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單元檢測八　有機化學基礎(一)
一、選擇題(本題包括15小題，每小題3分，共45分。在每小題給出的四個選項中，只有一項是符合題目要求的)
1.化學與生產、生活密切相關。下列敘述錯誤的是(　　)
A.甘油具有較強的吸水性，經常用于護膚品，甘油屬于三元醇
B.免洗手消毒液的成分活性銀離子、乙醇均能使蛋白質變性
C.聚氯乙烯是一種塑料，最適合合成氯乙烯的原料是乙烯和氯氣
D.“世間絲、麻、裘皆具素質……”，“絲、麻”的主要成分分別是蛋白質和纖維素
答案　C
解析　聚氯乙烯是一種塑料，聚氯乙烯可由氯乙烯發生加聚反應制得，氯乙烯可通過乙炔與氯化氫發生加成反應制得，故最適合合成氯乙烯的原料是乙炔和氯化氫，C錯誤。
2.下列有機物中含有少量雜質(括號中是雜質)，除雜方法正確的是(　　)
A.乙醇(乙酸)：加入碳酸鈉溶液，振蕩，靜置，分液
B.硝基苯(硫酸)：將其加入NaOH溶液中，振蕩，靜置，分液
C.乙醛(乙酸乙酯)：加入氫氧化鈉溶液，振蕩，靜置，分液
D.溴乙烷(溴)：加入四氯化碳，振蕩，靜置，分液
答案　B
解析　乙醇易溶于水，乙酸與碳酸鈉反應生成易溶于水的乙酸鈉，再用蒸餾的方法分離出乙醇，故A錯誤；硝基苯不溶于氫氧化鈉溶液，硫酸與氫氧化鈉發生中和反應，可用分液的方法分離，故B正確；乙醛溶于水，乙酸乙酯溶于氫氧化鈉溶液，可以用蒸餾的方法分離乙醛和乙酸乙酯，故C錯誤；溴乙烷、溴都溶于四氯化碳，不能分液除溴，故D錯誤。
3.(2024·遼寧高三上大聯考)有機物種類繁多，其應用和研究價值前景廣闊。下列說法正確的是(　　)
A.甲烷與氯氣反應，生成的一氯甲烷分子是正四面體結構
B.乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸，可用NaOH溶液進行除雜
C.反應2CH2==CH2＋O22的原子利用率為100%
D.纖維素、淀粉、蛋白質等高分子在人體內均能發生水解反應
答案　C
解析　一氯甲烷中C—H和C—Cl鍵長不同，CH3Cl的結構不對稱，不是正四面體結構，故A錯誤；乙酸乙酯能與NaOH溶液發生水解反應，故B錯誤；人體內沒有纖維素水解酶，故纖維素不能在人體內發生水解反應，故D錯誤。
4.(2025·江西高三模擬)在催化劑作用下，還原CO2制備烴的原理如圖。下列敘述錯誤的是(　　)
A.甲和乙互為同系物，丙、丁、戊互為同系物
B.合成甲和乙的催化劑所含元素中第一電離能最大的是Fe
C.上述有機物中有4種能使酸性KMnO4溶液褪色
D.丁、戊的二氯代物分別有10種和7種
答案　B
解析　同系物是指結構相似、分子組成相差一個或若干個CH2原子團的同一類物質，甲和乙都是烯烴，互為同系物，丙、丁、戊都是芳香烴，互為同系物，故A正確；Na的價層電子排布為3s1，Zn的價層電子排布為3d104s2，Fe的價層電子排布為3d64s2，因此Zn的第一電離能最大，故B錯誤；上述有機物中烯烴和苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此有4種有機物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；采用定一移一的方法，甲苯的二氯代物有、、，共10種，對二甲苯的二氯代物有、，共7種，故D正確。
5.下列關于有機物分子中原子共線、共面問題的說法正確的是(　　)
A.分子中至少有6個碳原子共直線
B.分子中最多有5個原子共直線
C.分子中所有碳原子不能位于同一平面
D.四苯乙烯()分子中所有碳原子可能位于同一平面
答案　D
解析　分子中含有1個碳碳三鍵，為直線形結構，分子中至少有4個碳原子共直線，A錯誤；分子中1號碳原子為飽和碳原子，因此該分子中最多有4個原子共直線，B錯誤；分子中含有碳碳雙鍵、苯環、酯基，通過箭頭所示單鍵的旋轉，可使所有碳原子位于同一平面，C錯誤；四苯乙烯分子中含有4個苯環和1個碳碳雙鍵，均為平面形結構，則該分子中所有碳原子可能位于同一平面，D正確。
6.我國科學家利用柱[5]芳烴(EtP5)和四硫富瓦烯(TTF)之間相互作用，在溶液和固體態下構建了穩定的超分子聚合物(SMP)，如圖所示：
下列說法不正確的是(　　)
A.柱[5]芳烴(EtP5)中所有碳原子不可能共平面
B.四硫富瓦烯(TTF)分子中σ鍵和π鍵個數比為5∶1
C.柱[5]芳烴(EtP5)中的核磁共振氫譜圖中只有三組峰
D.構建形成超分子聚合物SMP體現超分子的自組裝性質
答案　C
解析　四硫富瓦烯分子中σ鍵和π鍵個數比為15∶3＝5∶1，B項正確；柱[5]芳烴(EtP5)結構不對稱，核磁共振氫譜圖中不止三組峰，C項錯誤。
7.(2024·浙江模擬預測)有機物M是合成某藥物的重要中間體，其結構如圖。下列說法正確的是(　　)
A.屬于芳香烴
B.sp2、sp3雜化的碳原子數之比為1∶2
C.能發生加成、氧化、消去反應
D.a處氮的價層電子對占據sp2軌道
答案　C
解析　烴為僅含碳、氫兩種元素的化合物，M中還含有N、O元素，故不屬于芳香烴，A錯誤；由M的結構簡式可知，M中sp2雜化的碳原子為苯環、碳碳雙鍵和碳氮雙鍵上的碳原子，共9個，其余碳原子采用sp3雜化，共9個，故sp2、sp3雜化的碳原子數之比為1∶1，B錯誤；由M的結構簡式可知，M中含有苯環、碳碳雙鍵和碳氮雙鍵，能發生加成反應，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色即能發生氧化反應，含有醇羥基且與羥基相邊的鄰位碳上有H，能發生消去反應，C正確；由M的結構簡式可知，a處氮原子形成了3個σ鍵，還有一個孤電子對，即其價層電子對數為4，故其價層電子對占據sp3軌道，D錯誤。
8.下列說法正確的是(　　)
A.的一溴代物和的一溴代物都有4種(不考慮立體異構)
B.CH3CH==CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上
C.按系統命名法，化合物的名稱是2，3，4 三甲基 2 乙基戊烷
D.與互為同系物
答案　A
解析　CH3CH==CHCH3分子中四個碳原子在同一平面內、不在同一直線上，B錯誤；化合物的主鏈有6個C原子，所以按系統命名法，名稱應為2，3，4，4 四甲基己烷，C錯誤；
與中官能團不同，故不互為同系物，D錯誤。
9.一種合成吲哚 2 酮類藥物的中間體X，其結構如圖所示，下列有關X的說法不正確的是(　　)
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.含有3種官能團
C.該物質的分子式為C11H9Br2NO3
D.1 mol該分子最多能與6 mol氫氧化鈉發生反應
答案　A
解析　由結構簡式可知，X分子中與苯環相連的碳原子上含有氫原子，能與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應使溶液褪色，故A錯誤；X分子中含有的官能團為碳溴鍵、酯基和酰胺基，共3種，故B正確；由結構簡式可知，X分子中含有的碳溴鍵、酯基和酰胺基都能與氫氧化鈉溶液反應，Br原子直接與苯環相連，其水解產生的酚羥基也會與NaOH溶液反應，所以1 mol該分子最多能與6 mol氫氧化鈉發生反應，故D正確。
10.抗腫瘤藥物鹽酸苯達莫司汀的合成工藝中截取其中一部分如圖所示，已知該轉化過程中化合物a需經過兩步反應才可成環。下列敘述錯誤的是(　　)
A.化合物a的分子式為C12H15N3O5
B.化合物a中的含氧官能團有硝基、酮羰基、羧基
C.化合物a生成化合物b發生的反應類型有3種
D.化合物b與足量H2加成后的產物中含有4個手性碳原子
答案　B
解析　由a的結構簡式可知，化合物a中的含氧官能團有硝基、酰胺基、羧基，B錯誤；由a、b的結構簡式可知，a中的酰胺基和下方N原子上的H原子發生加成反應得到羥基，羥基發生消去反應生成碳氮雙鍵，羧基發生取代反應生成酯基，C正確；化合物b與足量H2加成后的產物為，手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，中含有4個手性碳原子(標*號)，D正確。
11.(2024·山東金科大聯考)甘油酸是一種食品添加劑，可由甘油氧化制得(如圖所示)。下列說法錯誤的是(　　)
A.1 mol甘油與足量金屬鈉反應生成33.6 L H2(標準狀況)
B.1 mol甘油酸中含有12 mol σ鍵
C.可用飽和NaHCO3溶液區分甘油和甘油酸
D.甘油易溶于水，甘油酸難溶于水
答案　D
解析　1 mol甘油中含有3 mol羥基，因此1 mol甘油與足量金屬鈉反應生成1.5 mol氫氣，即標準狀況下的體積為1.5 mol×22.4 L·mol-1＝33.6 L，故A正確；根據甘油酸的結構簡式知，1 mol甘油酸中含有σ鍵的物質的量為12 mol，故B正確；甘油中含有的官能團為羥基，不與碳酸氫鈉溶液反應，甘油酸中含有羧基，能與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體，因此用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別甘油和甘油酸，故C正確；羥基、羧基均為親水基團，因此甘油、甘油酸均能溶于水，故D錯誤。
12.(2024·遼寧高三大聯考)有機物X通過“張 烯炔環異構化反應”合成有機物Y的反應如圖。下列有關說法錯誤的是(　　)
A.Y中含有兩種官能團
B.X和Y互為同分異構體
C.X分子中所有碳原子可能處于同一平面
D.Y苯環上氫原子發生氯代時，一氯代物有 5種
答案　D
解析　Y中含有碳碳雙鍵、醚鍵兩種官能團，故A正確；X和Y的分子式都是C13H14O，結構不同，互為同分異構體，故B正確；苯環、碳碳雙鍵為平面結構，碳碳三鍵為直線結構，所以X分子中所有碳原子可能處于同一平面，故C正確；Y苯環上有3種等效氫，氫原子發生氯代時，一氯代物有 3種，故D錯誤。
13.在一定條件下，可實現如下轉化，下列說法錯誤的是(　　)
A.Y的化學名稱為2 羥基丙酸
B.X→Y的反應為還原反應
C.Y、Z分子中均含有手性碳原子
D.Y→Z的反應為
答案　D
解析　X與H2發生加成反應，酮羰基變為羥基，就得到Y物質，物質得到H的反應為還原反應，因此X→Y的反應為還原反應，B正確；手性C原子是連接4個不同的原子或原子團的C原子，化合物Y、Z分子中均含有手性碳原子，C正確；Y分子中含有—OH、—COOH兩種官能團，它們在一定條件下發生縮聚反應產生高聚物Z，同時產生小分子化合物H2O，故反應方程式應該為，D錯誤。
14.實驗室初步分離苯甲酸乙酯、苯甲酸和環己烷的流程如圖：
已知：苯甲酸乙酯的沸點為212.6 ℃，“乙醚 環己烷 水共沸物”的沸點為62.1 ℃。下列說法錯誤的是(　　)
A.操作a所使用的主要玻璃儀器為分液漏斗和燒杯
B.操作c為重結晶
C.飽和Na2CO3溶液和無水MgSO4的作用相同
D.由該流程可以說明苯甲酸和苯甲酸鈉在水中的溶解度差別很大
答案　C
解析　向混合物中加入飽和Na2CO3溶液洗滌，將苯甲酸轉化為苯甲酸鈉，分液得到含有苯甲酸乙酯、環己烷的有機相和水相；向水相中加入乙醚，萃取水相中的苯甲酸乙酯和環己烷，分液得到有機相和萃取液；有機相混合得到有機相Ⅰ，有機相Ⅰ經蒸餾得到共沸物和有機相Ⅱ，向有機相Ⅱ中加入無水MgSO4除去水分，干燥有機相，蒸餾得到苯甲酸乙酯；向萃取液中加入稀硫酸，將苯甲酸鈉轉化為苯甲酸，過濾得到苯甲酸粗品，經重結晶得到純凈的苯甲酸，據此分析解答。由分析可知，操作a為分液，所用的主要玻璃儀器為分液漏斗和燒杯，A正確；操作b為蒸餾，操作c為重結晶，B正確；飽和Na2CO3溶液的作用是與苯甲酸反應、降低苯甲酸乙酯的溶解度，無水MgSO4的作用是干燥苯甲酸乙酯，二者作用不同，C錯誤；該流程中苯甲酸鈉易溶于水形成水相，加入稀硫酸時生成的苯甲酸能析出，則苯甲酸和苯甲酸鈉在水中的溶解度差別很大，D正確。
15.苯氧乙酸()是重要的有機合成中間體，具有強刺激性。其制備流程如圖：
下列說法正確的是(　　)
A.本實驗需要在通風櫥中進行
B.苯氧乙酸具有強氧化性
C.①②均用NaHCO3溶液反應
D.③為消去反應
答案　A
解析　苯氧乙酸具有強刺激性，實驗需要在通風櫥中進行，故A正確；由苯氧乙酸的結構可知，其不具有強氧化性，故B錯誤；苯酚不能與NaHCO3溶液反應，故C錯誤；③為取代反應，故D錯誤。
　　　　　　　　　　　　　　　　
二、非選擇題(本題包括4小題，共55分)
16.(11分)已知：①R—NO2R—NH2；
②＋HO—SO3H＋H2O；
③苯環上原有的取代基對新導入的取代基進入苯環的位置有顯著影響。
如圖是用苯作原料制備某些化合物的轉化關系：
(1)A是一種密度比水　　　(填“小”或“大”)的無色液體；A轉化為B的化學方程式是　　　　 　　。
(2)在“CD”的所有反應中屬于取代反應的是　　　(填字母，下同)，屬于加成反應的是　　　。
(3)B中苯環上的二氯代物有　　　種同分異構體；CH3NH2的所有原子　　　　(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。
答案　(1)大　＋CH3Cl＋HCl　(2)ab　c
(3)6　不可能
解析　苯與濃硝酸發生硝化反應生成A，A為硝基苯，A與一氯甲烷反應生成B，B在Fe/HCl條件下發生已知①的反應生成，B中引入的甲基在硝基的間位，故B為。苯與溴發生取代反應生成C，C為溴苯，溴苯在濃硫酸加熱條件下生成D，D與氫氣發生加成反應生成，可知C與濃硫酸反應發生對位取代，故D為。(3)B為，其苯環上的二氯代物為、、、、、，共6種；CH3NH2中甲基為四面體結構，所以所有原子不可能在同一平面上。
17.(13分)(2023·成都統考一模)某芳香烴X(分子式為C7H8)是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如圖轉化關系圖(部分產物、合成路線、反應條件略去)。其中A是一氯代物。
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.(苯胺，易被氧化)
(1)C的結構簡式為　　　　　。
(2)E中含氧官能團的名稱：　　　　　；反應②和③先后順序不能顛倒的原因是　　　　　。
(3)寫出反應①的化學方程式：　　　　。
(4)有多種同分異構體，其中所有滿足下列條件的同分異構體有　　　　種。
①遇FeCl3溶液顯紫色；②能發生銀鏡反應；③苯環上一氯代物只有2種。
(5)寫出由A轉化為的合成路線。
(合成路線表示方法為AB……目標產物)。
答案　(1)　(2)羧基　防止氨基被氧化(羧基不易被氧化，氨基易被氧化)
(3)
(4)3
(5)
解析　芳香烴X(分子式為C7H8)是甲苯()，與Cl2在光照條件下發生取代反應生成A()，A與NaOH水溶液共熱，發生取代反應產生B()，B催化氧化生成C()，C與銀氨溶液水浴加熱發生氧化反應生成D()，D酸化得到E()。甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發生取代反應生成F()，F被酸性KMnO4氧化生成G()，G在Fe、HCl作用下發生還原反應生成，然后根據官能團的性質分析解答。(4)化合物有多種同分異構體，其中滿足條件：①遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②能發生銀鏡反應，說明含有結構；③苯環上一氯代物只有2種，說明苯環上有2種不同化學環境的H原子，則其可能的結構有、、，故符合條件的同分異構體共3種。(5)化合物A是，A與H2發生加成反應生成，與NaOH的醇溶液共熱，發生消去反應生成，與Cl2發生加成反應生成，與NaOH的水溶液共熱，發生取代反應生成。
18.(16分)(2024·遼寧錦州模擬預測)酰胺常被用作溶劑和化工原料，也用于合成農藥、醫藥等。實驗室可以通過下列反應制備乙酰苯胺：
所用裝置如圖所示(省略夾持裝置等)：
相關物質信息列表如下：
物質 性狀 沸點/℃ 溶解性
冰乙酸 無色液體 118 與水、乙醇、苯等互溶
苯胺 淺黃色液體 184 微溶于水、溶于乙醇、乙酸、苯等
乙酰苯胺 白色固體 304 微溶于水、溶于熱水、乙醇、乙酸、苯等
有如下實驗步驟：
Ⅰ.用25 mL圓底燒瓶組裝成如圖所示的分餾裝置。在燒瓶中加入約4.5 mL(50 mmol)新制的苯胺(苯胺易被氧化變質)、7.5 mL(0.124 mol)的冰乙酸和0.05 g鋅粉，搖勻。
Ⅱ.加熱，保持反應液微沸約20 min，逐漸升高溫度，使反應溫度維持在100~105 ℃，反應大約1 h。然后將溫度升高至110 ℃，當溫度出現較大波動時，停止加熱。
Ⅲ.趁熱將反應液倒入盛有100 mL冷水的燒杯中，有白色沉淀析出。稍加攪拌冷卻，抽濾，洗滌固體，抽干，在紅外燈下烘干。得到含有少量苯胺的粗產品，提純后得產品4.59 g。
回答下列問題：
(1)接液管的c出口的作用是　　　　　。
(2)步驟Ⅰ中，加入鋅粉的主要目的是　　　　　。
(3)寫出乙酰苯胺與NaOH溶液反應的化學方程式：　　　　　。
(4)步驟Ⅱ最后階段，將溫度升高至110 ℃的主要目的是為了蒸餾出更多的　　　　　(填化學式)。分餾柱可以使部分蒸發出的物質回流到反應瓶中，該實驗使用分餾柱的目的是　　　　　。
(5)粗產品提純的最佳方法是　　　　　。
(6)已知酰胺中N原子的孤電子對與羰基的π電子形成共軛體系，使N原子上的電子云密度降低。相同條件下，下列物質的堿性由強到弱的順序為　　　　　(填序號)。
①NH3　②甲胺　③乙酰苯胺
(7)產品的產率為　　　　　%(精確至0.1%)。
答案　(1)平衡裝置中壓強，使裝置能順利收集到餾分
(2)防止反應過程中苯胺被氧化
(3)＋NaOH―→＋CH3COONa
(4)H2O　使得蒸出的乙酸回流，提高原料利用率
(5)重結晶
(6)②①③
(7)68.0
解析　(2)苯胺為還原性液體，易被氧化，鋅具有還原性，加入鋅粉可以防止反應過程中苯胺被氧化。(3)乙酰苯胺與NaOH溶液發生水解反應生成苯胺和乙酸鈉，反應的化學方程式：＋NaOH　→＋CH3COONa。(4)水的沸點為100 ℃，結合表中沸點可知，步驟Ⅱ最后階段，將溫度升高至110 ℃的主要目的是為了蒸餾出更多的H2O，分餾柱可以使部分蒸發出的物質回流到反應瓶中，該實驗使用分餾柱的目的是使得蒸出的乙酸回流，提高原料利用率。(6)甲基為推電子基團，結合已知和N原子上電子云密度越大，堿性越強，則堿性由強到弱的順序是②①③。(7)在燒瓶中加入4.5 mL(50 mmol)新制的苯胺、7.5 mL(0.124 mol)的冰乙酸，根據反應＋―→＋H2O，苯胺和冰乙酸按物質的量1∶1反應，則冰乙酸過量，理論上生成乙酰苯胺0.05 mol，故該產品的產率為×100%＝68.0%。
19.(15分)(2025·江西南昌高三模擬)化合物N是一種具有玫瑰香味的香料，可用作化妝品和食品的添加劑。實驗室制備N的兩種合成路線如下：
已知：ⅰ.(R1、R3為烴基，R2為H或烴基)。
ⅱ.R1COOR2＋R2OH(R1、R2、R3為烴基)。
回答下列問題：
(1)A→B所需的試劑是　　　；D→E反應類型是　　　。
(2)G、M的結構簡式分別為　　　、　　　。
(3)I與新制Cu(OH)2發生反應的化學方程式為　　　。
(4)寫出滿足下列條件的K的同分異構體的結構簡式：　　　(寫出兩種即可)。
①屬于芳香族化合物；
②能發生銀鏡反應；
③核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為1∶1∶2∶6。
(5)已知CH2==CH2CH3CHO。根據本題信息，寫出以乙烯為原料制備不超過五步的合成路線(乙醚及其他無機試劑任選)。
答案　(1)鐵粉和液溴　取代反應
(2)　CH3MgBr
(3)＋NaOH＋2Cu(OH)2Cu2O↓＋3H2O＋
(4)、、、(任寫兩種即可)
(5)
解析　A為，A與溴發生取代反應生成B()，對比D、F的結構，結合B→C的轉化，可知D中羥基被溴原子取代生成E，故E為，對比F、N的結構，結合已知信息ⅰ可知G為；苯甲醛與乙醛脫去1分子水生成，被氫氧化銅氧化、再酸化生成J，故J為，K與甲醇發生酯化反應生成L，L與M發生已知信息ⅱ中反應生成N，由K的分子式、N的結構簡式可知J中碳碳雙鍵與氫氣發生加成反應生成K()，則L為，M為CH3MgBr。(1)A→B是轉化為，所需的試劑是液溴、鐵粉；D中羥基被溴原子取代生成E，D→E反應類型是取代反應。(4)K的分子式為C9H10O2，滿足條件：①屬于芳香族化合物，說明含有苯環，②能發生銀鏡反應，說明有醛基或—OOCH，③核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為1∶1∶2∶6，說明含有4種不同化學環境的氫原子，同分異構體有、、、。單元檢測八　有機化學基礎(一)
一、選擇題(本題包括15小題，每小題3分，共45分。在每小題給出的四個選項中，只有一項是符合題目要求的)
1.化學與生產、生活密切相關。下列敘述錯誤的是(　　)
A.甘油具有較強的吸水性，經常用于護膚品，甘油屬于三元醇
B.免洗手消毒液的成分活性銀離子、乙醇均能使蛋白質變性
C.聚氯乙烯是一種塑料，最適合合成氯乙烯的原料是乙烯和氯氣
D.“世間絲、麻、裘皆具素質……”，“絲、麻”的主要成分分別是蛋白質和纖維素
2.下列有機物中含有少量雜質(括號中是雜質)，除雜方法正確的是(　　)
A.乙醇(乙酸)：加入碳酸鈉溶液，振蕩，靜置，分液
B.硝基苯(硫酸)：將其加入NaOH溶液中，振蕩，靜置，分液
C.乙醛(乙酸乙酯)：加入氫氧化鈉溶液，振蕩，靜置，分液
D.溴乙烷(溴)：加入四氯化碳，振蕩，靜置，分液
3.(2024·遼寧高三上大聯考)有機物種類繁多，其應用和研究價值前景廣闊。下列說法正確的是(　　)
A.甲烷與氯氣反應，生成的一氯甲烷分子是正四面體結構
B.乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸，可用NaOH溶液進行除雜
C.反應2CH2==CH2＋O22的原子利用率為100%
D.纖維素、淀粉、蛋白質等高分子在人體內均能發生水解反應
4.(2025·江西高三模擬)在催化劑作用下，還原CO2制備烴的原理如圖。下列敘述錯誤的是(　　)
A.甲和乙互為同系物，丙、丁、戊互為同系物
B.合成甲和乙的催化劑所含元素中第一電離能最大的是Fe
C.上述有機物中有4種能使酸性KMnO4溶液褪色
D.丁、戊的二氯代物分別有10種和7種
5.下列關于有機物分子中原子共線、共面問題的說法正確的是(　　)
A.分子中至少有6個碳原子共直線
B.分子中最多有5個原子共直線
C.分子中所有碳原子不能位于同一平面
D.四苯乙烯()分子中所有碳原子可能位于同一平面
6.我國科學家利用柱[5]芳烴(EtP5)和四硫富瓦烯(TTF)之間相互作用，在溶液和固體態下構建了穩定的超分子聚合物(SMP)，如圖所示：
下列說法不正確的是(　　)
A.柱[5]芳烴(EtP5)中所有碳原子不可能共平面
B.四硫富瓦烯(TTF)分子中σ鍵和π鍵個數比為5∶1
C.柱[5]芳烴(EtP5)中的核磁共振氫譜圖中只有三組峰
D.構建形成超分子聚合物SMP體現超分子的自組裝性質
7.(2024·浙江模擬預測)有機物M是合成某藥物的重要中間體，其結構如圖。下列說法正確的是(　　)
A.屬于芳香烴
B.sp2、sp3雜化的碳原子數之比為1∶2
C.能發生加成、氧化、消去反應
D.a處氮的價層電子對占據sp2軌道
8.下列說法正確的是(　　)
A.的一溴代物和的一溴代物都有4種(不考慮立體異構)
B.CH3CH==CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上
C.按系統命名法，化合物的名稱是2，3，4 三甲基 2 乙基戊烷
D.與互為同系物
9.一種合成吲哚 2 酮類藥物的中間體X，其結構如圖所示，下列有關X的說法不正確的是(　　)
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.含有3種官能團
C.該物質的分子式為C11H9Br2NO3
D.1 mol該分子最多能與6 mol氫氧化鈉發生反應
10.抗腫瘤藥物鹽酸苯達莫司汀的合成工藝中截取其中一部分如圖所示，已知該轉化過程中化合物a需經過兩步反應才可成環。下列敘述錯誤的是(　　)
A.化合物a的分子式為C12H15N3O5
B.化合物a中的含氧官能團有硝基、酮羰基、羧基
C.化合物a生成化合物b發生的反應類型有3種
D.化合物b與足量H2加成后的產物中含有4個手性碳原子
11.(2024·山東金科大聯考)甘油酸是一種食品添加劑，可由甘油氧化制得(如圖所示)。下列說法錯誤的是(　　)
A.1 mol甘油與足量金屬鈉反應生成33.6 L H2(標準狀況)
B.1 mol甘油酸中含有12 mol σ鍵
C.可用飽和NaHCO3溶液區分甘油和甘油酸
D.甘油易溶于水，甘油酸難溶于水
12.(2024·遼寧高三大聯考)有機物X通過“張 烯炔環異構化反應”合成有機物Y的反應如圖。下列有關說法錯誤的是(　　)
A.Y中含有兩種官能團
B.X和Y互為同分異構體
C.X分子中所有碳原子可能處于同一平面
D.Y苯環上氫原子發生氯代時，一氯代物有 5種
13.在一定條件下，可實現如下轉化，下列說法錯誤的是(　　)
A.Y的化學名稱為2 羥基丙酸
B.X→Y的反應為還原反應
C.Y、Z分子中均含有手性碳原子
D.Y→Z的反應為
14.實驗室初步分離苯甲酸乙酯、苯甲酸和環己烷的流程如圖：
已知：苯甲酸乙酯的沸點為212.6 ℃，“乙醚 環己烷 水共沸物”的沸點為62.1 ℃。下列說法錯誤的是(　　)
A.操作a所使用的主要玻璃儀器為分液漏斗和燒杯
B.操作c為重結晶
C.飽和Na2CO3溶液和無水MgSO4的作用相同
D.由該流程可以說明苯甲酸和苯甲酸鈉在水中的溶解度差別很大
15.苯氧乙酸()是重要的有機合成中間體，具有強刺激性。其制備流程如圖：
下列說法正確的是(　　)
A.本實驗需要在通風櫥中進行
B.苯氧乙酸具有強氧化性
C.①②均用NaHCO3溶液反應
D.③為消去反應
　　　　　　　　　　　　　　　　
二、非選擇題(本題包括4小題，共55分)
16.(11分)已知：①R—NO2R—NH2；
②＋HO—SO3H＋H2O；
③苯環上原有的取代基對新導入的取代基進入苯環的位置有顯著影響。
如圖是用苯作原料制備某些化合物的轉化關系：
(1)A是一種密度比水　　　(填“小”或“大”)的無色液體；A轉化為B的化學方程式是　　　　 　　。
(2)在“CD”的所有反應中屬于取代反應的是　　　(填字母，下同)，屬于加成反應的是　　　。
(3)B中苯環上的二氯代物有　　　種同分異構體；CH3NH2的所有原子　　　　(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。
17.(13分)(2023·成都統考一模)某芳香烴X(分子式為C7H8)是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如圖轉化關系圖(部分產物、合成路線、反應條件略去)。其中A是一氯代物。
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.(苯胺，易被氧化)
(1)C的結構簡式為　　　　　。
(2)E中含氧官能團的名稱：　　　　　；反應②和③先后順序不能顛倒的原因是　　　　　。
(3)寫出反應①的化學方程式：　　　　。
(4)有多種同分異構體，其中所有滿足下列條件的同分異構體有　　　　種。
①遇FeCl3溶液顯紫色；②能發生銀鏡反應；③苯環上一氯代物只有2種。
(5)寫出由A轉化為的合成路線。
(合成路線表示方法為AB……目標產物)。
18.(16分)(2024·遼寧錦州模擬預測)酰胺常被用作溶劑和化工原料，也用于合成農藥、醫藥等。實驗室可以通過下列反應制備乙酰苯胺：
所用裝置如圖所示(省略夾持裝置等)：
相關物質信息列表如下：
物質 性狀 沸點/℃ 溶解性
冰乙酸 無色液體 118 與水、乙醇、苯等互溶
苯胺 淺黃色液體 184 微溶于水、溶于乙醇、乙酸、苯等
乙酰苯胺 白色固體 304 微溶于水、溶于熱水、乙醇、乙酸、苯等
有如下實驗步驟：
Ⅰ.用25 mL圓底燒瓶組裝成如圖所示的分餾裝置。在燒瓶中加入約4.5 mL(50 mmol)新制的苯胺(苯胺易被氧化變質)、7.5 mL(0.124 mol)的冰乙酸和0.05 g鋅粉，搖勻。
Ⅱ.加熱，保持反應液微沸約20 min，逐漸升高溫度，使反應溫度維持在100~105 ℃，反應大約1 h。然后將溫度升高至110 ℃，當溫度出現較大波動時，停止加熱。
Ⅲ.趁熱將反應液倒入盛有100 mL冷水的燒杯中，有白色沉淀析出。稍加攪拌冷卻，抽濾，洗滌固體，抽干，在紅外燈下烘干。得到含有少量苯胺的粗產品，提純后得產品4.59 g。
回答下列問題：
(1)接液管的c出口的作用是　　　　　。
(2)步驟Ⅰ中，加入鋅粉的主要目的是　　　　　。
(3)寫出乙酰苯胺與NaOH溶液反應的化學方程式：　　　　　。
(4)步驟Ⅱ最后階段，將溫度升高至110 ℃的主要目的是為了蒸餾出更多的　　　　　(填化學式)。分餾柱可以使部分蒸發出的物質回流到反應瓶中，該實驗使用分餾柱的目的是　　　　　。
(5)粗產品提純的最佳方法是　　　　　。
(6)已知酰胺中N原子的孤電子對與羰基的π電子形成共軛體系，使N原子上的電子云密度降低。相同條件下，下列物質的堿性由強到弱的順序為　　　　　(填序號)。
①NH3　②甲胺　③乙酰苯胺
(7)產品的產率為　　　　　%(精確至0.1%)。
19.(15分)(2025·江西南昌高三模擬)化合物N是一種具有玫瑰香味的香料，可用作化妝品和食品的添加劑。實驗室制備N的兩種合成路線如下：
已知：ⅰ.(R1、R3為烴基，R2為H或烴基)。
ⅱ.R1COOR2＋R2OH(R1、R2、R3為烴基)。
回答下列問題：
(1)A→B所需的試劑是　　　；D→E反應類型是　　　。
(2)G、M的結構簡式分別為　　　、　　　。
(3)I與新制Cu(OH)2發生反應的化學方程式為　　　。
(4)寫出滿足下列條件的K的同分異構體的結構簡式：　　　(寫出兩種即可)。
①屬于芳香族化合物；
②能發生銀鏡反應；
③核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為1∶1∶2∶6。
(5)已知CH2==CH2CH3CHO。根據本題信息，寫出以乙烯為原料制備不超過五步的合成路線(乙醚及其他無機試劑任選)。

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