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期末核心考點 有機合成解答題
一．解答題（共15小題）
1．（2025春 東城區校級期中）有機高分子材料是現代社會發展的重要支柱。
Ⅰ.丙烯可以合成聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）有機玻璃，其合成路線如圖所示：
回答下列問題：
（1）A→B的反應類型是 　 　 。
（2）B→C的反應方程式是 　 　 。
（3）E的結構簡式是 　 　 。
（4）由G合成PMMA的反應方程式是 　 　 。
（5）已知：RCOOR1+HOR2RCOOR2+HOR1
G與HOCH2CH2OH發生反應，可得到結構含—OH的高分子材料單體（該單體聚合后可生成親水性高分子材料），寫出該反應方程式 　 　 。
Ⅱ.利用乙炔和甲醛（HCHO）可制備生物可降解塑料PBS（）合成路線如圖：
（6）A中存在π鍵且A、C互為同分異構體。A的結構簡式是 　 　 。
（7）B和D生成PBS的化學方程式是 　 　 。
2．（2025 海淀區校級模擬）不對稱分子梳M是一種性能優良的表面防污涂層材料，其合成路線如圖所示。
ⅰ．
ⅱ．
（1）A中不含環狀結構，A分子中含有的官能團有 　 　 。
（2）E→F的反應類型是 　 　 。
（3）下列說法中正確的是 　 　 （填字母）。
a．化合物D的同分異構體共有5種
b．化合物A、B、E均能使酸性KMnO4褪色
c．化合物E的沸點低于化合物F
d．化合物G、I中均含手性碳原子
（4）F+G→I的化學方程式是 　 　 。
（5）化合物J的結構簡式為 　 　 。
（6）聚合物L的結構簡式為 　 　 。
（7）分子梳M的抗污性能與梳齒中的基團有關，為了測定分子梳中梳齒的“密度”（分子梳主鏈上接入的梳齒數與主鏈鏈節數之比），測得某M樣品的核磁共振氫譜中，主鏈上所有a處H原子與梳齒中b處H原子的兩組信號峰面積比1：0.46，則梳齒2的密度為 　 　 。
3．（2024秋 房山區期末）馬西替坦是一種治療肺動脈高血壓的新型內皮素受體拮抗劑藥物，其合成路線如圖：
（1）A能與NaHCO3溶液發生反應產生CO2，A中的含氧官能團是 　 　 。
（2）A→B的反應方程式是 　 　 。
（3）B中羰基相鄰碳原子上的C—H鍵易斷裂的原因 　 　 。
（4）合成馬西替坦的關鍵中間體是E，D→E的合成路線如圖：
L和M的結構簡式分別是 　 　 、　 　
（5）已知：，H的結構簡式 　 　 。
（6）下列說法正確的是 　 　 。
a.F中有手性碳原子
b.利用核磁共振氫譜可區分I和J
c.該合成路線中可循環利用的物質是CH3OH
4．（2025 江岸區校級模擬）開瑞坦是一種重要的脫敏藥物，可用于治療過敏性鼻炎、蕁麻疹等各類過敏性疾病。開瑞坦的前體K的合成路線如圖：
已知：ⅰ．R—Br+CHR1（COOR2）2R—CR1（COOR2）2
ⅱ．R—NH2+→
（1）A的核磁共振氫譜有3組峰，A的結構簡式是 　 　 。
（2）B中含有—OH，試劑a是 　 　 。
（3）D的結構簡式是 　 　 。
（4）E→F中，反應i的化學方程式為 　 　 。
（5）下列關于有機物F和G的說法正確的是 　 　 （填字母）。
a．F和G均沒有手性碳原子
b．F和G均能與NaHCO3反應
c．F和G均能與銀氨溶液反應
（6）H與NH2OH反應得到I經歷了如圖所示的多步反應。其中，中間產物1有2個六元環，紅外光譜顯示中間產物2、3中均含N—O鍵。
中間產物1、中間產物3的結構簡式是 　 　 、　 　 。
（7）I→J的過程中，SeO2轉化為含+2價Se的化合物，反應中SeO2和I的物質的量之比為 　 　 。
5．（2024春 東城區校級期中）我國科學家成功實現甲烷在催化劑及無氧條件下，一步高效生產乙烯、芳香烴和氫氣等化學品，為天然氣化工開發了一條革命性技術。以甲烷為原料合成部分化工產品流程如下（部分反應條件已略去），回答下列問題.
已知①
②
③苯環上原有的取代基對新導入苯環上的取代基的位置有一定的影響：
第一類取代基主要使新導入的取代基進入苯環的鄰位和對位，如—OH、—CH3（或烴基）、—Cl等；第二類取代基主要使新導入的取代基進入苯環的間位，如—NO2、—SO3H等。
（1）乙烯分子中σ鍵和π鍵的個數比為　 　 ；
（2）反應②的化學反應類型為　 　 ；
（3）聚苯乙烯的結構簡式為　 　 ；
（4）寫出反應⑤的化學方程式　 　 。
（5）寫出以苯為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑、兩碳以下的有機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）　 　 。
6．（2024 順義區校級開學）阿哌沙班（Apixaban）可用于預防膝關節置換手術患者靜脈血栓栓塞的發生。如圖是阿哌沙班中間體K的一種合成路線：
已知：ⅰ．RCOOH→SOCl2RCOCl
ⅱ．RCOOR′RCONH2
ⅲ．
（1）A→B的反應類型是 　 　 。
（2）B→C的化學方程式是 　 　 。
（3）D的分子式為C7H12O4，D的結構簡式是 　 　 。
（4）G→H的化學方程式是 　 　 。
（5）與F含有相同官能團的同分異構體有 　 　 種（不考慮手性異構，不含F）。
（6）K經多步合成阿哌沙班，結合K的合成路線圖，寫出中間體的結構簡式 　 　 ，步驟3的試劑和反應條件是 　 　 。
（7）通常用酯基和NH3生成酰胺基，不用羧基和NH3直接反應，結合電負性解釋原因：　 　 。
元素 H C O
電負性 2.1 2.5 3.5
7．（2024 朝陽區一模）環丙蟲酰胺是一種廣譜殺蟲劑。其合成路線如下（部分條件略）：
（1）A中含有的官能團是氨基、　 　 。
（2）D→E的化學方程式是 　 　 。
（3）下列有關E的說法正確的是 　 　 （填序號）。
a．含有3種含氧官能團
b．為順式結構
c．1mol E最多能與2mol NaOH發生反應
d．能使酸性KMnO4溶液褪色
（4）F中存在2個六元環。F的結構簡式是 　 　 。
（5）G的分子式為C17H18BrClN2O4，G→I過程中發生取代反應和加成反應。I的結構簡式是 　 　 。
（6）J→環丙蟲酰胺的合成方法如下：
①K的結構簡式是 　 　 。
②理論上，生成1mol環丙蟲酰胺需要消耗 　 　 mol H2O2。
8．（2023秋 房山區期末）氯氮平是治療精神類疾病的一種藥物，如圖為合成藥物氯氮平的一種路線。
（1）B的含氧官能團名稱是 　 　 。
（2）B→C的反應方程式是 　 　 。
（3）試劑a的分子式為C6H3Cl2NO2，則其結構簡式為 　 　 。
（4）F分子中核磁共振氫譜只有一組峰，則F→G的反應方程式為 　 　 。
（5）Ⅰ的結構簡式是 　 　 。
（6）化合物J成環得到氯氮平的過程先后發生了加成反應和 　 　 反應。
（7）C（C8H9NO2）的同分異構體有多種，寫出滿足下列條件的同分異構體的結構簡式 　 　 。
①該芳香化合物可發生水解，水解產物可發生銀鏡反應
②苯環上有兩個取代基，其中一個為—NH2
③苯環上的一氯取代物有兩種
（8）已知—NH2易被氧化，甲基可使苯環鄰位上的H活化，羧基可使苯環的間位上的H活化。寫出由合成的中間產物結構簡式 　 　 。
9．（2024秋 海淀區校級月考）藥物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（簡稱PC）的合成路線如圖所示：
已知：
①
②酯與含羥基的化合物可發生如下酯交換反應：
RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
請回答：
（1）已知C的核磁共振氫譜只有一種峰。
①丙烯→A的反應類型是 　 　 。
②A→B的反應試劑和條件是 　 　 。
③B→C的化學方程式是 　 　 。
（2）9.4g的D與飽和溴水完全反應生成33.1g白色沉淀，D的結構簡式是 　 　 。
（3）C與D反應生成雙酚A的化學方程式是 　 　 。
（4）F有多種同分異構體，滿足下列條件的所有同分異構體的結構簡式是 　 　 。
①含有甲基
②含有碳碳雙鍵
③能發生銀鏡反應
④屬于酯
（5）PC的結構簡式是 　 　 。
10．（2023秋 海淀區校級月考）阿佐塞米（化合物L）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。利用芳香族化合物M合成阿佐塞米的部分路線如圖，按要求回答下列問題。
已知：①R—COOHR—COClR—CONH2；
②R—NH2容易被氧化。
（1）物質M的名稱為 　 　 ，E中官能團名稱為 　 　 。
（2）反應條件B應選擇 　 　 ；反應條件D應選擇 　 　 。
a．KMnO4/H2SO4
b．NaOH/C2H5OH
c．Fe/HCl
d．HNO3/H2SO4
（3）H生成I的化學方程式為 　 　 ，反應類型為 　 　 。
（4）同時滿足下列條件的A的芳香族化合物同分異構體共 　 　 種，其中核磁共振氫譜顯示3組峰，且峰面積比為1：1：1的同分異構體的結構簡式為 　 　 。
①與A具有相同的官能團；
②苯環上至少有兩個取代基。
11．（2024秋 西城區校級月考）褪黑激素的前體K的合成路線如圖。
已知：+R3OH（R表示烴基或氫）
（1）A能發生銀鏡反應。A中所含的官能團有 　 　 。
（2）D→E的反應類型是 　 　 。
（3）試劑W的分子式是C8H5O2N，其結構簡式是 　 　 。
（4）G中只含酯基一種官能團。生成G的反應方程式是 　 　 。
（5）F的分子式為C11H10O2NBr。M的結構簡式是 　 　 。
（6）由K合成Q（），Q再經下列過程合成褪黑激素。
①X的結構簡式是 　 　 。
②Z的結構簡式是 　 　 。
③試劑b是 　 　 。
12．（2023春 朝陽區期末）不同空腔尺寸的瓜環[n]（n＝5，6，7，8 ）可以通過形成超分子從氣體或溶液中識別不同分子并選擇性吸附。瓜環[7]的一種合成路線如圖。
（1）A的名稱是 　 　 。
（2）1，1，2，2﹣四溴乙烷與NH3反應生成B的化學方程式是 　 　 。此反應過程需要加入遠遠過量的NH3，目的有：
①減少副反應，提高生成物純度。
②　 　 。
（3）推測“成環”反應中生成M和 　 　 。
（4）瓜環[7]的分子結構模型如圖所示。
①下列關于瓜環[7]的說法正確的是 　 　 （填序號）。
a.含有的官能團是酰胺基
b.含有2種不同化學環境的氫原子
c.分子間存在范德華力和氫鍵
d.空腔尺寸以及具有負電性的氧原子端口使其具有對特定分子的識別能力
②M與HCHO生成瓜環[7]的化學方程式是 　 　 。
（5）提出一種測定瓜環[n]中n值的方案：　 　 。
13．（2024秋 東城區校級月考）生物體內以L﹣酪氨酸為原料合成多巴胺，最終合成腎上腺素的過程如下：
回答下列問題：
（1）B中含氧官能團的名稱是 　 　 。
（2）D→E的反應類型是 　 　 。
（3）寫出化合物E的分子式 　 　 。
（4）化合物A苯環上的一氯代物有 　 　 種。
（5）若C苯環上的三個取代基不變，只考慮取代基的位置異構，則化合物C的同分異構體有 　 　 種。
（6）C（多巴胺）的降解過程主要有兩條途徑，其中涉及的降解酶是相同的，最終產物也相同。
化合物G的結構簡式為 　 　 。同一環境下，C（多巴胺）分別與降解酶X和降解酶Y作用時的產物不同（分別為F和G）的原因是 　 　 。
（7）已知A→B、B→C產率分別為98%、95%，則A→C的總產率為 　 　 。
14．（2024 江岸區校級模擬）降壓藥厄貝沙坦的關鍵中間體K的合成路線如圖：
（1）A的水溶液能使石蕊溶液變紅，A分子含有的官能團的名稱是 　 　 。
（2）C的結構簡式為 　 　 。
（3）D→E中，﹣NH2發生取代反應，該反應的化學方程式為 　 　 。
（4）反應①②將﹣NH2轉換為（異氰基）有如下兩個作用。
①保護﹣NH2。否則，D直接與Br（CH2）4Br反應將得到含有一個五元環且與H互為同分異構體的副產物M。下列關于M的說法正確的是 　 　 （填字母）。
a.M分子間存在氫鍵
b.M的核磁共振氫譜有5組吸收峰
c.若D或F與1molBr（CH2）4Br充分反應得到1molM或G，則均生成2molHBr
②將﹣NH2轉化為﹣NC可以提高α﹣H的活性，從微粒間相互作用的角度解釋原因：　 　 。
（5）H與NaOH反應的化學方程式為 　 　 。
（6）J轉化為K的過程中，依次經歷了取代、加成、消去三步反應。中間產物L1、L2的結構簡式分別為 　 　 、　 　 。
15．（2024 西城區校級開學）多環化合物Y是一種藥物合成的中間體，它的一種合成路線如圖（部分反應條件或試劑略去）。
已知：i．
（1）A的名稱是 　 　 。
（2）下列說法中，正確的是 　 　 （填序號）。
a．由A制備B時，需要使用濃硝酸和濃硫酸
b．D中含有的官能團只有硝基
c．D→E的反應條件為NaOH醇溶液、加熱
（3）E→G的化學方程式是 　 　 。
（4）I的結構簡式是 　 　 。
（5）J在一定條件下發生反應，可以生成化合物X、乙酸和水，生成物中化合物X和乙酸的物質的量比是 　 　 。
（6）K中除苯環外，還含有一個五元環，K的結構簡式是 　 　 。
（7）已知：
ii．
iii．亞胺結構（）中C＝N鍵性質類似于羰基，在一定條件下能發生類似i的反應。
M與L在一定條件下轉化為Y的一種路線如圖。
寫出中間產物1、中間產物2的結構簡式 　 　 、　 　 。
期末核心考點 有機合成解答題
參考答案與試題解析
一．解答題（共15小題）
1．（2025春 東城區校級期中）有機高分子材料是現代社會發展的重要支柱。
Ⅰ.丙烯可以合成聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）有機玻璃，其合成路線如圖所示：
回答下列問題：
（1）A→B的反應類型是 　加成反應　 。
（2）B→C的反應方程式是 　　 。
（3）E的結構簡式是 　　 。
（4）由G合成PMMA的反應方程式是 　　 。
（5）已知：RCOOR1+HOR2RCOOR2+HOR1
G與HOCH2CH2OH發生反應，可得到結構含—OH的高分子材料單體（該單體聚合后可生成親水性高分子材料），寫出該反應方程式 　CH2＝C（CH3）COOCH3+HOCH2CH2OHCH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH+CH3OH　 。
Ⅱ.利用乙炔和甲醛（HCHO）可制備生物可降解塑料PBS（）合成路線如圖：
（6）A中存在π鍵且A、C互為同分異構體。A的結構簡式是 　HOCH2—C≡C—CH2OH　 。
（7）B和D生成PBS的化學方程式是 　　 。
【專題】有機化學基礎；分析與推測能力．
【分析】根據合成路線可知，A為丙烯，丙烯與水加成后得到B，由于C為丙酮，因此B為2﹣丙醇，B在銅和O2的作用下發生氧化反應生成C，C丙酮與HCN發生加成反應生成D，D中—CN發生水解生成E，E在濃硫酸加熱的條件下發生消去反應生成F為CH2＝C（CH3）COOH，F再與甲醇發生酯化反應生成G，G再發生加聚反應生成PMMA。
【解答】解：（1）丙烯與水發生加成反應生成異丙醇，反應類型是加成反應，
故答案為：加成反應；
（2）B為2﹣丙醇，B在銅和O2的作用下發生氧化反應生成C，B→C的化學反應方程式是，
故答案為：；
（3）E的結構簡式是 ，
故答案為：；
（4）G合成PMMA的反應方程式是，
故答案為：；
（5）根據RCOOR1+HOR2RCOOR2+HOR1，G與HOCH2CH2OH發生反應，可得到結構含—OH的高分子材料單體（該單體聚合后可生成親水性高分子材料），反應方程式為CH2＝C（CH3）COOCH3+HOCH2CH2OHCH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH+CH3OH，
故答案為：CH2＝C（CH3）COOCH3+HOCH2CH2OHCH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH+CH3OH；
（6）A中存在π鍵且A、C互為同分異構體，則A的結構簡式是HOCH2—C≡C—CH2OH，
故答案為：HOCH2—C≡C—CH2OH；
（7）B和D生成PBS，即1，4﹣丁二醇和1，4﹣丁二酸發生縮聚反應生成PBS，反應的化學方程式是，
故答案為：。
【點評】本題考查同分異構體的數目的確定、有機反應類型、多官能團有機物的結構與性質知識。
2．（2025 海淀區校級模擬）不對稱分子梳M是一種性能優良的表面防污涂層材料，其合成路線如圖所示。
ⅰ．
ⅱ．
（1）A中不含環狀結構，A分子中含有的官能團有 　碳碳雙鍵、醛基　 。
（2）E→F的反應類型是 　加成反應　 。
（3）下列說法中正確的是 　bcd　 （填字母）。
a．化合物D的同分異構體共有5種
b．化合物A、B、E均能使酸性KMnO4褪色
c．化合物E的沸點低于化合物F
d．化合物G、I中均含手性碳原子
（4）F+G→I的化學方程式是 　　 。
（5）化合物J的結構簡式為 　　 。
（6）聚合物L的結構簡式為 　　 。
（7）分子梳M的抗污性能與梳齒中的基團有關，為了測定分子梳中梳齒的“密度”（分子梳主鏈上接入的梳齒數與主鏈鏈節數之比），測得某M樣品的核磁共振氫譜中，主鏈上所有a處H原子與梳齒中b處H原子的兩組信號峰面積比1：0.46，則梳齒2的密度為 　0.92　 。
【專題】有機物的化學性質及推斷．
【分析】根據題目信息，A中不含環狀結構，其不飽和度為2，B為C3H4O2，A發生氧化反應生成B，A為CH2＝CH﹣CHO，B為CH2＝CH﹣COOH，根據E的結構可知，B與D的反應是酯化反應，因此物質D為，F與G反應生成I，其反應為，因此G為BrCH（CH3）COOH，J的分子式為C7H9BrO4，不飽和度為3，與I相比沒有變，但I中有11個C原子，因此J為，K的分子式為C10H11BrO4，不飽和度為5，與J相對多了2個不飽和度且多了3個碳原子，說明丙炔基接在了J上，結合M可得知K為，聚合物L為，據此作答。
【解答】解：（1）根據分析，A為CH2＝CH﹣CHO，含有的官能團為碳碳雙鍵和醛基，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）觀察E→F的反應，是E加成到F即甲醛的碳氧雙鍵上，因此反應類型是加成反應，
故答案為：加成反應；
（3）a．化合物D為，其同分異構體屬于醇的有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CHOHCH2CH3、（CH3） 2 CHCH2OH，屬于醚的有CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、（CH3） 2 CHOCH3共有6種，故a錯誤；
b．A中含有碳碳雙鍵和醛基能使酸性KMnO4褪色，B中含有碳碳雙鍵能使酸性KMnO4褪色，E中含有碳碳雙鍵能使酸性KMnO4褪色，化合物A、B、E均能使酸性KMnO4褪色，故b正確；
c．化合物F中含有羥基，能形成氫鍵，因此其的沸點高于化合物E，故c正確；
d．手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，可知化合物G為、I為 中均含手性碳原子，故d正確；
故答案為：bcd；
（4）結合反應過程，F+G→I的化學方程式是，
故答案為：；
（5）根據分析，J的結構簡式為，
故答案為：；
（6）根據分析，L的結構簡式為，
故答案為：；
（7）分子梳中梳齒的“密度”為分子梳主鏈上接入的梳齒數與主鏈鏈節數之比，主鏈上所有a處H原子，可看單體為2個H原子，與梳齒中b處，為1個H原子，即分子梳主鏈上接入的梳齒數，兩者H原子的兩組信號峰面積比1：0.46，根據“密度”的概念可知，則梳齒2的密度為0.92，
故答案為：0.92。
【點評】本題考查有機物推斷與合成，注意根據反應條件及給予的信息進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，較較好地考查學生自學能力、知識遷移運用能力，難度較大。
3．（2024秋 房山區期末）馬西替坦是一種治療肺動脈高血壓的新型內皮素受體拮抗劑藥物，其合成路線如圖：
（1）A能與NaHCO3溶液發生反應產生CO2，A中的含氧官能團是 　羧基或—COOH　 。
（2）A→B的反應方程式是 　+CH3OH+H2O　 。
（3）B中羰基相鄰碳原子上的C—H鍵易斷裂的原因 　羰基的吸電子作用使得羰基相連的C—H 鍵極性增強，易斷裂　 。
（4）合成馬西替坦的關鍵中間體是E，D→E的合成路線如圖：
L和M的結構簡式分別是 　　 、　　
（5）已知：，H的結構簡式 　（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2　 。
（6）下列說法正確的是 　bc　 。
a.F中有手性碳原子
b.利用核磁共振氫譜可區分I和J
c.該合成路線中可循環利用的物質是CH3OH
【專題】有機推斷；分析與推測能力．
【分析】A能與NaHCO3溶液發生反應產生CO2，說明A中含有—COOH，根據D的結構簡式及A、B的分子式和反應條件知，A為，A和甲醇發生酯化反應生成B為，B發生取代反應生成D，根據（5）及H的分子式知，H為（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2，H發生反應生成I，I發生取代反應生成J，F和J發生取代反應生成馬西替坦；
（4）根據M的分子式及E的結構簡式知，M中酚羥基發生取代反應生成E，M為，生成L的反應為加成反應，結合E的結構簡式知，L為。
【解答】解：（1）根據以上分析知，A中的含氧官能團是羧基或—COOH，
故答案為：羧基或—COOH；
（2）A→B的反應方程式為+CH3OH+H2O，
故答案為：+CH3OH+H2O；
（3）B中羰基相鄰碳原子上的C—H鍵易斷裂的原因為羰基的吸電子作用使得羰基相連的C—H 鍵極性增強，易斷裂，
故答案為：羰基的吸電子作用使得羰基相連的C—H 鍵極性增強，易斷裂；
（4）通過以上分析知，L和M的結構簡式分別是、，
故答案為：；；
（5）通過以上分析知，H的結構簡式為（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2，
故答案為：（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2；
（6）a.根據圖知，F中沒有手性碳原子，故a錯誤；
b.I、J的氫原子種類不同，則利用核磁共振氫譜可區分I和J，故b正確；
c.A生成B消耗CH3OH、B生成D生成CH3OH，則該合成路線中可循環利用的物質是CH3OH，故c正確；
故答案為：bc。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查對比、分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，注意反應中斷鍵和成鍵方式，題目難度中等。
4．（2025 江岸區校級模擬）開瑞坦是一種重要的脫敏藥物，可用于治療過敏性鼻炎、蕁麻疹等各類過敏性疾病。開瑞坦的前體K的合成路線如圖：
已知：ⅰ．R—Br+CHR1（COOR2）2R—CR1（COOR2）2
ⅱ．R—NH2+→
（1）A的核磁共振氫譜有3組峰，A的結構簡式是 　　 。
（2）B中含有—OH，試劑a是 　HBr　 。
（3）D的結構簡式是 　　 。
（4）E→F中，反應i的化學方程式為 　+2NaOH→+2CH3OH　 。
（5）下列關于有機物F和G的說法正確的是 　bc　 （填字母）。
a．F和G均沒有手性碳原子
b．F和G均能與NaHCO3反應
c．F和G均能與銀氨溶液反應
（6）H與NH2OH反應得到I經歷了如圖所示的多步反應。其中，中間產物1有2個六元環，紅外光譜顯示中間產物2、3中均含N—O鍵。
中間產物1、中間產物3的結構簡式是 　　 、　或　 。
（7）I→J的過程中，SeO2轉化為含+2價Se的化合物，反應中SeO2和I的物質的量之比為 　3：1　 。
【專題】有機物的化學性質及推斷．
【分析】由有機物的轉化關系可知，核磁共振氫譜有3組峰的一定條件下與環氧乙烷反應生成，則A為、B為；與溴化氫發生取代反應生成，則C為；催化劑作用下與CH2（COOCH3）2發生取代反應生成，則D為；催化劑作用下與Br（CH2）2CHO發生取代反應生成，在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成，酸化生成，則F為；共熱發生脫羧反應生成，則G為；一定條件下轉化為，與羥胺發生加成反應生成，發生消去反應，發生構型轉化為或，或發生消去反應生成，與二氧化硒發生氧化反應生成，則J為；催化劑作用下發生取代反應生成。
【解答】解：（1）由分析可知，A的結構簡式為，
故答案為：；
（2）由分析可知，與溴化氫發生取代反應生成和水，則試劑a為溴化氫，
故答案為：HBr；
（3）由分析可知，D的結構簡式為，
故答案為：；
（4）由分析可知，E→F中，反應i的反應為在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成和甲醇，反應的化學方程式為+2NaOH→+2CH3OH，
故答案為：+2NaOH→+2CH3OH；
（5）由分析可知，F和G的結構簡式為和；
a．由結構簡式可知，G分子中含有1個如圖*所示的1個手性碳原子：，故a錯誤；
b．由結構簡式可知，F和G分子中均含有能與碳酸氫鈉反應的羧基，故b正確；
c．由結構簡式可知，F和G分子中均含有能與銀氨溶液反應的醛基，故c正確；
故答案為：bc；
（6）由分析可知，H→I的反應為與羥胺發生加成反應生成，發生消去反應，發生構型轉化為或，或發生消去反應生成，則中間產物1的結構簡式為，中間產物3的結構簡式為或，
故答案為：；或；
（7）由分析可知，I→J的反應為與二氧化硒發生氧化反應生成，由得失電子數目守恒可知，反應中氧化劑二氧化硒和還原劑的物質的量之比為3：1，
故答案為：3：1。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析判斷和綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，題目難度中等。
5．（2024春 東城區校級期中）我國科學家成功實現甲烷在催化劑及無氧條件下，一步高效生產乙烯、芳香烴和氫氣等化學品，為天然氣化工開發了一條革命性技術。以甲烷為原料合成部分化工產品流程如下（部分反應條件已略去），回答下列問題.
已知①
②
③苯環上原有的取代基對新導入苯環上的取代基的位置有一定的影響：
第一類取代基主要使新導入的取代基進入苯環的鄰位和對位，如—OH、—CH3（或烴基）、—Cl等；第二類取代基主要使新導入的取代基進入苯環的間位，如—NO2、—SO3H等。
（1）乙烯分子中σ鍵和π鍵的個數比為　5：1　 ；
（2）反應②的化學反應類型為　加成反應　 ；
（3）聚苯乙烯的結構簡式為　　 ；
（4）寫出反應⑤的化學方程式　+Br2+HBr　 。
（5）寫出以苯為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑、兩碳以下的有機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）　　 。
【專題】有機物的化學性質及推斷；理解與辨析能力．
【分析】甲烷在催化劑的作用下可生成乙烯和苯，苯與液溴在溴化鐵的催化作用下發生取代反應生成溴苯；乙烯與苯發生加成反應生成乙苯，乙苯去氫生成苯乙烯，苯乙烯在催化劑條件下發生加聚反應生成聚苯乙烯，據此分析回答。
【解答】（1）乙烯分子的結構簡式為CH2＝CH2，共價單鍵為σ鍵，共價雙鍵中有一個σ鍵、一個π鍵，則乙烯分子中σ鍵和π鍵的個數比為5：1，
故答案為：5：1；
（2）反應②為乙烯與苯發生加成反應生成乙苯，反應類型為加成反應，
故答案為：加成反應；
（3）苯乙烯發生加聚反應生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的結構簡式為：，
故答案為：；
（4）反應⑤為苯與液溴在溴化鐵的催化作用下生成溴苯和HBr，化學方程式為：+Br2+HBr，
故答案為：+Br2+HBr；
（5）苯與濃硝酸在濃硫酸催化、加熱條件下反應生成，根據已知信息②③可知，與一氯甲烷可在AlCl3的作用下反應生成，根據已知信息①可知，中的硝基在Fe/HCl作用下被還原為氨基生成，則合成路線流程圖為：，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，明確官能團及其性質的關系、物質之間的轉化關系是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設計，注意題給信息的靈活運用。
6．（2024 順義區校級開學）阿哌沙班（Apixaban）可用于預防膝關節置換手術患者靜脈血栓栓塞的發生。如圖是阿哌沙班中間體K的一種合成路線：
已知：ⅰ．RCOOH→SOCl2RCOCl
ⅱ．RCOOR′RCONH2
ⅲ．
（1）A→B的反應類型是 　取代反應　 。
（2）B→C的化學方程式是 　　 。
（3）D的分子式為C7H12O4，D的結構簡式是 　　 。
（4）G→H的化學方程式是 　　 。
（5）與F含有相同官能團的同分異構體有 　11　 種（不考慮手性異構，不含F）。
（6）K經多步合成阿哌沙班，結合K的合成路線圖，寫出中間體的結構簡式 　　 ，步驟3的試劑和反應條件是 　NH3、CH3OH　 。
（7）通常用酯基和NH3生成酰胺基，不用羧基和NH3直接反應，結合電負性解釋原因：　酯基中碳氧鍵元素電負性差值最大，最容易斷裂，形成酰胺比較容易；羧基中氧氫鍵元素電負性差值最大，比碳氧鍵更容易斷裂，羧基與NH3難生成酰胺　 。
元素 H C O
電負性 2.1 2.5 3.5
【專題】有機化學基礎；分析與推測能力．
【分析】A的不飽和度═1，B能和HBr發生加成反應生成C，則A中含有碳碳雙鍵，為CH2＝CHCH3，根據C的分子式知，A和氯氣在高溫條件下發生取代反應生成B為CH2＝CHCH2Cl，C和D發生取代反應生成E，根據E的結構簡式知，C為BrCH2CH2CH2Cl，D的分子式為C7H12O4，則D為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，根據F的分子式知，E發生水解反應生成F，F發生信息i的反應生成G，根據G的結構簡式、F的分子式知，F為ClCH2CH2CH2CH2COOH，G發生取代反應生成H，H發生反應生成I，I和J發生取代反應生成K；
（6）K中硝基發生信息ⅲ的反應生成，和ClCH2CH2CH2CH2COCl發生取代反應生成，和氨氣發生信息ii的反應生成阿哌沙班。
【解答】解：（1）A中甲基上的氫原子被氯原子取代生成B，A→B的反應類型是取代反應，
故答案為：取代反應；
（2）B為CH2＝CHCH2Cl，C為BrCH2CH2CH2Cl，B和HBr發生加成反應生成C，B→C的化學方程式是CH2＝CHCH2Cl+HBrBrCH2CH2CH2Cl，
故答案為：CH2＝CHCH2Cl+HBrBrCH2CH2CH2Cl；
（3）D的結構簡式是CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，
故答案為：CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；
（4）G發生取代反應生成H，G→H的化學方程式是，
故答案為：；
（5）F為ClCH2CH2CH2CH2COOH，與F含有相同官能團的同分異構體中含有羧基和氯原子，符合條件的同分異構體相當于羧酸烴基中氫原子被氯原子取代，所以羧酸中烴基上含有幾種氫原子，符合條件的同分異構體就有幾種，如果羧酸為CH3CH2CH2CH2COOH，烴基中含有4種氫原子，含有氯原子的羧酸有4種，去除其本身，還有3種；如果羧酸為（CH3）2CHCH2COOH，烴基上有3種氫原子，符合條件的同分異構體有3種；如果羧酸為CH3CH2CH（CH3）COOH，烴基上含有4種氫原子，符合條件的同分異構體有4種；如果羧酸為（CH3）3CCOOH，烴基只有一種氫原子，符合條件的同分異構體有1種，所以有11種，
故答案為：11；
（6）K中硝基發生信息ⅲ的反應生成，和ClCH2CH2CH2CH2COCl發生取代反應生成，和氨氣發生信息ii的反應生成阿哌沙班，補全試劑和反應條件為，
故答案為：；NH3、CH3OH；
（7）通常用酯基和NH3生成酰胺基，不用羧基和NH3直接反應，原因是酯基中碳氧元素電負性差值最大，最容易斷裂，形成酰胺比較容易，羧基中氧氫元素電負性差值最大，比碳氧鍵更容易斷裂，羧基與NH3難生成酰胺，
故答案為：酯基中碳氧元素電負性差值最大，最容易斷裂，形成酰胺比較容易，羧基中氧氫元素電負性差值最大，比碳氧鍵更容易斷裂，羧基與NH3難生成酰胺。
【點評】本題考查有機物合成，側重考查分析、推斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，注意反應前后官能團或結構變化特點，題目難度中等。
7．（2024 朝陽區一模）環丙蟲酰胺是一種廣譜殺蟲劑。其合成路線如下（部分條件略）：
（1）A中含有的官能團是氨基、　羧基、碳氯鍵　 。
（2）D→E的化學方程式是 　　 。
（3）下列有關E的說法正確的是 　a、d　 （填序號）。
a．含有3種含氧官能團
b．為順式結構
c．1mol E最多能與2mol NaOH發生反應
d．能使酸性KMnO4溶液褪色
（4）F中存在2個六元環。F的結構簡式是 　　 。
（5）G的分子式為C17H18BrClN2O4，G→I過程中發生取代反應和加成反應。I的結構簡式是 　　 。
（6）J→環丙蟲酰胺的合成方法如下：
①K的結構簡式是 　　 。
②理論上，生成1mol環丙蟲酰胺需要消耗 　1　 mol H2O2。
【專題】有機化合物的獲得與應用．
【分析】由流程可知，A和溴發生取代反應在氨基的鄰位引入溴原子生成B，B和生成D：，D中右側支鏈上羧基和甲醇發生酯化反應生成酯基得到E，E失去水分子生成F，F中存在2個六元環，已知：，則為E中右側支鏈上酰胺基中羰基轉化為羥基，和E中羧基發生分子內酯化反應生成酯基，得到F，則F為，F和反應生成G，G和肼反應生成I，G→I過程中發生取代反應和加成反應，結合后續生成的環丙蟲酰胺結構、I化學式可知，I為，I中的一個氨基和發生取代反應引入新的環生成J：，J經過多步反應生成環丙蟲酰胺。
【解答】解：（1）A中含有的官能團是氨基、碳氯鍵、羧基，
故答案為：羧基、碳氯鍵；
（2）D中右側支鏈上羧基和甲醇發生酯化反應生成酯基得到E：，
故答案為：；
（3）a．E含有羧基、酰胺基、酯基3種含氧官能團，故a正確；
b．分子中碳碳雙鍵兩端的氫在異側，為反式結構，故b錯誤；
c．E中羧基、酰胺基、酯基、溴原子、氯原子，均能和氫氧化鈉反應，故1mol E最多能與大于2mol NaOH發生反應，故c錯誤；
d．分子中含碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，故d正確；
故答案為：ad；
（4）由分析可知，F為：，
故答案為：；
（5）由分析可知，I為：，
故答案為：；
（6）J為：，J經過多步反應生成環丙蟲酰胺；首先J發生已知反應原理：，轉化為K：，K中羥基和HBr發生取代反應引入溴原子生成L，L與過氧化氫氧化在含氮環中生成碳碳雙鍵得到目標產物；
①由分析可知，K的結構簡式是，
故答案為：；
②L被過氧化氫氧化在含氮環中生成碳碳雙鍵得到環丙蟲酰胺，生成碳碳雙鍵過程中失去2個氫，則轉移2個電子，故理論上，生成1mol環丙蟲酰胺需要消耗1mol H2O2，
故答案為：1。
【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機反應和同分異構體的掌握情況，試題難度中等。
8．（2023秋 房山區期末）氯氮平是治療精神類疾病的一種藥物，如圖為合成藥物氯氮平的一種路線。
（1）B的含氧官能團名稱是 　羧基　 。
（2）B→C的反應方程式是 　　 。
（3）試劑a的分子式為C6H3Cl2NO2，則其結構簡式為 　　 。
（4）F分子中核磁共振氫譜只有一組峰，則F→G的反應方程式為 　　 。
（5）Ⅰ的結構簡式是 　　 。
（6）化合物J成環得到氯氮平的過程先后發生了加成反應和 　消去　 反應。
（7）C（C8H9NO2）的同分異構體有多種，寫出滿足下列條件的同分異構體的結構簡式 　　 。
①該芳香化合物可發生水解，水解產物可發生銀鏡反應
②苯環上有兩個取代基，其中一個為—NH2
③苯環上的一氯取代物有兩種
（8）已知—NH2易被氧化，甲基可使苯環鄰位上的H活化，羧基可使苯環的間位上的H活化。寫出由合成的中間產物結構簡式 　；　 。
【專題】有機推斷．
【分析】A通過多步反應生成B，B中羧基和甲醇發生酯化反應生成C為，試劑a的分子式為C6H3Cl2NO2，根據D的結構簡式及a的分子式知，a中氯原子被取代生成D，a為，E為CH2＝CH2，E發生氧化反應生成F，F分子中核磁共振氫譜只有一組峰，則F為，G發生取代反應生成H，根據J的結構簡式及I的分子式知，D和H發生取代反應生成I，I中硝基發生還原反應生成J，I為，J中氨基和碳氧雙鍵發生加成反應和消去反應生成氯氮平；
（8）由合成，甲基被氧化生成羧基，因為氨基易被氧化，且甲基可使苯環鄰位上的H活化，羧基可使苯環的間位上的H活化，所以甲苯先和濃硝酸發生取代反應生成，然后再發生氧化反應生成，發生還原反應生成。
【解答】解：（1）B的含氧官能團名稱是羧基，
故答案為：羧基；
（2）B發生酯化反應生成C，則B→C的反應方程式是 ，
故答案為：；
（3）根據以上分析中，a的結構簡式為，
故答案為：；
（4）通過以上分析知，F為環氧乙烷，則F→G的反應方程式為，
故答案為：；
（5）通過以上分析知，Ⅰ的結構簡式是，
故答案為：；
（6）化合物J成環得到氯氮平的過程先后發生了加成反應和消去反應，
故答案為：消去；
（7）C為，C的同分異構體滿足下列條件：
①該芳香化合物可發生水解，水解產物可發生銀鏡反應，說明含有苯環且含有酯基或酰胺基，水解后生成HCOOH；
②苯環上有兩個取代基，其中一個為—NH2，則還含有酯基，且為HCOO—；
③苯環上的一氯取代物有兩種，說明兩個取代基處于對位，取代基為—NH2、HCOOCH2﹣，符合條件的結構簡式為，
故答案為：；
（8）通過以上分析知，由合成的中間產物結構簡式分別為、，
故答案為：；。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，知道各物質之間的轉化關系，題目難度中等。
9．（2024秋 海淀區校級月考）藥物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（簡稱PC）的合成路線如圖所示：
已知：
①
②酯與含羥基的化合物可發生如下酯交換反應：
RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
請回答：
（1）已知C的核磁共振氫譜只有一種峰。
①丙烯→A的反應類型是 　加成反應　 。
②A→B的反應試劑和條件是 　氫氧化鈉水溶液、加熱　 。
③B→C的化學方程式是 　　 。
（2）9.4g的D與飽和溴水完全反應生成33.1g白色沉淀，D的結構簡式是 　　 。
（3）C與D反應生成雙酚A的化學方程式是 　　 。
（4）F有多種同分異構體，滿足下列條件的所有同分異構體的結構簡式是 　　 。
①含有甲基
②含有碳碳雙鍵
③能發生銀鏡反應
④屬于酯
（5）PC的結構簡式是 　　 。
【專題】有機物的化學性質及推斷．
【分析】C能和氫氰酸發生加成反應，根據題給信息知，C是丙酮，則B是2﹣丙醇，A是2﹣溴丙烷，丙酮和氫氰酸發生加成反應然后在濃硫酸作催化劑條件下加熱生成F，F的相對分子質量是86，則F是2﹣甲基丙烯酸；丙酮和D反應生成雙酚A，根據丙酮和雙酚A的結構簡式知，D是苯酚；甲醇和一氧化碳、氧氣反應生成CH3OCOOCH3，CH3OCOOCH3和苯酚反應生成甲醇和PC，結合題給信息知PC的結構簡式為：。
【解答】解：（1）C是丙酮，丙烯和溴化氫發生加成反應生成2﹣溴丙烷，2﹣溴丙烷和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成2﹣丙醇，2﹣丙醇被氧化生成丙酮，
①丙烯→A的反應類型是加成反應，
故答案為：加成反應；
②A→B的反應試劑和條件是氫氧化鈉水溶液和加熱，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；
③B→C的化學方程式是，
故答案為：；
（2）通過以上分析知，D是苯酚，則D的結構簡式是 ，
故答案為：；
（3）C與D反應生成雙酚A的化學方程式是，
故答案為：；
（4）F是2﹣甲基丙烯酸，F有多種同分異構體，F的同分異構體符合下列條件①含有甲基、②含有碳碳雙鍵、③能發生銀鏡反應說明含有醛基、④屬于酯說明含有酯基，則符合條件的F的同分異構體結構簡式為：，
故答案為：；
（5）通過以上分析知，PC的結構簡式是，
故答案為：。
【點評】本題考查了有機物的合成，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，以C為突破口采用正逆相結合的方法進行分析解答，明確有機反應中化學鍵的變化，難度中等。
10．（2023秋 海淀區校級月考）阿佐塞米（化合物L）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。利用芳香族化合物M合成阿佐塞米的部分路線如圖，按要求回答下列問題。
已知：①R—COOHR—COClR—CONH2；
②R—NH2容易被氧化。
（1）物質M的名稱為 　鄰硝基甲苯或2﹣硝基甲苯　 ，E中官能團名稱為 　羧基、氨基、碳氯鍵（或氯原子）　 。
（2）反應條件B應選擇 　a　 ；反應條件D應選擇 　c　 。
a．KMnO4/H2SO4
b．NaOH/C2H5OH
c．Fe/HCl
d．HNO3/H2SO4
（3）H生成I的化學方程式為 　+H2O　 ，反應類型為 　消去反應　 。
（4）同時滿足下列條件的A的芳香族化合物同分異構體共 　15　 種，其中核磁共振氫譜顯示3組峰，且峰面積比為1：1：1的同分異構體的結構簡式為 　　 。
①與A具有相同的官能團；
②苯環上至少有兩個取代基。
【專題】有機化合物的獲得與應用．
【分析】由E的結構簡式逆推可知M中含有苯環，M與氯氣發生取代反應生成A，氨基具有還原性，易被氧化，所以M中含硝基，根據A的分子式可知M是、A是，A發生氧化反應生成C、C發生還原反應生成E，B是高錳酸鉀、C是；根據信息①，由G的結構簡式可知，H是；由K逆推I是。
【解答】解：（1）物質M是，名稱為鄰硝基甲苯，根據E的結構簡式，E中官能團名稱為羧基、氨基、碳氯鍵，
故答案為：鄰硝基甲苯或2﹣硝基甲苯；羧基、氨基、碳氯鍵（或氯原子）；
（2）先氧化為，再還原為E，所以反應條件B應選擇酸性高錳酸鉀，反應條件D應選擇還原劑Fe/HCl，，
故答案為：a；c；
（3）H是、I是，H生成I的化學方程式為+H2O；反應類型為消去反應，
故答案為：+H2O；消去反應；
（4）①與A具有相同的官能團；②苯環上至少有兩個取代基；若有3個取代基，有10種結構（除A外有9種結構）；若有2個取代基—CH2Cl、—NO2，有3種結構；若有2個取代基—CH2NO2、—Cl，有3種結構；符合條件的A得同分異構體有15種；核磁共振氫譜顯示3組峰，且峰面積比為1：1：1的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：15；。
【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。
11．（2024秋 西城區校級月考）褪黑激素的前體K的合成路線如圖。
已知：+R3OH（R表示烴基或氫）
（1）A能發生銀鏡反應。A中所含的官能團有 　碳碳雙鍵、醛基　 。
（2）D→E的反應類型是 　取代反應　 。
（3）試劑W的分子式是C8H5O2N，其結構簡式是 　　 。
（4）G中只含酯基一種官能團。生成G的反應方程式是 　CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O　 。
（5）F的分子式為C11H10O2NBr。M的結構簡式是 　　 。
（6）由K合成Q（），Q再經下列過程合成褪黑激素。
①X的結構簡式是 　　 。
②Z的結構簡式是 　　 。
③試劑b是 　CH3COOH　 。
【專題】有機物的化學性質及推斷．
【分析】G發生信息中取代反應生成乙醇和M，G屬于酯基，結合G的分子式推知G為CH3COOC2H5，則試劑a為CH3CH2OH、M為；A的分子式為C3H4O，（1）中A能發生銀鏡反應，則A為CH2＝CHCHO，A中碳碳雙鍵與水加成生成B，B中醛基與氫氣加成生成D，D中羥基被溴原子取代生成E，E與W反應生成F，M與F發生取代反應生成K，由K的結構簡式中存在﹣CH2CH2CH2﹣結構，可知E為BrCH2CH2CH2Br，則D為HOCH2CH2CH2OH、B為HOCH2CH2CHO，（3）中試劑W的分子式是C8H5O2N，推知W為，則F為；
（6）由褪黑激素結構簡式可知，Q發生酯基、酰胺基水解生成X為，X酸化后脫水生成Z，Z中氨基與乙酸等形成酰胺基生成褪黑激素，故Z為、b為CH3COOH。
【解答】解：（1）A能發生銀鏡反應，說明含有醛基，A的分子式為C3H4O，故A的結構簡式為CH2＝CHCHO，A中所含的官能團有碳碳雙鍵、醛基，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）D→E是HOCH2CH2CH2OH轉化為BrCH2CH2CH2Br，該反應類型是取代反應，
故答案為：取代反應；
（3）試劑W的分子式是C8H5O2N，由分析可知W的結構簡式是，
故答案為：；
（4）G為CH3COOC2H5，乙酸與乙醇發生酯化反應生成CH3COOC2H5，反應方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O，
故答案為：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；
（5）由分析可知，M的結構簡式為，
故答案為：；
（6）由褪黑激素結構簡式可知，Q發生酯基、酰胺基水解生成X為，X酸化后脫水生成Z，Z中氨基與乙酸等形成酰胺基生成褪黑激素，故Z為、b為CH3COOH，
故答案為：①；②；③CH3COOH。
【點評】本題考查有機物的推斷與合成，涉及官能團神經病、有機反應類型、有機反應方程式的書寫等，充分利用有機物的結構簡式、分子式進行分析推斷，題目側重考查學生分析推理能力、綜合運用知識的能力，是對有機化學基礎的綜合考查。
12．（2023春 朝陽區期末）不同空腔尺寸的瓜環[n]（n＝5，6，7，8 ）可以通過形成超分子從氣體或溶液中識別不同分子并選擇性吸附。瓜環[7]的一種合成路線如圖。
（1）A的名稱是 　乙炔　 。
（2）1，1，2，2﹣四溴乙烷與NH3反應生成B的化學方程式是 　+8NH3→+4NH4Br　 。此反應過程需要加入遠遠過量的NH3，目的有：
①減少副反應，提高生成物純度。
②　與HBr反應，提高B的產率　 。
（3）推測“成環”反應中生成M和 　CH3OH　 。
（4）瓜環[7]的分子結構模型如圖所示。
①下列關于瓜環[7]的說法正確的是 　abd　 （填序號）。
a.含有的官能團是酰胺基
b.含有2種不同化學環境的氫原子
c.分子間存在范德華力和氫鍵
d.空腔尺寸以及具有負電性的氧原子端口使其具有對特定分子的識別能力
②M與HCHO生成瓜環[7]的化學方程式是 　7+14HCHO+14H2O　 。
（5）提出一種測定瓜環[n]中n值的方案：　用質譜儀可以測定瓜環的相對分子質量，進而推算出n的值　 。
【專題】有機物的化學性質及推斷．
【分析】A是C2H2，即乙炔，乙炔通過加成反應生成，與NH3發生取代反應生成，與反應生成，再通過HCHO和催化劑作用，生成 和水。
【解答】解：（1）A是C2H2，即乙炔，
故答案為：乙炔；
（2）1，1，2，2﹣四溴乙烷與 NH3 反應生成B和溴化銨，其方程式為：+8NH3→+4NH4Br，NH3過量，除了可以減少副反應，提高生成物純度之外，還可以與HBr反應，提高B的產率，
故答案為：+8NH3→+4NH4Br；
（3） 與 反應生成 和CH3OH，
故答案為：CH3OH；
（4）①a．含有的官能團是酰胺基，故a正確；
b．根據對稱性可以分析，其中含有2種不同化學環境的氫原子，故b正確；
c．分子間只有范德華力沒有氫鍵，故c錯誤；
d．空腔尺寸以及具有負電性的氧原子端口使其具有對特定分子的識別能力通過分析斷鍵機理，故d正確；
故答案為：abd；
②再通過HCHO和催化劑作用，生成 和水，方程式為7+14HCHO+14H2O，
故答案為：7+14HCHO+14H2O；
（5）質譜儀可以測定瓜環的相對分子質量，進而推算出n的值，故測定瓜環[n]中n值的方案為用質譜儀可以測定瓜環的相對分子質量，進而推算出n的值，
故答案為：用質譜儀可以測定瓜環的相對分子質量，進而推算出n的值。
【點評】本題考查有機物的推斷與合成，側重考查學生分析推理能力、自學能力、知識遷移運用能力，關鍵是確定各物質的結構，結合反應條件順推各物質，熟練掌握官能團及其性質，難度較大。
13．（2024秋 東城區校級月考）生物體內以L﹣酪氨酸為原料合成多巴胺，最終合成腎上腺素的過程如下：
回答下列問題：
（1）B中含氧官能團的名稱是 　羥基、羧基　 。
（2）D→E的反應類型是 　取代反應　 。
（3）寫出化合物E的分子式 　C9H13NO3　 。
（4）化合物A苯環上的一氯代物有 　2　 種。
（5）若C苯環上的三個取代基不變，只考慮取代基的位置異構，則化合物C的同分異構體有 　5　 種。
（6）C（多巴胺）的降解過程主要有兩條途徑，其中涉及的降解酶是相同的，最終產物也相同。
化合物G的結構簡式為 　　 。同一環境下，C（多巴胺）分別與降解酶X和降解酶Y作用時的產物不同（分別為F和G）的原因是 　催化劑具有選擇性　 。
（7）已知A→B、B→C產率分別為98%、95%，則A→C的總產率為 　93.1%　 。
【分析】（1）B中含氧官能團有﹣OH、﹣COOH；
（2）由D、E結構可知，氨基中一個H原子被甲基代替；
（3）根據E的結構簡式書寫化學式；
（4）化合物A苯環上有2種等效氫；
（5）C苯環上的三個取代基不變，只考慮取代基的位置異構，可看作﹣CH2CH2NH2取代二苯酚中苯環上的1個氫原子；
（6）由降解過程可知，G與H的結構簡式相比較，羥基轉化為甲氧基，氨基所在的C轉化為羧基；酶的催化具有選擇性；
（7）總產率等于各步產率之積。
【解答】解：（1）B中含氧官能團有﹣OH、﹣COOH，其名稱為：羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；
（2）由D、E結構可知，氨基中一個H原子被甲基轉移酶中的甲基代替，該反應為取代反應，
故答案為：取代反應；
（3）E的結構簡式為，其化學式為：C9H13NO3，
故答案為：C9H13NO3；
（4）化合物A苯環上有2種等效氫，其一氯代物有2種，
故答案為：2；
（5）二苯酚有鄰二苯酚、間二苯酚、對二苯酚3種結構，鄰二苯酚中苯環上有2種等效氫，則﹣CH2CH2NH2取代產物有2種，間二苯酚中苯環上有3種等效氫，則﹣CH2CH2NH2取代產物有3種，對二苯酚中苯環上有1種等效氫，則﹣CH2CH2NH2取代產物有1種，其中1種取代產物為C，則C的同分異構體有5種，
故答案為：5；
（6）C（多巴胺）的降解過程主要有兩條途徑，其中涉及的降解酶是相同的，最終產物也相同，G與H的結構簡式相比較，羥基轉化為甲氧基，氨基所在的C轉化為羧基，則化合物G的結構簡式為，通過分析同一環境下，C（多巴胺）分別與降解酶X和降解酶Y作用時的產物不同（分別為F和G），是因為降解酶X和降解酶Y是不同的酶，酶的催化具有選擇性，
故答案為：；催化劑具有選擇性；
（7）已知A→B、B→C產率分別為98%、95%，則A→C的總產率為98%×95%＝93.1%，
故答案為：93.1%。
【點評】本題考查有機物推斷、有機反應類型、官能團判斷、分子式、同分異構體數目判斷等，答題時注意有機中官能團的相互轉化和反應的條件，題目難度中等。
14．（2024 江岸區校級模擬）降壓藥厄貝沙坦的關鍵中間體K的合成路線如圖：
（1）A的水溶液能使石蕊溶液變紅，A分子含有的官能團的名稱是 　羧基　 。
（2）C的結構簡式為 　H2NCH2COOH　 。
（3）D→E中，﹣NH2發生取代反應，該反應的化學方程式為 　H2NCH2COOC2H5+HCOOC2H5→OHCNHCH2COOC2H5+C2H5OH　 。
（4）反應①②將﹣NH2轉換為（異氰基）有如下兩個作用。
①保護﹣NH2。否則，D直接與Br（CH2）4Br反應將得到含有一個五元環且與H互為同分異構體的副產物M。下列關于M的說法正確的是 　bc　 （填字母）。
a.M分子間存在氫鍵
b.M的核磁共振氫譜有5組吸收峰
c.若D或F與1molBr（CH2）4Br充分反應得到1molM或G，則均生成2molHBr
②將﹣NH2轉化為﹣NC可以提高α﹣H的活性，從微粒間相互作用的角度解釋原因：　﹣NC結構中N原子帶部分正電荷，吸引電子能力增強，使α﹣C﹣NC之間的共價鍵極性增強，從而增強了α﹣C與H原子之間的共價鍵極性　 。
（5）H與NaOH反應的化學方程式為 　+NaOHC2H5OH+　 。
（6）J轉化為K的過程中，依次經歷了取代、加成、消去三步反應。中間產物L1、L2的結構簡式分別為 　　 、　　 。
【專題】有機物的化學性質及推斷．
【分析】A的分子式為C2H4O2，水溶液能使石蕊溶液變紅，說明結構中含有羧基，確定結構簡式為CH3COOH，由C與乙醇在濃硫酸存在的條件下反應生成D，結合D結構簡式為H2NCH2COOC2H5，可推斷C結構簡式為H2NCH2COOH，根據A、C結構及B分子式，確定B結構簡式為ClCH2COOH，D與HCOOC2H5反應生成E（C5H9NO3），分子組成比D多一個碳原子和一個氧原子，結合信息D→E是﹣NH2發生取代反應，則E結構簡式為OHCNHCH2COOC2H5。根據J的結構，K的結構，轉化過程依次經歷了取代、加成、消去三步反應，K比J組成多一個N原子，故中間產物L1為，L2為。由I（C6H11NO2）與BrCO（CH2）3反應生成J的結構，可確定I的結構為，結合分子式及反應條件，采用逆推到，確定H為，G為；
（6）根據J的結構，K的結構，J轉化為K的過程中，依次經歷了取代、加成、消去三步反應，K比J組成多一個N原子，故中間產物L1為，L2為。
【解答】解：（1）由信息A的水溶液能使石蕊溶液變紅，說明溶液有酸性，則結構中含有羧基，
故答案為：羧基；
（2）由C與乙醇在濃硫酸存在的條件下反應生成D，結合D結構簡式為H2NCH2COOC2H5，可推斷C結構簡式為H2NCH2COOH，
故答案為：H2NCH2COOH；
（3）D與HCOOC2H5反應生成E（C5H9NO3），分子組成比D多一個碳原子和一個氧原子，結合信息D→E是﹣NH2發生取代反應，則E結構簡式為OHCNHCH2COOC2H5，反應方程式為H2NCH2COOC2H5+HCOOC2H5→OHCNHCH2COOC2H5+C2H5OH，
故答案為：H2NCH2COOC2H5+HCOOC2H5→OHCNHCH2COOC2H5+C2H5OH；
（4）①D直接與Br（CH2）4Br反應得到的M，結構中含有一個五元環，且與H互為同分異構體，可確定M的結構簡式為；
a．M分子中不含有與N、O直接相連的H原子，分子間不存在氫鍵，故a錯誤；
b．M的結構中，五元環中與N原子相連的2個碳原子位置相同，另2個碳原子位于N原子間位也相同，故M結構中有5種不同環境的H原子，故核磁共振氫譜有5組吸收峰，故b正確；
c．D或F與Br（CH2）4Br反應得到M或G，發生的是取代反應，1分子D或F斷下的2個H原子與Br（CH2）4Br斷下來的2個Br原子結合生成2個HBr，若D或F與1molBr（CH2）4Br充分反應得到1molM或G，則均生成2molHBr，故c正確；
故答案為：bc；
②﹣NH2結構中N原子帶部分負電荷，而﹣NC結構中N原子帶部分正電荷，吸引電子能力增強，使α﹣C與﹣NC之間的共價鍵極性增強，從而增強了α﹣C與H原子之間的共價鍵極性；
故答案為：﹣NC結構中N原子帶部分正電荷，吸引電子能力增強，使α﹣C﹣NC之間的共價鍵極性增強，從而增強了α﹣C與H原子之間的共價鍵極性；
（5）由上述分析可知，H為，結構中含有酯基官能團，在堿性溶液中發生水解反應，H與NaOH反應的化學方程式為+NaOHC2H5OH+，
故答案為：+NaOHC2H5OH+；
（6）根據J的結構，K的結構，轉化過程依次經歷了取代、加成、消去三步反應，K比J組成多一個N原子，故中間產物L1為，L2為，
故答案為：；。
【點評】本題考查有機物推斷和合成，側重考查分析、推斷及知識綜合應用能力，利用反應條件、某些結構簡式、題給信息正確推斷各物質結構簡式是解本題關鍵，題目難度較大。
15．（2024 西城區校級開學）多環化合物Y是一種藥物合成的中間體，它的一種合成路線如圖（部分反應條件或試劑略去）。
已知：i．
（1）A的名稱是 　甲苯　 。
（2）下列說法中，正確的是 　a　 （填序號）。
a．由A制備B時，需要使用濃硝酸和濃硫酸
b．D中含有的官能團只有硝基
c．D→E的反應條件為NaOH醇溶液、加熱
（3）E→G的化學方程式是 　　 。
（4）I的結構簡式是 　　 。
（5）J在一定條件下發生反應，可以生成化合物X、乙酸和水，生成物中化合物X和乙酸的物質的量比是 　1：2　 。
（6）K中除苯環外，還含有一個五元環，K的結構簡式是 　　 。
（7）已知：
ii．
iii．亞胺結構（）中C＝N鍵性質類似于羰基，在一定條件下能發生類似i的反應。
M與L在一定條件下轉化為Y的一種路線如圖。
寫出中間產物1、中間產物2的結構簡式 　　 、　　 。
【專題】有機化合物的獲得與應用．
【分析】根據A的分子式及E的結構簡式可知：A為，A中氫原子被硝基取代生成B為，B發生取代反應生成D，然后D發生水解反應生成E，則D結構為，E為，E發生催化氧化生成G為，G發生“已知i”反應，I為，J在一定條件下反應生成X，2→+2CH3OH+2H2O，堿性條件下X發生水解反應，根據K、L的分子式可知：K為，L為，K發生水解、酸化得M為，M和L通過系列反應得到Y，本題據此作答。
【解答】解：（1）根據上述分析可知A是，則A的名稱是甲苯，
故答案為：甲苯；
（2）a．由A制備B時，需要使用濃硝酸和濃硫酸，故a正確；
b．D 中含有的官能團有硝基和碳氯鍵，故b錯誤；
c．D→E 的反應條件為NaOH的水溶液、加熱，故c錯誤；
故答案為：a；
（3）E ，由于羥基連接的C原子上含有2個H原子，可以與O2在Cu催化下加熱，E發生催化氧化生成G ，該反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）根據上述分析可知：I為，
故答案為：；
（5）根據反應物和產物的結構式，可以寫出化學式2→+2CH3OH+2H2O
，所以化合物X和乙酸的物質的量比是1：2，
故答案為：1：2；
（6）根據上述分析可知K結構簡式是，
故答案為：；
（7）L是，M是，L、M發生信息ii的反應產生中間產物1是，C＝N鍵性質類似于羰基，在一定條件下能發生類似i的反應（臨近的碳上的氫去加成反應），再結合產物Y，可知中間產物2的結構簡式，
故答案為：；。
【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機物之間反應的掌握情況，試題難度中等。
21世紀教育網 www.21cnjy.com 精品試卷·第 2 頁 （共 2 頁）
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