資源簡介

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期末核心考點 有機合成推斷大題
一．推斷題（共15小題）
1．（2025春 黃島區期中）山藥素﹣1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質，其一種合成方法如圖。
回答下列問題：
（1）化合物B的結構簡式為 　 　 。由化合物A制備化合物B的反應與以下反應
的反應類型相同的是 　 　 （填標號）。
A.C6H12+Cl2C6H11Cl+HCl
B.C6H6+3Cl2C6H6Cl6
C.C2H4Cl2C2H3Cl+HCl
D.C3H6+Cl2C3H5Cl+HCl
（2）E→F反應的化學方程式為 　 　 。C的含氧官能團名稱為 　 　 。
（3）從官能團轉化的角度解釋G轉化為山藥素﹣1時先加堿后加酸的原因 　 　 。
（4）化合物C的同分異構體中，同時滿足下列條件的有 　 　 種。
①含有苯環且苯環上的一溴代物只有一種；
②能與新制Cu（OH）2反應，生成磚紅色沉淀；
③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1：2：3：6。
G→H在NaOH條件下反應的化學方程式為 　 　 。
2．（2025 山東二模）一種激酶抑制劑（H）的合成路線如圖：
已知：Boc2O是引入﹣Boc保護基的試劑，﹣Boc為—COOC（CH3）3。
回答下列問題：
（1）A→B的化學方程式為　 　 。
（2）B→C的反應類型為　 　 ；符合下列條件的C的同分異構體有　 　 種。
①含有—COOH和—NH2且連接在同一個碳原子上
②遇FeCl3溶液顯色
③苯環上有兩個取代基且有兩種化學環境的氫
（3）D中的含氧官能團名稱為　 　 。E的結構簡式為　 　 。
（4）TFA的作用　 　 。
（5）制備G的原料P可由鄰硝基苯硫酚和2﹣溴丙烷為主要原料通過以下方法合成：
已知：①硫醚在酸性H2O2條件下氧化為硫礬基（）
②硝基在鐵粉與鹽酸條件下還原為氨基（苯胺易被氧化）
M的結構簡式為　 　 。試劑X為　 　 。
3．（2025 泰安二模）有機物J是治療腦血栓的藥物。J的一種合成路線如圖：
已知：①
②R'CHOR'CH＝NR''
③同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩定，易脫水生成醛或酮。
回答下列問題：
（1）由B生成C的反應類型為 　 　 ，D的結構簡式為 　 　 。
（2）E中官能團的名稱是 　 　 ，用“*”標出J中的手性碳原子 　 　 。
（3）I+E→J的化學方程式為 　 　 。
（4）在F的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有 　 　 種（不考慮立體異構）：
①酸性條件下的水解產物之一能使FeCl3溶液變色
②能發生銀鏡反應
（5）根據題干合成過程和題目信息設計由和制備的合成路線 　 　 （無機試劑任選）。
4．（2025 濰坊二模）化合物G是合成曾腸道間質縮藥物的中間體，種合成路線如圖：
已知：
回答下列問題：
（1）A的名稱為 　 　 （用系統命名法命名），B→C的反應條件為 　 　 。
（2）設計B→C的目的為 　 　 ，C→D的化學方程式為 　 　 ，E中含氧官能團名稱為 　 　 。
（3）寫出一種符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式 　 　 。
①含苯環；
②有四種不同化學環境的H且個數比為1：2：4：9；
③能發生銀鏡反應。
（4）G的另一條合成路線設計如圖：
試劑M的結構簡式為 　 　 ，I中有 　 　 種化學環境的氫原子。
5．（2025春 李滄區校級期中）荊芥內酯為中藥荊芥的活性成分，可用作安眠藥、抗痙攣藥等，合成路徑如下。
已知：?。虎ⅲ虎＃?；R1～R10為烴基或氫?；卮鹣铝袉栴}：
（1）A→B為取代反應，則A分子含有的官能團是 　 　 。D→E的反應類型 　 　 。
（2）E→F的化學方程式是 　 　 。
（3）F→G的②及H→I的①的目的是 　 　 。
（4）H的結構簡式為 　 　 。
（5）F的同分異構體中符合下列情況的有 　 　 種（不含立體異構）；其中核磁共振氫譜峰面積比為1：2：2：2：9的結構簡式為 　 　 。
①含苯環且苯環上僅有兩個取代基；②遇FeCl3溶液顯紫色
（6）以香茅醛為原料合成荊芥內酯的部分轉化過程如下，
寫出中間產物M、N的結構簡式 　 　 、　 　 。
6．（2025春 歷下區校級期中）有機化合物F是一種重要的有機合成中間體，其合成路線如圖所示：
已知：①R—CH＝CH2R—CH2CH2OH
②通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。
請回答下列問題：
（1）A→B的反應條件為 　 　 ，B的名稱為 　 　 （系統命名法）。
（2）C→D的化學方程式為 　 　 。
（3）X→Y的化學方程式為 　 　 ，反應類型為 　 　 。
（4）Z的結構簡式為 　 　 。
（5）化合物W的相對分子質量比X大14，其同分異構體中滿足以下條件的共有 　 　 種。
①結構中含有苯環 ②遇FeCl3溶液不發生顯色反應 ③能與鈉反應放出氫氣
7．（2025 平度市模擬）鹽酸羅匹尼羅與左旋多巴聯用，可治療原發性帕金森病。兩條合成羅匹尼羅的路線如圖：
路線一：
已知：
ⅰ.路線中Ph—代表，
ⅱ.
ⅲ.RCOOR′R′OH
回答下列問題：
（1）C的結構簡式是 　 　 ；D→E的反應類型為 　 　 。
（2）B中含氧官能團的名稱為 　 　 。
（3）A→B反應的離子方程式為 　 　 。
（4）羅匹尼羅分子中除苯環外，還存在一個五元環，羅匹尼羅分子的結構簡式為 　 　 。
（5）B的同分異構體有多種，其中滿足下列條件的同分異構體的結構簡式為 　 　 。
①能與FeCl3溶液發生顯色反應；能發生銀鏡反應 ②屬于α﹣氨基酸 ③核磁共振氫譜有6組峰
路線二：
（6）鑒別R中存在少量Q可選用的試劑為 　 　 ，R合成羅匹尼羅時，還生成 　 　 （填結構簡式）。
8．（2025 山東模擬）以有機物A為起始原料，按照下列路線合成某利尿藥物M。
已知：①J分子結構中含有氨基和羧基。
②。
（1）B→D的反應類型為 　 　 ，K的名稱為 　 　 。
（2）與D具有相同官能團的芳香族同分異構體有 　 　 種（不考慮立體異構）。
（3）E→F中，步驟①有HCl生成，則步驟②的化學方程式為 　 　 。
（4）堿性大小比較：F 　 　 G（填“＞”、“＜”或“＝”）。
（5）F→G，H→J兩步反應的設計目的是 　 　 。
（6）除“H2NO2S—”外，M中所含的官能團名稱為 　 　 。
（7）已知L→M的轉化過程分兩步，轉化關系如圖所示。
請寫出N和P的結構簡式：　 　 、　 　 。
9．（2025春 濟南校級期中）Ⅰ.酒精檢測儀是用來檢測人體是否攝入酒精及攝入酒精多少程度的儀器。它可以作為交通警察執法時檢測司機飲酒多少的工具，其反應原理為：3C2H5OH+2K2Cr2O7+8H2SO4＝2K2SO4+2Cr2（SO4）3+3CH3COOH+11H2O，回答下列問題：
（1）Cr位于元素周期表中的 　 　 區。
（2）CH3COOH分子中碳原子的雜化方式有 　 　 。
Ⅱ.丙酸苯甲酯是一種重要的化妝香精，工業上以丙烯為原料合成丙酸苯甲酯的路線：
（3）丙烯→A過程產生的同分異構體為 　 　 （寫結構簡式）。
（4）C中所含官能團的名稱是 　 　 ，C→D的反應類型是 　 　 。
（5）B→C的化學方程式為 　 　 。D與F反應的化學方程式為 　 　 。
10．（2025 濟寧二模）G是制備那韋類抗HIV藥物的關鍵中間體，其合成路線如圖：
已知：﹣Boc為的簡寫。
（1）A中所含官能團的名稱為 　 　 ，①的化學名稱為 　 　 。
（2）C的結構簡式為 　 　 。
（3）N→E的反應類型是 　 　 。
（4）A→M的化學方程式為 　 　 。
（5）寫出符合下列條件的G的同分異構體的結構簡式：　 　 （寫出一種即可）。
①含苯環，且能發生銀鏡反應；
②分子中含有3種不同化學環境的氫。
（6）寫出以為主要原料制備的合成路線流程圖（無機試和流程中的有機試劑任選） 　 　 。
11．（2024秋 濰坊期末）藥物貝諾酯（G）具有解熱、鎮痛、抗炎作用，其合成路線如圖：
已知：R—NO2R—NH2；R—COOHR—COCl
回答下列問題：
（1）A的名稱為 　 　 ，B的結構簡式為 　 　 。
（2）C→D的反應類型為 　 　 ，D中含氧官能團名稱為 　 　 。
（3）A的同分異構體中，符合以下條件的有 　 　 種。
Ⅰ.苯環上的一氯代物有兩種；Ⅱ.能夠發生銀鏡反應。
（4）藥物貝諾酯（G）的另一條合成路線為：
E→G的化學方程式為 　 　 ；NaOH溶液濃度不宜過大的原因是 　 　 。
12．（2025春 黃島區期中）地爾硫卓具有新冠防治藥物的潛力。如圖是鹽酸地爾硫卓的一種合成路線：
已知：R—CH2—CH（OH）2COOR'R—CH＝CH—COOR'。
回答下列問題：
（1）B的化學名稱為 　 　 ，D的結構簡式為 　 　 。
（2）H中的含氧官能團羥基、　 　 。A的芳香同分異構體中，符號下列條件的有 　 　 種。其中含有手性碳原子同分異構體的結構簡式為 　 　 。
①與Na反應生成H2
②能發生銀鏡反應
（3）I→J的化學方程式為 　 　 。
（4）以乙醛、ClCH2COOCH3和為原料制備的路線為 　 　 （其它無機試劑任選）。
13．（2025 泰安一模）一種抗病毒藥物的合成路線如圖：
已知：Ⅰ.—Cl和—NH2為鄰對位定位基；和苯酚的化學性質相似；Et﹣為乙基。
Ⅱ.①CH3COOHCH2
②ROHRCl
Ⅲ.
回答下列問題：
（1）C中含氧官能團的名稱為 　 　 ；A中最多有 　 　 個原子共面；B→C反應另一產物的名稱為 　 　 。
（2）已知苯→X→Y→A，第一步反應所需無機試劑為 　 　 ，Y→A的反應類型為 　 　 。
（3）D→E中反應①的方程式為 　 　 。
（4）F的結構簡式為 　 　 。
（5）符合下列條件的F的同分異構體有 　 　 種。
①遇FeCl3溶液顯色
②在酸性條件下水解生成羧酸且羧基直接與苯環相連
③苯環有三個取代基
14．（2025春 安丘市月考）苯是一種重要的化工原料，如圖是用苯作為原料制備某些化合物的轉化關系圖：
已知：a．。
b．+H2O。
c．。
（1）A的命名是：　 　 ，C到D的反應類型是 　 　 。
（2）請寫出A制取B的化學反應方程式：　 　 。
（3）C中官能團名稱是 　 　 。
（4）C與是否為同系物 　 　 （填“是”或“否”）。
（5）C是溴苯，實驗完可以加入 　 　 （填化學式）溶液除去雜質Br2，以獲得相對純凈的溴苯。
（6）由已知c中可知：苯的同系物一般可以被高錳酸鉀氧化為苯甲酸。但是直接與苯環連接的碳原子上沒有H原子，該物質不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成苯甲酸。某分子式為C11H16，它的單烷基取代苯（C6H5—C5H11）的同分異構體共有 　 　 種，其中不能被酸性KMnO4氧化的物質的結構簡式為 　 　 。
15．（2025 嶗山區校級二模）聯苯雙酯是治療病毒性肝炎和藥物性肝損傷引起轉氨酶升高的常用藥物。其一種合成路線如圖所示。
回答下列問題：
（1）A的系統命名為 　 　 ；D的官能團名稱為 　 　 。
（2）試劑X為 　 　 。
（3）寫出B→C的化學方程式：　 　 。
（4）C→D的反應類型為 　 　 ；E的結構簡式為 　 　 。
（5）有機物F為D的同分異構體，符合下列條件的F的結構有 　 　 種（不考慮立體異構）。
ⅰ.遇氯化鐵能發生顯色反應，且除苯環外無其他環狀結構
ⅱ.1mol F最多與5mol NaOH反應
ⅲ.結構中只有兩種官能團且苯環上有三個取代基
（6）設計的合成路線如圖。其中M和N的結構簡式為 　 　 和 　 　 。
期末核心考點 有機合成推斷大題
參考答案與試題解析
一．推斷題（共15小題）
1．（2025春 黃島區期中）山藥素﹣1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質，其一種合成方法如圖。
回答下列問題：
（1）化合物B的結構簡式為 　　 。由化合物A制備化合物B的反應與以下反應
的反應類型相同的是 　AD　 （填標號）。
A.C6H12+Cl2C6H11Cl+HCl
B.C6H6+3Cl2C6H6Cl6
C.C2H4Cl2C2H3Cl+HCl
D.C3H6+Cl2C3H5Cl+HCl
（2）E→F反應的化學方程式為 　+CO2↑　 。C的含氧官能團名稱為 　醚鍵、羧基　 。
（3）從官能團轉化的角度解釋G轉化為山藥素﹣1時先加堿后加酸的原因 　提高化合物H的轉化率　 。
（4）化合物C的同分異構體中，同時滿足下列條件的有 　6　 種。
①含有苯環且苯環上的一溴代物只有一種；
②能與新制Cu（OH）2反應，生成磚紅色沉淀；
③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1：2：3：6。
G→H在NaOH條件下反應的化學方程式為 　+2NaOH+CH3COONa+H2O　 。
【專題】有機化學基礎；分析與推測能力．
【分析】根據C和D生成E，結合C的分子式，C為，A的分子式是C9H12O2，在光照的條件下和氯氣發生取代反應得B，B為，由化合物E和化合物F的結構式對比得知，化合物E轉化為化合物F發生脫羧反應，有CO2生成。
【解答】解：（1）由分析可知，化合物B的結構簡式為，由化合物A制備化合物B的反應為取代反應，A、D都是烴與氧氣發生取代反應，B是本在光照條件下和氯氣發生加成反應，C是C2H4Cl2發生消去反應，故選AD，
故答案為：；AD；
（2）由分析知，E→F反應的化學方程式為+CO2↑；C為，其含氧官能團名稱為醚鍵、羧基，
故答案為：+CO2↑；醚鍵、羧基；
（3）化合物G轉化為山藥素﹣1的過程發生的是酯基水解，酯在堿性條件下水解更徹底，再加入酸將酚羥基的鹽轉化為酚羥基的目標產物山藥素﹣1，若直接加酸，由于酯在酸性條件下的水解可逆，產率較低，故先加堿后加酸是為了提高化合物H的轉化率，
故答案為：提高化合物H的轉化率；
（4）化合物C為，分子式C10H12O4，同分異構體同時滿足下列條件：①含有苯環且苯環上的一溴代物只有一種，說明苯環上只有一種化學環境的氫原子；②能與新制Cu（OH）2反應，生成磚紅色沉淀，說明有醛基，根據分子式，不飽和度為5，出去苯環的不飽和度，只有一個醛基；③核磁共振氫譜顯示有四組峰，峰面積之比為1：2：3：6，說明分子中有4中不同化學環境的氫原子，數目分別為1、2、3、6，故滿足條件的同分異構體有：，共6種；G→H在NaOH條件下發生取代反應的化學方程式為 +2NaOH+CH3COONa+H2O，
故答案為：6；+2NaOH+CH3COONa+H2O。
【點評】本題考查有機物的推斷與合成，充分利用轉化中有機物的結構、給予的反應信息進行分析判斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，題目較好地考查學生分析推理能力、自學能力、知識遷移運用能力，題目難度中等。
2．（2025 山東二模）一種激酶抑制劑（H）的合成路線如圖：
已知：Boc2O是引入﹣Boc保護基的試劑，﹣Boc為—COOC（CH3）3。
回答下列問題：
（1）A→B的化學方程式為　+H2O　 。
（2）B→C的反應類型為　取代反應　 ；符合下列條件的C的同分異構體有　10　 種。
①含有—COOH和—NH2且連接在同一個碳原子上
②遇FeCl3溶液顯色
③苯環上有兩個取代基且有兩種化學環境的氫
（3）D中的含氧官能團名稱為　醚鍵、硝基　 。E的結構簡式為　　 。
（4）TFA的作用　脫去保護基　 。
（5）制備G的原料P可由鄰硝基苯硫酚和2﹣溴丙烷為主要原料通過以下方法合成：
已知：①硫醚在酸性H2O2條件下氧化為硫礬基（）
②硝基在鐵粉與鹽酸條件下還原為氨基（苯胺易被氧化）
M的結構簡式為　　 。試劑X為　Fe/HCl　 。
【專題】有機物的化學性質及推斷；理解與辨析能力．
【分析】根據D的結構、A→B→C→D的反應條件以及相關化合物的分子式可反推得：A為，B為，C為，則A在濃硫酸、濃硝酸、加熱作用下生成B，B與異丙醇發生取代反應生成C和HF，C與在Pd催化條件下生成D；根據H的結構、D→E→F→H的反應條件以及相關化合物的分子式可反推得：E為，F為，G為，則D經氫氣還原為E，E使用Boc基團保護氨基得到F，F與G發生取代反應、在經過TFA脫去保護基生成H。
【解答】（1）據分析，A→B的化學方程式為+H2O，
故答案為：+H2O；
（2）據分析，B→C的反應類型為取代反應；據已知，C的同分異構體為—OH和—C4H8NO2Cl對位取代的苯，同分異構體數目取決于—C4H8NO2Cl的種類，不考慮Cl取代的—C4H9NO2有：、、、，再考慮Cl取代位置共有3+2+2+3＝10種，
故答案為：取代反應；10；
（3）根據D的結構，其含氧官能團名稱為醚鍵、硝基；據分析，E的結構簡式為，
故答案為：醚鍵、硝基；；
（4）TFA為三氟乙酸，脫去Boc保護基，酸性條件，使F和G反應產物質子化得到H，
故答案為：脫去保護基；
（5）根據已知條件，2﹣B硝基硫醇與2﹣溴丙烷反應生成，然后通過酸性過氧化氫氧化、Fe/HCl還原得到（氨基易被氧化，不能首先將硝基還原為氨基，再氧化硫醚），則P的合成路線為：，
故答案為：；Fe/HCl。
【點評】本題考查有機推斷，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。
3．（2025 泰安二模）有機物J是治療腦血栓的藥物。J的一種合成路線如圖：
已知：①
②R'CHOR'CH＝NR''
③同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩定，易脫水生成醛或酮。
回答下列問題：
（1）由B生成C的反應類型為 　取代反應　 ，D的結構簡式為 　　 。
（2）E中官能團的名稱是 　羥基、氨基　 ，用“*”標出J中的手性碳原子 　　 。
（3）I+E→J的化學方程式為 　　 。
（4）在F的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有 　3　 種（不考慮立體異構）：
①酸性條件下的水解產物之一能使FeCl3溶液變色
②能發生銀鏡反應
（5）根據題干合成過程和題目信息設計由和制備的合成路線 　　 （無機試劑任選）。
【專題】有機推斷；分析與推測能力．
【分析】根據A、D的結構簡式及反應體積和B的分子式知，A和乙酸發生取代反應生成B為；B發生取代反應生成C，C發生水解反應生成D，根據D的分子式知，D為；根據E的分子式知，D中羰基發生還原反應生成E為，根據H的結構簡式知，F中連接甲基的碳原子發生取代反應生成G為；G發生水解反應然后酸化得到H；H和甲醇發生酯化反應生成I為，E和I發生加成、消去反應生成J；
（5）以和制備，醛基和氨基發生信息②的反應生成C＝N鍵；發生水解反應生成苯甲醛；和CH3COCl發生取代反應后苯環上引入H3CCO—，和CH3COCl發生取代時需要保護氨基。
【解答】解：（1）由B生成C的反應類型為取代反應，D的結構簡式為，
故答案為：取代反應；；
（2）E為，E中官能團的名稱是羥基、氨基，用“*”標出J中的手性碳原子為，
故答案為：羥基、氨基；；
（3）I+E→J的化學方程式為，
故答案為：；
（4）F的同分異構體同時滿足下列條件：
①酸性條件下的水解產物之一能使FeCl3溶液變色，說明其中一種產物含有酚羥基，則符合條件的同分異構體中含有某酸苯酯基；
②能發生銀鏡反應，含有醛基，根據氧原子個數知，含有甲酸苯酯基，另一個取代基為—CH＝CH2，兩個取代基有鄰位、間位、對位3種位置異構，
故答案為：3；
（5）以和制備，醛基和氨基發生信息②的反應生成C＝N鍵；發生水解反應生成苯甲醛；和CH3COCl發生取代反應后苯環上引入H3CCO—，和CH3COCl發生取代時需要保護氨基，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、推斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維的方法進行合成路線設計，題目難度中等。
4．（2025 濰坊二模）化合物G是合成曾腸道間質縮藥物的中間體，種合成路線如圖：
已知：
回答下列問題：
（1）A的名稱為 　4﹣氯苯甲醛　 （用系統命名法命名），B→C的反應條件為 　濃硫酸，加熱　 。
（2）設計B→C的目的為 　防止中的與B中—COOH結合（保護羧基）　 ，C→D的化學方程式為 　　 ，E中含氧官能團名稱為 　羧基、酰胺基　 。
（3）寫出一種符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式 　　 。
①含苯環；
②有四種不同化學環境的H且個數比為1：2：4：9；
③能發生銀鏡反應。
（4）G的另一條合成路線設計如圖：
試劑M的結構簡式為 　　 ，I中有 　4　 種化學環境的氫原子。
【專題】有機化學基礎；歸納與論證能力．
【分析】A氧化反應生成B，B與乙醇發生酯化反應生成C，結合A的不飽和度為5，含—CHO，結合目標產物中苯環取代基的位置推斷，C發生取代反應生成D，D中酯基先水解再酸化生成E，E2發生取代反應生成F，F發生已知信息的反應生成目標產物。
【解答】解：（1）A系統命名法為4﹣氯苯甲醛；B→C是酯化反應，反應條件為濃H2SO4、加熱，
故答案為：4﹣氯苯甲醛；濃硫酸，加熱；
（2）B→C的反應讓—COOH發生酯化反應，而D→E又發生酯基的水解反應，說明B→C的目的為防止中的與B中—COOH結合，C→D化學方程式為，E含氧官能團名稱為羧基、酰胺基。
故答案為：防止中的與B中—COOH結合（保護羧基）；
；羧基、酰胺基；
（3）E中①含苯環，除苯環外還剩余7個C原子、3個O原子、2個N原子、3個不飽和度，②有四種不同化學環境的H且個數比為1：2：4：9，③能發生銀鏡反應，含—CHO，滿足條件的結構簡式為，
故答案為：；
（4）結合E→F的反應，H與CH3ONH2中—NH2發生取代反應生成I，則H為，I為，結合信息反應逆推知，J的結構簡式為，則試劑M為，I中有4種化學環境的氫原子，
故答案為：；4。
【點評】本題考查有機合成、有機推斷以及同分異構體和有機化學方程式的書寫知識。
5．（2025春 李滄區校級期中）荊芥內酯為中藥荊芥的活性成分，可用作安眠藥、抗痙攣藥等，合成路徑如下。
已知：ⅰ．；ⅱ．；ⅲ．；R1～R10為烴基或氫?；卮鹣铝袉栴}：
（1）A→B為取代反應，則A分子含有的官能團是 　酮羰基、酯基　 。D→E的反應類型 　加成反應　 。
（2）E→F的化學方程式是 　++H2O　 。
（3）F→G的②及H→I的①的目的是 　保護醇羥基，防止其被O3氧化　 。
（4）H的結構簡式為 　　 。
（5）F的同分異構體中符合下列情況的有 　24　 種（不含立體異構）；其中核磁共振氫譜峰面積比為1：2：2：2：9的結構簡式為 　　 。
①含苯環且苯環上僅有兩個取代基；②遇FeCl3溶液顯紫色
（6）以香茅醛為原料合成荊芥內酯的部分轉化過程如下，
寫出中間產物M、N的結構簡式 　　 、　　 。
【專題】有機物的化學性質及推斷；分析與推測能力．
【分析】由有機物的轉化關系可知，A與在堿性條件下發生取代反應生成B，結合B的結構簡式，可推知A的結構簡式為；催化劑作用下在酸性溶液中與水反應生成，則C為；C在堿性溶液中發生信息i反應生成D，催化劑作用下D與氫氣發生加成反應生成，則E為；堿性條件下E與甲醛發生信息i反應生成，則F為；F與硼氫化鈉先發生還原反應生成，與乙酸酐發生取代反應生成，則G為；G發生信息ii反應生成，則H為；H在氫氧化鈉溶液中先發生水解反應生成，與高碘酸發生信息iii反應生成，則I為；在氯化鈣作用下先發生加成反應、后發生消去反應生成，據此回答。
【解答】解：（1）由分析可知，A的結構簡式為，官能團為酮羰基、酯基；催化劑作用下D與氫氣發生加成反應生成E（），
故答案為：酮羰基、酯基；加成反應；
（2）堿性條件下E（）與甲醛發生信息i反應生成F（），化學方程式為 ++H2O，
故答案為：++H2O；
（3）由分析可知，F→G的反應為F與硼氫化鈉先發生還原反應生成，與乙酸酐發生取代反應生成，H→I的反應為H在氫氧化鈉溶液中先發生水解反應生成，與高碘酸發生信息iii反應生成，則F→G的②及H→I的①的目的是保護醇羥基，防止其被O3氧化），
故答案為：保護醇羥基，防止其被O3氧化；
（4）由分析知，H 的結構簡式為），
故答案為：；
（5）由分析知，F為，F的同分異構體中符合①含苯環且苯環上僅有兩個取代基；②遇FeCl3溶液顯紫色情況的有（鄰、間、對三種）、（鄰、間、對三種）、（鄰、間、對三種）、（鄰、間、對三種）、（鄰、間、對三種）、（鄰、間、對三種）、（鄰、間、對三種）、（鄰、間、對三種），共24種（不含立體異構）；其中核磁共振氫譜峰面積比為1：2：2：2：9的結構簡式為），
故答案為：24；；
（6）由有機物的轉化關系可知，發生加成反應生成L（），發生異構化反應生成M（），M發生加成反應生成N（），N發生氧化反應生成，則中間產物M、N的結構簡式、），
故答案為：；。
【點評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。
6．（2025春 歷下區校級期中）有機化合物F是一種重要的有機合成中間體，其合成路線如圖所示：
已知：①R—CH＝CH2R—CH2CH2OH
②通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。
請回答下列問題：
（1）A→B的反應條件為 　濃硫酸、加熱　 ，B的名稱為 　2﹣甲基丙烯（或者2﹣甲基﹣1﹣丙烯）　 （系統命名法）。
（2）C→D的化學方程式為 　2（CH3）2CHCH2OH+O22（CH3）2CHCHO+2H2O　 。
（3）X→Y的化學方程式為 　+2Cl22HCl+　 ，反應類型為 　取代反應　 。
（4）Z的結構簡式為 　　 。
（5）化合物W的相對分子質量比X大14，其同分異構體中滿足以下條件的共有 　5　 種。
①結構中含有苯環 ②遇FeCl3溶液不發生顯色反應 ③能與鈉反應放出氫氣
【專題】有機物的化學性質及推斷；分析與推測能力．
【分析】根據正逆推結合的方式分析合成路線：由已知①可知，由此可知B中含有碳碳雙鍵，結合C的結構簡式，可知B的結構簡式為：（CH3）2C＝CH2。對比A和B的分子式，可知A→B的反應類型為醇的消去反應。由C→D的反應條件及分子式的變化，可知C→D為醇被氧化為醛的過程。D的結構簡式為：（CH3）2CHCHO；D→E為醛被氧化為羧酸的過程。根據E和F的結構簡式，可知E和Z發生酯化反應，Z的結構簡式為，由Y的分子式及Y→Z的反應條件，結合已知②，可知Y發生鹵代烴的消去反應生成Z，Y的結構簡式為，則X→Y為苯環側鏈上的取代反應，X的結構簡式為：。
【解答】解：（1）對比A和B的分子式，可知A→B的反應類型為醇的消去反應，A在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成B，B的結構簡式為：（CH3）2C＝CH2，根據系統命名法，可命名為2﹣甲基﹣1﹣丙烯或2﹣甲基丙烯，
故答案為：濃硫酸、加熱；2﹣甲基丙烯（或者2﹣甲基﹣1﹣丙烯）；
（2）C→D為醇在Cu、加熱條件下被O2氧化為醛的過程，反應的化學方程式為：2（CH3）2CHCH2OH+O22（CH3）2CHCHO+2H2O，
故答案為：2（CH3）2CHCH2OH+O22（CH3）2CHCHO+2H2O；
（3）根據分析，可知X→Y是苯環側鏈烷基與Cl2發生取代反應，反應方程式為：+2Cl22HCl+，
故答案為：+2Cl22HCl+；取代反應；
（4）由分析可知，Z的結構簡式為：，
故答案為：；
（5）根據化合物W的相對分子質量比X大14，可知化合物W的分子式為C8H10O。根據條件②可知，W中不含酚羥基，根據條件③可知，W中含有醇羥基。故化合物W中含有1個苯環、1個醇羥基、2個飽和碳原子，則滿足條件的化合物W的同分異構體有：、、、、，共5種結構，
故答案為：5。
【點評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。
7．（2025 平度市模擬）鹽酸羅匹尼羅與左旋多巴聯用，可治療原發性帕金森病。兩條合成羅匹尼羅的路線如圖：
路線一：
已知：
ⅰ.路線中Ph—代表，
ⅱ.
ⅲ.RCOOR′R′OH
回答下列問題：
（1）C的結構簡式是 　　 ；D→E的反應類型為 　還原反應　 。
（2）B中含氧官能團的名稱為 　硝基、羧基　 。
（3）A→B反應的離子方程式為 　+2H2O+H+→　 。
（4）羅匹尼羅分子中除苯環外，還存在一個五元環，羅匹尼羅分子的結構簡式為 　　 。
（5）B的同分異構體有多種，其中滿足下列條件的同分異構體的結構簡式為 　　 。
①能與FeCl3溶液發生顯色反應；能發生銀鏡反應 ②屬于α﹣氨基酸 ③核磁共振氫譜有6組峰
路線二：
（6）鑒別R中存在少量Q可選用的試劑為 　金屬鈉　 ，R合成羅匹尼羅時，還生成 　　 （填結構簡式）。
【專題】有機化合物的獲得與應用；分析與推測能力．
【分析】由有機物的轉化關系可知，酸性條件下發生水解反應生成，則B為；與SOCl2發生取代反應生成，則C為；一定條件下與（CH3CH2CH2）2NH發生取代反應生成，四氫呋喃作用下與乙硼烷發生還原反應生成，則E為；一定條件下與發生取代反應生成，與過氧化氫發生取代反應生成，發生信息iii反應生成，則羅匹尼羅為。
【解答】解：（1）由分析可知，C的結構簡式為；D→E的反應為四氫呋喃作用下與乙硼烷發生還原反應生成，
故答案為：；還原反應；
（2）由分析可知，B的結構簡式為，含氧官能團為硝基、羧基，
故答案為：硝基、羧基；
（3）由分析可知，A→B的反應為酸性條件下發生水解反應生成和銨根離子，反應的離子方程式為+2H2O+H+→，
故答案為：+2H2O+H+→；
（4）由分析可知，發生信息iii反應生成含有苯環和五元環的，
故答案為：；
（5）B的同分異構體能與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明同分異構體分子中含有酚羥基，能發生銀鏡反應，說明分子中含有醛基，屬于α﹣氨基酸，說明分子中存在，則核磁共振氫譜有6組峰的結構簡式為，
故答案為：；
（6）由有機物的轉化關系可知，Q的結構簡式為，Q分子中含有醇羥基，能與金屬鈉反應，R分子中不含有醇羥基，不能與金屬鈉反應，所以可選用金屬鈉鑒別R中存在少量Q；R合成羅匹尼羅的反應為一定條件下與（CH3CH2CH2）2NH發生取代反應生成和，
故答案為：金屬鈉；。
【點評】本題考查有機推斷，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。
8．（2025 山東模擬）以有機物A為起始原料，按照下列路線合成某利尿藥物M。
已知：①J分子結構中含有氨基和羧基。
②。
（1）B→D的反應類型為 　取代反應　 ，K的名稱為 　2﹣甲基苯胺（或鄰甲基苯胺）　 。
（2）與D具有相同官能團的芳香族同分異構體有 　16　 種（不考慮立體異構）。
（3）E→F中，步驟①有HCl生成，則步驟②的化學方程式為 　　 。
（4）堿性大小比較：F ?。尽?G（填“＞”、“＜”或“＝”）。
（5）F→G，H→J兩步反應的設計目的是 　保護—NH2，防止被氧化　 。
（6）除“H2NO2S—”外，M中所含的官能團名稱為 　酰胺鍵（基），亞氨基，氯原子（C—Cl鍵）　 。
（7）已知L→M的轉化過程分兩步，轉化關系如圖所示。
請寫出N和P的結構簡式：　CH3CHO　 、　或　 。
【專題】有機化合物的獲得與應用；分析與推測能力．
【分析】根據A的分子式結合K的結構可知，A中含有苯環，則A為甲苯，A的苯環上甲基鄰位的氫原子被硝基取代生成B為：，根據F的結構簡式可知，苯環上甲基的對位氫原子被氯原子取代生成D為：，D中硝基發生還原反應生成E，E為，E通過兩次取代反應生成F，F中氨基和乙酸發生取代反應生成G為，G與高錳酸鉀發生氧化反應生成H為：，H發生水解反應得到J，K和J發生取代反應生成L，根據M的結構簡式可知，J為，L是，L和N發生信息中的兩步反應生成M，則N為CH3CHO。
【解答】解：根據A的分子式結合K的結構可知，A中含有苯環，則A為甲苯，A的苯環上甲基鄰位的氫原子被硝基取代生成B為：，根據F的結構簡式可知，苯環上甲基的對位氫原子被氯原子取代生成D為：，D中硝基發生還原反應生成E，E為，E通過兩次取代反應生成F，F中氨基和乙酸發生取代反應生成G為，G與高錳酸鉀發生氧化反應生成H為：，H發生水解反應得到J，K和J發生取代反應生成L，根據M的結構簡式可知，J為，L是，L和N發生信息中的兩步反應生成M，則N為CH3CHO；
（1）根據F的結構簡式可知，苯環上甲基的對位氫原子被氯原子取代生成D為：，發生取代反應，K的名稱為：2﹣甲基苯胺（或：鄰甲基苯胺），
故答案為：取代反應；2﹣甲基苯胺（或鄰甲基苯胺）；
（2）與D具有相同官能團，首先含苯環，其他原子作為取代基，取代基為—CH（NO2）Cl，1種；取代基為—CH2Cl和—NO2，有3種；取代基為—CH2NO2和—Cl，有3種；取代基為—CH3、—NO2、—Cl的有10種，共17種，去掉本身，共16種，
故答案為：16；
（3）E為，E首先發生取代反應①，生成，然后和氨氣反應生成F，方程式為：，
故答案為：；
（4）G為，F是，F含有—NH2，G中的氨基已經形成肽鍵，所以F的堿性更強，
故答案為：＞；
（5）F→G將氨基轉化成酰胺基，G→H發生氧化反應，H→J又將酰胺基水解成氨基，故設計F→G、H→J的目的是保護—NH2，防止被氧化，
故答案為：保護—NH2，防止被氧化；
（6）根據M的結構式可知，含有的官能團是：酰胺鍵（基），亞氨基，氯原子（C—Cl鍵），
故答案為：酰胺鍵（基），亞氨基，氯原子（C—Cl鍵）；
（7）L是，L和N發生信息中的兩步反應生成M，則N為CH3CHO，則P的結構式可能為：或，
故答案為：CH3CHO； 或。
【點評】本題考查有機推斷，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。
9．（2025春 濟南校級期中）Ⅰ.酒精檢測儀是用來檢測人體是否攝入酒精及攝入酒精多少程度的儀器。它可以作為交通警察執法時檢測司機飲酒多少的工具，其反應原理為：3C2H5OH+2K2Cr2O7+8H2SO4＝2K2SO4+2Cr2（SO4）3+3CH3COOH+11H2O，回答下列問題：
（1）Cr位于元素周期表中的 　d　 區。
（2）CH3COOH分子中碳原子的雜化方式有 　sp3、sp2　 。
Ⅱ.丙酸苯甲酯是一種重要的化妝香精，工業上以丙烯為原料合成丙酸苯甲酯的路線：
（3）丙烯→A過程產生的同分異構體為 　CH3CHBrCH3　 （寫結構簡式）。
（4）C中所含官能團的名稱是 　醛基　 ，C→D的反應類型是 　氧化反應　 。
（5）B→C的化學方程式為 　　 。D與F反應的化學方程式為 　CH3CH2COOH++H2O　 。
【專題】有機化合物的獲得與應用；分析與推測能力．
【分析】丙烯經過和溴化氫的加成反應生成兩種有機物，CH3CH2CH2Br和CH3CHBrCH3，結合后續流程可知，A是CH3CH2CH2Br，A經過氫氧化鈉水溶液發生取代反應生成B，則B為CH3CH2CH2OH，B經過氧化生成C，則C為CH3CH2CHO，C再經過氧化生成D，則D為CH3CH2COOH，結合酯的結構可知F為，結合反應條件，逆向推斷可知E為，據此解答各題。
【解答】解：丙烯經過和溴化氫的加成反應生成兩種有機物，CH3CH2CH2Br和CH3CHBrCH3，結合后續流程可知，A是CH3CH2CH2Br，A經過氫氧化鈉水溶液發生取代反應生成B，則B為CH3CH2CH2OH，B經過氧化生成C，則C為CH3CH2CHO，C再經過氧化生成D，則D為CH3CH2COOH，結合酯的結構可知F為，結合反應條件，逆向推斷可知E為；
（1）Cr是第24號元素，位于元素周期表中的d區，
故答案為：d；
（2）CH3COOH分子結構為其中碳原子的雜化方式有sp3和sp2，
故答案為：sp3、sp2；
（3）由分析知A是CH3CH2CH2Br，結合分析可知A另一種同分異構體為CH3CHBrCH3，
故答案為：CH3CHBrCH3；
（4）由分析知C是CH3CH2CHO，其官能團為醛基，C→D為丙醛→丙酸，其反應類型為：氧化反應，
故答案為：醛基；氧化反應；
（5）B→C為丙醇氧化為丙醛的反應，其化學方程式為；D與F反應為酯化反應，其化學方程式為CH3CH2COOH+ +H2O，
故答案為：；CH3CH2COOH+ +H2O。
【點評】本題考查有機推斷，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。
10．（2025 濟寧二模）G是制備那韋類抗HIV藥物的關鍵中間體，其合成路線如圖：
已知：﹣Boc為的簡寫。
（1）A中所含官能團的名稱為 　氨基、羧基　 ，①的化學名稱為 　對硝基苯酚或4﹣硝基苯酚　 。
（2）C的結構簡式為 　　 。
（3）N→E的反應類型是 　取代反應　 。
（4）A→M的化學方程式為 　　 。
（5）寫出符合下列條件的G的同分異構體的結構簡式：　　 （寫出一種即可）。
①含苯環，且能發生銀鏡反應；
②分子中含有3種不同化學環境的氫。
（6）寫出以為主要原料制備的合成路線流程圖（無機試和流程中的有機試劑任選） 　　 。
【專題】有機化合物的獲得與應用；歸納與論證能力．
【分析】B和對硝基苯酚反應生成C和水，則C的結構簡式為，E發生還原反應生成F，由F逆推，E是，根據A→B可知，M中氨基上1個H被﹣Boc代替得到N，則M是。
【解答】解：（1）根據A的結構簡式，A中所含官能團的名稱為氨基、羧基；根據①的結構簡式，①化學名稱為對硝基苯酚，
故答案為：氨基、羧基；對硝基苯酚或4﹣硝基苯酚；
（2）B和對硝基苯酚反應生成C，根據C的分子式可知，B和對硝基苯酚反應生成C和水，C的結構簡式為，
故答案為：；
（3）據N的結構簡式，可知N中—OCH2CH3被—CH2Cl代替得到E，則N→E的反應類型是取代反應，
故答案為：取代反應；
（4）A和乙醇反應生成M和水，反應方程式為，
故答案為：；
（5）①含苯環，且能發生銀鏡反應，說明含有醛基；②分子中含有3種不同化學環境的氫，說明結構對稱，符合條件的G的同分異構體有，
故答案為：；
（6）HOOCCH2CH2COOH和乙醇發生酯化反應生成，CH2ICl發生取代反應生成后，再還原為目標產物，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查根據要求書寫同分異構體、羧酸酯化反應、逆合成分析法、合成路線的設計與優化知識。
11．（2024秋 濰坊期末）藥物貝諾酯（G）具有解熱、鎮痛、抗炎作用，其合成路線如圖：
已知：R—NO2R—NH2；R—COOHR—COCl
回答下列問題：
（1）A的名稱為 　鄰羥基苯甲酸　 ，B的結構簡式為 　　 。
（2）C→D的反應類型為 　還原反應　 ，D中含氧官能團名稱為 　羥基、酯基　 。
（3）A的同分異構體中，符合以下條件的有 　3　 種。
Ⅰ.苯環上的一氯代物有兩種；Ⅱ.能夠發生銀鏡反應。
（4）藥物貝諾酯（G）的另一條合成路線為：
E→G的化學方程式為 　++HCl　 ；NaOH溶液濃度不宜過大的原因是 　NaOH能促進酯基、酰胺基水解　 。
【專題】有機推斷；分析與推測能力．
【分析】根據D的分子式及G的結構簡式知，D中酚羥基、氨基發生取代反應生成G，則D為，根據C、D的分子式及反應條件知，C中硝基發生還原反應生成D中氨基，則C為，A和B發生取代反應生成C，B為；
（4）鄰羧基乙酸苯酯發生第二個信息中的反應生成E為，E和F發生取代反應生成G，結合F的分子式知，F為。
【解答】解：（1）A的名稱為鄰羥基苯甲酸，B的結構簡式為：，
故答案為：鄰羥基苯甲酸；；
（2）C→D的反應類型為還原反應，D為，D中含氧官能團名稱為羥基、酯基，
故答案為：還原反應；羥基、酯基；
（3）A的同分異構體符合以下條件：
Ⅰ.苯環上的一氯代物有兩種，說明苯環上含有兩種氫原子；
Ⅱ.能夠發生銀鏡反應，說明含有醛基，如果取代基為HCOO—、酚—OH，二者位于對位，有1種位置異構；如果取代基為2個酚—OH、—CHO，2個酚—OH位于間位，—CHO有2種位置異構，所以符合條件的結構簡式有3種，
故答案為：3；
（4）E為，F為，E和F發生取代反應生成G，反應方程式為++HCl，NaOH能促進酯基、酰胺基水解，所以NaOH溶液濃度不宜過大，
故答案為：++HCl；NaOH能促進酯基、酰胺基水解。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，注意反應中斷鍵和成鍵位置，題目難度中等。
12．（2025春 黃島區期中）地爾硫卓具有新冠防治藥物的潛力。如圖是鹽酸地爾硫卓的一種合成路線：
已知：R—CH2—CH（OH）2COOR'R—CH＝CH—COOR'。
回答下列問題：
（1）B的化學名稱為 　氯乙酸甲酯或2﹣氯乙酸甲酯　 ，D的結構簡式為 　　 。
（2）H中的含氧官能團羥基、　酰胺基、醚鍵　 。A的芳香同分異構體中，符號下列條件的有 　17　 種。其中含有手性碳原子同分異構體的結構簡式為 　　 。
①與Na反應生成H2
②能發生銀鏡反應
（3）I→J的化學方程式為 　　 。
（4）以乙醛、ClCH2COOCH3和為原料制備的路線為 　　 （其它無機試劑任選）。
【專題】有機推斷；分析與推測能力．
【分析】A和B發生取代反應生成C，根據C、E的結構簡式及反應條件知，C發生開環反應生成D為，D中酯基踐行條件下發生水解反應生成E，E酸化得到F，F中的—COOH、—NH2脫H2O生成H。
【解答】解：（1）B為氯乙酸甲酯或2﹣氯乙酸甲酯；D→E是在5%NaOH溶液的水解反應，推斷C→D是開環加成反應，D為，
故答案為：氯乙酸甲酯或2﹣氯乙酸甲酯；；
（2）H中的含氧官能團有羥基、酰胺基、醚鍵，A的芳香同分異構體符合下列條件①與Na反應生成H2，說明含有—OH或—COOH；②能發生銀鏡反應，說明含有—CHO，若取代基為—CH（OH）CHO，有1種位置異構；若取代基為—CHO、—CH2OH或—OH、—CH2CHO，存在鄰、間、對共2×3＝6種；若取代基為—OH、—CHO、—CH3有10種位置異構，符合條件的有17種，其中含有手性碳原子同分異構體的結構簡式為，
故答案為：酰胺基、醚鍵；17 ；
（3）I與醋酸酐反應生成J，另外還生成乙酸，化學方程式為，
故答案為：；
（4）根據A+B→C→D的反應知，乙醛、ClCH2COOCH3發生A和B生成C類型的反應，然后再和發生開環反應，最后發生消去反應生成，合成路線為，
故答案為：。
【點評】本題考查有機合成、有機推斷以及同分異構體和化學方程式的書寫。
13．（2025 泰安一模）一種抗病毒藥物的合成路線如圖：
已知：Ⅰ.—Cl和—NH2為鄰對位定位基；和苯酚的化學性質相似；Et﹣為乙基。
Ⅱ.①CH3COOHCH2
②ROHRCl
Ⅲ.
回答下列問題：
（1）C中含氧官能團的名稱為 　酯基　 ；A中最多有 　13　 個原子共面；B→C反應另一產物的名稱為 　間氯苯胺或3﹣氯苯胺　 。
（2）已知苯→X→Y→A，第一步反應所需無機試劑為 　濃硝酸、濃硫酸　 ，Y→A的反應類型為 　還原反應　 。
（3）D→E中反應①的方程式為 　　 。
（4）F的結構簡式為 　　 。
（5）符合下列條件的F的同分異構體有 　20　 種。
①遇FeCl3溶液顯色
②在酸性條件下水解生成羧酸且羧基直接與苯環相連
③苯環有三個取代基
【專題】有機推斷；分析與推測能力．
【分析】根據A的分子式及B的結構簡式知，A為，B發生取代反應生成C，C發生取代反應然后異構化得到D，根據E的分子式及反應條件知，D中酯基發生水解反應然后酸化得到E為，根據H的結構簡式及F的分子式知，E脫酸生成F為，F發生取代反應生成G為，G發生取代反應生成H，H和磷酸反應生成I。
【解答】解：（1）C中含氧官能團的名稱為酯基；A為，A中苯環上及直接連接苯環的原子共平面，氨基中最多有一個氫原子與苯環共平面，則A中最多有13個原子共面；B→C反應另一產物的結構簡式為，其名稱為間氯苯胺或3﹣氯苯胺，
故答案為：酯基；13；間氯苯胺或3﹣氯苯胺；
（2）已知苯→X→Y→A，—Cl、—NH2為鄰位和對位定位基，則苯第一步反應生成X中含有硝基，第一步反應所需無機試劑為濃硝酸、濃硫酸，X和氯氣發生取代反應生成Y，Y發生還原反應生成A，Y→A的反應類型為還原反應，
故答案為：濃硝酸、濃硫酸；還原反應；
（3）D→E中反應①的方程式為，
故答案為：；
（4）F的結構簡式為，
故答案為：；
（5）F為，F的同分異構體符合下列條件：
①遇FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基；
②在酸性條件下水解生成羧酸且羧基直接與苯環相連，根據元素組成知，苯環上連接—CN；
③苯環有三個取代基，F的不飽和度是7，苯環的不飽和度是4、—CN的不飽和度是2，根據不飽和度知，還存在1個雙鍵，另一個取代基為—CH＝CH2Cl或—C（Cl）＝CH2，符合條件的同分異構體種類為10×2＝20，
故答案為：20。
【點評】本題考查有機物的推斷與合成，側重考查分析、推斷及知識的綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，注意：（5）題中官能團—CN能水解生成—COOH，題目難度中等。
14．（2025春 安丘市月考）苯是一種重要的化工原料，如圖是用苯作為原料制備某些化合物的轉化關系圖：
已知：a．。
b．+H2O。
c．。
（1）A的命名是：　硝基苯　 ，C到D的反應類型是 　取代反應　 。
（2）請寫出A制取B的化學反應方程式：　+HCl　 。
（3）C中官能團名稱是 　碳溴鍵或溴原子　 。
（4）C與是否為同系物 　否　 （填“是”或“否”）。
（5）C是溴苯，實驗完可以加入 　NaOH　 （填化學式）溶液除去雜質Br2，以獲得相對純凈的溴苯。
（6）由已知c中可知：苯的同系物一般可以被高錳酸鉀氧化為苯甲酸。但是直接與苯環連接的碳原子上沒有H原子，該物質不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成苯甲酸。某分子式為C11H16，它的單烷基取代苯（C6H5—C5H11）的同分異構體共有 　8　 種，其中不能被酸性KMnO4氧化的物質的結構簡式為 　　 。
【專題】有機物的化學性質及推斷；分析與推測能力．
【分析】苯與濃硝酸在濃硫酸催化下發生硝化反應生成硝基苯即A為，A與一氯甲烷發生硝基苯的間位取代，B為，硝基發生還原反應；苯與溴發生取代反應生成C為，溴苯和濃硫酸發生對位取代生成D為，苯環與氫氣發生加成反應；苯與溴發生取代反應生成E為。
【解答】解：（1）A為，A的命名是：硝基苯，C為，溴苯和濃硫酸發生對位取代生成D為，C到D的反應類型是取代反應，
故答案為：硝基苯；取代反應；
（2）A為，A與一氯甲烷發生硝基苯的間位取代，B為，A制取B的化學反應方程式+HCl，
故答案為：+HCl；
（3）E為，E中官能團名稱是碳溴鍵，
故答案為：碳溴鍵或溴原子；
（4）C為，只含有碳溴鍵官能團，而另一個物質含有碳溴鍵、碳碳三鍵，兩者結構不相似，不是同系物，
故答案為：否；
（5）C是溴苯，實驗完可以加入NaOH溶液除去雜質Br2，
故答案為：NaOH；
（6）某分子式為C11H16，它的單烷基取代苯（C6H5—C5H11）的同分異構體、、、、共有8種，直接與苯環連接的碳原子上沒有H原子，該物質不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成苯甲酸，則不能被酸性KMnO4氧化的物質的結構簡式，
故答案為：8；。
【點評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。
15．（2025 嶗山區校級二模）聯苯雙酯是治療病毒性肝炎和藥物性肝損傷引起轉氨酶升高的常用藥物。其一種合成路線如圖所示。
回答下列問題：
（1）A的系統命名為 　3，4，5﹣三羥基苯甲酸　 ；D的官能團名稱為 　酯基、醚鍵　 。
（2）試劑X為 　CH3OH　 。
（3）寫出B→C的化學方程式：　2+（CH3）2SO4+H2SO4　 。
（4）C→D的反應類型為 　取代反應　 ；E的結構簡式為 　　 。
（5）有機物F為D的同分異構體，符合下列條件的F的結構有 　16　 種（不考慮立體異構）。
ⅰ.遇氯化鐵能發生顯色反應，且除苯環外無其他環狀結構
ⅱ.1mol F最多與5mol NaOH反應
ⅲ.結構中只有兩種官能團且苯環上有三個取代基
（6）設計的合成路線如圖。其中M和N的結構簡式為 　　 和 　　 。
【專題】有機物的化學性質及推斷；理解與辨析能力．
【分析】由已知結合流程可得，沒食子酸與CH3OH發生酯化反應（取代反應）生成；中1個酚羥基發生取代反應生成，與CH2Cl2發生取代反應生成，根據聯苯雙酯的結構簡式和E的分子式，推知與Br2發生取代反應生成E為，再在一定條件下轉化生成聯苯雙酯，據此進行解答。
【解答】解：（1）A的系統命名為3，4，5﹣三羥基苯甲酸；根據D的結構簡式，D的官能團名稱為酯基、醚鍵，
故答案為：3，4，5﹣三羥基苯甲酸；酯基、醚鍵；
（2）根據分析，試劑X為CH3OH，
故答案為：CH3OH；
（3）根據分析，B→C的化學方程式：2+（CH3）2SO4+H2SO4，
故答案為：2+（CH3）2SO4+H2SO4；
（4）根據分析，C→D的反應類型為取代反應；E的結構簡式為，
故答案為：取代反應；
（5）遇氯化鐵能發生顯色反應，且除苯環外無其他環狀結構，結構中只有兩種官能團，1mol F最多與5mol NaOH反應，可知含有酚羥基和酚羥基形成的酯基，苯環上三個取代基可以為—OH、—OOCCH3、—OOCCH3或—OH、—OOCH、—OOCCH2CH3，三個取代基為—OH、—OOCCH3、—OOCCH3，有6種同分異構體，三個取代基為—OH、—OOCH、—OOCCH2CH3，有10種同分異構體，故符合要求的同分異構體共16種，
故答案為：16；
（6）根據題中E到聯苯雙酯，由逆推N為，M為，
故答案為：；。
【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，注意習題中信息的解讀和運用，題目難度中等。
21世紀教育網 www.21cnjy.com 精品試卷·第 2 頁 （共 2 頁）
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