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【期末核心考點】有機(jī)合成推斷題(含解析)-2024-2025學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)選擇性必修3人教版(2019)

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【期末核心考點】有機(jī)合成推斷題(含解析)-2024-2025學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)選擇性必修3人教版(2019)

資源簡介

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期末核心考點 有機(jī)合成推斷題
一.推斷題(共15小題)
1.(2025 豐臺區(qū)二模)有機(jī)化合物K作為高活性農(nóng)用殺菌劑,其合成路線如下。
已知:
ⅰ.R—COOHR—COCl
ⅱ.
(1)A分子含有的官能團(tuán)名稱是     。
(2)D→E的化學(xué)方程式是     。
(3)F的結(jié)構(gòu)簡式是     。
(4)依據(jù)E→F的反應(yīng)原理,F(xiàn)在一定條件下縮聚成高分子的化學(xué)方程式為     。
(5)下列說法正確的是     (填序號)。
a.I能與NaHCO3溶液反應(yīng)
b.J的分子式為C4H11N,核磁共振氫譜顯示峰面積比為1:4:6
c.1mol K最多能與7mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
(6)B與F合成G過程如下。
①判斷并解釋F中基團(tuán)對α—H活潑性的影響     。
②已知:,L和M的結(jié)構(gòu)簡式分別為     、    。
2.(2025春 北京校級期中)透光性好、易加工的聚合物P的一種合成路線如下。
已知:
(1)C中官能團(tuán)的名稱是     。
(2)A→B的反應(yīng)類型是     。
(3)A的同系物中相對分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是     。
(4)C→D的化學(xué)方程式是     。
(5)E→F的化學(xué)方程式是     。
(6)E→F的制備過程中,下列說法正確的是     (填序號)。
a.濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑
b.延長反應(yīng)時間可使E全部轉(zhuǎn)化為F
c.利用飽和碳酸鈉溶液可除去F中混有的E
(7)聚合物P的結(jié)構(gòu)簡式是     。
3.(2025春 東城區(qū)校級期中)有機(jī)化工原料1,4﹣二苯基﹣1,3﹣丁二烯及某抗結(jié)腸炎藥物有效成分(H)的合成路線如圖(部分反應(yīng)略去試劑和條件):
回答下列問題:
(1)抗結(jié)腸炎藥物(H)分子中的官能團(tuán)名稱是     。
(2)A→B的化學(xué)方程式為     。
(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為     。
(4)已知F為,則F→G的化學(xué)方程式為     。
(5)A→I、G→H的反應(yīng)類型分別是     、    。
(6)J的結(jié)構(gòu)簡式為     。
(7)符合下列條件E(C9H8O4)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式     。(寫出一種)
a.苯環(huán)上有2個取代基,無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)
b.能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)
c.含有酯基
d.核磁共振譜有四組峰,且峰面積之比為3:2:2:1
4.(2025春 海淀區(qū)校級期中)功能高分子P的合成路線如圖:
已知:(R、R'表示烴基或氫)
(1)A的分子式是C7H8,試劑a為    。
(2)E的結(jié)構(gòu)簡式    。
(3)F的分子式是C4H6O。F中含有的官能團(tuán)的名稱為    。
(4)B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式    。
(5)F→G中與ⅰ銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式    。
(6)H+D→P的化學(xué)反應(yīng)方程式    。
5.(2025春 海淀區(qū)校級期中)Daprodustat是一種用于治療貧血的藥物,其中間體J的合成路線如圖所示。
已知:
(1)B→C的反應(yīng)類型是    。
(2)反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是    。
(3)D→E的過程中,D中的    (填官能團(tuán)名稱,下同)變?yōu)镋中的    。
(4)F不能水解,G的核磁共振氫譜中有2組峰。H與乙二胺(H2NCH2CH2NH2)在一定條件下反應(yīng)生成七元環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式是    。
(5)由中間體J合成Daprodustat的過程中需經(jīng)歷以下三步。
其中試劑1的分子式為C5H7O3N,J生成K為加成反應(yīng),則試劑1和L的結(jié)構(gòu)簡式分別為    和    。
6.(2025 東城區(qū)校級模擬)依匹哌唑M()是一種多巴胺活性調(diào)節(jié)劑,其合成路線如圖:
已知:
ⅰ.
ⅱ.R1﹣X+R2—NH2R1—NH—R2(R表示H或烴基)
ⅲ.試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為
(1)A分子中含有的官能團(tuán)名稱是     。
(2)C為反式結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡式是     。
(3)D→E的化學(xué)方程式是     。
(4)G的結(jié)構(gòu)簡式是     ;G→H的反應(yīng)類型為     。
(5)K轉(zhuǎn)化為L的過程中,K2CO3可吸收生成的HBr,則試劑a的結(jié)構(gòu)簡式是     。
(6)X是E的同分異構(gòu)體,寫出滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡式     。
a.1mol X與足量的Na反應(yīng)可產(chǎn)生2mol H2
b.核磁共振氫譜顯示有3組峰
(7)由化合物N()經(jīng)過多步反應(yīng)可制備試劑b,其中Q→W過程中有CH3OH生成,寫出P、W的結(jié)構(gòu)簡式     、    。
7.(2025 西城區(qū)校級模擬)普卡必利可用于治療某些腸道疾病,其合成路線如圖(部分條件和產(chǎn)物略去):
已知:ⅰ.
ⅱ.
ⅲ.
(1)A中的官能團(tuán)名稱是氨基和    。
(2)試劑a的結(jié)構(gòu)簡式是    。
(3)E→F的反應(yīng)類型是    。
(4)D→E的化學(xué)方程式是    。
(5)I的核磁共振氫譜只有一組峰,I的結(jié)構(gòu)簡式是    。
(6)下列說法正確的是    (填序號)。
a.J→K的反應(yīng)過程需要控制CH3OH不過量
b.G與FeCl3溶液作用顯紫色
c.普卡必利中含有酰胺基和氨基,能與鹽酸反應(yīng)
(7)K→L加入K2CO3的作用是    。
(8)以G和M為原料合成普卡必利時,在反應(yīng)體系中檢測到有機(jī)物Q,寫出中間產(chǎn)物P、Q的結(jié)構(gòu)簡式:    、    。
8.(2025 北京校級模擬)化合物W是合成風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎藥物羅美昔布的一種中間體,其合成路線如圖:
已知:
(ⅰ)+HBr
(ⅱ)+HCl
回答下列問題:
(1)A的化學(xué)名稱是     ,B中具有的官能團(tuán)的名稱是     。
(2)由B生成C的反應(yīng)類型是     。
(3)寫出由G生成H的化學(xué)方程式:    。
(4)寫出I的結(jié)構(gòu)簡式:    。
(5)X的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的有機(jī)物有     種。
(ⅰ)只含兩種官能團(tuán)且不含甲基;(ⅱ)含—CH2Br結(jié)構(gòu),不含C=C=C和環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
9.(2024秋 石景山區(qū)期末)從構(gòu)樹中分離得到的Broussonin C()具有較好的酪氨酸酶抑制活性,其人工合成路線如圖。
已知:
ⅰ.
ⅱ.
(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是     。
(2)A→B的反應(yīng)類型是     。
(3)C的結(jié)構(gòu)簡式是     。
(4)G的分子式是C5H10O,F(xiàn)→H的化學(xué)方程式是     。
(5)下列說法正確的是     (填序號)。
a.ClCH2OC2H5的作用是保護(hù)酚羥基
b.1mol D被還原時,轉(zhuǎn)移6mol電子
c.Ⅰ和J互為同分異構(gòu)體
(6)I的結(jié)構(gòu)簡式是     。
(7)以上述合成路線中的E制備K,利用K和Broussonin C進(jìn)行對比實驗,實驗確認(rèn)異戊烯基(
)不是抑制酪氨酸酶活性的關(guān)鍵藥效團(tuán)。寫出E和K的結(jié)構(gòu)簡式:   
10.(2025 東城區(qū)一模)原兒茶酸(A)是一種重要的化工原料。由A合成F和高分子W的路線如圖。
已知:ⅰ.R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH
ⅱ.
(1)E中的含氧官能團(tuán)有醚鍵和     。
(2)A→B的化學(xué)方程式為     。
(3)B→C中,B與試劑k反應(yīng)生成陰離子B'。B'更易與CH3I反應(yīng)。試劑k的最佳選擇是     (填序號)。
a.KOH
b.K2CO3
c.KHCO3
(4)寫出同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:    。
a.與B有相同的官能團(tuán)
b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c.苯環(huán)上的一氯代物只有一種
(5)D→E中,Na2S2O4的氧化產(chǎn)物為Na2SO3,則理論上加入     mol Na2S2O4可將1mol D完全轉(zhuǎn)化為E。
(6)E→F經(jīng)歷如下兩步;
F中含酰胺基,則F的結(jié)構(gòu)簡式為     。
(7)G中含有兩個六元環(huán)。W的結(jié)構(gòu)簡式為     (寫出一種即可)。
11.(2025 順義區(qū)一模)依折麥布片N是一種高效、低副作用的新型調(diào)脂藥,其合成路線如下。
已知:ⅰ.
ⅱ.
(1)A的官能團(tuán)的名稱是     。
(2)B→D的化學(xué)方程式為     。
(3)D中來自于B的C—H鍵極性強(qiáng),易斷裂的原因是     。
(4)G為六元環(huán)狀化合物,F(xiàn)→G的過程中還可能生成副產(chǎn)物,副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是     (寫出一種即可)。
(5)I→J的反應(yīng)類型是     。
(6)K的結(jié)構(gòu)簡式是     。
(7)M→N的合成路線如下。
Q和R的結(jié)構(gòu)簡式分別是     、    。
12.(2025 海淀區(qū)一模)脫落酸是一種植物激素,可使種子和芽休眠,提高植物耐旱性。脫落酸的一種合成路線如圖:
已知:ⅰ.RCOOR'RCH2OH
ⅱ.
ⅲ.
(1)化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰,A的結(jié)構(gòu)簡式為     。
(2)常溫下,化合物C是一種具有香味的無色液體。C中官能團(tuán)的名稱是     。
(3)2C→D的過程中,還會生成乙醇,反應(yīng)的化學(xué)方程式是     。
(4)E→F和A→B的原理相同,E的結(jié)構(gòu)簡式為     。
(5)G→H的目的是     。
(6)K→L過程中,還存在L生成Y(C17H24O5)和乙醇的副反應(yīng)。已知Y中包含2個六元環(huán),Y不能與Na反應(yīng)置換出H2Y的結(jié)構(gòu)簡式為     。若不分離副產(chǎn)物Y,是否會明顯降低脫落酸的純度,判斷并說明理由     。
(7)L→脫落酸的過程中,理論上每生成1mol脫落酸消耗水的物質(zhì)的量為     。
13.(2025 西城區(qū)一模)伊曲茶堿可治療帕金森癥,其中間體L的合成路線如下。
(1)A中含有的含氧官能團(tuán)有     。
(2)A→B的化學(xué)方程式是     。
(3)E的核磁共振氫譜只有1組峰,E的結(jié)構(gòu)簡式是     。
(4)推測I→J的反應(yīng)中Na2S2O4的作用是     。
(5)D的結(jié)構(gòu)簡式是     。
(6)K分子內(nèi)脫水生成L,L分子中除了含有兩個六元環(huán),還有一個含氮原子的五元環(huán),L的結(jié)構(gòu)簡式是     。
(7)F→G的過程如下。
中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡式是     。
(8)E→F、F→G和K→L反應(yīng)物中的N→H鍵、B→D的反應(yīng)物中α位的C—H鍵,極性強(qiáng),易斷裂,原因分別是     。
14.(2025 門頭溝區(qū)一模)某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應(yīng)條件已簡化)。
已知:
(1)化合物D中官能團(tuán)的名稱是     。
(2)A為芳香族化合物,A→B的化學(xué)方程式是     。
(3)下列說法正確的是     (填序號)。
a.F中氮原子的雜化方式均為sp2
b.B→D的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)
c.E的芳香醛類同分異構(gòu)體共有6種
(4)F→G的化學(xué)方程式是     。
(5)I的結(jié)構(gòu)簡式是     。
(6)由F可制備物質(zhì)K,轉(zhuǎn)化過程如圖:
寫出試劑a和中間產(chǎn)物Q的結(jié)構(gòu)簡式:    、    。
15.(2025 豐臺區(qū)一模)熒光探針M的合成路線如下。
(1)A中所含官能團(tuán)的名稱是     。
(2)B→D過程中反應(yīng)①的化學(xué)方程式為     。
(3)試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為,F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是     。
(4)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為     。
(5)P為D的同分異構(gòu)體,滿足下列條件的P的結(jié)構(gòu)簡式為     。
a.核磁共振氫譜有3組峰,峰面積之比為1:1:1
b.含有一個六元環(huán)和一個五元環(huán)
(6)K中含有碳碳三鍵,由E和J合成K的反應(yīng)過程如下:
已知:R1—CHO+H2N—R2R1—CH=N—R2+H2O
寫出試劑b和K的結(jié)構(gòu)簡式     、    。
(7)L→M的過程中還生成了一種M的同分異構(gòu)體X。依據(jù)L→M的反應(yīng)原理,X的結(jié)構(gòu)簡式為     。
期末核心考點 有機(jī)合成推斷題
參考答案與試題解析
一.推斷題(共15小題)
1.(2025 豐臺區(qū)二模)有機(jī)化合物K作為高活性農(nóng)用殺菌劑,其合成路線如下。
已知:
ⅰ.R—COOHR—COCl
ⅱ.
(1)A分子含有的官能團(tuán)名稱是  羧基、氯原子(碳氯鍵)  。
(2)D→E的化學(xué)方程式是    。
(3)F的結(jié)構(gòu)簡式是    。
(4)依據(jù)E→F的反應(yīng)原理,F(xiàn)在一定條件下縮聚成高分子的化學(xué)方程式為    。
(5)下列說法正確的是  ab  (填序號)。
a.I能與NaHCO3溶液反應(yīng)
b.J的分子式為C4H11N,核磁共振氫譜顯示峰面積比為1:4:6
c.1mol K最多能與7mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
(6)B與F合成G過程如下。
①判斷并解釋F中基團(tuán)對α—H活潑性的影響  F中羰基、酯基都是吸電子基團(tuán),可以使α—H極性增強(qiáng),易斷裂  。
②已知:,L和M的結(jié)構(gòu)簡式分別為    、   。
【專題】有機(jī)推斷;分析與推測能力.
【分析】根據(jù)A的分子式及B的結(jié)構(gòu)簡式知,A中羧基發(fā)生取代反應(yīng)生成B,則A為;D能和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),則D中含有羧基,D為,E為,E和乙酸乙酯發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成F,根據(jù)F的分子式知,F(xiàn)為;G發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到I,根據(jù)I的分子式知,I為,I和J發(fā)生取代反應(yīng)生成K,根據(jù)K的結(jié)構(gòu)簡式知,J為CH3CH2NHCH2CH3;
(6)B與F發(fā)生取代反應(yīng)生成L為,L異構(gòu)化得到M,M發(fā)生取代反應(yīng)生成G,根據(jù)信息知,M為。
【解答】解:(1)A為,A分子含有的官能團(tuán)名稱是羧基、碳氯鍵,
故答案為:羧基、碳氯鍵;
(2)D→E的化學(xué)方程式是,
故答案為:;
(3)F的結(jié)構(gòu)簡式是,
故答案為:;
(4)依據(jù)E→F的反應(yīng)原理,F(xiàn)在一定條件下縮聚成高分子的化學(xué)方程式為,
故答案為:;
(5)a.I為,I中含有羧基,所以I能與NaHCO3溶液反應(yīng),故a正確;
b.J的分子式為C4H11N,J為CH3CH2NHCH2CH3,含有三種氫原子,氫原子個數(shù)之比為1:4:6,所以核磁共振氫譜顯示峰面積比為1:4:6,故b正確;
c.K中苯環(huán)和氫氣以1:3發(fā)生加成反應(yīng),碳碳雙鍵、羰基能和氫氣以1:1發(fā)生加成反應(yīng),酰胺基中碳氧雙鍵和氫氣不反應(yīng),則1mol K最多能與8mol H2發(fā)生加成反應(yīng),故c錯誤;
故答案為:ab;
(6)①F中羰基、酯基都是吸電子基團(tuán),可以使α—H極性增強(qiáng),易斷裂,
故答案為:F中羰基、酯基都是吸電子基團(tuán),可以使α—H極性增強(qiáng),易斷裂;
②通過以上分析知,L為,M為,
故答案為:;。
【點評】本題考查有機(jī)物的合成,側(cè)重考查分析、判斷及知識的綜合運用能力,正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵,注意反應(yīng)中斷鍵和成鍵方式,題目難度中等。
2.(2025春 北京校級期中)透光性好、易加工的聚合物P的一種合成路線如下。
已知:
(1)C中官能團(tuán)的名稱是  碳碳雙鍵、羥基  。
(2)A→B的反應(yīng)類型是  取代反應(yīng)  。
(3)A的同系物中相對分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是  乙烯  。
(4)C→D的化學(xué)方程式是  +2H2O  。
(5)E→F的化學(xué)方程式是    。
(6)E→F的制備過程中,下列說法正確的是  ac  (填序號)。
a.濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑
b.延長反應(yīng)時間可使E全部轉(zhuǎn)化為F
c.利用飽和碳酸鈉溶液可除去F中混有的E
(7)聚合物P的結(jié)構(gòu)簡式是    。
【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷;分析與推測能力.
【分析】A到B發(fā)生取代反應(yīng),B到C發(fā)生鹵代烴的水解生成醇,根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為:,B的結(jié)構(gòu)簡式為:,C的結(jié)構(gòu)簡式為:,C到D發(fā)生醇的催化氧化生成醛,D的結(jié)構(gòu)簡式為:,D到E發(fā)生氧化反應(yīng)生成羧酸,E的結(jié)構(gòu)簡式為:,E到F發(fā)生酯化反應(yīng),根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知試劑a為CH3OH,F(xiàn)到P發(fā)生加聚反應(yīng),P的結(jié)構(gòu)簡式為:。
【解答】解:(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為,其中C = C為碳碳雙鍵,—OH為羥基,
故答案為:碳碳雙鍵、羥基;
(2)A為,B為,A與Cl2在高溫下反應(yīng),Cl原子取代了A分子中的H原子,符合取代反應(yīng)的特征,
故答案為:取代反應(yīng);
(3)A的分子式為C4H8,結(jié)構(gòu)簡式為:,A為烯烴,烯烴同系物中相對分子質(zhì)量最小的是乙烯C2H4,
故答案為:乙烯;
(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為:,在Cu作催化劑、加熱條件下,與O2發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng),—CH2OH被氧化為—CHO,故反應(yīng)式為+2H2O,
故答案為:+2H2O;
(5)由合成路線可知E為,F(xiàn)為,E與CH3OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng),故反應(yīng)式為,
故答案為:;
(6)a、在酯化反應(yīng)中,濃硫酸起催化作用,加快反應(yīng)速率,同時吸收反應(yīng)生成的水,促進(jìn)反應(yīng)向正反應(yīng)方向進(jìn)行,起脫水劑的作用,故a正確;
b、酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),無論反應(yīng)時間多長,都不能使反應(yīng)物完全轉(zhuǎn)化為生成物,故b錯誤;
c、飽和碳酸鈉溶液能溶解乙醇,與乙酸反應(yīng),降低酯在水中的溶解度,所以可除去F中混有的E,故c正確;
故答案為:ac;
(7)F為,F(xiàn)發(fā)生加成聚合反應(yīng)生成聚合物P,F(xiàn)中碳碳雙鍵打開,相互連接形成高分子化合物,
故答案為:。
【點評】本題主要考查有機(jī)物的合成等,注意完成此題,可以從題干中抽取有用的信息,結(jié)合已有的知識進(jìn)行解題。
3.(2025春 東城區(qū)校級期中)有機(jī)化工原料1,4﹣二苯基﹣1,3﹣丁二烯及某抗結(jié)腸炎藥物有效成分(H)的合成路線如圖(部分反應(yīng)略去試劑和條件):
回答下列問題:
(1)抗結(jié)腸炎藥物(H)分子中的官能團(tuán)名稱是  氨基、羥基、羧基  。
(2)A→B的化學(xué)方程式為    。
(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為    。
(4)已知F為,則F→G的化學(xué)方程式為    。
(5)A→I、G→H的反應(yīng)類型分別是  取代反應(yīng)  、 還原反應(yīng)  。
(6)J的結(jié)構(gòu)簡式為    。
(7)符合下列條件E(C9H8O4)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式  或  。(寫出一種)
a.苯環(huán)上有2個取代基,無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)
b.能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)
c.含有酯基
d.核磁共振譜有四組峰,且峰面積之比為3:2:2:1
【專題】有機(jī)推斷;分析與推測能力.
【分析】根據(jù)芳香烴A的分子式及I的結(jié)構(gòu)簡式知,A為;A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到C,C發(fā)生第二個信息的反應(yīng)生成D,D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E,E發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到F,F(xiàn)和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成G,G中含有硝基、H中含有氨基,則G中硝基發(fā)生還原反應(yīng)生成H中氨基,根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式知,B為、C為、D為、E為、F為、G為,I發(fā)生信息中的反應(yīng)生成J為,I發(fā)生消去反應(yīng)生成K。
【解答】解:(1)抗結(jié)腸炎藥物(H)分子中的官能團(tuán)名稱是氨基、羥基、羧基,
故答案為:氨基、羥基、羧基;
(2)A→B的化學(xué)方程式為,
故答案為:;
(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為,
故答案為:;
(4)F→G的化學(xué)方程式為,
故答案為:;
(5)A→I、G→H的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、還原反應(yīng),
故答案為:取代反應(yīng);還原反應(yīng);
(6)J的結(jié)構(gòu)簡式為,
故答案為:;
(7)E為,E(C9H8O4)的同分異構(gòu)體符合下列條件:
a.苯環(huán)上有2個取代基,無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu),E的不飽和度是6,苯環(huán)的不飽和度是4,除了苯環(huán)外還有2個雙鍵或1個三鍵;
b.能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng),說明含有—COOH;
c.含有酯基;
d.核磁共振譜有四組峰,且峰面積之比為3:2:2:1,結(jié)構(gòu)對稱,含有一個甲基,符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、,
故答案為:或。
【點評】本題考查有機(jī)物的合成,側(cè)重考查分析、判斷及知識的綜合運用能力,正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵,知道物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,題目難度中等。
4.(2025春 海淀區(qū)校級期中)功能高分子P的合成路線如圖:
已知:(R、R'表示烴基或氫)
(1)A的分子式是C7H8,試劑a為 濃硫酸、濃硝酸  。
(2)E的結(jié)構(gòu)簡式 CH3CHO  。
(3)F的分子式是C4H6O。F中含有的官能團(tuán)的名稱為 碳碳雙鍵、醛基  。
(4)B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式   。
(5)F→G中與ⅰ銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式 CH3CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O  。
(6)H+D→P的化學(xué)反應(yīng)方程式   。
【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷;理解與辨析能力.
【分析】A的分子式是C7H8,結(jié)合最終產(chǎn)物P的結(jié)構(gòu)采用逆合成思路可知,A是甲苯C6H5—CH3,D為,從A到B是苯環(huán)上引入硝基,B為對硝基甲苯,C為,最終產(chǎn)物P的結(jié)構(gòu)采用逆合成思路可知H為,則G為CH3CH=CHCOOH,由F與銀氨溶液反應(yīng)、酸化后生成G,則F為CH3CH=CHCHO,結(jié)合E生成F的反應(yīng)條件,根據(jù)已知反應(yīng)可知,E為CH3CHO。
【解答】(1)根據(jù)上述分析可知,A的分子式是C7H8,結(jié)合最終產(chǎn)物P的結(jié)構(gòu)可知,A是甲苯C6H5—CH3,從A到B是苯環(huán)上引入硝基,B為對硝基甲苯,該反應(yīng)是甲苯的硝化反應(yīng),則試劑a是濃硫酸、濃硝酸,在加熱條件下發(fā)生反應(yīng),
故答案為:濃硫酸、濃硝酸;
(2)根據(jù)已知反應(yīng)以及F的分子式C4H6O,逆推可知E為乙醛,結(jié)構(gòu)簡式是CH3CHO,
故答案為:CH3CHO;
(3)E(CH3CHO)在OH﹣/△條件下發(fā)生已知反應(yīng)生成F,F(xiàn)的分子式是C4H6O,根據(jù)反應(yīng)機(jī)理可知F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCHO,其中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵、醛基,
故答案為:碳碳雙鍵、醛基;
(4)B是對硝基甲苯,B生成C是在光照條件下甲基上的氫原子被氯原子取代,反應(yīng)的化學(xué)方程式為,
故答案為:;
(5)F(CH3CH=CHCHO)中醛基與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng),醛基被氧化為羧基,羧基再與氨水反應(yīng)生成羧酸鹽,反應(yīng)方程式為CH3CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,
故答案為:CH3CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
(6)由高分子P逆推,D為、H為,二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成高分子P及水,反應(yīng)化學(xué)方程式為,
故答案為:。
【點評】本題考查有機(jī)推斷,側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識的掌握情況,試題難度中等。
5.(2025春 海淀區(qū)校級期中)Daprodustat是一種用于治療貧血的藥物,其中間體J的合成路線如圖所示。
已知:
(1)B→C的反應(yīng)類型是 還原反應(yīng)  。
(2)反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是 +3H2  。
(3)D→E的過程中,D中的 氨基  (填官能團(tuán)名稱,下同)變?yōu)镋中的 酰胺基  。
(4)F不能水解,G的核磁共振氫譜中有2組峰。H與乙二胺(H2NCH2CH2NH2)在一定條件下反應(yīng)生成七元環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式是 HOOCCH2COOH+H2NCH2CH2NH2+2H2O  。
(5)由中間體J合成Daprodustat的過程中需經(jīng)歷以下三步。
其中試劑1的分子式為C5H7O3N,J生成K為加成反應(yīng),則試劑1和L的結(jié)構(gòu)簡式分別為   和   。
【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷;理解與辨析能力.
【分析】E的結(jié)構(gòu)簡式為,D與發(fā)生加成反應(yīng)生成,推出D的結(jié)構(gòu)簡式為:,由C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的D,推知C的結(jié)構(gòu)簡式為:,由B的分子式以及B到C的轉(zhuǎn)化條件可知,B被還原為氨基生成C,推知B的結(jié)構(gòu)簡式為:,由B的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式可推知,A是一種芳香族化合物,分子式為C6H6,則A為,苯與濃硝酸、濃硫酸共熱反應(yīng)生成的B,E和I發(fā)生取代反應(yīng)生成J和HCl,則I為,H分子式為C3H4O4,則逆推H為,根據(jù)已知反應(yīng)可知G為,則F為CH3COOH,據(jù)此解答。
【解答】解:(1)從B()到C(),B中硝基(—NO2)變?yōu)镃中的氨基(—NH2),在有機(jī)化學(xué)中,加氫去氧的反應(yīng)是還原反應(yīng),
故答案為:還原反應(yīng);
(2)由分析可知,C為苯胺(),D為,反應(yīng)Ⅱ是在H2作用下發(fā)生反應(yīng),從分子式看是苯胺發(fā)生加氫反應(yīng),苯環(huán)被加氫還原,所以化學(xué)方程式為:+3H2,
故答案為:+3H2;
(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為:,D中含有的官能團(tuán)是氨基(—NH2),D與N=C=O反應(yīng)生成E,從的結(jié)構(gòu)可知,反應(yīng)后形成了酰胺基(—CONH—),即D中的氨基變?yōu)镋中的酰胺基,
故答案為:氨基;酰胺基;
(4)由已知R—Cl經(jīng)①NaCN、②H+轉(zhuǎn)化為RCOOH,G經(jīng)此反應(yīng)得到H,H為丙二酸(HOOCCH2COOH),丙二酸與乙二胺(H2NCH2CH2NH2)發(fā)生成環(huán)反應(yīng),二者通過羧基和氨基脫水縮合形成七元環(huán)狀化合物(含有2個N原子和5個C原子的環(huán)),同時生成2分子水,根據(jù)原子守恒可寫出上述化學(xué)方程式為:HOOCCH2COOH+H2NCH2CH2NH2 +2H2O,
故答案為:HOOCCH2COOH+H2NCH2CH2NH2 +2H2O;
(5)L發(fā)生酯的水解脫去C2H5OH,結(jié)合Daprodustat中羧基的位置可知,L的結(jié)構(gòu)簡式為,試劑1的分子式為C5H7O3N,J生成K為加成反應(yīng),K→L是異構(gòu)化,則試劑1中含—COOC2H5,結(jié)合L的結(jié)構(gòu)簡式可知試劑1的結(jié)構(gòu)簡式為,碳氮雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),
故答案為:;。
【點評】本題考查有機(jī)合成,側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識的掌握情況,試題難度中等。
6.(2025 東城區(qū)校級模擬)依匹哌唑M()是一種多巴胺活性調(diào)節(jié)劑,其合成路線如圖:
已知:
ⅰ.
ⅱ.R1﹣X+R2—NH2R1—NH—R2(R表示H或烴基)
ⅲ.試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為
(1)A分子中含有的官能團(tuán)名稱是  碳碳雙鍵、醚鍵  。
(2)C為反式結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡式是    。
(3)D→E的化學(xué)方程式是  +CH3OH  。
(4)G的結(jié)構(gòu)簡式是    ;G→H的反應(yīng)類型為  取代反應(yīng)  。
(5)K轉(zhuǎn)化為L的過程中,K2CO3可吸收生成的HBr,則試劑a的結(jié)構(gòu)簡式是    。
(6)X是E的同分異構(gòu)體,寫出滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡式    。
a.1mol X與足量的Na反應(yīng)可產(chǎn)生2mol H2
b.核磁共振氫譜顯示有3組峰
(7)由化合物N()經(jīng)過多步反應(yīng)可制備試劑b,其中Q→W過程中有CH3OH生成,寫出P、W的結(jié)構(gòu)簡式    、   。
【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷;分析與推測能力.
【分析】A與發(fā)生加成反應(yīng)生成B,結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式可知A應(yīng)為;B發(fā)生消去反應(yīng)生成C,C在甲醇,Et3N作用下生成D,結(jié)合已知反應(yīng)可知D為,D與甲醇發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E為:,E和H發(fā)生反應(yīng)生成I,對比E和I的結(jié)構(gòu)以及H的分子式可知H為:,H由G和CH3I反應(yīng)得到,結(jié)合G的分子式及H結(jié)構(gòu)可知G為,G由F和氨氣反應(yīng)得到,結(jié)合F的分子式及G的結(jié)構(gòu)可知F為,I在一定條件下生成J,J分子脫水生成K,K為,K與發(fā)生取代反應(yīng)生成L,L為,L與試劑b發(fā)生已知中反應(yīng)生成M,據(jù)此分析解答。
【解答】解:(1)A應(yīng)為,含有碳碳雙鍵和醚鍵兩種官能團(tuán),
故答案為:碳碳雙鍵、醚鍵;
(2)由以上分析可知C為,
故答案為:;
(3)D為,D與甲醇發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E為:,反應(yīng)方程式為:+CH3OH ,
故答案為:+CH3OH ;
(4)由以上分析可知G為,H由G和CH3I反應(yīng)得到,結(jié)合G的分子式及H結(jié)構(gòu)可知該反應(yīng)為取代反應(yīng),
故答案為:;取代反應(yīng);
(5)由以上分析可知試劑a為,
故答案為:;
(6)a.1mol X與足量的Na反應(yīng)可產(chǎn)生2mol H2,可知X中含有4個羥基,根據(jù)E的不飽和度可知X中含有一個碳碳雙鍵或一個環(huán)結(jié)構(gòu);b.核磁共振氫譜顯示有3組峰,若為鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)氫原子種類多于3種不符合,則X應(yīng)為環(huán)狀對稱結(jié)構(gòu),符合的結(jié)構(gòu)為:,
故答案為:;
(7)化合物N()經(jīng)過多步反應(yīng)可制備試劑b,W與 反應(yīng)生成試劑b,結(jié)合試劑b的結(jié)構(gòu)可知W為,Q→W過程中有CH3OH生成,結(jié)合流程中信息可知Q在HCl、DMSO作用下發(fā)生水解產(chǎn)生醛基,醛基與—SH發(fā)生脫水生成W,則Q到W的中間產(chǎn)物為,Q為,與發(fā)生已知中反應(yīng)生成,
故答案為:;。
【點評】本題主要考查有機(jī)物的合成等,注意完成此題,可以從題干中抽取有用的信息,結(jié)合已有的知識進(jìn)行解題。
7.(2025 西城區(qū)校級模擬)普卡必利可用于治療某些腸道疾病,其合成路線如圖(部分條件和產(chǎn)物略去):
已知:ⅰ.
ⅱ.
ⅲ.
(1)A中的官能團(tuán)名稱是氨基和 碳氯鍵  。
(2)試劑a的結(jié)構(gòu)簡式是 HOCH2CH2OH  。
(3)E→F的反應(yīng)類型是 取代反應(yīng)  。
(4)D→E的化學(xué)方程式是   。
(5)I的核磁共振氫譜只有一組峰,I的結(jié)構(gòu)簡式是   。
(6)下列說法正確的是 ac  (填序號)。
a.J→K的反應(yīng)過程需要控制CH3OH不過量
b.G與FeCl3溶液作用顯紫色
c.普卡必利中含有酰胺基和氨基,能與鹽酸反應(yīng)
(7)K→L加入K2CO3的作用是 吸收K→L生成的HBr,促進(jìn)反應(yīng)正移,利于L的生成  。
(8)以G和M為原料合成普卡必利時,在反應(yīng)體系中檢測到有機(jī)物Q,寫出中間產(chǎn)物P、Q的結(jié)構(gòu)簡式:   、 。  。
【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷;理解與辨析能力.
【分析】根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合已知信息,采取逆推法,可判斷A和乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成B為,E和單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)生成F,則E的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)已知信息可知B發(fā)生取代反應(yīng)生成D為,D和氯氣發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成E,根據(jù)G的分子式結(jié)合F生成G的反應(yīng)條件以及最終產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡式,可知G的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)已知信息可知M的結(jié)構(gòu)簡式為,則L的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)K的分子式可知K的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OCH2CH2CH2Br,根據(jù)已知信息可判斷J的結(jié)構(gòu)是BrCH2CH2CH2Br,I的核磁共振氫譜只有一組峰,所以I的結(jié)構(gòu)簡式為:,據(jù)此解答。
【解答】解:(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可判斷A中的官能團(tuán)名稱是氨基和碳氯鍵,
故答案為:碳氯鍵;
(2)B和試劑a發(fā)生取代反應(yīng)生成D,D結(jié)構(gòu)式為,則a的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH2CH2OH,
故答案為:HOCH2CH2OH;
(3)根據(jù)以上分析可知E→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng),
故答案為:取代反應(yīng);
(4)根據(jù)以上分析可知D→E的化學(xué)方程式是,
故答案為:;
(5)I的核磁共振氫譜只有一組峰,I是環(huán)丙烷,結(jié)構(gòu)簡式是,
故答案為:;
(6)a.J中含有2個溴原子,J的結(jié)構(gòu)是BrCH2CH2CH2Br,K的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OCH2CH2CH2Br,所以J→K的反應(yīng)過程需要控制甲醇不過量,故a正確;
b.G的結(jié)構(gòu)簡式為:,無酚羥基,與FeCl3溶液作用不顯紫色,故b錯誤;
c.根據(jù)普卡必利的結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有酰胺基和氨基,能與鹽酸反應(yīng),故c正確;
故答案為:ac;
(7)K→L中有溴化氫生成,則加入碳酸鉀的作用是吸收K→L生成的HBr,促進(jìn)反應(yīng)正移,利于L的生成,
故答案為:吸收K→L生成的HBr,促進(jìn)反應(yīng)正移,利于L的生成;
(8)G生成P時減少了2個氫原子,其結(jié)構(gòu)為:,這說明醇羥基被氧化為醛基,則P的結(jié)構(gòu)簡式為,由于M中的氨基和P中的醛基發(fā)生加成反應(yīng)生成Q,則Q的結(jié)構(gòu)簡式為 ,最后Q中羥基被氧化轉(zhuǎn)化為普卡必利,
故答案為:;。
【點評】本題考查有機(jī)物的合成,側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運用能力,正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵,注意反應(yīng)中斷鍵和成鍵方式,題目難度中等。
8.(2025 北京校級模擬)化合物W是合成風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎藥物羅美昔布的一種中間體,其合成路線如圖:
已知:
(ⅰ)+HBr
(ⅱ)+HCl
回答下列問題:
(1)A的化學(xué)名稱是  氟苯  ,B中具有的官能團(tuán)的名稱是  碳氟鍵、硝基  。
(2)由B生成C的反應(yīng)類型是  還原反應(yīng)  。
(3)寫出由G生成H的化學(xué)方程式: ++HBr  。
(4)寫出I的結(jié)構(gòu)簡式:   。
(5)X的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的有機(jī)物有  5  種。
(ⅰ)只含兩種官能團(tuán)且不含甲基;(ⅱ)含—CH2Br結(jié)構(gòu),不含C=C=C和環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷;分析與推測能力.
【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,濃硫酸作用下,與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成,則A為、B為;與鋅、鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成,則C為;與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成,一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為,在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成,一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成,則G為;一定條件下與發(fā)生取代反應(yīng)生成,則X為;與共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成,則I為;氯化鋁作用下共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成。
【解答】解:(1)由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,濃硫酸作用下,與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成,A的結(jié)構(gòu)簡式為,名稱為氟苯;B的結(jié)構(gòu)簡式為,官能團(tuán)為碳氟鍵、硝基,
故答案為:氟苯;碳氟鍵、硝基;
(2)由分析可知,由B生成C的反應(yīng)為與鋅、鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成,
故答案為:還原反應(yīng);
(3)由分析可知,由G生成H的反應(yīng)為一定條件下與發(fā)生取代反應(yīng)生成和溴化氫,反應(yīng)的化學(xué)方程式為++HBr,
故答案為:++HBr;
(4)由分析可知,I的結(jié)構(gòu)簡式為,
故答案為:;
(5)X的同分異構(gòu)只含兩種官能團(tuán)且不含甲基,含—CH2Br結(jié)構(gòu),不含C=C=C和環(huán)狀結(jié)構(gòu)說明同分異構(gòu)體分子中含有的官能團(tuán)為碳碳三鍵和溴原子,則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為:HC≡C—C≡CCH2CH2CH2Br、HC≡CCH2—C≡CCH2CH2Br、HC≡CCH2CH2C≡CCH2Br、HC≡CCH(CH2Br)CH2C≡CH、(HC≡C)2CHCH2CH2Br,共有5種,
故答案為:5。
【點評】本題主要考查有機(jī)物的合成等,注意完成此題,可以從題干中抽取有用的信息,結(jié)合已有的知識進(jìn)行解題。
9.(2024秋 石景山區(qū)期末)從構(gòu)樹中分離得到的Broussonin C()具有較好的酪氨酸酶抑制活性,其人工合成路線如圖。
已知:
ⅰ.
ⅱ.
(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是  羥基、醛基  。
(2)A→B的反應(yīng)類型是  取代反應(yīng)  。
(3)C的結(jié)構(gòu)簡式是    。
(4)G的分子式是C5H10O,F(xiàn)→H的化學(xué)方程式是    。
(5)下列說法正確的是  abc  (填序號)。
a.ClCH2OC2H5的作用是保護(hù)酚羥基
b.1mol D被還原時,轉(zhuǎn)移6mol電子
c.Ⅰ和J互為同分異構(gòu)體
(6)I的結(jié)構(gòu)簡式是    。
(7)以上述合成路線中的E制備K,利用K和Broussonin C進(jìn)行對比實驗,實驗確認(rèn)異戊烯基(
)不是抑制酪氨酸酶活性的關(guān)鍵藥效團(tuán)。寫出E和K的結(jié)構(gòu)簡式: ; 
【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷;分析與推測能力.
【分析】對比A、D的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合B的分子式、信息i,可知A→B是A中酚羥基與ClCH2OC2H5發(fā)生取代反應(yīng),B→C是A中醛基與C發(fā)生信息i中反應(yīng),推知B為、C為,(4)中G的分子式是C5H10O,對比F、H的結(jié)構(gòu)簡式,推知G為,F(xiàn)與G發(fā)生取代反應(yīng)生成H和HCl,結(jié)合Broussonin C的結(jié)構(gòu)簡式,可知D→E的還原過程中羰基轉(zhuǎn)化為—CH2﹣、碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為—CH2CH2﹣,E中酚羥基與H發(fā)生取代反應(yīng)生成I和,I再發(fā)生信息ii中重排生成J,J去保護(hù)生成Broussonin C,該過程中—CH2OC2H5轉(zhuǎn)化—OH,故E為、I為、J為。
【解答】解:(1)觀察結(jié)構(gòu)可知,A中含氧官能團(tuán)有—OH、—CHO,名稱依次是羥基、醛基,
故答案為:羥基、醛基;
(2)A→B是A中酚羥基與ClCH2OC2H5反應(yīng)反應(yīng)和HCl,該反應(yīng)類型是取代反應(yīng),
故答案為:取代反應(yīng);
(3)由分析可知,C的結(jié)構(gòu)簡式是,
故答案為:;
(4)G的分子式是C5H10O,對比F、H的結(jié)構(gòu)簡式,推知G為,F(xiàn)與G發(fā)生取代反應(yīng)生成H和HCl,F(xiàn)→H的化學(xué)方程式是,
故答案為:;
(5)a.在A→B中轉(zhuǎn)化中ClCH2OC2H5與酚羥基發(fā)生取代反應(yīng),而后續(xù)反應(yīng)中E的酚羥基與物質(zhì)H反應(yīng),在生成Broussonin C過程中去保護(hù)又重新引入A→B過程中消除的酚羥基,可知ClCH2OC2H5的作用是保護(hù)酚羥基,故a正確;
b.D→E的還原過程中轉(zhuǎn)化為—CH2﹣、—CH=CH—轉(zhuǎn)化為—CH2CH2﹣,碳元素總共降低6價,則1mol D被還原時,轉(zhuǎn)移6mol電子,故b正確;
c.I發(fā)生重排轉(zhuǎn)化為J,二者分子式相同、結(jié)構(gòu)不同,則Ⅰ和J互為同分異構(gòu)體,故c正確,
故答案為:abc;
(6)由分析可知,I的結(jié)構(gòu)簡式是,
故答案為:;
(7)由分析可知可知E的結(jié)構(gòu)簡式為,以上述合成路線中的E制備K,利用K和Broussonin C進(jìn)行對比實驗,實驗確認(rèn)異戊烯基(),不是抑制酪氨酸酶活性的關(guān)鍵藥效團(tuán),與Broussonin C結(jié)構(gòu)相比,K中沒有異戊烯基即可,即K的結(jié)構(gòu)簡式為,
故答案為:;。
【點評】本題考查有機(jī)物的推斷與合成,涉及官能團(tuán)識別、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、對試劑與步驟的分析評價等,對比有機(jī)物結(jié)構(gòu)變化來理解發(fā)生的反應(yīng),題目較好地考查了學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力、知識遷移運用能力。
10.(2025 東城區(qū)一模)原兒茶酸(A)是一種重要的化工原料。由A合成F和高分子W的路線如圖。
已知:ⅰ.R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH
ⅱ.
(1)E中的含氧官能團(tuán)有醚鍵和  酯基  。
(2)A→B的化學(xué)方程式為  +CH3OH+H2O  。
(3)B→C中,B與試劑k反應(yīng)生成陰離子B'。B'更易與CH3I反應(yīng)。試劑k的最佳選擇是  b  (填序號)。
a.KOH
b.K2CO3
c.KHCO3
(4)寫出同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 、  。
a.與B有相同的官能團(tuán)
b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c.苯環(huán)上的一氯代物只有一種
(5)D→E中,Na2S2O4的氧化產(chǎn)物為Na2SO3,則理論上加入  3  mol Na2S2O4可將1mol D完全轉(zhuǎn)化為E。
(6)E→F經(jīng)歷如下兩步;
F中含酰胺基,則F的結(jié)構(gòu)簡式為    。
(7)G中含有兩個六元環(huán)。W的結(jié)構(gòu)簡式為    (寫出一種即可)。
【專題】有機(jī)推斷;分析與推測能力.
【分析】根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式及A、B的分子式知,A為、B為,B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成D,D發(fā)生還原反應(yīng)生成E,則C為、D為;B發(fā)生取代反應(yīng)生成G,G中含有兩個六元環(huán),則G為;G發(fā)生信息i的反應(yīng)生成高分子W為;(6)F比E多了一個碳原子,結(jié)合信息ii知,E與CH3COOH發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成中間體M為,M中羧基和氨基發(fā)生取代反應(yīng)生成F為。
【解答】解:(1)E中的含氧官能團(tuán)有醚鍵和酯基,
故答案為:酯基;
(2)A為、B為,A→B的化學(xué)方程式為:+CH3OH+H2O,
故答案為:+CH3OH+H2O;
(3)B→C中,B與試劑k反應(yīng)生成陰離子B',B'更易與CH3I反應(yīng),B中酯基和KOH反應(yīng)但和K2CO3不反應(yīng),酚羥基能和KOH、K2CO3反應(yīng),則試劑k的最佳選擇是K2CO3,
故答案為:b;
(4)B為,B的同時滿足下列條件:
a.與B有相同的官能團(tuán),說明含有酚羥基和酯基;
b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基;
c.苯環(huán)上的一氯代物只有一種,說明苯環(huán)上含有一種氫原子,符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、,
故答案為:、;
(5)D→E中,Na2S2O4的氧化產(chǎn)物為Na2SO3,硝基被還原為氨基,S元素的化合價由+3價變?yōu)?4價,N元素的化合價由+3價變?yōu)椹?價,1mol D轉(zhuǎn)化為E時得到6mol電子,根據(jù)轉(zhuǎn)移電子守恒知,理論上加入3mol Na2S2O4可將1mol D完全轉(zhuǎn)化為E,
故答案為:3;
(6)通過以上分析知,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為,
故答案為:;
(7)W的結(jié)構(gòu)簡式為,
故答案為:。
【點評】本題考查有機(jī)物的合成,側(cè)重考查對比、分析、推斷及知識的綜合運用能力,正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵,注意反應(yīng)前后官能團(tuán)及結(jié)構(gòu)的變化,注意結(jié)合信息進(jìn)行推斷,題目難度中等。
11.(2025 順義區(qū)一模)依折麥布片N是一種高效、低副作用的新型調(diào)脂藥,其合成路線如下。
已知:ⅰ.
ⅱ.
(1)A的官能團(tuán)的名稱是  羥基  。
(2)B→D的化學(xué)方程式為    。
(3)D中來自于B的C—H鍵極性強(qiáng),易斷裂的原因是  酯基是強(qiáng)的吸電子基團(tuán),使得與酯基相連的亞甲基上的C—H鍵極性增強(qiáng),易斷裂  。
(4)G為六元環(huán)狀化合物,F(xiàn)→G的過程中還可能生成副產(chǎn)物,副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是  HOOC(CH2)3COOCO(CH2)3COOH(合理即可)  (寫出一種即可)。
(5)I→J的反應(yīng)類型是  取代反應(yīng)  。
(6)K的結(jié)構(gòu)簡式是    。
(7)M→N的合成路線如下。
Q和R的結(jié)構(gòu)簡式分別是    、   。
【專題】有機(jī)反應(yīng);分析與推測能力.
【分析】根據(jù)流程可知,D與CH2=CHCOOC2H5在乙醇鈉的條件下反應(yīng)生成的E為,結(jié)合D的分子式可知D為H5C2OOCCH2COOC2H5;B與乙醇在濃硫酸、加熱條件下生成D,可知B為HOOCCH2COOH;A與氧氣在催化劑、加熱作用下生成B,結(jié)合A的分子式可知A為HOCH2CH2CH2OH;在堿的作用下發(fā)生酯的水解,再在酸加熱下脫羧,生成的F為;發(fā)生已知反應(yīng)ⅰ生成G為;由L的結(jié)構(gòu)簡式可知,I為;與氟氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的J為;與在氯化鋁的作用下生成的K為;與反應(yīng)生成L;L發(fā)生還原反應(yīng)生成M,結(jié)合N可知M為,據(jù)此分析作答。
【解答】解:(1)由分析可知,A為HOCH2CH2CH2OH,其官能團(tuán)的名稱是羥基,
故答案為:羥基;
(2)HOOCCH2COOH與乙醇在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成H5C2OOCCH2COOC2H5與水,其化學(xué)方程式為:,
故答案為:;
(3)D為H5C2OOCCH2COOC2H5,其中來自于B的C—H鍵在中間亞甲基上,則D中來自于B的C—H鍵極性強(qiáng),易斷裂的原因是:酯基是強(qiáng)的吸電子基團(tuán),使得與酯基相連的亞甲基上的C—H鍵極性增強(qiáng),易斷裂,
故答案為:酯基是強(qiáng)的吸電子基團(tuán),使得與酯基相連的亞甲基上的C—H鍵極性增強(qiáng),易斷裂;
(4)F為發(fā)生已知反應(yīng)ⅰ,如果是分子內(nèi)脫水生成六元環(huán)狀化合物G為,如果是分子間脫水將生成副產(chǎn)物HOOC(CH2)3COOCO(CH2)3COOH(合理即可),
故答案為:HOOC(CH2)3COOCO(CH2)3COOH(合理即可);
(5)I為,與氟氣發(fā)生取代反應(yīng)生成J()與HF,則I→J的反應(yīng)類型是取代反應(yīng),
故答案為:取代反應(yīng);
(6)由分析可知,K的結(jié)構(gòu)簡式是:,
故答案為:;
(7)由分析可知,M為,根據(jù)已知反應(yīng)ⅱ,M()、和ClSi(CH3)3在一定條件下反應(yīng)生成Q,Q發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成R,R在硫酸作用下去—Si(CH3)3生成N,結(jié)合N的結(jié)構(gòu)式,可知R為;根據(jù)成環(huán)結(jié)構(gòu),可知Q為,所以Q和R的結(jié)構(gòu)簡式分別是、,
故答案為:;。
【點評】本題主要考查有機(jī)物的合成等,注意完成此題,可以從題干中抽取有用的信息,結(jié)合已有的知識進(jìn)行解題。
12.(2025 海淀區(qū)一模)脫落酸是一種植物激素,可使種子和芽休眠,提高植物耐旱性。脫落酸的一種合成路線如圖:
已知:ⅰ.RCOOR'RCH2OH
ⅱ.
ⅲ.
(1)化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰,A的結(jié)構(gòu)簡式為  CH3COCH3  。
(2)常溫下,化合物C是一種具有香味的無色液體。C中官能團(tuán)的名稱是  酯基  。
(3)2C→D的過程中,還會生成乙醇,反應(yīng)的化學(xué)方程式是    。
(4)E→F和A→B的原理相同,E的結(jié)構(gòu)簡式為    。
(5)G→H的目的是  保護(hù)酮羰基,防止其在后續(xù)反應(yīng)中被LiAlH4還原  。
(6)K→L過程中,還存在L生成Y(C17H24O5)和乙醇的副反應(yīng)。已知Y中包含2個六元環(huán),Y不能與Na反應(yīng)置換出H2Y的結(jié)構(gòu)簡式為    。若不分離副產(chǎn)物Y,是否會明顯降低脫落酸的純度,判斷并說明理由  不會;Y中酯基會在酸性條件下繼續(xù)水解,仍生成脫落酸  。
(7)L→脫落酸的過程中,理論上每生成1mol脫落酸消耗水的物質(zhì)的量為  1mol  。
【專題】有機(jī)推斷;分析與推測能力.
【分析】化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰,根據(jù)A的分子式知,A為CH3COCH3,A發(fā)生加成、消去反應(yīng)生成B,常溫下,化合物C是一種具有香味的無色液體,則C屬于酯,2C→D的過程中,還會生成乙醇,則C為CH3COOCH2CH3,D為CH3COCH2COOCH2CH3,B和D發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)生成F,根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式知,E為,F(xiàn)發(fā)生異構(gòu)化生成G,根據(jù)K的結(jié)構(gòu)簡式知,G中羰基和乙二醇發(fā)生取代反應(yīng)生成H為,則G為,H發(fā)生信息i的反應(yīng)生成I為,I發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成J為,J發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成K,K發(fā)生信息iii的反應(yīng)生成L為;L發(fā)生水解反應(yīng)生成脫落酸。
【解答】解:(1)通過以上分析知,A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH3,
故答案為:CH3COCH3;
(2)C為CH3COOCH2CH3,C中官能團(tuán)的名稱是酯基,
故答案為:酯基;
(3)2C→D的過程中,還會生成乙醇,反應(yīng)的化學(xué)方程式是,
故答案為:;
(4)通過以上分析知,E的結(jié)構(gòu)簡式為,
故答案為:;
(5)G→H的目的是保護(hù)酮羰基,防止其在后續(xù)反應(yīng)中被LiAlH4還原,
故答案為:保護(hù)酮羰基,防止其在后續(xù)反應(yīng)中被LiAlH4還原;
(6)L為,K→L過程中,還存在L生成Y(C17H24O5)和乙醇的副反應(yīng),已知Y中包含2個六元環(huán),Y不能與Na反應(yīng)置換出H2,結(jié)合氧原子個數(shù)知,羥基和酯基發(fā)生取代反應(yīng),則Y的結(jié)構(gòu)簡式為;若不分離副產(chǎn)物Y,Y中酯基會在酸性條件下繼續(xù)水解,含氧三元環(huán)也會水解仍生成脫落酸,不會明顯降低脫落酸的純度,
故答案為:;不會;Y中酯基會在酸性條件下繼續(xù)水解,仍生成脫落酸;
(7)L→脫落酸的過程中,脫去乙二醇形成酮羰基,由氧原子守恒知,需要1分子水,1個羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成1分子水,1個酯基水解需要1分子水,圈內(nèi)的含氧環(huán)開環(huán)形成兩個羥基需要1分子水,其中1個羥基再發(fā)生消去反應(yīng)形成雙鍵生成1分子水,所以理論上每生成1mol脫落酸消耗水的物質(zhì)的量是1mol,
故答案為:1mol。
【點評】本題考查有機(jī)物的合成,側(cè)重考查分析、推斷及知識的綜合運用能力,正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵,注意信息的解讀和運用,題目難度中等。
13.(2025 西城區(qū)一模)伊曲茶堿可治療帕金森癥,其中間體L的合成路線如下。
(1)A中含有的含氧官能團(tuán)有  羥基、醚鍵  。
(2)A→B的化學(xué)方程式是  2+O22+2H2O  。
(3)E的核磁共振氫譜只有1組峰,E的結(jié)構(gòu)簡式是  CH3OCOOCH3  。
(4)推測I→J的反應(yīng)中Na2S2O4的作用是  作還原劑,將—NO還原為—NH2  。
(5)D的結(jié)構(gòu)簡式是    。
(6)K分子內(nèi)脫水生成L,L分子中除了含有兩個六元環(huán),還有一個含氮原子的五元環(huán),L的結(jié)構(gòu)簡式是    。
(7)F→G的過程如下。
中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡式是    。
(8)E→F、F→G和K→L反應(yīng)物中的N→H鍵、B→D的反應(yīng)物中α位的C—H鍵,極性強(qiáng),易斷裂,原因分別是  N的電負(fù)性較大,C—H鍵鄰位的—COOH為吸電子基團(tuán)  。
【專題】有機(jī)推斷;分析與推測能力.
【分析】根據(jù)B的分子式及反應(yīng)條件知,A中醇羥基發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B為,B和丙二酸發(fā)生反應(yīng)生成D為,根據(jù)K的結(jié)構(gòu)簡式及J的分子式知,D、J發(fā)生取代反應(yīng)生成K,則J為,I發(fā)生還原反應(yīng)生成J;E的核磁共振氫譜只有1組峰,結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式知,E為CH3COOOCH3,E發(fā)生取代反應(yīng)生成F;根據(jù)G的分子式知,G中一個氫原子被—NO取代生成I,則G為,K分子內(nèi)脫水生成L,L分子中除了含有兩個六元環(huán),還有一個含氮原子的五元環(huán),L為。
【解答】解:(1)A中含有的含氧官能團(tuán)有羥基、醚鍵,
故答案為:羥基、醚鍵;
(2)A→B的化學(xué)方程式是2+O22+2H2O,
故答案為:2+O22+2H2O;
(3)通過以上分析知,E的結(jié)構(gòu)簡式是CH3OCOOCH3,
故答案為:CH3OCOOCH3;
(4)推測I→J的反應(yīng)中Na2S2O4的作用是作還原劑,將—NO還原為—NH2,
故答案為:作還原劑,將—NO還原為—NH2;
(5)D的結(jié)構(gòu)簡式是,
故答案為:;
(6)L的結(jié)構(gòu)簡式是,
故答案為:;
(7)中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡式是,
故答案為:;
(8)E→F、F→G和K→L反應(yīng)物中的N→H鍵、B→D的反應(yīng)物中α位的C—H鍵,極性強(qiáng),易斷裂,原因分別是N的電負(fù)性較大,C—H鍵鄰位的—COOH為吸電子基團(tuán),
故答案為:N的電負(fù)性較大,C—H鍵鄰位的—COOH為吸電子基團(tuán)。
【點評】本題考查有機(jī)物的合成,側(cè)重考查分析、推斷及知識的綜合運用能力,正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵,注意反應(yīng)中官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)的變化,題目難度中等。
14.(2025 門頭溝區(qū)一模)某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應(yīng)條件已簡化)。
已知:
(1)化合物D中官能團(tuán)的名稱是  羧基、碳氯鍵  。
(2)A為芳香族化合物,A→B的化學(xué)方程式是  +Cl2+HCl  。
(3)下列說法正確的是  bc  (填序號)。
a.F中氮原子的雜化方式均為sp2
b.B→D的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)
c.E的芳香醛類同分異構(gòu)體共有6種
(4)F→G的化學(xué)方程式是    。
(5)I的結(jié)構(gòu)簡式是    。
(6)由F可制備物質(zhì)K,轉(zhuǎn)化過程如圖:
寫出試劑a和中間產(chǎn)物Q的結(jié)構(gòu)簡式: CH3COCOOH  、   。
【專題】有機(jī)推斷;分析與推測能力.
【分析】根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式及A、B的分子式知,A為,A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B為,B發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,D發(fā)生取代反應(yīng)生成E為;F發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成G為;根據(jù)H的分子式及消炎痛的結(jié)構(gòu)簡式知,E和G發(fā)生取代反應(yīng)生成H為,H發(fā)生信息ii的第二步反應(yīng)生成I為,I發(fā)生水解反應(yīng)生成消炎痛;
(6)F為,根據(jù)F、K的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件知,Q中甲氧基和HI發(fā)生取代反應(yīng)生成K,則Q為,F(xiàn)和a發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成P,P發(fā)生信息iii的反應(yīng)生成Q,結(jié)合信息iii知,P中含有羧基和氨基,a為CH3COCOOH,P為。
【解答】解:(1)化合物D中官能團(tuán)的名稱是羧基、碳氯鍵,
故答案為:羧基、碳氯鍵;
(2)A為,A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B為,A→B的化學(xué)方程式是+Cl2+HCl,
故答案為:+Cl2+HCl;
(3)a.F中氮原子的雜化方式均為sp3,故a錯誤;
b.B中甲基發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,則B→D的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng),故b正確;
c.E為,E的芳香醛類同分異構(gòu)體中取代基為—CHO、2個—Cl,2個—Cl可以相鄰、相間、相對,—CHO的取代基位置種類依次是2、3、1,所以符合條件的同分異構(gòu)體共有6種,故c正確;
故答案為:bc;
(4)F→G的化學(xué)方程式是,
故答案為:;
(5)I的結(jié)構(gòu)簡式是,
故答案為:;
(6)通過以上分析知,a、Q分別為CH3COCOOH、,
故答案為:CH3COCOOH;。
【點評】本題考查有機(jī)物的合成,側(cè)重考查分析、推斷及知識的綜合運用能力,正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵,難點是分析題給信息中斷鍵和成鍵的方式,題目難度中等。
15.(2025 豐臺區(qū)一模)熒光探針M的合成路線如下。
(1)A中所含官能團(tuán)的名稱是  碳碳雙鍵、羧基  。
(2)B→D過程中反應(yīng)①的化學(xué)方程式為    。
(3)試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為,F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是  加成反應(yīng)  。
(4)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為    。
(5)P為D的同分異構(gòu)體,滿足下列條件的P的結(jié)構(gòu)簡式為    。
a.核磁共振氫譜有3組峰,峰面積之比為1:1:1
b.含有一個六元環(huán)和一個五元環(huán)
(6)K中含有碳碳三鍵,由E和J合成K的反應(yīng)過程如下:
已知:R1—CHO+H2N—R2R1—CH=N—R2+H2O
寫出試劑b和K的結(jié)構(gòu)簡式    、   。
(7)L→M的過程中還生成了一種M的同分異構(gòu)體X。依據(jù)L→M的反應(yīng)原理,X的結(jié)構(gòu)簡式為    。
【專題】有機(jī)推斷;分析與推測能力.
【分析】根據(jù)反應(yīng)條件知,B發(fā)生消去反應(yīng)然后酸化得到D,根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式及B的分子式知,B為,結(jié)合分子式知,A為,A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B;D脫酸生成E為,試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為,F(xiàn)和發(fā)生加成反應(yīng)生成G,G發(fā)生加成反應(yīng)生成H,G、H的分子式相同,則G發(fā)生的是分子內(nèi)的加成反應(yīng),結(jié)合J的結(jié)構(gòu)簡式知,H為,H發(fā)生氧化反應(yīng)生成I,根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式知,I為,I發(fā)生水解反應(yīng)生成J;
(6)K中含有碳碳三鍵,根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式及已知信息知,b中含有醛基及苯環(huán),應(yīng)該為,E、J和b發(fā)生取代反應(yīng)生成K為,Q和E發(fā)生加成反應(yīng)生成K,則Q為。
【解答】解:(1)A為,A中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、羧基,
故答案為:碳碳雙鍵、羧基;
(2)B→D過程中反應(yīng)①的化學(xué)方程式為,
故答案為:;
(3)試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為,F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是加成反應(yīng),
故答案為:加成反應(yīng);
(4)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為,
故答案為:;
(5)P為D的同分異構(gòu)體,P滿足下列條件:
a.核磁共振氫譜有3組峰,峰面積之比為1:1:1,說明含有3種氫原子且氫原子的個數(shù)之比為1:1:1,結(jié)構(gòu)對稱;
b.含有一個六元環(huán)和一個五元環(huán),D的不飽和度是7,六元環(huán)為苯環(huán),不飽和度是4,五元環(huán)的不飽和度是1,應(yīng)該還含有一個碳碳三鍵或2個雙鍵,符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為,
故答案為:;
(6)試劑b和K的結(jié)構(gòu)簡式分別為、,
故答案為:;;
(7)K為,K異構(gòu)化生成L為,L發(fā)生加成反應(yīng)生成M,L→M的過程中還生成了一種M的同分異構(gòu)體X,依據(jù)L→M的反應(yīng)原理,X的結(jié)構(gòu)簡式為,
故答案為:。
【點評】本題考查有機(jī)物的合成,側(cè)重考查分析、判斷及知識的綜合運用能力,正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵,難點是(6)、(7)題反應(yīng)中斷鍵和成鍵的位置及結(jié)構(gòu)變化,題目難度中等。
21世紀(jì)教育網(wǎng) www.21cnjy.com 精品試卷·第 2 頁 (共 2 頁)
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