資源簡介

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期末核心考點 有機合成解答大題
一．解答題（共15小題）
1．（2025 臨淄區校級一模）某種新型藥物M（其結構簡式為）的一種合成路線如圖。
已知：
（1）；
（2）苯環上有﹣R、—NH2取代基時，新引入的取代基連在苯環的鄰、對位，苯環上有—COOH、—COCl取代基時，新引入的取代基連在苯環的間位。
回答下列問題：
（1）反應①的反應類型為 　 　 。
（2）F的結構簡式為 　 　 ，J中含氧官能團名稱為 　 　 。
（3）I與KOH溶液反應的化學方程式為 　 　 。
（4）X是G的同分異構體，X中含有苯環，遇FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為1：6：6：9，則X的結構簡式為 　 　 。
（5）參考所給信息，寫出由間二甲苯與（CH3）2CHNH2制備的合成路線 　 　 。（無機試劑任選）
2．（2025 嶗山區校級二模）乙炔是重要的化工基礎原料，常用于合成有機工業產品M。合成路線如圖：
（1）X的化學名稱是：　 　 ；反應1的反應類型是 　 　 。
（2）反應2的化學方程式為 　 　 。
（3）鏈烴B分子式為C4H4，分子中有3種化學環境的氫，其結構簡式為 　 　 。
（4）下列有關C、D、E的說法正確的是 　 　 （填字母）。
A．D中官能團為酯基、醚鍵、碳碳雙鍵
B．1mol C、D都能與2mol H2反應
C．E中有3個手性碳原子
D．E能發生加聚反應
（5）D的結構簡式：　 　 ；C→D選擇催化氫化時還有副產物F，F與D互為同分異構體，若F按合成路線繼續反應，最終將得到M的同分異構體N。則N的結構簡式是 　 　 。
（6）為了提高酸性高錳酸鉀的氧化效率，通常在E→M的反應體系中加入冠醚，試寫出加入冠醚的作用是 　 　 。
3．（2023春 市中區校級期中）某新型有機酰胺化合物M在工業生產中有重要的應用，其合成路線如圖：
已知以下信息：
①A的相對分子質量為58，含氧的質量分數為0.552，已知核磁共振氫譜顯示為一組峰，可發生銀鏡反應。
②R1—CHO+R2—CH2—CHO
③R—COOH R—COCl
④+
⑤
請回答下列問題：
（1）A的名稱為 　 　 ，B中含有官能團名稱為 　 　 。
（2）C→D的反應類型為 　 　 ，生成G的“條件a”指的是 　 　 。
（3）E的結構簡式為 　 　 。
（4）F+H→M的化學方程式為 　 　 。
（5）芳香族化合物W有三個取代基，與C互為同分異構體，當W分別與Na、NaOH充分反應時，1mol W最多可消耗的Na、NaOH分別為2mol、1mol。試分析W共有 　 　 種同分異構體，每一種同分異構體的核磁共振氫譜中有 　 　 組峰。
（6）參照上述合成路線，以C2H4和HOCH2CH2OH為原料（無機試劑任選），設計制備的合成路線。
4．（2025 聊城一模）化合物G是一種重要的藥物中間體，其合成路線如圖所示。
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為 　 　 ，B的含氧官能團名稱是 　 　 。
（2）D→E的化學方程式為 　 　 。
（3）P→G的反應類型為 　 　 ，P中手性碳原子有 　 　 個。
（4）N的同分異構體有多種，寫出符合下列條件的結構簡式 　 　 。
①不能水解，能發生銀鏡反應
②核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積比為1：2：2：1
（5）A→C另一合成路線設計如下：
試劑X為 　 　 （填結構簡式），試劑Y不能選用KMnO4的原因是 　 　 。
5．（2025 山東模擬）醫藥中間體G（）的一種合成路線如圖所示。
已知：①（R2代表烴基）；
②RCNRCH2NH2（R代表烴基）；
③
回答下列問題：
（1）A的名稱為 　 　 ；D中所含官能團的名稱為 　 　
（2）B→C的反應類型為 　 　 ；F→G的化學方程式為 　 　
（3）E分子中含有手性碳個數為 　 　 。
（4）同時滿足下列條件的A的同分異構體有 　 　 種（不考慮立體異構）。
a．能發生銀鏡反應
b．與金屬鈉反應產生氫氣
其中核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積之比為1：1：2：6的結構簡式為 　 　 （寫出一種即可）。
（5）結合題目信息，以丙酮、SO2Cl為原料，設計制備SO2的合成路線（用流程圖表示，無機試劑，有機溶劑任選）：　 　 。
6．（2025 日照一模）乙烯雌酚（H）是一種人工合成激素．合成路線如圖所示（部分反應條件略）。
回答下列問題：
（1）B中官能團名稱為 　 　 ，F→G的反應類型為 　 　 。
（2）C的結構簡式為 　 　 ，D→E反應的化學方程式為 　 　 。
（3）H與足量的氫氣完全加成后的產物中共有 　 　 個手性碳原子。
（4）含有羥基的A的芳香族同分異構體共 　 　 種（不考慮立體異構），其中能被催化氧化為酮的化合物的結構簡式為 　 　 。
7．（2025春 曲阜市期中）尼美舒利是一種非甾體抗炎藥，它的一種的合成路線如圖1：
已知：
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為 　 　 。
（2）B的結構簡式為 　 　 。
（3）由C生成D的化學方程式為 　 　 。
（4）E中的官能團有 　 　 、　 　 （填官能團名稱）。
（5）苯環上原有的取代基對新導入取代基有影響，當苯環上有甲基時另外的基團只能連在鄰位或對位上，有硝基、羧基時另外的基團只能連在間位上，由甲苯為原料可經三步合成2，4，6﹣三氨基苯甲酸，合成路線如圖2：
中間體B的結構簡式為 　 　 ；反應③試劑和條件為 　 　 。
（6）E的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有 　 　 種（不含立體異構）；其中核磁共振氫譜為6組峰，峰面積比為2：2：2：2：2：1的結構簡式為 　 　 。
①含有兩個苯環且兩個苯環直接相連；
②能與FeCl3溶液發生顯色反應；
③兩個取代基不在同一苯環上。
8．（2022秋 煙臺期末）化合物G是合成酪氨酸激酶抑制劑的重要物質，其一種合成路線如圖：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．R—NO2R—NH2
回答下列問題：
（1）A結構簡式為 　 　 。
（2）同時滿足下列條件的B的同分異構體有 　 　 種。
①能與鈉反應；
②含有兩個甲基；
③最多能與4倍物質的量的[Ag（NH3）2]OH發生銀鏡反應。
上述同分異構體中核磁共振氫譜有4組峰的同分異構體的結構簡式為 　 　 。
（3）B→C的化學方程式為 　 　 。
（4）C→D的反應條件為 　 　 ；G中含氧官能團的名稱為 　 　 。
（5）已知：，綜合上述信息，寫出以苯乙炔為主要原料制備的合成路線 　 　 。
9．（2024 牡丹區校級三模）芳香族化合物A（C9H12O）常用于藥物及香料的合成，A有如圖轉化關系：
已知：
①A是芳香族化合物且苯環側鏈上有兩種處于不同環境下的氫原子；
②+CO2；
③RCOCH3+R′CHORCOCH＝CHR′+H2O。
回答下列問題：
（1）B的分子式為 　 　 ，F具有的官能團名稱是 　 　 。
（2）由D生成E的反應類型為 　 　 ，由E生成F所需試劑及反應條件為 　 　 。
（3）K的結構簡式為 　 　 。
（4）由H生成I的化學方程式為 　 　 。
（5）化合物F的同分異構體中能同時滿足以下三個條件的有 　 　 種（不考慮立體異構）。
①能與FeCl3溶液發生顯色反應；
②能發生銀鏡反應；
③苯環上有兩個取代基。
其中核磁共振氫譜有6組峰，峰面積比為3：2：2：1：1：1的化合物的結構簡式為 。
（6）糠叉丙酮（）是一種重要的醫藥中間體，請參考上述合成路線，設計一條由叔丁醇[（CH3）3COH]和糠醛（）為原料制備糠叉丙酮的合成路線 　 　 （無機試劑任用，用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。
10．（2024 山東開學）一種藥物中間體G的合成路線如圖：
已知：①（x＝鹵素原子）
②
③RCHORCOOH R、R1、R2＝烴基或氫，Ph﹣＝苯基。
回答下列問題：
（1）A的名稱為 　 　 ，B→C的化學方程式為 　 　 。
（2）D中所含官能團的名稱為 　 　 。
（3）E中含有 　 　 個不對稱碳原子，E→F的反應類型為 　 　 。
（4）H是G少2個C原子的同系物，則滿足下列條件的H的同分異構體有 　 　 種（不考慮立體異構）。
①能發生銀鏡反應且遇FeCl3溶液顯紫色
②除苯環外無其它環狀結構，且苯環上有2個取代基
（5）寫出以1，2﹣二溴丙烷和環氧乙烷為原料合成的合成路線 　 　 （其它試劑任選）。
11．（2023秋 日照期末）阿司匹林廣泛用于發熱、疼痛等，其中長效緩釋阿司匹林合成路線如圖：
回答下列問題：
（1）I的名稱為 　 　 ；C中含有的官能團的名稱為 　 　 。
（2）由上述反應過程可推斷A→B的目的是 　 　 。
（3）G→H的化學方程式為 　 　 。
（4）高聚物J的結構簡式為 　 　 。
（5）符合以下條件的E的同分異構體有 　 　 種。
a．遇到FeCl3溶液顯紫色
b．可與NaHCO3溶液反應
c．能發生銀鏡反應
d．苯環上有3個取代基
（6）1mol長效緩釋阿司匹林最多消耗 　 　 mol NaOH。
12．（2023春 萊西市期末）PVB是一種常用的熱塑性高分子，具有良好的耐老化性和電絕緣性。現以A為原料合成PVB，其合成路線如圖：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.（R、R′可表示烴基或氫原子）
回答下列問題：
（1）用質譜儀測定A相對分子質量，得到圖1所示的質譜圖，則A的相對分子質量為 　 　 。核磁共振氫譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號），根據峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數目。例如甲基氯甲基醚（Cl﹣CH2﹣O﹣CH3，有2種氫原子）的核磁共振氫譜如圖2所示，經測定，有機物A的核磁共振氫譜圖如圖3所示，則A的結構簡式為 　 　 。
（2）B→C的反應類型有 　 　 。PVAc的結構簡式為 　 　 。
（3）寫出B發生銀鏡反應的離子反應方程式 　 　 。
（4）已知﹣OH直接連在不飽和碳原子上不穩定，會自動發生分子內重排形成﹣CHO，則D的同分異構體中能與金屬Na反應產生H2的有 　 　 種。
（5）下列有關PVA的說法，錯誤的是 　 　 。
A.PVA不溶于汽油、煤油等有機溶劑
B.PVA要存于陰涼干燥的庫房，要防火防潮
C.PVA加熱到一定溫度會脫水醚化
D.PVA是一種高分子化合物，對人體有毒
（6）寫出PVA與D合成PVB的化學方程式 　 　 。
13．（2024 山東模擬）以A和芳香烴E為原料制備除草劑草酮中間體（I）的合成路線如圖：
回答下列問題：
（1）A中所含官能團的名稱為 　 　 。
（2）B→C的反應類型為 　 　 。
（3）D中碳原子的雜化軌道類型有 　 　 ；其中，電負性最大的元素為 　 　 。
（4）寫出F→G的化學方程式 　 　 。
（5）B的同分異構體中，滿足下列條件的結構有 　 　 種；其中，核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6：2：2：1的結構簡式為 　 　 。
條件：
①含有苯環；
②與FeCl3溶液發生顯色反應；
③含有2個甲基，且連在同一個碳原子上。
（6）利用原子示蹤技術追蹤G→H的反應過程：
上述信息，寫出以乙醇和為原料合成的路線（無機試劑任選） 　 　 。
14．（2024 濟南模擬）化合物H是合成某一天然產物的重要中間體，其合成路線如圖：
已知：Ⅰ．；
Ⅱ．；
Ⅲ．。
回答下列問題：
（1）A的結構簡式為 　 　 。
（2）DMP試劑在B→C轉化中的作用為 　 　 （填標號）。
a．還原劑
b．催化劑
c．氧化劑
（3）C→D中發生反應的官能團名稱 　 　 。D→E的轉化中兩種產物均含兩個六元環，反應方程式為 　 　 。
（4）E中相同官能團的反應活性：①　 　 ②（填“＞”“＜”或“＝”），解釋Cbz—Cl的作用 　 　 。符合下列條件的E的同分異構體有 　 　 種（不考慮立體異構）。
①含有苯環
②可以發生銀鏡反應
③分子內含有5種化學環境的氫原子
（5）綜合上述信息，寫出以苯乙烯和光氣（COCl2）為原料制備的合成路線 　 　 ，其他試劑任選。
15．（2024春 濰坊期末）芳香族化合物G是藥物中間體，以有機物A為原料制備G的一種合成路線如圖：
已知：RCH2CHO+CH3CHORCH2CH＝CHCHO+H2O
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為 　 　 ，E中含氧官能團的名稱為 　 　 。
（2）D生成高分子化合物的化學方程式為 　 　 。
（3）F→G的化學方程式為 　 　 ，反應類型為 　 　 。
（4）符合下列條件的G的同分異構體有 　 　 種，其結構簡式為 　 　 （任寫一種）。
①屬于芳香族化合物且苯環上只有一個取代基
②含3個甲基
③能與飽和NaHCO3溶液反應產生CO2
期末核心考點 有機合成解答大題
參考答案與試題解析
一．解答題（共15小題）
1．（2025 臨淄區校級一模）某種新型藥物M（其結構簡式為）的一種合成路線如圖。
已知：
（1）；
（2）苯環上有﹣R、—NH2取代基時，新引入的取代基連在苯環的鄰、對位，苯環上有—COOH、—COCl取代基時，新引入的取代基連在苯環的間位。
回答下列問題：
（1）反應①的反應類型為 　取代反應　 。
（2）F的結構簡式為 　　 ，J中含氧官能團名稱為 　羥基、硝基　 。
（3）I與KOH溶液反應的化學方程式為 　+2KOH++H2O　 。
（4）X是G的同分異構體，X中含有苯環，遇FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為1：6：6：9，則X的結構簡式為 　　 。
（5）參考所給信息，寫出由間二甲苯與（CH3）2CHNH2制備的合成路線 　　 。（無機試劑任選）
【專題】有機推斷．
【分析】A發生氧化反應生成B，B發生消去反應生成C，根據A、C結構簡式對比知，B為，C中硝基被還原生成氨基，則D結構簡式為，D中—Cl和氨基發生取代反應生成E，E發生信息中的反應生成F為，F和K發生取代反應生成M；J中硝基發生還原反應生成K中氨基，則J為，I發生水解反應然后酸化得到J，結合G分子式、H結構簡式知，G發生取代反應生成H，G為；H發生先后反應生成I；
（5）由間二甲苯與（CH3）2CHNH2制備，間二甲苯和濃硝酸發生取代反應生成，發生氧化反應生成，發生取代反應生成，發生取代反應生成目標產物。
【解答】解：（1）D結構簡式為，D中—Cl和氨基發生取代反應生成E，反應①的反應類型為取代反應，
故答案為：取代反應；
（2）F為，J為，J中含氧官能團名稱為羥基、硝基，
故答案為：；羥基、硝基；
（3）I與KOH溶液反應的化學方程式為+2KOH++H2O，
故答案為：+2KOH++H2O；
（4）G為，X是G的同分異構體，X中含有苯環，遇FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為1：6：6：9，則X的結構簡式為，
故答案為：；
（5）由間二甲苯與（CH3）2CHNH2制備，間二甲苯和濃硝酸發生取代反應生成，發生氧化反應生成，發生取代反應生成，發生取代反應生成目標產物，其合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物推斷和合成，側重考查分析、推斷及知識綜合應用能力，明確官能團及其性質關系、物質之間轉化關系是解本題關鍵，利用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設計，（5）中限制性條件下同分異構體結構簡式確定為解答易錯點。
2．（2025 嶗山區校級二模）乙炔是重要的化工基礎原料，常用于合成有機工業產品M。合成路線如圖：
（1）X的化學名稱是：　甲醛　 ；反應1的反應類型是 　加成反應　 。
（2）反應2的化學方程式為 　　 。
（3）鏈烴B分子式為C4H4，分子中有3種化學環境的氫，其結構簡式為 　CH2＝CH—C≡CH　 。
（4）下列有關C、D、E的說法正確的是 　AD　 （填字母）。
A．D中官能團為酯基、醚鍵、碳碳雙鍵
B．1mol C、D都能與2mol H2反應
C．E中有3個手性碳原子
D．E能發生加聚反應
（5）D的結構簡式：　　 ；C→D選擇催化氫化時還有副產物F，F與D互為同分異構體，若F按合成路線繼續反應，最終將得到M的同分異構體N。則N的結構簡式是 　　 。
（6）為了提高酸性高錳酸鉀的氧化效率，通常在E→M的反應體系中加入冠醚，試寫出加入冠醚的作用是 　冠醚與K+結合后將帶入反應體系中，與反應物充分接觸而迅速反應　 。
【專題】有機化合物的獲得與應用；分析與推測能力．
【分析】由流程可知，HOCH2C≡CCH2OH被重鉻酸鉀氧化為A，則A為HOOCC≡CCOOH，A和甲醇發生酯化反應生成CH3OOCC≡CCOOCH3；2個乙炔分子發生加成反應生成B為CH2＝CH—C≡CH，B和H2發生加成反應得到CH2＝CHCH＝CH2，B也可以加成得到正丁烷，一系列轉化為，和CH3OOCC≡CCOOCH3發生加成反應轉化為C為，C和H2發生加成反應生成D為，D和CH2＝CHCH＝CH2轉化為E 為，E發生氧化反應得到M，以此解答。
【解答】解：由流程可知，HOCH2C≡CCH2OH被重鉻酸鉀氧化為A，則A為HOOCC≡CCOOH，A和甲醇發生酯化反應生成CH3OOCC≡CCOOCH3；2個乙炔分子發生加成反應生成B為CH2＝CH—C≡CH，B和H2發生加成反應得到CH2＝CHCH＝CH2，B也可以加成得到正丁烷，一系列轉化為，和CH3OOCC≡CCOOCH3發生加成反應轉化為C為，C和H2發生加成反應生成D為，D和CH2＝CHCH＝CH2轉化為E 為，E發生氧化反應得到M；
（1）乙炔和X發生加成反應生成HOCH2C≡CCH2OH，可以推知X為HCHO，名稱為甲醛，該反應中醛基被加成轉化為羥基，反應1的反應類型是加成反應，
故答案為：甲醛；加成反應；
（2）反應2 為HOOCC≡CCOOH和甲醇發生酯化反應生成CH3OOCC≡CCOOCH3，化學方程式是，
故答案為：；
（3）鏈烴B分子式為C4H4，2個乙炔分子發生加成反應生成B，分子中有3種化學環境的氫，其結構簡式為CH2＝CH—C≡CH，
故答案為：CH2＝CH—C≡CH；
（4）A．由分析可知，D的結構簡式為D為，其中官能團為酯基、醚鍵、碳碳雙鍵，故A正確；
B．由分析可知，C為，其中含有2個碳碳雙鍵，1mol C能與2mol H2反應，D為，其中含有1個碳碳雙鍵，1mol D能與1mol H2反應，故B錯誤；
C．由分析可知，E為，手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，E中有4個手性碳原子：，故C錯誤；
D．由分析可知，E為，其中含有碳碳雙鍵，能發生加聚反應，故D正確；
故答案為：AD；
（5）由分析可知，D的結構簡式為，C→D選擇催化氫化時還有副產物F，F與D互為同分異構體，F為，若F按合成路線繼續反應，和CH2＝CHCH＝CH2發生加成反應生成，發生氧化反應生成M的同分異構體N為，
故答案為：；；
（6）冠醚可以選擇性與K+結合，為了提高酸性高錳酸鉀的氧化效率，通常在E→M的反應體系中加入冠醚，冠醚的作用是冠醚與K+結合后將帶入反應體系中，與反應物充分接觸而迅速反應，
故答案為：冠醚與K+結合后將帶入反應體系中，與反應物充分接觸而迅速反應。
【點評】本題考查有機推斷，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。
3．（2023春 市中區校級期中）某新型有機酰胺化合物M在工業生產中有重要的應用，其合成路線如圖：
已知以下信息：
①A的相對分子質量為58，含氧的質量分數為0.552，已知核磁共振氫譜顯示為一組峰，可發生銀鏡反應。
②R1—CHO+R2—CH2—CHO
③R—COOH R—COCl
④+
⑤
請回答下列問題：
（1）A的名稱為 　乙二醛　 ，B中含有官能團名稱為 　醛基、碳碳雙鍵　 。
（2）C→D的反應類型為 　加成反應或還原反應　 ，生成G的“條件a”指的是 　濃硫酸、濃硝酸，50﹣60℃水浴加熱　 。
（3）E的結構簡式為 　　 。
（4）F+H→M的化學方程式為 　　 。
（5）芳香族化合物W有三個取代基，與C互為同分異構體，當W分別與Na、NaOH充分反應時，1mol W最多可消耗的Na、NaOH分別為2mol、1mol。試分析W共有 　10　 種同分異構體，每一種同分異構體的核磁共振氫譜中有 　7　 組峰。
（6）參照上述合成路線，以C2H4和HOCH2CH2OH為原料（無機試劑任選），設計制備的合成路線。
【專題】有機物的化學性質及推斷．
【分析】A是烴的含氧衍生物，相對分子質量為58，含氧的質量分數為0.552，則分子中O原子個數為2，核磁共振氫譜顯示為一組峰，可發生銀鏡反應，則應含有2個醛基，為OHC—CHO；
由題給信息可知B為OHCCH＝CH—CH＝CHCHO，C為，與氫氣反應生成D，氧化生成E為，由轉化關系可知F為，由M可知H為，G為；
（6）制備，可由HOCH2CH2OH氧化生成OHC—CHO，乙烯與水反應生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，在堿性條件下生成。
【解答】解：A是烴的含氧衍生物，相對分子質量為58，含氧的質量分數為0.552，則分子中O原子個數為2，核磁共振氫譜顯示為一組峰，可發生銀鏡反應，則應含有2個醛基，為OHC—CHO；
由題給信息可知B為OHCCH＝CH—CH＝CHCHO，C為，與氫氣反應生成D，氧化生成E為，由轉化關系可知F為，由M可知H為，G為；
（1）A的名稱為乙二醛，B中含有官能團名稱為醛基、碳碳雙鍵，
故答案為：乙二醛；醛基、碳碳雙鍵；
（2）C→D的反應類型為加成反應或還原反應，生成G的“條件a”指的是濃硫酸、濃硝酸，50﹣60℃水浴加熱，
故答案為：加成反應或還原反應；濃硫酸、濃硝酸，50﹣60℃水浴加熱；
（3）通過以上分析知，E的結構簡式為，
故答案為：；
（4）F+H→M的化學方程式為，
故答案為：；
（5）C為，芳香族化合物W有三個取代基，說明W中含有苯環；與C互為同分異構體，當W分別與Na、NaOH充分反應時，1mol W最多可消耗的Na、NaOH分別為2mol、1mol，說明含有1個酚羥基、1個醇羥基，取代基為—CH3、—CH2OH、—OH，有10種，
則符合條件的有10種，每一種同分異構體的核磁共振氫譜中有7組峰，
故答案為：10；7；
（6）制備，可由HOCH2CH2OH氧化生成OHC—CHO，乙烯與水反應生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，在堿性條件下生成，其合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重于考查學生的分析能力，注意把握題給信息以及有機物官能團的性質以及轉化，把握推斷的思路，易錯點為同分異構體的判斷，難度中等。
4．（2025 聊城一模）化合物G是一種重要的藥物中間體，其合成路線如圖所示。
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為 　對氟苯甲醛（或4﹣氟苯甲醛）　 ，B的含氧官能團名稱是 　羥基、羧基　 。
（2）D→E的化學方程式為 　　 。
（3）P→G的反應類型為 　取代反應　 ，P中手性碳原子有 　2　 個。
（4）N的同分異構體有多種，寫出符合下列條件的結構簡式 　或者　 。
①不能水解，能發生銀鏡反應
②核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積比為1：2：2：1
（5）A→C另一合成路線設計如下：
試劑X為 　CH3CHO　 （填結構簡式），試劑Y不能選用KMnO4的原因是 　KMnO4能氧化碳碳雙鍵　 。
【專題】有機物的化學性質及推斷；分析與推測能力．
【分析】結合E的結構簡式和D→E的條件可知，D為，結合C→D的信息可知，C為，結合B→C的信息可知，B為，結合A→B的信息可知，A為，結合G的結構可知，N為，以此解題。
【解答】解：（1）由分析可知，A為，名稱為：對氟苯甲醛（或4﹣氟苯甲醛）；B為，B的含氧官能團名稱是羥基、羧基，
故答案為：對氟苯甲醛（或4﹣氟苯甲醛）；羥基、羧基；
（2）D→E為D中碳碳雙鍵和的加成反應，方程式為：，
故答案為：；
（3）根據流程可知，P→G為P的取代反應；根據P的結構可知，P中手性碳原子，則手性碳有2個，
故答案為：取代反應；2；
（4）由分析可知，N為，其同分異構體①不能水解，能發生銀鏡反應，說明其中含有醛基，不含有酯基，②核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積比為1：2：2：1，則應該找對稱結構，符合要求的同分異構體為：或者，
故答案為：或者；
（5）A為，C為，則A和乙醛加成生成C9H7OF（），故X為CH3CHO，C中含有碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀氧化，則試劑Y不能選用KMnO4，原因是KMnO4能氧化碳碳雙鍵，
故答案為：CH3CHO；KMnO4能氧化碳碳雙鍵。
【點評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。
5．（2025 山東模擬）醫藥中間體G（）的一種合成路線如圖所示。
已知：①（R2代表烴基）；
②RCNRCH2NH2（R代表烴基）；
③
回答下列問題：
（1）A的名稱為 　丙酸乙酯　 ；D中所含官能團的名稱為 　氨基、酯基、羥基　
（2）B→C的反應類型為 　加成反應　 ；F→G的化學方程式為 　+→+HCl　
（3）E分子中含有手性碳個數為 　2　 。
（4）同時滿足下列條件的A的同分異構體有 　10　 種（不考慮立體異構）。
a．能發生銀鏡反應
b．與金屬鈉反應產生氫氣
其中核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積之比為1：1：2：6的結構簡式為 　或　 （寫出一種即可）。
（5）結合題目信息，以丙酮、SO2Cl為原料，設計制備SO2的合成路線（用流程圖表示，無機試劑，有機溶劑任選）：　　 。
【專題】有機化合物的獲得與應用；分析與推測能力．
【分析】根據A的分子式為C5H10O2可知不飽和度為1，已知①可知A中含有酯基，C與D發生的反應為已知②，C的結構簡式為：，B的分子式為C8H14O3可知不飽和度為2，結合已知①可得B的結構簡式為：，A的結構簡式為：CH3CH2COOCH2CH3，D發生的是已知③生成E，E脫水后產生F，結合F可知E為，F發生取代反應產生G，據此作答。
【解答】解：（1）A的結構簡式為：CH3CH2COOCH2CH3，A的名稱為丙酸乙酯，D中所含官能團的名稱為氨基、酯基、羥基，
故答案為：丙酸乙酯；氨基、酯基、羥基；
（2）B→C的反應類型為羰基的加成反應；F→G的化學方程式為：+→+HCl，
故答案為：加成反應；+→+HCl；
（3）E為，含有手性碳個數為2，如圖，
故答案為：2；
（4）A的分子式為：C5H10O2，同分異構體滿足能發生銀鏡反應說明含有醛基，滿足與金屬鈉反應產生氫氣說明含有羥基，因此含有1個醛基，1個羥基，根據“定一移一”可知，當主鏈有四個碳時，、共有8種，主鏈有3個碳時，、共有4種，故A的同分異構體有12種；其中核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積之比為1：1：2：6的結構簡式為：或，
故答案為：10；或；
（5）結合題目信息可知，合成路線為：，
故答案為：。
【點評】本題考查有機推斷，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。
6．（2025 日照一模）乙烯雌酚（H）是一種人工合成激素．合成路線如圖所示（部分反應條件略）。
回答下列問題：
（1）B中官能團名稱為 　醚鍵、醛基　 ，F→G的反應類型為 　消去反應　 。
（2）C的結構簡式為 　　 ，D→E反應的化學方程式為 　　 。
（3）H與足量的氫氣完全加成后的產物中共有 　2　 個手性碳原子。
（4）含有羥基的A的芳香族同分異構體共 　14　 種（不考慮立體異構），其中能被催化氧化為酮的化合物的結構簡式為 　　 。
【專題】有機推斷；分析與推測能力．
【分析】根據反應條件、A的結構簡式及B的分子式知，A中甲基發生氧化反應生成B中醛基，則B為；B發生第二個信息的反應生成C為，C發生還原反應生成D，根據E的分子式、F的結構簡式知，D中亞甲基上的氫原子被乙基取代生成E為，E中羰基發生加成反應、水解反應生成F，根據G的分子式及H的結構簡式知，F中醇羥基發生消去反應生成G為；G發生反應生成H。
【解答】解：（1）B為，B中官能團名稱為醚鍵、醛基，F→G的反應類型為消去反應，
故答案為：醚鍵、醛基；消去反應；
（2）C的結構簡式為，D→E反應的化學方程式為，
故答案為：；；
（3）H與足量的氫氣完全加成后的產物如圖，共有2個手性碳原子，
故答案為：2；
（4）含有羥基的A的芳香族同分異構體中，如果取代基為—CH2CH2OH，有1種位置異構；如果取代基為—CH（OH）CH3，有1種位置異構；如果取代基為酚—OH、—CH2CH3，兩個取代基有鄰位、間位、對位3種位置異構；如果取代基為—CH3、—CH2OH，兩個取代基有鄰位、間位、對位3種位置異構；如果取代基為酚—OH、2個—CH3，有6種位置異構，則符合條件的同分異構體有14種，其中能被催化氧化為酮的化合物的結構簡式為，
故答案為：14；。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，易錯點是限制性條件下同分異構體種類的判斷。
7．（2025春 曲阜市期中）尼美舒利是一種非甾體抗炎藥，它的一種的合成路線如圖1：
已知：
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為 　苯　 。
（2）B的結構簡式為 　　 。
（3）由C生成D的化學方程式為 　+→+NaBr　 。
（4）E中的官能團有 　氨基　 、　醚鍵　 （填官能團名稱）。
（5）苯環上原有的取代基對新導入取代基有影響，當苯環上有甲基時另外的基團只能連在鄰位或對位上，有硝基、羧基時另外的基團只能連在間位上，由甲苯為原料可經三步合成2，4，6﹣三氨基苯甲酸，合成路線如圖2：
中間體B的結構簡式為 　　 ；反應③試劑和條件為 　H2、雷尼鎳　 。
（6）E的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有 　9　 種（不含立體異構）；其中核磁共振氫譜為6組峰，峰面積比為2：2：2：2：2：1的結構簡式為 　　 。
①含有兩個苯環且兩個苯環直接相連；
②能與FeCl3溶液發生顯色反應；
③兩個取代基不在同一苯環上。
【專題】有機推斷．
【分析】F和硝酸發生取代反應生成尼美舒利，根據尼美舒利結構簡式確定F為，E和CH3SO2Cl發生取代反應生成F，則E為、D為；A和溴發生取代反應生成B，B中含有溴原子，B和濃硝酸發生取代反應生成C，C中含有溴原子和硝基，C和苯酚鈉發生取代反應生成D，則C為、B為、A為 ；
（5）由甲苯為原料可經三步合成2，4，6﹣三氨基苯甲酸，甲苯先和濃硝酸發生取代反應生成A為，被氧化生成，被還原生成2，4，6﹣三氨基苯甲酸；
（6）E為，E的同分異構體中能同時滿足下列條件：
①含有兩個苯環且兩個苯環直接相連；
②能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；
③兩個取代基不在同一苯環上，另一個取代基為氨基。
【解答】解：（1）A為 ，A的化學名稱為苯，
故答案為：苯；
（2）B的結構簡式為，
故答案為：；
（3）C為，C和苯酚鈉發生反應生成D為，反應方程式為+→+NaBr，
故答案為：+→+NaBr；
（4）E為，E中的官能團有氨基、醚鍵，
故答案為：氨基；醚鍵；
（5）由甲苯為原料可經三步合成2，4，6﹣三氨基苯甲酸，甲苯先和濃硝酸發生取代反應生成A為，被氧化生成，被還原生成2，4，6﹣三氨基苯甲酸，反應①的試劑和條件為濃硝酸/濃硫酸，加熱；中間體B的結構簡式為 ；反應③試劑和條件為H2、雷尼鎳，
故答案為：；H2、雷尼鎳；
（6）E為，E的同分異構體中能同時滿足下列條件：
①含有兩個苯環且兩個苯環直接相連；
②能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；
③兩個取代基不在同一苯環上，另一個取代基為氨基；
如果—OH位于苯基的鄰位，則氨基有3種位置結構，如果—OH位于苯基間位，氨基有3種位置結構，如果—OH位于苯基對位，氨基有3種位置結構，所以符合條件的有9種，其中核磁共振氫譜為6組峰，峰面積比為2：2：2：2：2：1的結構簡式為，
故答案為：9；。
【點評】本題考查有機物推斷，側重考查學生知識綜合運用能力，以尼美舒利結構簡式結合反應條件采用正逆結合的方法進行推斷，注意反應前后官能團變化及碳鏈變化是解本題關鍵，熟練掌握常見有機反應類型及特點，難點是同分異構體種類判斷。
8．（2022秋 煙臺期末）化合物G是合成酪氨酸激酶抑制劑的重要物質，其一種合成路線如圖：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．R—NO2R—NH2
回答下列問題：
（1）A結構簡式為 　　 。
（2）同時滿足下列條件的B的同分異構體有 　5　 種。
①能與鈉反應；
②含有兩個甲基；
③最多能與4倍物質的量的[Ag（NH3）2]OH發生銀鏡反應。
上述同分異構體中核磁共振氫譜有4組峰的同分異構體的結構簡式為 　　 。
（3）B→C的化學方程式為 　　 。
（4）C→D的反應條件為 　濃硝酸、濃硫酸、加熱　 ；G中含氧官能團的名稱為 　醚鍵、酯基　 。
（5）已知：，綜合上述信息，寫出以苯乙炔為主要原料制備的合成路線 　　 。
【專題】有機推斷；分析與推測能力．
【分析】根據C的分子式及D的結構簡式知，C和濃硝酸發生取代反應生成D，則C為，B發生信息Ⅰ的反應生成C，結合B的分子式知，B為，A發生還原反應生成B，結合A的分子式知，A為，D發生信息Ⅱ的反應生成E為；E發生反應生成F，F發生取代反應生成G；
（5）以苯乙炔為主要原料制備，根據C→D→E→F的合成路線及題給信息知，苯乙炔發生信息中的反應生成，發生C→D→E→F得到。
【解答】解：（1）A結構簡式為，
故答案為：；
（2）B為，B的同分異構體滿足下列條件：
①能與鈉反應，說明含有—OH或—COOH或二者都有；
②含有兩個甲基；
③最多能與4倍物質的量的[Ag（NH3）2]OH發生銀鏡反應，說明含有2個—CHO，根據不飽和度及氧原子個數知，應該含有2個—CHO、1個—OH、2個—CH3，該結構相當于CH3CH3中的5個氫原子被2個—CHO、1個—OH、2個—CH3取代，符合條件的結構簡式有，上述同分異構體中核磁共振氫譜有4組峰的同分異構體的結構簡式為 ，
故答案為：5；；
（3）B→C的化學方程式為，
故答案為：；
（4）C→D的反應條件為濃硝酸、濃硫酸、加熱；G中含氧官能團的名稱為醚鍵、酯基，
故答案為：濃硝酸、濃硫酸、加熱；醚鍵、酯基；
（5）以苯乙炔為主要原料制備，根據C→D→E→F的合成路線及題給信息知，苯乙炔發生信息中的反應生成，發生C→D→E→F得到，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計，注意（2）題同分異構體種類的判斷采用取代法判斷。
9．（2024 牡丹區校級三模）芳香族化合物A（C9H12O）常用于藥物及香料的合成，A有如圖轉化關系：
已知：
①A是芳香族化合物且苯環側鏈上有兩種處于不同環境下的氫原子；
②+CO2；
③RCOCH3+R′CHORCOCH＝CHR′+H2O。
回答下列問題：
（1）B的分子式為 　C9H10　 ，F具有的官能團名稱是 　羥基、醛基　 。
（2）由D生成E的反應類型為 　取代反應　 ，由E生成F所需試劑及反應條件為 　O2、Cu、加熱　 。
（3）K的結構簡式為 　　 。
（4）由H生成I的化學方程式為 　　 。
（5）化合物F的同分異構體中能同時滿足以下三個條件的有 　6　 種（不考慮立體異構）。
①能與FeCl3溶液發生顯色反應；
②能發生銀鏡反應；
③苯環上有兩個取代基。
其中核磁共振氫譜有6組峰，峰面積比為3：2：2：1：1：1的化合物的結構簡式為 。
（6）糠叉丙酮（）是一種重要的醫藥中間體，請參考上述合成路線，設計一條由叔丁醇[（CH3）3COH]和糠醛（）為原料制備糠叉丙酮的合成路線 　　 （無機試劑任用，用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。
【專題】有機化合物的獲得與應用．
【分析】A是芳香族化合物且苯環側鏈上有兩種處于不同環境下的氫原子，A的不飽和度4，側鏈沒有不飽和鍵，推知A為，B能與溴反應且發生信息②中氧化反應，可知A發生消去反應生成B，故B為，B和溴發生加成反應生成D為，B發生氧化反應生成C，C能和苯甲醛發生信息③的反應，則C為、K為；F可以發生氧化反應，則D發生水解反應得到E為，E發生氧化反應生成F為，則H為，H可以發生縮聚反應得到I為；
（6）（CH3）3COH發生消去反應生成（CH3）2C＝CH2，（CH3）2C＝CH2發生信息②的反應生成，和反應生成。
【解答】解：（1）B為，B的分子式為C9H10；F為，F具有的官能團名稱是羥基、醛基，
故答案為：C9H10；羥基、醛基；
（2）由D生成E是轉化為，該反應類型為為取代反應；由E生成F是轉化為，發生醇的催化氧化，所需試劑及反應條件為O2、Cu、加熱，
故答案為：取代反應；O2、Cu、加熱；
（3）由分析可知，K的結構簡式為，
故答案為：；
（4）H分子中含有羧基和羥基，可以發生縮聚反應，由H生成I的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）F的結構簡式為，化合物F的同分異構體中能同時滿足以下三個條件：①能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②能發生銀鏡反應，說明含有醛基；③苯環上有兩個取代基，其中1個為﹣OH，另一個為﹣CH2CH2CHO、﹣CH（CH3）CHO，2個取代基有鄰、間、對三種位置關系，故符合條件的同分異構體有3×2＝6種，其中核磁共振氫譜有6組峰，峰面積比為3：2：2：1：1：1的化合物的結構簡式為，
故答案為：6；；
（6）（CH3）3COH發生消去反應生成（CH3）2C＝CH2，（CH3）2C＝CH2發生信息②的反應生成，和反應生成，合成路線流程圖為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的推斷與合成，涉及官能團識別、有機反應類型、有機反應方程式的書寫、限制條件同分異構體的書寫、合成路線設計等，充分利用有機物分子式、反應條件進行分析推斷，題目側重考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力。
10．（2024 山東開學）一種藥物中間體G的合成路線如圖：
已知：①（x＝鹵素原子）
②
③RCHORCOOH R、R1、R2＝烴基或氫，Ph﹣＝苯基。
回答下列問題：
（1）A的名稱為 　乙炔　 ，B→C的化學方程式為 　　 。
（2）D中所含官能團的名稱為 　碳碳雙鍵、羥基　 。
（3）E中含有 　2　 個不對稱碳原子，E→F的反應類型為 　氧化反應　 。
（4）H是G少2個C原子的同系物，則滿足下列條件的H的同分異構體有 　24　 種（不考慮立體異構）。
①能發生銀鏡反應且遇FeCl3溶液顯紫色
②除苯環外無其它環狀結構，且苯環上有2個取代基
（5）寫出以1，2﹣二溴丙烷和環氧乙烷為原料合成的合成路線 　　 （其它試劑任選）。
【專題】有機物的化學性質及推斷；分析與推測能力．
【分析】結合C的結構簡式，可知A與發生信息①中取代反應生成B，B與發生開環加成生成C，推知A為HC≡CH、B為，由反應條件可知D→E發生信息②中反應，F→G發生信息③中氧化反應，則D中存在碳碳雙鍵、F中含有醛基，可知E→F的過程中產生—CHO，結合G的分子式，可知F的分子式為C12H14O，C→D的過程中碳碳三鍵轉化為碳碳雙鍵，綜上分析，可知D為、E為、F為、G為；
（5）由B→C→D→E的轉化可知，CH3C≡CH與反應生成CH3C≡CCH2CH2OH，CH3C≡CCH2CH2OH與H2加成生成CH3C≡CCH2CH2OH，CH3C≡CCH2CH2OH與CH2I2反應生成，而1，2﹣二溴丙烷發生消去反應生成CH3C≡CH。
【解答】解：（1）由分析可知，A的結構簡式為HC≡CH，A的名稱為乙炔；B→C的化學方程式為，
故答案為：乙炔；；
（2）D的結構簡式為，D中所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、羥基，
故答案為：碳碳雙鍵、羥基；
（3）E的結構簡式為，連接4個不同原子或原子團的碳原子是不對稱碳原子，E中含有2個不對稱碳原子；E→F是轉化為，該反應類型為氧化反應，
故答案為：2；氧化反應；
（4）H是G（）少2個C原子的同系物，H的分子式為C10H10O2，則滿足下列條件的H的同分異構體能發生銀鏡反應且遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有醛基、酚羥基，除苯環外無其它環狀結構且苯環上有2個取代基，其中一個是酚羥基（—OH），另一個取代基是CH2＝CHCH2CHO、CH3CH＝CHCHO、CH2＝C（CH3）CHO中烴基去掉1個氫原子形成的基團，依次有3種、3種、2種，而2個取代基有鄰、間、對3種位置關系，不考慮立體異構符合條件的同分異構體共有（3+3+2）×3＝24種，
故答案為：24；
（5）由B→C→D→E的轉化可知，CH3C≡CH與反應生成CH3C≡CCH2CH2OH，CH3C≡CCH2CH2OH與H2加成生成CH3C≡CCH2CH2OH，CH3C≡CCH2CH2OH與CH2I2反應生成，而1，2﹣二溴丙烷發生消去反應生成CH3C≡CH，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的推斷與合成，涉及有機物命名、有機反應方程式的書寫、官能團識別、有機反應類型、限制條件同分異構體的書寫、合成路線設計等，充分利用轉化中物質的結構簡式、反應條件以及反應信息進行分析推斷，題目較好地考查了學生自學能力、分析推理能力、知識遷移運用能力。
11．（2023秋 日照期末）阿司匹林廣泛用于發熱、疼痛等，其中長效緩釋阿司匹林合成路線如圖：
回答下列問題：
（1）I的名稱為 　2﹣甲基丙烯酸或甲基丙烯酸或2﹣甲基﹣2﹣丙烯酸　 ；C中含有的官能團的名稱為 　羧基、醚鍵　 。
（2）由上述反應過程可推斷A→B的目的是 　保護酚羥基　 。
（3）G→H的化學方程式為 　BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr　 。
（4）高聚物J的結構簡式為 　　 。
（5）符合以下條件的E的同分異構體有 　20　 種。
a．遇到FeCl3溶液顯紫色
b．可與NaHCO3溶液反應
c．能發生銀鏡反應
d．苯環上有3個取代基
（6）1mol長效緩釋阿司匹林最多消耗 　4n　 mol NaOH。
【專題】有機推斷；分析與推測能力．
【分析】根據A的分子式、B的結構簡式知，A和CH3I發生取代反應生成B，A為；B發生氧化反應生成C為，C發生取代反應生成D，F和溴發生加成反應生成G為BrCH2CH2Br，J為高聚物，則I發生加聚反應生成J為，根據長效緩釋阿司匹林的結構簡式知，E為、H為HOCH2CH2OH，E為；
【解答】解：（1）I的名稱為2﹣甲基丙烯酸或甲基丙烯酸或2﹣甲基﹣2﹣丙烯酸；C為，C中含有的官能團的名稱為羧基、醚鍵，
故答案為：2﹣甲基丙烯酸或甲基丙烯酸或2﹣甲基﹣2﹣丙烯酸；羧基、醚鍵；
（2）由上述反應過程可推斷A→B的目的是保護酚羥基，防止被氧化，
故答案為：保護酚羥基；
（3）G發生水解反應生成H，G→H的化學方程式為BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr，
故答案為：BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr；
（4）高聚物J的結構簡式為，
故答案為：；
（5）E為，E的同分異構體符合以下條件：
a．遇到FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；
b．可與NaHCO3溶液反應，說明含有—COOH；
c．能發生銀鏡反應，說明含有—CHO；
d．苯環上有3個取代基，如果取代基為—COOH、酚—OH、—CH2CHO，有10種位置異構；如果取代基為酚—OH、—CH2COOH、—CHO，有10種位置異構，則符合條件的同分異構體有20種，
故答案為：20；
（6）酯基水解生成的羧基、酚羥基都能和NaOH以1：1反應，1mol長效緩釋阿司匹林完全水解生成1mol、nmol CH3COOH、nmol鄰羥基苯甲酸，則最多消耗4nmol NaOH，
故答案為：4n。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，易錯點是（6）題的計算，題目難度中等。
12．（2023春 萊西市期末）PVB是一種常用的熱塑性高分子，具有良好的耐老化性和電絕緣性。現以A為原料合成PVB，其合成路線如圖：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.（R、R′可表示烴基或氫原子）
回答下列問題：
（1）用質譜儀測定A相對分子質量，得到圖1所示的質譜圖，則A的相對分子質量為 　46　 。核磁共振氫譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號），根據峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數目。例如甲基氯甲基醚（Cl﹣CH2﹣O﹣CH3，有2種氫原子）的核磁共振氫譜如圖2所示，經測定，有機物A的核磁共振氫譜圖如圖3所示，則A的結構簡式為 　CH3CH2OH　 。
（2）B→C的反應類型有 　加成反應、消去反應　 。PVAc的結構簡式為 　　 。
（3）寫出B發生銀鏡反應的離子反應方程式 　CH3CHO+2Ag（NH3）2++2OH﹣CH3COO﹣3NH3+2Ag↓+H2O　 。
（4）已知﹣OH直接連在不飽和碳原子上不穩定，會自動發生分子內重排形成﹣CHO，則D的同分異構體中能與金屬Na反應產生H2的有 　8　 種。
（5）下列有關PVA的說法，錯誤的是 　D　 。
A.PVA不溶于汽油、煤油等有機溶劑
B.PVA要存于陰涼干燥的庫房，要防火防潮
C.PVA加熱到一定溫度會脫水醚化
D.PVA是一種高分子化合物，對人體有毒
（6）寫出PVA與D合成PVB的化學方程式 　　 。
【專題】有機物的化學性質及推斷．
【分析】對比、的結構，結合信息Ⅱ，可推知D為CH3CH2CH2CHO，B發生信息I中反應生成C，C中碳碳雙鍵與氫氣發生加成反應生成D，可知B為CH3CHO、C為CH3CH＝CHCHO，（1）中質譜圖顯示A的相對分子質量為46，核磁共振氫譜圖顯示A分子含有3種化學環境不同的氫原子且數目之比為1：2：3，而A可以發生氧化反應生成乙醛，可推知A的結構簡式為CH3CH2OH，乙醇氧化生成E為CH3COOH，E與乙炔發生加成反應生成F為CH3COOCH＝CH2，F發生加聚反應得到PVAc為，PVAc堿性水解得到PVA（）。
【解答】解：（1）由質譜圖可知，A的相對分子質量為46，由分析可知，A的結構簡式為CH3CH2OH，
故答案為：46；CH3CH2OH；
（2）B→C的過程中先發生加成反應生成，然后再發生醇的消去反應生成CH3CH＝CHCHO；由分析可知，PVAc的結構簡式為，
故答案為：加成反應、消去反應；；
（3）B的結構簡式為CH3CHO，B發生銀鏡反應的離子反應方程式為CH3CHO+2Ag（NH3）2++2OH﹣CH3COO﹣3NH3+2Ag↓+H2O，
故答案為：CH3CHO+2Ag（NH3）2++2OH﹣CH3COO﹣3NH3+2Ag↓+H2O；
（4）D的結構簡式為CH3CH2CH2CHO，D的同分異構體中能與金屬Na反應產生H2，說明含有羥基，若含有碳環有、、、共4種，若為鏈狀，則分子中含有碳碳雙鍵，由信息可知碳碳雙鍵不能連接碳原子，有CH2＝CHCH2CH2OH、CH2＝CHCH（OH）CH3、CH3CH＝CHCH2OH，、CH2＝CH（CH3）CH2OH共4種，符合條件的同分異構體共有4+4＝8種，
故答案為：8；
（5）A．PVA分子含有親水基﹣OH，易溶于水，不溶于汽油、煤油等有機溶劑，故A正確；
B．PVA是含有多羥基的聚合物，可以燃燒，易吸水，需要防火防潮，低溫下凝膠呈凍，高溫下會揮發流動性，需要存于陰涼干燥的庫房，故B正確；
C．PVA分子含有羥基，加熱到一定溫度會脫水醚化，故C正確；
D．PVA是一種多羥基的高分子化合物，對人體無害，無副作用，故D錯誤，
故答案為：D；
（6）PVA與D合成PVB的化學方程式為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、推斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，易錯點是限制性條件下同分異構體種類的判斷，題目難度中等。
13．（2024 山東模擬）以A和芳香烴E為原料制備除草劑草酮中間體（I）的合成路線如圖：
回答下列問題：
（1）A中所含官能團的名稱為 　碳氯鍵、羰基　 。
（2）B→C的反應類型為 　消去反應　 。
（3）D中碳原子的雜化軌道類型有 　sp2、sp3　 ；其中，電負性最大的元素為 　Cl　 。
（4）寫出F→G的化學方程式 　+2CH3CH2OH+2H2O　 。
（5）B的同分異構體中，滿足下列條件的結構有 　13　 種；其中，核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6：2：2：1的結構簡式為 　　 。
條件：
①含有苯環；
②與FeCl3溶液發生顯色反應；
③含有2個甲基，且連在同一個碳原子上。
（6）利用原子示蹤技術追蹤G→H的反應過程：
上述信息，寫出以乙醇和為原料合成的路線（無機試劑任選） 　　 。
【專題】有機推斷．
【分析】A發生反應生成B，B中醇羥基發生消去反應生成C中碳碳雙鍵，C中甲基上的氫原子被氯原子取代生成D；根據E的分子式及G的結構簡式知，E為，根據F的分子式知，E中甲基被氧化生成羧基，則F為，F和乙醇發生酯化反應生成G，G發生反應生成H，D和H發生取代反應生成I；
（6）乙醇被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成乙酸，乙酸和乙醇發生酯化反應生成乙酸乙酯，乙酸乙酯發生信息中的反應得到目標產物。
【解答】解：（1）A中所含官能團的名稱為碳氯鍵、羰基，
故答案為：碳氯鍵、羰基；
（2）B中醇羥基發生消去反應生成C中碳碳雙鍵，所以B→C的反應類型為消去反應，
故答案為：消去反應；
（3）D中苯環和連接雙鍵的碳原子采用sp2雜化，亞甲基上的碳原子采用sp3雜化，所以D中碳原子的雜化軌道類型有sp2、sp3；其中，電負性最大的元素為Cl，
故答案為：sp2、sp3；Cl；
（4）F為，F和乙醇發生酯化反應生成G，F→G的化學方程式+2CH3CH2OH+2H2O，
故答案為：+2CH3CH2OH+2H2O；
（5）B的同分異構體滿足下列條件：
①含有苯環；
②與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；
③含有2個甲基，且連在同一個碳原子上，如果取代基為酚﹣OH、﹣Cl、﹣CH（CH3）2，有10種位置異構；如果取代基為酚﹣OH、﹣CCl（CH3）2，有鄰位、間位、對位3種位置異構，所以符合條件的同分異構體有13種；其中，核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6：2：2：1的結構簡式為，
故答案為：13；；
（6）乙醇被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成乙酸，乙酸和乙醇發生酯化反應生成乙酸乙酯，乙酸乙酯發生信息中的反應得到目標產物，合成路線為：，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物合成，側重考查對比、分析、推斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設計，題目難度中等。
14．（2024 濟南模擬）化合物H是合成某一天然產物的重要中間體，其合成路線如圖：
已知：Ⅰ．；
Ⅱ．；
Ⅲ．。
回答下列問題：
（1）A的結構簡式為 　　 。
（2）DMP試劑在B→C轉化中的作用為 　c　 （填標號）。
a．還原劑
b．催化劑
c．氧化劑
（3）C→D中發生反應的官能團名稱 　硝基、（酮）羰基　 。D→E的轉化中兩種產物均含兩個六元環，反應方程式為 　+N2H4→+　 。
（4）E中相同官能團的反應活性：①　＜　 ②（填“＞”“＜”或“＝”），解釋Cbz—Cl的作用 　保護②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步與②氨基反應　 。符合下列條件的E的同分異構體有 　19　 種（不考慮立體異構）。
①含有苯環
②可以發生銀鏡反應
③分子內含有5種化學環境的氫原子
（5）綜合上述信息，寫出以苯乙烯和光氣（COCl2）為原料制備的合成路線 　→m—CPBA　 ，其他試劑任選。
【專題】有機化合物的獲得與應用．
【分析】根據B的結構簡式及A的分子式可推出A為，B與DMP試劑作用生成C，C還原得到D，D與N2H4反應生成E，E與Cbz—Cl作用生成F為，F與ClCOCH2Cl反應生成G，G多步反應生成H。
【解答】解：（1）根據分析可知，A的結構簡式為，
故答案為：；
（2）B→C轉化中B中的一個羥基轉化為酮羰基被氧化，故DMP試劑在B→C轉化中作用為氧化劑，
故答案為：c；
（3）對比C、D的結構簡式，C→D中C的硝基與酮羰基發生改變，形成胺，故發生反應的官能團名稱為硝基、（酮）羰基；D→E的轉化中兩種產物均含兩個六元環，根據分析，反應的化學方程式為+N2H4→+，
故答案為：硝基、（酮）羰基；+N2H4→+；
（4）E中相同官能團氨基的反應活性：①＜②，Cbz—Cl的作用保護是②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步與②氨基反應；E為，符合條件的E的同分異構體：①含有苯環；②可以發生銀鏡反應，則含有醛基，根據不飽和度可知除苯環外不再含有環，③分子內含有5種化學環境的氫原子，則高度對稱，符合條件的同分異構體有、、、、、、、、、、、、、、、、、、，共19種，
故答案為：＜；保護②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步與②氨基反應；19；
（5）綜合上述信息，以苯乙烯和光氣（COCl2）為原料制備，苯乙烯反應生成，與氨氣反應生成，與光氣反應生成，合成路線為：→m—CPBA，
故答案為：→m—CPBA。
【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機反應和同分異構體的掌握情況，試題難度中等。
15．（2024春 濰坊期末）芳香族化合物G是藥物中間體，以有機物A為原料制備G的一種合成路線如圖：
已知：RCH2CHO+CH3CHORCH2CH＝CHCHO+H2O
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為 　苯乙烯　 ，E中含氧官能團的名稱為 　羧基　 。
（2）D生成高分子化合物的化學方程式為 　　 。
（3）F→G的化學方程式為 　　 ，反應類型為 　取代反應（或酯化反應）　 。
（4）符合下列條件的G的同分異構體有 　4　 種，其結構簡式為 　（或、、）　 （任寫一種）。
①屬于芳香族化合物且苯環上只有一個取代基
②含3個甲基
③能與飽和NaHCO3溶液反應產生CO2
【專題】有機物的化學性質及推斷．
【分析】A的分子式為C8H8，不飽和度為5，A與水發生加成反應生成B，可知A為，B在銅、O2和加熱的條件下發生氧化反應生成C，則C為，C與CH3CHO發生已知信息的反應生成D，D的分子式為C10H10O，不飽和度為6，則D為，D發生氧化反應生成E，E與H2發生加成反應生成F，則F為，F與乙醇在濃硫酸、加熱的條件下發生酯化反應生成G，G的分子式為C12H16O2，不飽和度為5，則G為。
【解答】解：（1）根據分析A為，A的化學名稱為苯乙烯；E含氧官能團的名稱為：羧基，
故答案為：苯乙烯；羧基；
（2）D為，發生加聚反應生成高分子化合物的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）F與乙醇在濃硫酸、加熱的條件下發生酯化反應生成G，化學方程式為：，反應類型為：取代反應（或酯化反應），
故答案為：；取代反應（或酯化反應）；
（4）G的分子式為C12H16O2，不飽和度為5，G的同分異構體滿足條件：①屬于芳香族化合物且苯環上只有一個取代基；②含3個甲基；③能與飽和NaHCO3溶液反應產生CO2，說明含有羧基，可能得結構有：、、、，共有4種，
故答案為：4；（或、、）。
【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機反應和同分異構體的掌握情況，試題難度中等。
21世紀教育網 www.21cnjy.com 精品試卷·第 2 頁 （共 2 頁）
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