 　 。
分子中含苯環，但與FeCl3溶液不顯色；核磁共振氫譜有5組峰；銅作催化劑加熱條件下與O2反應生成一元醛。
（5）寫出以CH3CH＝CH2和為原料制備的合成路線流程圖 　 　 （無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程示例見本題題干）。
期末核心考點 有機合成解答大題
參考答案與試題解析
一．解答題（共15小題）
1．（2024 江蘇一模）化合物G是一種激素類藥物，其合成路線如圖：
（1）A分子中碳原子的雜化類型為 　sp2、sp3　 。
（2）B分子中含氧官能團的名稱為 　醚鍵、羰基　 。
（3）化合物C的分子式為C10H14O2，C的結構簡式為 　　 。
（4）F的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：　　 。
酸性條件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性KMnO4溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，該芳香族化合物分子中不同化學環境的氫原子數目之比為1：1。
（5）寫出以合成路線流程圖 　　 （無機試劑、有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。
【專題】有機推斷；分析與推測能力．
【分析】A發生取代反應生成B，化合物C的分子式為C10H14O2，C比B多2個氫原子，則B中羰基發生還原反應生成C為；D發生加成、水解反應生成E，E發生反應生成F；
（5）以為原料合成，發生消去反應生成苯乙烯，苯乙烯和H2O發生加成反應生成，發生催化氧化反應生成，苯乙醇發生C生成D類型的反應得到，、發生加成反應、水解反應生成。
【解答】解：（1）A分子中苯環上的碳原子采用sp2雜化，甲基上的碳原子采用sp3雜化，所以A分子中碳原子的雜化類型為sp2、sp3，
故答案為：sp2、sp3；
（2）B分子中含氧官能團的名稱為醚鍵、羰基，
故答案為：醚鍵、羰基；
（3）化合物C的分子式為C10H14O2，C的結構簡式為，
故答案為：；
（4）F的一種同分異構體同時滿足下列條件：
酸性條件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性KMnO4溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，根據不飽和度知，符合條件的結構中含有酯基且水解生成苯甲酸和醇，醇能被氧化為苯甲酸，該芳香族化合物分子中不同化學環境的氫原子數目之比為1：1，結構對稱，符合條件的結構簡式為，
故答案為：；
（5）以為原料合成，發生消去反應生成苯乙烯，苯乙烯和H2O發生加成反應生成，發生催化氧化反應生成，苯乙醇發生C生成D類型的反應得到，、發生加成反應、水解反應生成，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計，題目難度中等。
2．（2024 江蘇一模）褪黑素是由松果體產生的一種胺類激素，在調節晝夜節律及睡眠﹣覺醒方面發揮重要作用。某研究小組以乙炔為原料，設計合成路線如圖（部分反應條件已省略）：
已知：無水乙酸鈉在堿石灰作用下發生反應：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3。
回答下列問題：
（1）C中所含官能團的名稱為氰基和 　酯基　 。
（2）已知：，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反應，結合電負性解釋原因 　酯基中碳氧元素電負性差值最大，最容易斷裂，形成酰胺比較容易，羧基中氧氫元素電負性差值最大，比碳氧鍵更容易斷裂，羧基與NH3難生成酰胺　 。
元素 H C O
電負性 2.1 2.5 3.5
（3）E的結構簡式為 　　 。
（4）寫出符合下列條件的H的一種同分異構體（不考慮立體異構）的結構簡式 　（任寫一種）　 。
ⅰ.含有3個六元環，其中1個是苯環；
ⅱ.含有結構，不含N—H鍵；
ⅲ.含有4種不同化學環境的氫原子。
（5）已知：R—CNR—COOH，綜合上述信息，寫出由二氯甲烷和乙醇制備 的合成路線（無機試劑、有機溶劑任選） 　　 。
【專題】有機推斷；分析與推測能力．
【分析】根據A、B的分子式知，乙炔和HCl發生加成反應生成A為CH2＝CHCl，A發生取代反應生成B為CH2＝CHCN，B和M發生加成反應生成C，根據C的結構簡式及M的分子式知，M為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，根據D的分子式知，C和氫氣發生加成反應生成D為（CH3CH2OOC）2CHCH2CH2CH2NH2，根據E的分子式及F的結構簡式知，E為，E發生水解反應然后酸化得到F，F發生反應生成G，G發生反應生成H，根據I的化學式知，H發生水解反應生成I為，I在堿石灰的作用下反應生成J，根據信息知，J為，J發生取代反應生成褪黑素；
（5）由二氯甲烷和乙醇制備，可由H2NCH2CH2CH2NH2和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3發生取代反應得到，CH2Cl2和NaCN發生取代反應生成NCCH2CN，NCCH2CN發生水解反應生成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH和乙醇發生酯化反應生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，NCCH2CN和氫氣發生加成反應生成H2NCH2CH2NH2。
【解答】解：（1）C中所含官能團的名稱為氰基和酯基，
故答案為：酯基；
（2）通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反應，結合電負性解釋原因：酯基中碳氧元素電負性差值最大，最容易斷裂，形成酰胺比較容易，羧基中氧氫元素電負性差值最大，比碳氧鍵更容易斷裂，羧基與NH3難生成酰胺，
故答案為：酯基中碳氧元素電負性差值最大，最容易斷裂，形成酰胺比較容易，羧基中氧氫元素電負性差值最大，比碳氧鍵更容易斷裂，羧基與NH3難生成酰胺；
（3）E的結構簡式為，
故答案為：；
（4）H的一種同分異構體（不考慮立體異構）符合下列條件：
ⅰ.H的不飽和度是8，符合條件的結構中含有3個六元環，其中1個是苯環，苯環的不飽和度是4，六元環的不飽和度是1，符合條件的結構中除了苯環和2個六元環外還含有2個雙鍵或1個三鍵；
ⅱ.含有結構，不含N—H鍵；
ⅲ.含有4種不同化學環境的氫原子，則結構對稱，符合條件的結構簡式有，
故答案為：（任寫一種）；
（5）由二氯甲烷和乙醇制備，可由H2NCH2CH2CH2NH2和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3發生取代反應得到，CH2Cl2和NaCN發生取代反應生成NCCH2CN，NCCH2CN發生水解反應生成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH和乙醇發生酯化反應生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，NCCH2CN和氫氣發生加成反應生成H2NCH2CH2NH2，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計，題目難度中等。
3．（2018 常州一模）蒔蘿油腦是中藥材蒔蘿子中的活性成分之一，具有溫脾腎、開胃、散寒的作用，它的一種合成路線如下（部分條件略去）：
（1）化合物A中含氧官能團有 　羥基　 和 　醚鍵　 （填官能團名稱）。
（2）反應③的反應類型是 　取代反應　 。
（3）反應①中加入試劑X的分子式為C3H5Cl，X的結構簡式為 　CH2＝CHCH2Cl　 。
（4）B的一種同分異構體滿足下列條件：
Ⅰ．苯環上有三個取代基，有5種不同化學環境的氫原子
Ⅱ．既能發生銀鏡反應又能與FeCl3發生顯色反應
寫出一種符合條件的同分異構體的結構簡式：　　 。
（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以和ClCH2CH2Cl為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：
CH3CH2BCH3CH2OHCH3COOCH2CH3
【專題】有機物的化學性質及推斷．
【分析】（1）根據A的結構簡式判斷其含氧官能團；
（2）根據C、D的結構簡式判斷反應③的反應類型；
（3）根據A、B的結構簡式及X的分子式判斷X的結構簡式；
（4）根據條件Ⅱ可知，同分異構體中含有醛基和羥基，結合條件Ⅰ和B的分子式寫出滿足條件的結構簡式；
（5）采用逆推法寫出以和ClCH2CH2Cl為原料制備的合成路線流程圖。
【解答】解：（1）根據A的結構簡式可知，其含氧官能團為羥基和醚鍵，
故答案為：羥基；醚鍵；
（2）根據C和D的結構簡式可知，C中羥基變成了醚鍵，所以反應③為取代反應，
故答案為：取代反應；
（3）根據A、B的結構簡式可知，A→B的轉化為鹵代烴與苯環的取代反應，反應①中加入試劑X的分子式為C3H5Cl，則X的結構簡式為CH2＝CHCH2Cl，
故答案為：CH2＝CHCH2Cl；
（4）B的一種同分異構體滿足下列條件：
Ⅰ．苯環上有三個取代基，有5種不同化學環境的氫原子，說明該有機物具有5個H原子；
Ⅱ．既能發生銀鏡反應又能與FeCl3發生顯色反應，說明其分子中含有酚羥基和醛基，
根據分析可知，滿足條件的有機物的結構簡式如：，
故答案為：；
（5）和ClCH2CH2Cl為原料制備，采用逆推法可知合成流程為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機合成，題目難度中等，明確合成原理為解答關鍵，注意熟練掌握常見有機物組成、結構與性質，試題有利于提高學生的分析、理解能力及綜合應用能力。
4．（2024秋 秦淮區期末）美托拉宗臨床上用于利尿降壓。其一種合成路線為：
已知：①
②
（1）有機物每個分子中采用sp3雜化方式的原子數目是 　2　 。
（2）A→B的反應類型是 　取代反應　 。
（3）C的分子式為C9H11N2O3SCl。寫出試劑C的結構簡式：　　 。
（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：　或　 。
①苯環上只有三個取代基
②能發生銀鏡反應
③分子中有4種不同化學環境的氫原子
（5）設計以和乙醇為原料，制備的合成路線（無機試劑任用，合成路線示例見本題題干） 　　 。
【專題】有機物的化學性質及推斷．
【分析】由合成路線，A（）與（CH3CO）2O發生取代反應生成B（），B再與ClSO3H、NH3 H2O發生取代反應生成C，C的分子式為C9H11N2O3SCl，則C為，C被KMnO4氧化得到D（），D在堿性條件下生成E（），E與在PCl3作催化劑的條件下，發生脫水縮合生成F（），F再與CH3CHO、HCl反應生成G（），據此分析解答；
（5）以和乙醇為原料，制備，可將CH3CH2OH催化氧化得到CH3CHO，在濃H2SO4、濃HNO3的條件下發生已知反應②生成，再被KMnO4氧化得到，再發生已知反應①得到，與CH3CHO在酸性條件下反應得到。
【解答】解：（1）分子中，苯環上的碳原子均采用sp2雜化，—NH2的N原子和—CH3的碳原子均采用sp3雜化，故每個分子中采用sp3雜化方式的原子數目為2，
故答案為：2；
（2）根據分析可知，A（）與（CH3CO）2O發生取代反應生成B（），即反應類型為取代反應，
故答案為：取代反應；
（3）由上述分析可知，C的結構簡式為，
故答案為：；
（4）B為，其同分異構體的苯環上滿足：
①苯環上只有三個取代基；
②能發生銀鏡反應，明含有—CHO；
③分子中有4種不同化學環境的氫原子，則滿足條件的同分異構體有、，
故答案為：或；
（5）以和乙醇為原料，制備，可將CH3CH2OH催化氧化得到CH3CHO，在濃H2SO4、濃HNO3的條件下發生已知反應②生成，再被KMnO4氧化得到，再發生已知反應①得到，與CH3CHO在酸性條件下反應得到，則合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物推斷與合成，側重考查分析、推斷及知識綜合應用能力，明確反應前后分子式變化、官能團及碳鏈變化中發生的反應并正確推斷各物質結構簡式是解本題關鍵，題目難度不大。
5．（2024 南通模擬）化合物G是合成酪氨酸激酶抑制劑的重要物質，其一種合成路線如圖：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．R—NO2R—NH2
回答下列問題：
（1）A結構簡式為 　　 。
（2）同時滿足下列條件的B的同分異構體有 　5　 種。
①能與鈉反應；
②含有兩個甲基；
③最多能與4倍物質的量的[Ag（NH3）2]OH發生銀鏡反應。
上述同分異構體中核磁共振氫譜有4組峰的同分異構體的結構簡式為 　　 。
（3）B→C的化學方程式為 　　 。
（4）C→D的反應條件為 　濃硝酸、濃硫酸、加熱　 ；G中含氧官能團的名稱為 　醚鍵、酯基　 。
（5）已知：，綜合上述信息，寫出以苯乙炔為主要原料制備的合成路線 　　 。
【專題】有機推斷；分析與推測能力．
【分析】根據C的分子式及D的結構簡式知，C和濃硝酸發生取代反應生成D，則C為，B發生信息Ⅰ的反應生成C，結合B的分子式知，B為，A發生還原反應生成B，結合A的分子式知，A為，D發生信息Ⅱ的反應生成E為；E發生反應生成F，F發生取代反應生成G；
（5）以苯乙炔為主要原料制備，根據C→D→E→F的合成路線及題給信息知，苯乙炔發生信息中的反應生成，發生C→D→E→F得到。
【解答】解：（1）A結構簡式為，
故答案為：；
（2）B為，B的同分異構體滿足下列條件：
①能與鈉反應，說明含有—OH或—COOH或二者都有；
②含有兩個甲基；
③最多能與4倍物質的量的[Ag（NH3）2]OH發生銀鏡反應，說明含有2個—CHO，根據不飽和度及氧原子個數知，應該含有2個—CHO、1個—OH、2個—CH3，該結構相當于CH3CH3中的5個氫原子被2個—CHO、1個—OH、2個—CH3取代，符合條件的結構簡式有，上述同分異構體中核磁共振氫譜有4組峰的同分異構體的結構簡式為 ，
故答案為：5；；
（3）B→C的化學方程式為，
故答案為：；
（4）C→D的反應條件為濃硝酸、濃硫酸、加熱；G中含氧官能團的名稱為醚鍵、酯基，
故答案為：濃硝酸、濃硫酸、加熱；醚鍵、酯基；
（5）以苯乙炔為主要原料制備，根據C→D→E→F的合成路線及題給信息知，苯乙炔發生信息中的反應生成，發生C→D→E→F得到，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計，注意（2）題同分異構體種類的判斷采用取代法判斷。
6．（2023秋 徐州期末）水仙為中國傳統觀賞花卉，可用作中藥，具有祛風除熱效用。從水仙花中提取的部分有機物①⑤結構如圖：
回答下列問題：
（1）屬于醇類的有機物是 　①、⑤　 （填①～⑤序號）。
（2）寫出有機物③和新制Cu（OH）2懸濁液發生反應的化學方程式為 　　 。
（3）有機物②④均具有的性質是 　ab　 （填字母）。
a．能與NaOH溶液發生反應
b．可使酸性KMnO4溶液褪色
c．可與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體
d．可與Br2的CCl4溶液發生加成反應
（4）可用于鑒別有機物④和⑤的試劑是 　氯化鐵溶液　 （填名稱）。
（5）有機物⑤合成高分子化合物X的過程為（部分產物略去）。
反應Ⅰ的試劑及條件是 　CH3COOH和濃硫酸、加熱　 ，X的結構簡式為 　　 。
【專題】有機推斷；分析與推測能力．
【分析】（1）羥基與苯環不直接相連的有機物屬于醇；
（2）有機物③和新制Cu（OH）2懸濁液發生反應生成苯甲酸鈉、Cu2O、H2O；
（3）有機物②④均具有苯環，均具有苯的性質；酚羥基、酯基都能和NaOH溶液反應；
（4）④和⑤結構的區別為：④含有酚羥基、⑤含有醇羥基；
（5）有機物⑤和乙酸發生酯化反應生成，發生加聚反應生成高分子化合物X為。
【解答】解：（1）屬于醇類的有機物是①、⑤，
故答案為：①、⑤；
（2）苯甲醛和新制氫氧化銅懸濁液反應生成苯甲酸鈉、Cu2O、H2O，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）a．②中酯基能和NaOH溶液反應、④中酚羥基能與NaOH溶液發生反應，故a正確；
b．②④都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以可使酸性KMnO4溶液褪色，故b正確；
c．②④都不能與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體，故c錯誤；
d．②與溴的CCl4溶液不反應，故d錯誤；
故答案為：ab；
（4）④和⑤結構的區別為：④含有酚羥基、⑤含有醇羥基，則可以用FeCl3溶液鑒別④⑤，
故答案為：氯化鐵溶液；
（5）有機物⑤和乙酸發生酯化反應生成，反應Ⅰ的試劑及條件是CH3COOH和濃硫酸、加熱，發生加聚反應生成高分子化合物X為，
故答案為：CH3COOH和濃硫酸、加熱；。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，明確官能團及其性質的關系、性質的差異性是解本題關鍵，題目難度不大。
7．（2023秋 徐州期末）化合物H是一種最新合成的有機物，其合成路線如圖：
（1）A的官能團名稱為 　羰基　 。
（2）D→E的反應需經歷D→X→E的過程，中間體X的分子式為C17H26O3N2，則X的結構簡式為 　　 。
（3）E→F的目的是 　保護羥基　 。
（4）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：　　 。
能發生銀鏡反應，核磁共振氫譜中峰面積比為2：2：2：9
（5）已知：有較強的還原性，在稀酸中易水解。
寫出以CH3NH2和CH3I為原料制備的合成路線流圖 　　 （無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。
【專題】有機推斷；分析與推測能力．
【分析】A發生反應生成B，B發生取代反應生成C，C發生取代反應生成D，D和H2NOH發生加成反應、消去反應生成E，E發生取代反應生成F，F發生氧化反應生成G，G發生取代反應生成H；
（5）以、CH3NH2和CH3I為原料制備，根據D→E→F知，—CH（OH）﹣被催化氧化生成—CO—，—CO—發生D→E→F類型的反應得到C＝N—OCH3；連接苯環的甲基被氧化生成—COOH，—COOH與CH3NH2發生取代反應生成—CONHCH3，因為有較強的還原性，在稀酸中易水解，所以應該先發生氧化反應、羧基的取代反應，最后發生D→E→F類型的反應。
【解答】解：（1）A的官能團名稱為羰基，
故答案為：羰基；
（2）D→E的反應需經歷D→X→E的過程，中間體X的分子式為C17H26O3N2，說明D中羰基先發生加成反應，然后發生消去反應生成E，結合E的結構簡式知，則X的結構簡式為，
故答案為：；
（3）E→F的目的是保護羥基，
故答案為：保護羥基；
（4）C的同分異構體同時滿足下列條件：能發生銀鏡反應，說明含有醛基，核磁共振氫譜中峰面積比為2：2：2：9，說明含有四種氫原子且含有3個等效的甲基，結構對稱，根據氧原子個數及不飽和度知，應該含有2個等效的醛基，符合條件的結構簡式為，
故答案為：；
（5）以、CH3NH2和CH3I為原料制備，根據D→E→F知，—CH（OH）﹣被催化氧化生成—CO—，—CO—發生D→E→F類型的反應得到C＝N—OCH3；連接苯環的甲基被氧化生成—COOH，—COOH與CH3NH2發生取代反應生成—CONHCH3，因為有較強的還原性，在稀酸中易水解，所以應該先發生氧化反應、羧基的取代反應，最后發生D→E→F類型的反應，合成路線為：，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計，注意（5）中反應先后順序，題目難度中等。
8．（2016春 海安縣期末）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應用前景．PPG的一種合成路線如圖：
已知：
①烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫；
②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8；
③E、F為相對分子質量差14的同系物，F是福爾馬林的溶質；
④．
回答下列問題：
（1）A的結構簡式為 　　 ．
（2）由B生成C的化學方程式為 　　 ．
（3）由E和F生成G的反應類型為 　加成反應　 ，G的化學名稱為 　3﹣羥基丙醛　 ．
（4）①由D和H生成PPG的化學方程式為 　　 ．
②若PPG平均相對分子質量為10000，則其平均聚合度約為 　b　 （填標號）．
a．48 b．58 c．76 d．122
（5）D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有 　5　 種（不含立體異構）：
①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體
②既能發生銀鏡反應，又能發生皂化反應
其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是（寫結構簡式） 　　 ：
D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數據）完全相同，該儀器是 　c　 （填標號）．
a．質譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀．
【專題】有機推斷；結構決定性質思想；演繹推理法；有機物的化學性質及推斷．
【分析】烴A的相對分子質量為70，由5…10，則A為C5H10，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫，故A的結構簡式為；A與氯氣在光照下發生取代反應生成單氯代烴B，則B為，B發生消去反應生成C為，化合物C的分子式為C5H8，C發生氧化反應生成D為HOOC（CH2）3COOH，F是福爾馬林的溶質，則F為HCHO，E、F為相對分子質量差14的同系物，可知E為CH3CHO，由信息④可知E與F發生加成反應生成G為HOCH2CH2CHO，G與氫氣發生加成反應生成H為HOCH2CH2CH2OH，D與H發生縮聚反應生成PPG（），據此分析解答．
【解答】解：烴A的相對分子質量為70，由5…10，則A為C5H10，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫，故A的結構簡式為；A與氯氣在光照下發生取代反應生成單氯代烴B，則B為，B發生消去反應生成C為，化合物C的分子式為C5H8，C發生氧化反應生成D為HOOC（CH2）3COOH，F是福爾馬林的溶質，則F為HCHO，E、F為相對分子質量差14的同系物，可知E為CH3CHO，由信息④可知E與F發生加成反應生成G為HOCH2CH2CHO，G與氫氣發生加成反應生成H為HOCH2CH2CH2OH，D與H發生縮聚反應生成PPG（），
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為，故答案為：；
（2）由B生成C的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）由E和F生成G的反應類型為加成反應，G為HOCH2CH2CHO，化學名稱為3﹣羥基丙醛，
故答案為：加成反應；3﹣羥基丙醛；
（4）①由D和H生成PPG的化學方程式為：，
故答案為：；
②若PPG平均相對分子質量為10000，則其平均聚合度約為58，故答案為：b；
（5）D的同分異構體中能同時滿足①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體，含﹣COOH，②既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應﹣COOCH，D中共5個C，則含3個C﹣C﹣C上的2個H被﹣COOH、﹣OOCH取代，共為3+2＝5種，含其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是，D及同分異構體中組成相同，由元素分析儀顯示的信號（或數據）完全相同，
故答案為：5；；c．
【點評】本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，把握合成中碳鏈變化、官能團變化及反應條件推斷物質為解答的關鍵，側重分析與推斷能力的綜合考查，熟悉常見有機反應類型及有機物官能團及其性質關系，題目難度不大。
9．（2023秋 鹽城期末）化合物F是一種重要的有機物，可通過以下方法合成：
（1）C中含氧官能團名稱為 　硝基、羥基　 。
（2）D中碳原子的雜化方式有 　2　 種。
（3）寫出B和E的結構簡式，　；　 。
（4）E→F的反應類型為 　還原反應　 。
（5）寫出同時滿足下列條件的C的種同分異構體的結構簡式：　　 。
①能發生銀鏡反應；
②能發生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應；
③分子中有5種不同化學環境的氫原子。
【專題】有機推斷；分析與推測能力．
【分析】苯和濃硝酸發生取代反應生成B，根據C的結構簡式知，B中溴原子被取代生成C，B為；C的—NH—中氫原子被取代生成D，根據D、F的結構簡式知，E中硝基發生還原反應生成F中氨基，則E為。
【解答】解：（1）C中含氧官能團名稱為硝基、羥基，
故答案為：硝基、羥基；
（2）D中苯環及連接雙鍵的碳原子采用sp2雜化，其它碳原子采用sp3雜化，則D中碳原子的雜化方式為sp2、sp3，則雜化類型有2種，
故答案為：2；
（3）B和E的結構簡式分別為、，
故答案為：；；
（4）E中硝基發生還原反應生成F中氨基，則E→F的反應類型為還原反應，
故答案為：還原反應；
（5）C的種同分異構體同時滿足下列條件：
①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；
②能發生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酯基且水解產物中含有酚羥基，應該含有甲酸苯酯基；
③分子中有5種不同化學環境的氫原子，結構對稱，應該含有兩個等效的氨基，符合條件的結構簡式為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，易錯點是限制性條件下同分異構體結構簡式的確定，題目難度中等。
10．（2023秋 東臺市期末）溴丙胺太林是輔助治療十二指腸潰瘍的藥物，其合成路線如圖所示：
（1）B的結構簡式為 　　 ，E中官能團名稱為 　羧基、醚鍵　 。
（2）F轉化為G的反應類型是 　還原反應或加成反應　 。
（3）寫出I轉化為K的化學方程式：　　 。
（4）寫出滿足下列條件的I的一種同分異構體的結構簡式 　　 。
①含有兩個苯環結構；②能發生銀鏡反應；③核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為1：2：2。
（5）根據題干中的信息，寫出僅以乙烯為有機原料制備的合成路線流程圖 　　 （無機試劑任選）。
【專題】有機推斷；分析與推測能力．
【分析】根據C的結構簡式及A、B的分子式知，A為，A和氯氣發生取代反應生成B為，B發生氧化反應生成C，根據E的結構簡式知，C和苯酚發生取代反應生成D、D酸化得到E，則D為，E發生取代反應生成F，F發生還原反應生成G，G發生取代反應生成H，H發生水解反應生成I，I和J發生酯化反應生成K，根據I、K的結構簡式知，J為HOCH2CH2N[CH（CH3）2]2，K和CH3Br反應生成溴丙胺太林；
（5）僅以乙烯為有機原料制備，可由HOOCCH2CH2COOH、HOCH2CH2OH發生酯化反應得到，乙烯和Br2發生加成反應生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br發生水解反應生成HOCH2CH2OH，BrCH2CH2Br和NaCN發生取代反應然后水解生成HOOCCH2CH2COOH。
【解答】解：（1）B的結構簡式為，E中官能團名稱為羧基、醚鍵，
故答案為：；羧基、醚鍵；
（2）F轉化為G的反應類型是加成反應或還原反應，
故答案為：加成反應或還原反應；
（3）I轉化為K的化學方程式：，
故答案為：；
（4）I的一種同分異構體滿足下列條件：
①含有兩個苯環結構；
②能發生銀鏡反應，說明含有—CHO；
③核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為1：2：2，含有三種氫原子且氫原子個數之比為1：2：2，I的不飽和度是10，苯環的不飽和度是4，醛基的不飽和度是1，除了兩個苯環外，應該含有2個醛基，結構對稱，符合條件的結構簡式為，
故答案為：；
（5）僅以乙烯為有機原料制備，可由HOOCCH2CH2COOH、HOCH2CH2OH發生酯化反應得到，乙烯和Br2發生加成反應生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br發生水解反應生成HOCH2CH2OH，BrCH2CH2Br和NaCN發生取代反應然后水解生成HOOCCH2CH2COOH，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計，題目難度中等。
11．（2023秋 阜寧縣期末）輔酶Q10是一種具有藥用和保健作用的化合物，Bruce H．Lipsshutz等合成該化合物的一種合成路線如圖：
已知：
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為 　對甲基苯酚或4﹣甲基苯酚　 。
（2）①的反應類型是 　取代反應　 。
（3）反應②的化學方程式為 　+2CH3ONa→+2NaBr　 。
（4）D的結構簡式為 　　 。
（5）G中官能團名稱是 　醚鍵、氯原子　 。
（6）化合物X是H的同分異構體，其酸性條件下能水解生成Y、Z兩種化合物，Z能與FeCl3溶液發生顯色反應；Y、Z的核磁共振氫譜均只有兩種組峰。寫出符合題目要求的X的結構簡式 　　 。
（7）設計以苯為起始原料合成鄰甲氧基芐醇（）的合成路線 　　 （無機試劑及一個碳原子的有機試劑任用）。
【專題】有機化合物的獲得與應用；分析與推測能力．
【分析】與Br2發生取代反應生成B，B與CH3ONa發生取代反應生成C，C與（CH3）2SO4反應生成D，D轉化為E，E轉化為F，F轉化為G，G轉化為H，H轉化為目標產物，據此回答。
【解答】解：（1）由A的結構簡式可知，羥基和甲基分別處于苯環的對位，則A的名稱為對甲基苯酚（4﹣甲基苯酚），
故答案為：對甲基苯酚或4﹣甲基苯酚；
（2）由分析可知①為取代反應，
故答案為：取代反應；
（3）由分析可知反應②方程式為：+2CH3ONa→+2NaBr，
故答案為：+2CH3ONa→+2NaBr；
（4）由分析可知D為，
故答案為：；
（5）有機物G中官能團名稱是醚鍵和氯原子，
故答案為：醚鍵、氯原子；
（6）流程圖可知H的分子式為：C10H11O4Cl，不飽和度為5；化合物X與H互為同分異構體，X的不飽和度也為5，其在酸性條件下能水解生成Y、Z兩種化合物，則X中含有酯基，其中Z能與溶液發生顯色反應；則Z屬于酚類化合物，Y、Z的核磁共振氫譜均只有兩組峰，Y、Z分別為：、，X的結構簡式：，
故答案為：；
（7）苯為起始原料合成鄰甲氧基芐醇，苯先與溴單質在溴化鐵的催化作用下轉化為溴苯，再與CH3ONa發生取代反應轉化為，再與HCHO、HCl、ZnCl2反應轉化為，又在堿性條件下水解轉化為，合成路線為：，
故答案為： 。
【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。
12．（2023秋 響水縣期末）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖：
回答下列問題：
（1）B中碳原子雜化方式 　sp2、sp3　 ，E中的官能團名稱是 　酮羰基、酯基　 。
（2）②的反應類型是 　加成反應　 。
（3）F的結構簡式為 　　 。
（4）D→E的化學方程式為 　+CH3CH2OH+H2O　 。
（5）B的同分異構體中，含有六元環且能發生銀鏡反應的化合物有很多種（不考慮立體異構）。寫出其中核磁共振氫譜有6種不同化學環境的氫原子，峰面積之比為1：1：2：2：4：6的結構簡式：　　 。（寫出一種即可）。
【專題】有機化合物的獲得與應用；分析與推測能力．
【分析】A 被KMnO4氧化成B，與HCHO在堿性條件下反應生成的C被酸性KMnO4氧化成D，與乙醇發生酯化反應生成E，與溴代烴發生取代反應生成F，在加熱、堿性條件下發生酯基的水解，然后酸性條件轉化為G。
【解答】解：（1）B為，其中碳原子雜化方式為sp2、sp3，E為，其中的官能團名稱是酮羰基、酯基，
故答案為：sp2、sp3；酮羰基、酯基；
（2）②的反應是與HCHO在堿性條件下發生加成反應生成C，
故答案為：加成反應；
（3）與溴代烴發生取代反應生成F，所以F的結構簡式為，
故答案為：；
（4）D→E的化學方程式為+CH3CH2OH+H2O，
故答案為：+CH3CH2OH+H2O；
（5）B為，其分子式為C9H16O，核磁共振氫譜有6種不同化學環境的氫原子，峰面積之比為1：1：2：2：4：6，1+1+2+2+4+6＝16，所以符合要求的分子中有2個甲基，又含有六元環且能發生銀鏡反應，所以滿足要求的同分異構體結構簡式為或，
故答案為：。
【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。
13．（2023秋 泰州期末）丙烯是重要的有機化合物，具有廣泛應用。
Ⅰ．工業上以苯和丙烯為原料合成聚碳酸酯的生產原理如下。
（1）丙酮與水互溶的原因是 　丙酮與水之間形成氫鍵，丙酮與水都是極性分子　 。
（2）反應②的原子利用率為100%，加入的氧化劑是 　O2　 （填分子式）。
（3）蒸餾分離丙酮、苯酚前，需要除去剩余硫酸，最適宜選擇 　C　 （選填序號）。
A．NaOH
B．Na2CO3
C．NaHCO3
（4）E的分子式為C15H16O2，則其結構簡式為 　　 。
Ⅱ．開發新型高效、無毒的催化劑，以丙烯為還原劑脫硝除去NO。
（5）對Mn基催化劑（Mn5/Al2O3）分別添加Ce、Co助劑進行催化劑性能測試后，得到NO的轉化率、N2的選擇性隨溫度變化曲線分別如圖﹣1、圖﹣2所示。
添加助劑 　Ce　 （選填“Ce”、“Co”）改善催化劑的催化活性效果更加顯著。
（6）研究表明催化劑添加助劑后催化活性提高的原因是形成活性O2﹣參與反應，圖﹣3為丙烯脫硝機理。
①圖中，甲為 　　 ，乙為 　N2　 。（用化學式表示）
②若參加反應的丙烯與NO物質的量之比為1：2，則反應的化學方程式為 　2　 。
【專題】有機化合物的獲得與應用；分析與推測能力．
【分析】丙烯和苯生成異丙苯，異丙苯氧化為，再和濃硫酸反應轉化為苯酚和丙酮，兩者反應生成E為：；E和COCl2合成聚碳酸酯。
【解答】解：（1）丙酮分子含有羰基能與水形成氫鍵，且丙酮與水都是極性分子，導致丙酮與水互溶，
故答案為：丙酮與水之間形成氫鍵，丙酮與水都是極性分子；
（2）比較反應②前后物質的結構可知，分子中增加了2個氧原子，原子利用率為100%，則加入的氧化劑是O2，
故答案為：O2；
（3）苯酚具有一定的酸性，能和氫氧化鈉、碳酸鈉反應，但是不和碳酸氫鈉反應，碳酸氫鈉能和稀硫酸反應，
故答案為：C；
（4）苯酚和丙酮生成E，E合成聚碳酸酯，結合E的分子式為C15H16O2、聚碳酸酯結構可知，2分子苯酚酚羥基對位的氫與丙酮中羰基反應生成E，E為，
故答案為：；
（5）由圖可知，添加助劑Ce后，在225℃左右時，NO的轉化率最大，且此時氮氣的選擇性為100%，能有效脫硝除去NO，故Ce對改善催化劑的催化活性效果更加顯著，
故答案為：Ce；
（6）①由圖可知，氧氣、二氧化氮、氧離子三者反應生成甲，氧氣具有氧化性，結合質量守恒可知，生成甲為二氧化氮被氧化生成的硝酸根離子：；丙烯被氧氣、硝酸根離子氧化為—COOH、—COO﹣，則氮被還原為無毒的乙物質氮氣：N2，
故答案為：；N2；
②若參加反應的丙烯與NO物質的量之比為1：2，若（1分）子丙烯參與反應，碳元素化合價由﹣2變為+4，失去6×3＝18個電子，（2分）子NO生成氮氣，得到2×2＝4個電子，根據電子守恒可知，參與反應氧化劑氧氣分子數為（18﹣4）÷4＝3.5個，則參與反應丙烯、NO、氧氣分子個數比為2：4：7，結合質量守恒可知，反應為2，
故答案為：2。
【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。
14．（2023秋 惠山區期末）有機物X是合成治療癌癥藥物的中間體，其合成部分路徑如圖：
（1）反應①的反應物以及條件為 　NaOH水溶液、加熱　 。
（2）由B制備X的過程中，有副產物C生成（與X互為同分異構體），C的結構簡式為 　　 。
（3）下列有關X的說法正確的是 　BC　 。
A．該物質屬于芳香烴
B．X分子中含有一個手性碳原子
C．X可發生還原反應
D．用酸性高錳酸鉀溶液可鑒別化合物X與B
（4）寫出苯甲酸的一種含有苯環的同分異構體的結構簡式 　中的任意一種　 。
（5）B在一定條件下發生加聚反應可得到一種高吸水性樹脂，其結構簡式為 　　 。
（6）寫出X與NaOH溶液反應的化學方程式 　　 。
【專題】有機物的化學性質及推斷．
【分析】由合成流程可知，①為﹣Br的水解反應轉化為﹣OH，②為﹣OH、﹣COOH發生的酯化反應，
（1）鹵代烴在NaOH溶液中加熱可發生水解反應；
（2）由B制備X的過程中，有副產物C生成，C與X互為同分異構體，則看成B中另一個﹣OH與苯甲酸發生酯化反應；
（3）X含﹣COOC﹣、﹣OH及碳碳雙鍵，結合酯、醇、烯烴的性質分析；
（4）苯甲酸的一種含有苯環的同分異構體，可能含﹣OH與﹣CHO，或只含﹣OOCH；
（5）B含碳碳雙鍵，可發生加聚反應生成高分子；
（6）X含﹣COOC﹣，與NaOH發生水解反應。
【解答】解：（1）反應①為鹵代烴的水解反應，其反應條件為NaOH水溶液、加熱，
故答案為：NaOH水溶液、加熱；
（2）由B制備X的過程中，有副產物C生成（與X互為同分異構體），C的結構簡式為，
故答案為：；
（3）A．X含O元素，該物質不屬于芳香烴，故A錯誤
B．X分子中只有與甲基、乙烯基相連的C具有手性，則含有一個手性碳原子，故B正確；
C．X可與氫氣發生加成反應，為還原反應，故C正確；
D．X、B均含碳碳雙鍵，不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別化合物X與B，故D錯誤；
故答案為：BC；
（4）苯甲酸的一種含有苯環的同分異構體的結構簡式為中的任意一種，
故答案為：中的任意一種；
（5）B含碳碳雙鍵，在一定條件下發生聚合反應可得到一種高吸水性樹脂，其結構簡式為，
故答案為：；
（6）X含﹣COOC﹣，與NaOH溶液反應的化學方程式為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成及結構與性質，為高頻考點，把握官能團與性質、有機反應為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意有機物性質的應用，題目難度不大。
15．（2023秋 蘇州期末）二氫荊芥內酯（H）可用作驅蟲劑，其人工合成路線如圖：
（1）D中官能團的名稱為 　碳溴鍵、酯基　 。
（2）化合物G中sp3、sp2 雜化的碳原子數目之比為 　4：1　 。
（3）化合物B的結構簡式為 　　 。
（4）寫出同時滿足下列條件的H的一種同分異構體的結構簡式：　或　 。
分子中含苯環，但與FeCl3溶液不顯色；核磁共振氫譜有5組峰；銅作催化劑加熱條件下與O2反應生成一元醛。
（5）寫出以CH3CH＝CH2和為原料制備的合成路線流程圖 　　 （無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程示例見本題題干）。
【專題】有機推斷．
【分析】根據A、C的結構簡式及反應條件知，A發生氧化反應生成B、B發生酯化反應生成C，則B為，C和HBr發生加成反應生成D，D發生反應生成E，E發生還原反應生成F，F發生氧化反應生成G，G發生取代反應生成H；
（5）以CH3CH＝CH2和為原料制備，根據→D、E→F→G的反應知，CH3CH＝CH2和HBr在過氧化物的作用下反應是CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br發生水解反應生成CH3CH2CH2OH，發生還原反應生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2H2CH2OH發生氧化反應生成HOOCCH2CH2COOH，HOOCCH2CH2COOH和CH3CH2CH2OH發生酯化反應生成。
【解答】解：（1）D中官能團的名稱為碳溴鍵、酯基，
故答案為：碳溴鍵、酯基；
（2）化合物G中除了﹣COOH中碳原子外的碳原子都采用sp3雜化，﹣COOH中碳原子采用sp2雜化，所以sp3、sp2 雜化的碳原子數目之比為 8：2＝4：1，
故答案為：4：1；
（3）化合物B的結構簡式為，
故答案為：；
（4）H的一種同分異構體同時滿足下列條件：
H的不飽和度是4，苯環的不飽和度是4，分子中含苯環，根據其不飽和度知，符合條件的同分異構體中除了苯環外不含其它環或雙鍵，但與FeCl3溶液不顯色，說明不含酚羥基；核磁共振氫譜有5組峰，說明含有5種氫原子；銅作催化劑加熱條件下與O2反應生成一元醛，說明只有一個﹣CH2OH，符合條件的結構簡式為、，
故答案為：或；
（5）以CH3CH＝CH2和為原料制備，根據→D、E→F→G的反應知，CH3CH＝CH2和HBr在過氧化物的作用下反應是CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br發生水解反應生成CH3CH2CH2OH，發生還原反應生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2H2CH2OH發生氧化反應生成HOOCCH2CH2COOH，HOOCCH2CH2COOH和CH3CH2CH2OH發生酯化反應生成，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設計，題目難度中等。
21世紀教育網 www.21cnjy.com 精品試卷·第 2 頁 （共 2 頁）
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