資源簡介

中小學教育資源及組卷應用平臺
期末核心考點 有機合成推斷大題
一．推斷題（共15小題）
1．（2024 建鄴區二模）洛哌丁胺（I）可用于腹瀉的治療，其一種合成路線如圖所示：
已知：①
②有關格氏試劑的反應：（X代表鹵素原子）
（1）F中的官能團有 　 　 。
（2）請寫出X的結構簡式 　 　 ；B→C包含了 　 　 反應和水解反應。
（3）加熱條件下C與足量KOH溶液反應，除生成D外，還有 　 　 生成。（寫化學式或結構簡式）
（4）寫出符合下列條件的E的一種同分異構體：　 　 。
①分子結構中有兩個苯環，核磁共振氫譜為5組峰；
②既能發生水解也能發生銀鏡反應。
（5）寫出以、CH3OH、和乙二醇為原料制備的合成路線 　 　 。（其他試劑任選）。
2．（2024 海安市模擬）阿福特羅是一種可用于治療慢性阻塞性肺炎的藥品，其合成路線如圖（“Ph”表示苯基）：
（1）A中含氧官能團的名稱為羥基和 　 　 。
（2）G→I的反應類型為 　 　 ，反應⑤生成的F分子式為C15H16O2NBrF的結構簡式為 　 　 。
（3）阿福特羅分子中b號N原子提供一對電子與苯環的大π鍵相互平行，則b號N原子的雜化方式為 　 　 。
（4）寫出滿足下列條件的C的一種芳香族同分異構體的結構簡式 　 　 。
堿性條件下水解后酸化，生成的X和Y兩種有機產物均有3種不同化學環境的氫；X分子屬于α﹣氨基酸；Y分子能與FeCl3溶液發生顯色反應。
（5）已知：（R表示烴基）。
寫出以為原料制備的合成路線流程圖 　 　 （無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干）。
3．（2024 南京二模）氘代丁苯那嗪（G）可用于治療成人遲發性運動障礙，其合成路線如圖：
（1）B分子中的官能團名稱為羰基和 　 　 。
（2）B→C的反應類型為 　 　 。
（3）C→D中有副產物C13H28N2O生成，該副產物一種可能的結構簡式為 　 　 。
（4）E轉化為G時，還生成一種胺類化合物，其結構簡式為 　 　 。
（5）寫出同時滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構體的結構簡式 　 　 。
能發生水解反應，生成X、Y兩種有機產物。X分子中氕（H）原子與氘（D）原子的個數比為1：6；Y分子中不同化學環境的氫原子個數比是2：2：2：1：1，能被銀氨溶液氧化。
（6）已知：，其中R1、R2表示烴基。寫出以、、為原料制備的合成路線流程圖 　 　 （無機試劑和有機溶劑任用，少量有機試劑可參照題目合成路線中的使用，合成路線示例見本題題干）。
4．（2024春 連云港期末）由有機物A制備抗腫瘤藥物氟他胺的合成路線如圖所示：
（1）氟他胺中含氧官能團的名稱為 　 　 。
（2）A的結構簡式為 　 　 ；反應④的反應類型為 　 　 。
（3）F的結構簡式為 　 　 。吡啶是一種有機堿，其在反應⑤中的作用是 　 　 。
（4）已知E在一定條件下水解生成T（C7H7NO2）。T存在多種同分異構體，寫出符合下列條件的T的同分異構體的結構簡式：　 　 。
①—NH2直接連在苯環上；②與新制氫氧化銅懸濁液共熱產生磚紅色沉淀；
③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1：2：2：2。
（5）對硝基乙酰苯胺（）是重要的染料中間體，請寫出由苯和乙酰氯（CH3COCl）為原料制備對硝基乙酰苯胺的合成路線圖。 　 　 （無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干）。
5．（2024 江蘇模擬）化合物H具有抗菌、消炎、降血壓等多種功效，其合成路線如圖：
（1）A→B的反應類型為 　 　 。
（2）F分子中碳原子的軌道雜化類型有 　 　 種。
（3）D的分子式為C10H11O2Cl，寫出D的結構簡式：　 　 。
（4）E的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：　 　 。
①分子中含苯環和碳氮雙鍵，能發生銀鏡反應
②分子中有4種不同化學環境的氫原子
（5）設計以、乙烯為原料制備的合成路線（無機試劑和有機溶劑任選，合成路線示例見本題題干） 　 　 。
6．（2024春 江蘇期末）有機物G（藥名seleca）能有效治療心絞痛，一種合成G的路線如圖：
（1）X的化學式為C5H11NO2，其分子中采取sp3雜化方式的碳原子數目是 　 　 。
（2）C→D的轉化中還生成另外一種有機產物，其結構簡式為 　 　 。
（3）F→G的反應會生成一種與G互為同分異構體的副產物，該副產物的結構簡式為 　 　 。
（4）D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：　 　 （寫出一種即可）。
①分子中有—CN
②能發生銀鏡反應，不能與FeCl3發生顯色反應
③酸性條件下水解產物之一能與FeCl3發生顯色反應
④分子中有3種不同化學環境的氫
（5）已知：（—NH2易被氧化）設計以、為原料制取的合成路線流程圖 　 　 （無機試劑及有機溶劑任選，合成示例見本題題干）。
7．（2024春 亭湖區期末）鹽酸考尼伐坦（J）可用于治療血容量正常的低鈉血癥，其合成路線如圖：
（1）化合物A中sp3、sp2雜化的碳原子數目之比為 　 　 。
（2）B的分子式為C7H4NO3Cl，可由對硝基苯甲酸與SOCl2反應合成，B的結構簡式為 　 　 。
（3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式：　 　 。
①分子中有2個苯環；②遇FeCl3溶液顯紫色；③能與新制Cu（OH）2反應；④核磁共振氫譜有6組峰。
（4）F→G的反應中，羰基相鄰碳原子上的C—H鍵容易斷裂的原因是 　 　 。
（5）G+H→I的反應需經歷G+H→X→Y→I的過程。中間體X中無溴原子，X→Y的過程中有π鍵的斷裂，則Y→I的反應類型為 　 　 。
（6）將考尼伐坦（I）制成鹽酸鹽（J）的目的是 　 　 。
（7）麻黃堿是治療硬脊膜外麻醉引起低血壓的常用藥物，有機物K（）是生產麻黃堿的重要中間體。寫出以和CH3NH2為原料制備有機物K的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干） 　 　 。
8．（2024 江蘇模擬）化合物M可用于心衰治療，一種合成路線如圖：
（1）A分子中含有的官能團為 　 　 。
（2）B分子中采取sp3雜化的原子數目有 　 　 個。
（3）E→F的反應類型為 　 　 。
（4）F→G中有副產物C24H29NO2生成，該副產物的結構簡式為 　 　 。
（5）C的一種同分異構體同時滿足下列條件：能與FeCl3溶液發生顯色反應，分子中含有4種不同化學環境的氫原子。寫出該同分異構體的結構簡式：　 　 。
（6）已知：、寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干） 　 　 。
9．（2024 南京模擬）有機化合物Ⅷ是一種合成藥物中間體，其合成路線如圖：
（1）反應①是加成反應，則有機物Ⅰ中官能團的名稱是 　 　 。
（2）Ⅱ→Ⅲ的過程經歷兩步反應，反應類型依次為加成反應、　 　 反應。
（3）Ⅱ與新制Cu（OH）2懸濁液在加熱時反應的化學方程式為 　 　 。
（4）寫出滿足下列條件的Ⅴ的一種同分異構體的結構簡式 　 　 。
a．苯環上有兩個取代基 b．能發生水解反應，分子中不存在sp雜化的原子
c．核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為3：2：2：2：2
（5）寫出用2﹣丙醇和甲苯為原料制備的合成路線圖 　 　 。（無機試劑和有機溶劑任選）。
10．（2024 射陽縣一模）六羰基鉬催化劑對于間位取代苯衍生物的合成至關重要，一種化合物H的合成路線如圖：
（Ph﹣代表苯基）
（1）有機物G中的官能團名稱為 　 　 。
（2）有機物F的分子式為C10H10，則其結構簡式為 　 　 。
（3）D和乙二醇（HOCH2CH2OH）以物質的量比為2：1完全酯化的產物有多種同分異構體，其中一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：　 　 。
①分子中含有3種不同化學環境的氫原子；
②能發生銀鏡反應；
③能發生水解反應，且1mol該分子水解時消耗4mol NaOH。
（4）D→E的過程中反應機理如下：
試寫出該過程發生的反應類型：先發生 　 　 反應，再發生 　 　 反應。
（5）寫出以苯乙烯、苯甲酸、為原料制備的合成路線流程圖 　 　 （無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干）。
11．（2024 淮安三模）化合物G是一種重要的藥物中間體，其合成路線如圖：
（1）分子中σ鍵和π鍵數目之比為 　 　 。
（2）F→G的反應類型為 　 　 。
（3）C→D發生的反應類型為加成反應，寫出D的結構簡式 　 　 。
（4）F的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式 　 　 。
①能與FeCl3溶液發生顯色反應，分子中含有1個手性碳原子；②分子中有4種不同化學環境的氫。
（5）已知：①苯酚和α，β不飽和羰基化合物在一定條件下可以發生反應：
①；②。
寫出、CH2（COOH）2、和CH3OH為原料制備的合成路線流程圖 　 　 。
12．（2024 鹽城一模）加蘭他敏（G）可用于治療阿爾茲海默癥，其一種合成路線如圖：
（1）A分子中含氧官能團的名稱為羥基、醚鍵和 　 　 。
（2）A→B的反應經歷的過程，中間體N的分子式為C16H16BrNO3，則N的結構簡式為 　 　 。
（3）B→C的反應類型為 　 　 。
（4）已知C難溶于水，而18﹣冠﹣6（結構如圖所示）可溶于水和甲苯，且分子空腔直徑與K+相當，C→D的過程中使用18﹣冠﹣6可提升K3[Fe（CN）6]水溶液氧化C的效率，其原因為 　 　 。
（5）寫出同時滿足下列條件的G的一種同分異構體的結構簡式：　 　 。
堿性條件下水解后酸化，生成X和Y兩種芳香族化合物。X是一種α﹣氨基酸，分子中不含甲基；Y的核磁共振氫譜中有三組峰，且峰面積之比為1：2：2。
（6）已知：RCOOR′（R和R′為烴基）。請寫出以、和為原料制備的合成路線流程圖 　 　 （無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干）。
13．（2024春 鹽城期末）化合物G屬于黃酮醋酸類化合物，具有保肝的作用。一種合成化合物G的路線如圖：
（1）C中含氧官能團的名稱為 　 　 。
（2）A→B的反應類型為 　 　 反應。
（3）D的分子是C10H11O2Cl，D的結構簡式為 　 　 。
（4）B的一種同分異構體X同時符合下列條件。寫出X的結構簡式 　 　 。
Ⅰ.既能發生銀鏡反應，也能與FeCl3溶液發生顯色反應；
Ⅱ.含1個手性碳原子，分子中含6種化學環境不同的氫。
（5）設計由為原料，制備的合成路線 　 　 （無機試劑和有機溶劑任選）
14．（2024 南通模擬）化合物G的一種合成路線如圖所示：
（1）A→B的反應①中有生成，則A→B的反應①的類型為 　 　 反應。
（2）制取CH3MgBr須在無活性氫（酸、水、醇均含有活性氫）的環境中，CH3MgBr與水會發生水解反應，所得產物為CH4和 　 　 。
（3）設計檢驗有機物C中是否存在有機物B的實驗方案：　 　 。
（4）已知Ts—為的簡寫，則1mol中所含σ鍵的數目為 　 　 。
（5）G的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：　 　 。
①分子中含有苯環，核磁共振氫譜中有3個吸收峰；
②能發生銀鏡反應，不能發生水解反應。
（6）已知：①
②（R表示烴基）。
請設計以Br為原料制備的合成路線 　 　 （無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干）。
15．（2024春 邗江區期末）有機物H是合成某藥物的中間體，其合成路線如圖，請回答下列問題：
（1）A的分子式為 　 　 。
（2）C→D的反應類型為 　 　 。
（3）E中含有的手性碳原子的數目為 　 　 個。
（4）已知D→E反應經兩步進行D→X→E，寫出中間產物X的結構簡式 　 　 。
（5）F→G的化學方程式是 　 　 。
（6）寫出同時滿足下列條件的E的同分異構體 　 　 （任寫出其中一種的結構簡式）。
①有兩個苯環，能發生銀鏡反應；
②分子中有4種不同化學環境的氫。
（7）已知：RCOOHRCOCl，參照上述合成路線，設計以為原料制備的合成路線 　 　 。（無機試劑任用）
期末核心考點 有機合成推斷大題
參考答案與試題解析
一．推斷題（共15小題）
1．（2024 建鄴區二模）洛哌丁胺（I）可用于腹瀉的治療，其一種合成路線如圖所示：
已知：①
②有關格氏試劑的反應：（X代表鹵素原子）
（1）F中的官能團有 　羧基、碳溴鍵　 。
（2）請寫出X的結構簡式 　　 ；B→C包含了 　加成　 反應和水解反應。
（3）加熱條件下C與足量KOH溶液反應，除生成D外，還有 　K2CO3、C2H5OH　 生成。（寫化學式或結構簡式）
（4）寫出符合下列條件的E的一種同分異構體：　　 。
①分子結構中有兩個苯環，核磁共振氫譜為5組峰；
②既能發生水解也能發生銀鏡反應。
（5）寫出以、CH3OH、和乙二醇為原料制備的合成路線 　　 。（其他試劑任選）。
【專題】有機物的化學性質及推斷；分析與推測能力．
【分析】A發生“已知”的反應，得到B，B與中的羰基加成反應，后在酸性溶液中水解，得到C，其結構簡式為，C在KOH溶液中水解得到D為。E中的酯基在HBr、乙酸作用下水解物質F，F中的羧基與SOCl2反應得到酰氯，進一步反應得到H，H與D生成了目標產物洛哌丁胺（I）。
【解答】解：（1）F中官能團的名稱是羧基、碳溴鍵，
故答案為：羧基、碳溴鍵；
（2）由分析可知，X為；B→C包含了加成反應和水解反應，
故答案為：；加成；
（3），在KOH溶液中水解得到D 和K2CO3、C2H5OH，
故答案為：K2CO3、C2H5OH；
（4）E的同分異構體①分子結構中有兩個苯環，核磁共振氫譜為5組峰；②既能發生水解也能發生銀鏡反應，即含有HCOO—結構，符合條件的結構為，
故答案為：；
（5）以為主要原料合成，目標產物含有2個五元環，因此從原料到目標產物，結合已知信息反應②進行合成，先將氧化，羥基轉變為酮羰基、醛基轉變為羧基，再發生酯化反應后生成酯基，由于羰基、酯基均能與格氏試劑反應，因此需利用信息反應把羰基保護起來，等酯基與反應引入2個五元環后再水解重新生成羰基，由制成，故目標產物的合成路線為：，
故答案為：。
【點評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。
2．（2024 海安市模擬）阿福特羅是一種可用于治療慢性阻塞性肺炎的藥品，其合成路線如圖（“Ph”表示苯基）：
（1）A中含氧官能團的名稱為羥基和 　羰基　 。
（2）G→I的反應類型為 　取代反應　 ，反應⑤生成的F分子式為C15H16O2NBrF的結構簡式為 　　 。
（3）阿福特羅分子中b號N原子提供一對電子與苯環的大π鍵相互平行，則b號N原子的雜化方式為 　sp2　 。
（4）寫出滿足下列條件的C的一種芳香族同分異構體的結構簡式 　　 。
堿性條件下水解后酸化，生成的X和Y兩種有機產物均有3種不同化學環境的氫；X分子屬于α﹣氨基酸；Y分子能與FeCl3溶液發生顯色反應。
（5）已知：（R表示烴基）。
寫出以為原料制備的合成路線流程圖 　　 （無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干）。
【專題】有機推斷；分析與推測能力．
【分析】A發生取代反應生成B，B發生取代反應生成C，C發生取代反應生成D，D發生還原反應是E，根據G的結構簡式及反應條件知，E中硝基發生還原反應生成F中氨基，則F為，F發生取代反應生成G，G發生取代反應生成I，根據G和I的結構簡式及H的分子式知，H為；I發生還原反應生成阿福特羅；
（5）以為原料制備，中醇羥基發生氧化反應生成，和溴發生取代反應生成，羥基和HBr發生取代反應生成，發生信息中的反應生成，、發生取代反應生成。
【解答】解：（1）A中含氧官能團的名稱為羥基和羰基，
故答案為：羰基；
（2）G→I的反應類型為取代反應，反應⑤生成的F分子式為C15H16O2NBrF的結構簡式為，
故答案為：取代反應；；
（3）阿福特羅分子中b號N原子提供一對電子與苯環的大π鍵相互平行，則b號N原子的雜化方式為sp2，
故答案為：sp2；
（4）C的一種芳香族同分異構體滿足下列條件：堿性條件下水解后酸化，生成的X和Y兩種有機產物均有3種不同化學環境的氫；X分子屬于α﹣氨基酸；Y分子能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明Y含有酚羥基，符合條件的結構簡式為，
故答案為：；
（5）以為原料制備，中醇羥基發生氧化反應生成，和溴發生取代反應生成，羥基和HBr發生取代反應生成，發生信息中的反應生成，、發生取代反應生成，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計，題目難度中等。
3．（2024 南京二模）氘代丁苯那嗪（G）可用于治療成人遲發性運動障礙，其合成路線如圖：
（1）B分子中的官能團名稱為羰基和 　酯基　 。
（2）B→C的反應類型為 　取代反應　 。
（3）C→D中有副產物C13H28N2O生成，該副產物一種可能的結構簡式為 　　 。
（4）E轉化為G時，還生成一種胺類化合物，其結構簡式為 　　 。
（5）寫出同時滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構體的結構簡式 　　 。
能發生水解反應，生成X、Y兩種有機產物。X分子中氕（H）原子與氘（D）原子的個數比為1：6；Y分子中不同化學環境的氫原子個數比是2：2：2：1：1，能被銀氨溶液氧化。
（6）已知：，其中R1、R2表示烴基。寫出以、、為原料制備的合成路線流程圖 　　 （無機試劑和有機溶劑任用，少量有機試劑可參照題目合成路線中的使用，合成路線示例見本題題干）。
【專題】有機推斷；分析與推測能力．
【分析】A發生取代反應生成B，同時生成CH3CH2OH，B發生取代反應生成C，C發生反應生成D，D和CH3I反應生成E，E和F發生在堿性條件下反應生成G；
（6）以、、為原料制備，根據A生成B、B生成C的合成路線知，、發生A生成B類型的反應生成HCOCH2COOCH2CH3，和HBr發生取代反應生成，HCOCH2COOCH2CH3、發生B生成C類型的反應生成，發生信息中的反應生成，中醛基發生還原反應生成目標產物。
【解答】解：（1）B分子中的官能團名稱為羰基和酯基，
故答案為：酯基；
（2）B→C的反應類型為取代反應，
故答案為：取代反應；
（3）D的分子式為C10H21NO，C→D中有副產物C13H28N2O生成，副產物比D多1個—CH2N（CH3）2，該副產物一種可能的結構簡式為，
故答案為：；
（4）E轉化為G時，還生成HI和，生成的一種胺類化合物的結構簡式為，
故答案為：；
（5）F的一種芳香族同分異構體同時滿足下列條件：
能發生水解反應，說明含有酯基或酰胺基，生成X、Y兩種有機產物，X分子中氕（H）原子與氘（D）原子的個數比為1：6，X的結構簡式為D2CNHCD3；Y分子中不同化學環境的氫原子個數比是2：2：2：1：1，能被銀氨溶液氧化，則Y中含有醛基，Y的結構簡式為，則符合條件的結構簡式為，
故答案為：；
（6）以、、為原料制備，根據A生成B、B生成C的合成路線知，、發生A生成B類型的反應生成HCOCH2COOCH2CH3，和HBr發生取代反應生成，HCOCH2COOCH2CH3、發生B生成C類型的反應生成，發生信息中的反應生成，中醛基發生還原反應生成目標產物，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計，題目難度中等。
4．（2024春 連云港期末）由有機物A制備抗腫瘤藥物氟他胺的合成路線如圖所示：
（1）氟他胺中含氧官能團的名稱為 　酰胺基、硝基　 。
（2）A的結構簡式為 　　 ；反應④的反應類型為 　還原反應　 。
（3）F的結構簡式為 　　 。吡啶是一種有機堿，其在反應⑤中的作用是 　與生成的HCl反應，促進反應正向進行，提高產率　 。
（4）已知E在一定條件下水解生成T（C7H7NO2）。T存在多種同分異構體，寫出符合下列條件的T的同分異構體的結構簡式：　　 。
①—NH2直接連在苯環上；②與新制氫氧化銅懸濁液共熱產生磚紅色沉淀；
③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1：2：2：2。
（5）對硝基乙酰苯胺（）是重要的染料中間體，請寫出由苯和乙酰氯（CH3COCl）為原料制備對硝基乙酰苯胺的合成路線圖。 　　 （無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干）。
【專題】有機物的化學性質及推斷；分析與推測能力．
【分析】由B的分子式，以及C的結構可知，芳香烴A與氯氣在光照條件下發生甲基的取代反應，則A為甲苯，結構簡式為，則B為，B發生取代反應生成C，C和濃硝酸在濃硫酸作用下發生取代（硝化）反應生成D，D發生還原反應生成E，E與發生取代反應生成F，結合氟他胺的結構可知，F的結構簡式為，據此解答。
【解答】解：（1）氟他胺中含氧官能團的名稱為：酰胺基、硝基，
故答案為：酰胺基、硝基；
（2）由分析可知，A的結構簡式為：；反應④由D中的硝基轉化為E中的氨基，發生的是還原反應，
故答案為：；還原反應；
（3）根據分析可知，F的結構簡式為：；E與F發生取代反應，生成物有HCl，吡啶顯堿性，吸收生成的HCl，促使反應正向進行，提高產率，
故答案為：；與生成的HCl反應，促進反應正向進行，提高產率；
（4）T的分子式為C7H7NO2，符合條件①—NH2直接連在苯環上；②與新制氫氧化銅懸濁液共熱產生磚紅色沉淀，含有醛基；③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1：2：2：2，符合苯環上有兩個取代基，一個為氨基，一個甲酸酯基，符合條件的結構簡式為：，
故答案為：；
（5）可以由經過硝化反應得到，可以由與CH3COCl反應得到，可以由硝基苯還原得到，硝基苯可以由苯硝化反應得到，故合成路線為：，
故答案為：。
【點評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。
5．（2024 江蘇模擬）化合物H具有抗菌、消炎、降血壓等多種功效，其合成路線如圖：
（1）A→B的反應類型為 　取代反應　 。
（2）F分子中碳原子的軌道雜化類型有 　3　 種。
（3）D的分子式為C10H11O2Cl，寫出D的結構簡式：　　 。
（4）E的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：　或或或或或　 。
①分子中含苯環和碳氮雙鍵，能發生銀鏡反應
②分子中有4種不同化學環境的氫原子
（5）設計以、乙烯為原料制備的合成路線（無機試劑和有機溶劑任選，合成路線示例見本題題干） 　　 。
【專題】有機物的化學性質及推斷；理解與辨析能力．
【分析】對比A、B的結構簡式，A→B發生了取代反應，C和B相比較，B結構上的酯基分成了兩個取代基，一個是酚羥基，一個酮羰基，C→D→E過程中，可知在C的結構上引入了一個取代基，根據反應條件以及D的分子式，可推測D的結構簡式是，E→F的過程中先發生了加成、后發生了消去，F→G，酚羥基和雙鍵相連形成環狀，G→H，結構中的氰基水解成了羧基。
【解答】解：（1）B可以看成是取代了A結構中酚羥基上的H原子，故A→B的反應類型為取代反應，
故答案為：取代反應；
（2）F的結構簡式為，—CN上的碳原子采取的sp雜化，碳碳雙鍵上的碳原子采取的是sp2雜化，甲基上的碳原子采取的是sp3雜化，苯環上的碳原子采取的是sp2雜化，—CH2﹣中的碳原子采取的是sp3雜化，故F分子中碳原子的軌道雜化類型有3種，
故答案為：3；
（3）D的分子式為C10H11O2C1，D和NaCN反應得到E，E的結構簡式相對于C來說，在苯環上多了一個取代基—CH2—CN，通過D→E反應的條件，取代基—CH2—CN可以看成是—CN取代了—CH2X上的一個原子，結合C→E的反應條件和D的分子式，可知X原子應是C1，則D的結構簡式相對于C來說，在苯環上多了一個取代基—CH2Cl，所以D的結構簡式為，
故答案為：；
（4）E的一種同分異構體能發生銀鏡反應，說明有取代基—CHO，滿足分子中含苯環和碳氮雙鍵，有結構，結合E的結構簡式和分子式C11H11O2N，可知其不飽和度為7，同分異構體的不飽和度是相同的，已知一個苯環中的不飽和度為4，一個醛基中的不飽和度為1，一個的不飽和度也為1，從結構簡式可以看出分子中只有一個N原子，也就是說其同分異構體中只能有一個，根據不飽和度數，其結構中必然含有2個醛基，另外分子中有4種不同化學環境的氫原子，醛基中有1種，若連接的H原子是1種，苯環上有1種，還有1種根據剩余的碳氫原子個數，說明結構中還有2個甲基，這樣苯環上就有2個醛基，2個甲基，和一個，故滿足條件的同分異構體有、，移動甲基又有、，移動醛基又有、，
故答案為：或或或或 或；
（5）由H的合成路線F→G可知，要合成出，就要利用原料合成出，要合成出，通過E→F可知，要利用原料合成出 和CH3CHO，通過路線B→C可知，要合成出，就需要，要合成出CH3CHO，可利用我們熟悉的乙烯制乙醇，乙醇制乙醛來合成，故合成路線如圖：，
故答案為：。
【點評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。
6．（2024春 江蘇期末）有機物G（藥名seleca）能有效治療心絞痛，一種合成G的路線如圖：
（1）X的化學式為C5H11NO2，其分子中采取sp3雜化方式的碳原子數目是 　4　 。
（2）C→D的轉化中還生成另外一種有機產物，其結構簡式為 　CH3OH　 。
（3）F→G的反應會生成一種與G互為同分異構體的副產物，該副產物的結構簡式為 　　 。
（4）D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：　或　 （寫出一種即可）。
①分子中有—CN
②能發生銀鏡反應，不能與FeCl3發生顯色反應
③酸性條件下水解產物之一能與FeCl3發生顯色反應
④分子中有3種不同化學環境的氫
（5）已知：（—NH2易被氧化）設計以、為原料制取的合成路線流程圖 　　 （無機試劑及有機溶劑任選，合成示例見本題題干）。
【專題】有機物的化學性質及推斷；分析與推測能力．
【分析】A為與SOCl2反應生成，B與X作用生成的C為，X為CH3CH2NHCH2COOCH3，C在一定條件下反應生成，D在NaOH、CaO/△下生成，E與Y在甲醇鈉中生成，F與H2NC（CH3）3生成。
【解答】解：（1）A為與SOCl2反應生成，B與X作用生成的C為，X的結構簡式為CH3CH2NHCH2COOCH3，采取sp3雜化的碳原子為：*CH3*CH2NH*CH2COO*CH3，其分子中帶*的碳原子采取sp3雜化方式的碳原子數目是4，
故答案為：4；
（2）C在一定條件下反應生成，C→D的轉化中還生成另外一種有機產物，其結構簡式為CH3OH，
故答案為：CH3OH；
（3）F→G的反應會生成一種與G互為同分異構體的副產物，該副產物的結構簡式為，
故答案為：；
（4）D的一種同分異構體同時滿足下列條件，①分子中有—CN；②能發生銀鏡反應，不能與FeCl3發生顯色反應，含有醛基，無酚羥基；③酸性條件下水解產物之一能與發生顯色反應，含有酚與酸形成的酯；④分子中有3種不同化學環境的氫，同時滿足上述條件的異構體有或，
故答案為：或；
（5）先將甲苯與濃硝酸硝化，再將甲基氧化，然后將硝基還原為氨基，再與環氧乙烷反應，合成路線流程圖：，
故答案為：。
【點評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。
7．（2024春 亭湖區期末）鹽酸考尼伐坦（J）可用于治療血容量正常的低鈉血癥，其合成路線如圖：
（1）化合物A中sp3、sp2雜化的碳原子數目之比為 　3：7　 。
（2）B的分子式為C7H4NO3Cl，可由對硝基苯甲酸與SOCl2反應合成，B的結構簡式為 　　 。
（3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式：　　 。
①分子中有2個苯環；②遇FeCl3溶液顯紫色；③能與新制Cu（OH）2反應；④核磁共振氫譜有6組峰。
（4）F→G的反應中，羰基相鄰碳原子上的C—H鍵容易斷裂的原因是 　羰基為吸電子基團，使得相鄰碳原子上的C—H共用電子對更偏向羰基碳原子，C—H鍵的極性增強　 。
（5）G+H→I的反應需經歷G+H→X→Y→I的過程。中間體X中無溴原子，X→Y的過程中有π鍵的斷裂，則Y→I的反應類型為 　消去反應　 。
（6）將考尼伐坦（I）制成鹽酸鹽（J）的目的是 　增加藥物的水溶性和穩定性　 。
（7）麻黃堿是治療硬脊膜外麻醉引起低血壓的常用藥物，有機物K（）是生產麻黃堿的重要中間體。寫出以和CH3NH2為原料制備有機物K的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干） 　　 。
【專題】有機物的化學性質及推斷；理解與辨析能力．
【分析】根據C的結構可知B為對硝基苯甲酸或其取代物，A與B發生取代反應；C→D是將硝基還原生成氨基；D→E是氨基與羧基發生取代反應，生成酰胺；F→G→I發生取代反應，生成I，因為I有—NH—結構，呈堿性，與鹽酸反應生成J，據此進行解答。
【解答】解：（1）化合物A中飽和碳原子的價層電子對數為4，采取sp3雜化，苯環和酮羰基上的碳原子周圍有3個σ鍵，采取sp2雜化，sp3、sp2雜化的碳原子數目之比為3：7，
故答案為：3：7；
（2）對硝基苯甲酸與反應合成B的分子式為C7H4NO3Cl，可以看出羧基上—OH被—Cl取代，故B的結構為，
故答案為：；
（3）根據E的結構，①含有兩個獨立苯環，②遇FeCl3溶液顯紫色說明含有酚羥基，③能與新制Cu（OH）2反應說明含有醛基；④核磁共振氫譜有6組峰，其中羥基、醛基共有2種氫，剩余4種氫分別在苯環上，則考慮羥基和醛基在苯的對位上，符合條件的同分異構體的結構簡式：，
故答案為：；
（4）F→G發生取代反應，羰基相鄰碳原子上的C—H鍵容易斷裂的原因是羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的C—H共用電子對更偏向羰基碳原子，C—H鍵的極性增強，
故答案為：羰基為吸電子基團，使得相鄰碳原子上的C—H共用電子對更偏向羰基碳原子，C—H鍵的極性增強；
（5）G+H→I的反應需經歷G+H→X→Y→I的過程。中間體X中無溴原子，說明溴原子被取代，先發生G+H→X+HBr，X→Y的過程中有π鍵的斷裂，說明羰基發生加成反應形成五元環、且原羰基轉化為—CH（OH）﹣，最后Y發生消去反應引入碳碳雙鍵生成I，則Y→I的反應類型為消去反應，
故答案為：消去反應；
（6）將考尼伐坦（Ⅰ）制成鹽酸鹽（J）的目的是增加藥物的水溶性和穩定性，
故答案為：增加藥物的水溶性和穩定性；
（7）以和CH3NH2為原料制備有機物K（），先與HBr發生加成反應，然后水解生成醇，醇發生催化氧化生成酮，然后在CuBr2作用下取代羰基相連碳上的H，最后得到目標產物，路線為：，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設計，題目難度較大。
8．（2024 江蘇模擬）化合物M可用于心衰治療，一種合成路線如圖：
（1）A分子中含有的官能團為 　羧基，酰胺基　 。
（2）B分子中采取sp3雜化的原子數目有 　6　 個。
（3）E→F的反應類型為 　取代反應　 。
（4）F→G中有副產物C24H29NO2生成，該副產物的結構簡式為 　　 。
（5）C的一種同分異構體同時滿足下列條件：能與FeCl3溶液發生顯色反應，分子中含有4種不同化學環境的氫原子。寫出該同分異構體的結構簡式：　或　 。
（6）已知：、寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干） 　或　 。
【專題】有機物的化學性質及推斷；理解與辨析能力．
【分析】A 和B物質發生取代反應，生成和水，和發生取代，生成D物質，D物質還原生成E，E和發生取代反應生成F。F和反應增長碳鏈，增加了一個—CH2，生成G物質，G物質再和、C2H5OH作用生成H，H和（開環，形成）生成最終產物。
【解答】解：（1）A分子中含有的官能團為酰胺鍵和羧基，
故答案為：羧基，酰胺基；
（2）B物質中，4個碳原子均為單鍵，是σ鍵，由兩個sp3雜化軌道頭對頭重疊形成。氧原子在這里有兩個單鍵連接到兩個碳原子上，同時還有兩個孤對電子，根據價層電子對互斥理論，氧原子的雜化類型是sp3。氮原子形成三個單鍵和一個孤對電子也是sp3雜化，所以一共有6個原子，
故答案為：；
（3）E和F反應，是物質的C—Cl鍵斷鍵，上的N—H斷鍵，生成F和氯化氫，發生取代反應，
故答案為：；
（4）原反應中F→G只是五元環上增加了一個—CH2，G物質的化學式為：C23H27NO2，副產物的化學式為：C24H29NO2，增加了一個—CH2，按照此思路，其副產物為：，
故答案為：；
（5）能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明其同分異構體含有酚羥基，而苯環具有的不飽和度為4，C物質正好其不飽和度為4，有4種不同環境的氫原子，并且高度對稱，所以其結構簡式為：或，
故答案為：或；
（6）根據最終合成的產物為，所需要的原料分別是：和，利用與濃硝酸發生硝化反應，得到，然后再利用氧化劑氧化甲基，得到：，然后利用提示信息，和P2O5作用，生成；另外利用在鐵和稀鹽酸作用下，發生還原反應制取，故合成線路為：或，
故答案為：或。
【點評】本題考查有機物合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，明確官能團及其性質的關系、物質之間的轉化關系是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設計，注意題給信息的靈活運用。
9．（2024 南京模擬）有機化合物Ⅷ是一種合成藥物中間體，其合成路線如圖：
（1）反應①是加成反應，則有機物Ⅰ中官能團的名稱是 　碳碳雙鍵、醛基　 。
（2）Ⅱ→Ⅲ的過程經歷兩步反應，反應類型依次為加成反應、　消去　 反應。
（3）Ⅱ與新制Cu（OH）2懸濁液在加熱時反應的化學方程式為 　+2Cu（OH）2+2NaOH+NaCl+Cu2O↓+3H2O　 。
（4）寫出滿足下列條件的Ⅴ的一種同分異構體的結構簡式 　　 。
a．苯環上有兩個取代基 b．能發生水解反應，分子中不存在sp雜化的原子
c．核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為3：2：2：2：2
（5）寫出用2﹣丙醇和甲苯為原料制備的合成路線圖 　　 。（無機試劑和有機溶劑任選）。
【專題】有機物的化學性質及推斷；理解與辨析能力．
【分析】根據反應①是加成反應，由有機物Ⅱ的結構，可知有機物Ⅰ為或，Ⅱ與轉化為Ⅲ的過程經歷兩步反應，即先發生加成反應生成，再發生消去反應生成有機物Ⅲ，在NaOH水溶液、加熱條件下發生水解反應生成，發生催化氧化反應生成，而Ⅴ轉化為Ⅵ是先發生酮羰基的加成反應，再發生消去反應生成的，發生取代反應生成Ⅶ，再發生水解反應最后生成Ⅷ。
【解答】解：（1）根據上述分析可知，有機物Ⅰ為或，官能團名稱為碳碳雙鍵、醛基，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）Ⅱ與轉化為Ⅲ的過程經歷兩步反應，即先發生加成反應生成，再發生消去反應生成，
故答案為：消去；
（3）結構中含有醛基與碳氯鍵，醛基與新制Cu（OH）2懸濁液反應時被氧化為羧基，而新制Cu（OH）2懸濁液顯堿性，羧基轉化為羧酸鈉，碳氯鍵能在堿性環境發生水解反應，生成醇羥基，故化學方程式為+2Cu（OH）2+2NaOH+NaCl+Cu2O↓+3H2O，
故答案為：+2Cu（OH）2+2NaOH+NaCl+Cu2O↓+3H2O；
（4）Ⅴ的分子式為C10H11NO，能發生水解反應，則結構中含有酰胺基，根據不飽和度為6，分子中除含苯環外，還含有碳碳雙鍵，峰面積之比為3：2：2：2：2，說明2個取代基位于苯環的對位，故滿足條件的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：；
（5）根據目標產物的結構含有醛基，結合合成路線中Ⅶ→Ⅷ，采用逆合成思路，目標產物是由→→生成的，結合合成路線中Ⅴ轉化為Ⅵ，則是由甲苯與發生類似反應生成的，故合成路線為：，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物推斷，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，明確官能團及其性質的關系、物質之間的轉化關系是解本題關鍵，題目難度較大。
10．（2024 射陽縣一模）六羰基鉬催化劑對于間位取代苯衍生物的合成至關重要，一種化合物H的合成路線如圖：
（Ph﹣代表苯基）
（1）有機物G中的官能團名稱為 　羰基、碳碳三鍵　 。
（2）有機物F的分子式為C10H10，則其結構簡式為 　　 。
（3）D和乙二醇（HOCH2CH2OH）以物質的量比為2：1完全酯化的產物有多種同分異構體，其中一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：　　 。
①分子中含有3種不同化學環境的氫原子；
②能發生銀鏡反應；
③能發生水解反應，且1mol該分子水解時消耗4mol NaOH。
（4）D→E的過程中反應機理如下：
試寫出該過程發生的反應類型：先發生 　加成反應　 反應，再發生 　消去反應　 反應。
（5）寫出以苯乙烯、苯甲酸、為原料制備的合成路線流程圖 　　 （無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干）。
【專題】有機化合物的獲得與應用；分析與推測能力．
【分析】A和溴發生取代反應在苯環引入溴原子得到B，B和鎂反應生成格氏試劑C，C和二氧化碳反應后水解引入羧基得到D，D與SOCl2發生取代反應引入氯原子得到E，E和F生成G，F的分子式為C10H10，結合G結構可知，F為，則E與F的反應為取代反應；G再轉化為H；
【解答】解：A和溴發生取代反應在苯環引入溴原子得到B，B和鎂反應生成格氏試劑C，C和二氧化碳反應后水解引入羧基得到D，D與SOCl2發生取代反應引入氯原子得到E，E和F生成G，F的分子式為C10H10，結合G結構可知，F為，則E與F的反應為取代反應；G再轉化為H；
（1）由G結構可知，有機物G中的官能團名稱為羰基、碳碳三鍵，
故答案為：羰基、碳碳三鍵；
（2）由分析知，有機物F的分子式為C10H10，則其結構簡式為，
故答案為：；
（3）D中含有羧基，和乙二醇（HOCH2CH2OH）以物質的量比為2：1完全酯化的產物為；其同分異構體同時滿足下列條件：
①分子中含有3種不同化學環境的氫原子，則結構對稱；②能發生銀鏡反應，含有醛基或甲酸酯基；③能發生水解反應，且1mol該分子水解時消耗4mol NaOH，則含有2個甲酸酯基，且水解后生成酚羥基，故可以為或，
故答案為：；
（4）由圖可知，該加成的歷程為：苯甲酸中的羰基O（δ﹣）原子進攻SOCl2中的S（δ+）原子，一根S—Cl鍵斷裂，Cl得到共用電子對離去，隨后Cl﹣進攻羰基C原子，發生加成反應；O—C鍵和S—Cl鍵斷裂，Cl得到共用電子對離去，S轉化為SO2離去，羥基的電子對向碳原子轉移形成碳氧雙鍵，使羥基H帶部分正電荷，隨后Cl﹣進攻羥基H（δ+）原子，形成HCl離去，發生消去反應，
故答案為：加成反應；消去反應；
（5）苯乙烯和溴加成引入溴原子，再發生消去反應得到苯乙炔；苯甲酸和SOCl2發生D生成E的反應引入氯原子，再和苯乙炔發生E生成G的反應得到，再和發生G生成H的反應生成產物，故流程為：，
故答案為：。
【點評】本題考查有機推斷，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。
11．（2024 淮安三模）化合物G是一種重要的藥物中間體，其合成路線如圖：
（1）分子中σ鍵和π鍵數目之比為 　14：3　 。
（2）F→G的反應類型為 　取代反應　 。
（3）C→D發生的反應類型為加成反應，寫出D的結構簡式 　　 。
（4）F的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式 　或　 。
①能與FeCl3溶液發生顯色反應，分子中含有1個手性碳原子；②分子中有4種不同化學環境的氫。
（5）已知：①苯酚和α，β不飽和羰基化合物在一定條件下可以發生反應：
①；②。
寫出、CH2（COOH）2、和CH3OH為原料制備的合成路線流程圖 　　 。
【專題】有機化合物的獲得與應用；分析與推測能力．
【分析】A和丙二酸發生取代反應生成B，B和乙醇發生酯化反應生成C，C發生加成反應生成D，根據C、E的結構簡式及D的分子式知，D為，D和氫氣發生加成反應然后發生取代反應生成E，E發生還原反應生成F，F發生取代反應生成G。
【解答】解：（1）共價單鍵為σ鍵，共價雙鍵中含有1個σ鍵和1個π鍵，共價三鍵中含有1個σ鍵和2個π鍵，分子中存在7個C—Hσ鍵、3個C—Cσ鍵、2個C—Oσ鍵、1個C＝O中含有1個σ鍵、1個C≡N中含有1個σ鍵，共有3個π鍵，所以分子中σ鍵和π鍵數目之比為14：3，
故答案為：14：3；
（2）F→G的反應類型為取代反應，
故答案為：取代反應；
（3）C→D發生的反應類型為加成反應，寫出D的結構簡式，
故答案為：；
（4）F的一種同分異構體同時滿足下列條件，①能與FeCl3溶液發生顯色反應，分子中含有1個手性碳原子，說明含有酚羥基和1個手性碳原子；②分子中有4種不同化學環境的氫，符合條件的結構簡式有或，
故答案為：或；
（5）根據A→B→C的反應知，發生催化氧化、然后和CH2（COOH）2發生取代反應、再和CH3OH發生酯化反應、再發生信息中的反應得到目標產物，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。
12．（2024 鹽城一模）加蘭他敏（G）可用于治療阿爾茲海默癥，其一種合成路線如圖：
（1）A分子中含氧官能團的名稱為羥基、醚鍵和 　醛基　 。
（2）A→B的反應經歷的過程，中間體N的分子式為C16H16BrNO3，則N的結構簡式為 　　 。
（3）B→C的反應類型為 　取代反應　 。
（4）已知C難溶于水，而18﹣冠﹣6（結構如圖所示）可溶于水和甲苯，且分子空腔直徑與K+相當，C→D的過程中使用18﹣冠﹣6可提升K3[Fe（CN）6]水溶液氧化C的效率，其原因為 　18﹣冠﹣6易與K+相互作用，有利于增大K3[Fe（CN）6]在水/苯中的溶解度，提高氧化C的效率　 。
（5）寫出同時滿足下列條件的G的一種同分異構體的結構簡式：　　 。
堿性條件下水解后酸化，生成X和Y兩種芳香族化合物。X是一種α﹣氨基酸，分子中不含甲基；Y的核磁共振氫譜中有三組峰，且峰面積之比為1：2：2。
（6）已知：RCOOR′（R和R′為烴基）。請寫出以、和為原料制備的合成路線流程圖 　　 （無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干）。
【專題】有機物的化學性質及推斷；分析與推測能力．
【分析】由有機物的轉化關系可知，先與發生加成反應，反應所得產物與四氫合硼酸鈉發生還原反應生成，與甲酸乙酯發生取代反應生成，在18﹣冠﹣6水/苯作用下被K3[Fe（CN）6]氧化為，在干氯化氫作用下與先發生加成反應、后發生取代反應生成，一定條件下轉化為，酸性條件下與水反應生成。
【解答】解：（1）分子中含氧官能團為羥基、醚鍵和醛基，
故答案為：醛基；
（2）由有機物的轉化關系可知，A→B的反應先與發生加成反應，反應所得產物與四氫合硼酸鈉發生還原反應生成，則中間體N的結構簡式為，
故答案為：；
（3）B→C的反應為與甲酸乙酯發生取代反應生成和乙醇，
故答案為：取代反應；
（4）C→D的過程中使用18﹣冠﹣6可提升K3[Fe（CN）6]水溶液氧化C的效率是因為18﹣冠﹣6易與K+通過配位鍵形成超分子，有利于增大K3[Fe（CN）6]在水/苯中的溶解度，提高氧化C的效率，
故答案為：18﹣冠﹣6易與K+相互作用，有利于增大K3[Fe（CN）6]在水/苯中的溶解度，提高氧化C的效率；
（5）G的同分異構體堿性條件下水解后酸化，生成X和Y兩種芳香族化合物，X是一種α﹣氨基酸，分子中不含甲基，Y的核磁共振氫譜中有三組峰，且峰面積之比為1：2：2，則X為、Y為，所以同分異構體的結構簡式為，
故答案為：；
（6）以、和為原料制備的合成步驟為干氯化氫作用下與反應生成，催化劑作用下與氧氣共熱發生催化氧化反應生成，干氯化氫作用下與反應生成，發生題給信息反應生成，酸性條件下與水反應生成，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。
13．（2024春 鹽城期末）化合物G屬于黃酮醋酸類化合物，具有保肝的作用。一種合成化合物G的路線如圖：
（1）C中含氧官能團的名稱為 　羰基、羥基　 。
（2）A→B的反應類型為 　取代　 反應。
（3）D的分子是C10H11O2Cl，D的結構簡式為 　　 。
（4）B的一種同分異構體X同時符合下列條件。寫出X的結構簡式 　　 。
Ⅰ.既能發生銀鏡反應，也能與FeCl3溶液發生顯色反應；
Ⅱ.含1個手性碳原子，分子中含6種化學環境不同的氫。
（5）設計由為原料，制備的合成路線 　或　 （無機試劑和有機溶劑任選）
【專題】有機推斷；分析與推測能力．
【分析】A發生取代反應生成B，B發生異構化生成C，D的分子是C10H11O2Cl，根據E的結構簡式知，C中苯環上酚羥基的鄰位和甲醛發生加成反應然后和HCl發生取代反應生成D為，E發生加成、消去反應生成F，F發生取代反應生成G；
（5）以為原料制備，根據E生成F的反應知，中醇羥基發生消去反應生成碳碳雙鍵生成，和H2O發生加成反應生成，發生氧化反應生成，發生E生成F類型的反應得到；或和HBr發生加成反應然后發生水解反應生成，發生氧化反應生成，發生E生成F類型的反應得到。
【解答】解：（1）C中含氧官能團的名稱為羰基，
故答案為：羰基；
（2）A→B的反應類型為取代反應，
故答案為：取代；
（3）通過以上分析知，D的結構簡式為，
故答案為：；
（4）B的一種同分異構體X同時符合下列條件：
Ⅰ.既能發生銀鏡反應，也能與FeCl3溶液發生顯色反應，結合氧原子個數知，含有1個醛基、1個酚羥基；
Ⅱ.含1個手性碳原子，分子中含6種化學環境不同的氫，取代基為酚—OH、—CH（CH3）CHO，含有6種氫原子，兩個取代基位于對位，符合條件的結構簡式為，
故答案為：；
（5）以為原料制備，根據E生成F的反應知，中醇羥基發生消去反應生成碳碳雙鍵生成，和H2O發生加成反應生成，發生氧化反應生成，發生E生成F類型的反應得到；或和HBr發生加成反應然后發生水解反應生成，發生氧化反應生成，發生E生成F類型的反應得到，合成路線為或，
故答案為：或。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、推斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計。
14．（2024 南通模擬）化合物G的一種合成路線如圖所示：
（1）A→B的反應①中有生成，則A→B的反應①的類型為 　加成　 反應。
（2）制取CH3MgBr須在無活性氫（酸、水、醇均含有活性氫）的環境中，CH3MgBr與水會發生水解反應，所得產物為CH4和 　Mg（OH）2、HBr　 。
（3）設計檢驗有機物C中是否存在有機物B的實驗方案：　取少量樣品，加入Na，若有氣體生成，則說明存在有機物B　 。
（4）已知Ts—為的簡寫，則1mol中所含σ鍵的數目為 　12mol　 。
（5）G的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：　　 。
①分子中含有苯環，核磁共振氫譜中有3個吸收峰；
②能發生銀鏡反應，不能發生水解反應。
（6）已知：①
②（R表示烴基）。
請設計以Br為原料制備的合成路線 　　 （無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干）。
【專題】有機物的化學性質及推斷；分析與推測能力．
【分析】A發生加成、水解反應生成B，B發生還原反應生成C，C發生取代反應生成D，D發生取代反應生成E，E發生部分取代反應生成F，F發生取代反應生成G；
（6）以為原料制備，酚羥基發生取代反應生成甲氧基，溴原子發生水解反應然后發生消去反應生成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵發生氧化反應生成醛基，醛基發生加成反應、水解反應最后發生還原反應生成目標產物。
【解答】解：（1）A→B的反應①中有生成，則A→B的反應①的類型為加成反應，
故答案為：加成；
（2）制取CH3MgBr須在無活性氫（酸、水、醇均含有活性氫）的環境中，CH3MgBr與水會發生水解反應，所得產物為CH4和Mg（OH）2、HBr，
故答案為：Mg（OH）2、HBr；
（3）設計檢驗有機物C中是否存在有機物B，實際上是檢驗醇羥基，B能和Na反應生成氫氣，C和Na不反應，實驗方案：取少量樣品，加入Na，若有氣體生成，則說明存在有機物B，
故答案為：取少量樣品，加入Na，若有氣體生成，則說明存在有機物B；
（4）已知Ts—為的簡寫，每個中含有5個C—Hσ鍵，1個C—Sσ鍵，每個S＝O鍵中含有1個σ鍵，1個S—Oσ鍵，1個O—Cσ鍵，1個C—Cσ鍵，1個C≡N中含有1個σ鍵，則該分子中含有12個σ鍵，則1mol中所含σ鍵的數目為12mol，
故答案為：12mol；
（5）G的一種同分異構體同時滿足下列條件：
①分子中含有苯環，核磁共振氫譜中有3個吸收峰，說明含有苯環和三種氫原子；
②能發生銀鏡反應，不能發生水解反應，說明含有醛基但不含酯基或酰胺基，結構對稱，符合條件的結構簡式為，
故答案為：；
（6）以為原料制備，酚羥基發生取代反應生成甲氧基，溴原子發生水解反應然后發生消去反應生成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵發生氧化反應生成醛基，醛基發生加成反應、水解反應最后發生還原反應生成目標產物，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識的綜合運用能力，明確官能團及其性質的關系、物質之間的轉化關系是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計。
15．（2024春 邗江區期末）有機物H是合成某藥物的中間體，其合成路線如圖，請回答下列問題：
（1）A的分子式為 　C8H9NO　 。
（2）C→D的反應類型為 　還原反應　 。
（3）E中含有的手性碳原子的數目為 　1　 個。
（4）已知D→E反應經兩步進行D→X→E，寫出中間產物X的結構簡式 　　 。
（5）F→G的化學方程式是 　　 。
（6）寫出同時滿足下列條件的E的同分異構體 ?。ㄈ螌懸环N，答案不唯一）　 （任寫出其中一種的結構簡式）。
①有兩個苯環，能發生銀鏡反應；
②分子中有4種不同化學環境的氫。
（7）已知：RCOOHRCOCl，參照上述合成路線，設計以為原料制備的合成路線 　　 。（無機試劑任用）
【專題】有機推斷；分析與推測能力．
【分析】A發生取代反應生成B，B發生水解反應生成C，C發生還原反應生成D，D發生加成、消去反應生成E，E發生加成反應生成F，F發生取代反應生成G，G發生取代反應然后酸化得到H；
（7）以為原料制備，根據G生成H的反應知，和NaCN發生取代反應然后水解引入—COOH，羧基發生取代反應生成—COCl，然后再發生A生成B類型的反應形成五元環，再發生還原反應、消去反應得到。
【解答】解：（1）A的分子式為C8H9NO，
故答案為：C8H9NO；
（2）C中羰基發生還原反應生成D中醇羥基，則C→D的反應類型為還原反應，
故答案為：還原反應；
（3）E中連接羥基的碳原子為手性碳原子，所以含有的手性碳原子的數目為1個，
故答案為：1；
（4）已知D→E反應經兩步進行D→X→E，D生成X為加成反應、X發生消去反應生成E，則中間產物X的結構簡式為，
故答案為：；
（5）F和HBr發生取代反應生成G，F→G的化學方程式是，
故答案為：；
（6）E的同分異構體同時滿足下列條件：
①有兩個苯環，能發生銀鏡反應，說明含有醛基；
②分子中有4種不同化學環境的氫，結構對稱，符合條件的結構簡式為，
故答案為：（任寫一種，答案不唯一）；
（7）以為原料制備，根據G生成H的反應知，和NaCN發生取代反應然后水解引入—COOH，羧基發生取代反應生成—COCl，然后再發生A生成B類型的反應形成五元環，再發生還原反應、消去反應得到，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、推斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計，題目難度中等。
21世紀教育網 www.21cnjy.com 精品試卷·第 2 頁 （共 2 頁）
21世紀教育網(www.21cnjy.com)

展開更多......

收起↑