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(共43張PPT)
第49講　烴
1．認識烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成、結構特點和重要性質。
2．知道氧化、加成、取代、聚合等有機反應類型。
01
考點梳理 高效演練
考點一　脂肪烴

1．組成、結構特點和通式
單鍵
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
2．物理性質
性質 變化規律
狀態 常溫下含有________個碳原子的烴都是氣態(新戊烷常溫下也呈氣態)，隨著碳原子數的增多，逐漸過渡到液態、固態
沸點 隨著碳原子數的增多，沸點逐漸______；同分異構體之間，支鏈越多，沸點________
相對
密度 隨著碳原子數的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小
水溶性 均______溶于水
1～4
升高
越低
難
3.典型代表物的化學性質
CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr
CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2
4．乙烯和乙炔的實驗室制法
物質 乙烯 乙炔
原理
______________________________ ________________________________________________
反應
裝置

CaC2＋2H2O―→CH ≡ CH↑＋Ca(OH)2
物質 乙烯 乙炔
收集方法 排水集氣法 排水集氣法
實驗
注意
事項 ①圓底燒瓶中除試劑外，還要加幾片碎瓷片，以防暴沸；
②溫度計應伸入液面以下，并使溫度迅速升高到170 ℃ ①電石與水反應非常劇烈，常用飽和食鹽水代替水作為反應試劑，以減小反應速率；
②制得的乙炔中常含有H2S、PH3等雜質氣體，可用硫酸銅溶液吸收
1．關于烷烴、烯烴和炔烴，下列說法正確的是(　　)
A．鏈狀烷烴的通式是CnH2n＋2，符合這個通式的烴為烷烴
B．單烯烴的通式是CnH2n，符合這個通式的烴一定是烯烴
C．烯烴和炔烴都能與溴水和酸性高錳酸鉀溶液發生加成反應而使其褪色
D．同碳原子數的炔烴和二烯烴的分子式相同，互為同系物
√
解析：鏈狀烷烴的通式是CnH2n＋2，符合這個通式的烴一定為烷烴，故A正確；符合通式CnH2n的烴可能是環烷烴，故B錯誤；烯烴和炔烴都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，故C錯誤；同碳原子數的炔烴和二烯烴的分子式相同，結構不同，互為同分異構體，故D錯誤。
2．按如圖所示裝置制備乙烯并檢驗其性質。下列說法正確的是(　　)
A．裝置Ⅰ中燒瓶內應控制液體溫度為140 ℃
B．裝置Ⅱ中液體為氫氧化鈉溶液
C．裝置Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色，且褪色原理相同
D．收集乙烯可采用排空氣法
√
√
3．實驗室制取乙炔并驗證其性質的實驗裝置(夾持裝置已略去)如下圖所示。下列說法正確的是(　　)
A．用飽和食鹽水替代水的目的是增大反應速率
B．CuSO4溶液的作用是除去雜質
C．酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔具有氧化性
D．可用向上排空氣法收集乙炔
解析：電石與水反應非常劇烈，常用飽和食鹽水代替水以減小反應速率，A項不正確；電石不純，生成的乙炔中常含有H2S等雜質，可用CuSO4溶液除去，B項正確；乙炔具有還原性，可被酸性KMnO4溶液氧化，C項不正確；乙炔與空氣的密度相近，不能用排空氣法收集，D項不正確。
√
考點二　芳香烴

1．芳香烴
(1)定義：分子里含有一個或多個　　　　的烴。
苯環
2．苯的化學性質
(1)氧化反應：燃燒時火焰明亮，有濃煙，反應的化學方程式為_____________________________________。
(2)取代反應
苯與液溴的反應：_______________________________________；
苯的硝化反應：_________________________________________。
(3)加成反應
在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與H2發生加成反應：
________________________________。
3．苯的同系物
烷基對苯環有影響，所以苯的同系物比苯易發生取代反應；苯環對烷基也有影響，所以苯環上的烷基(與苯環相連的碳原子上有氫原子)能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
能
1．在探索苯結構的過程中，人們寫出了符合分子式C6H6的多種可能結構(如下圖)。下列說法正確的是(　　)
A．1～5對應的結構中一氯代物只有一種的有3個
B．1～5對應的結構均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．1～5對應的結構中所有原子處于同一平面的有1個
D．1～5對應的結構均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
√
解析：1～5對應的結構中，只有1、4的一氯代物有一種，A項錯誤；1～5對應的結構中，只有2、3、5能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項錯誤；1～5對應的結構中，只有苯分子中所有原子處于同一平面內，C項正確；1～5對應的結構中，2、3、5中均含有碳碳雙鍵，均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項錯誤。
√
解析：A項，反應①的反應條件為光照，氯原子應取代甲基上的氫原子，A錯誤；B項，反應②中苯環上甲基的鄰位和對位氫原子同時被硝基取代，說明甲基使苯環上的氫原子易被取代，B正確；C項，甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應生成苯甲酸，苯甲酸與水互溶，不分層，C錯誤；D項，反應④的產物為甲基環己烷，含有5種等效氫，即一氯代物有5種，D錯誤。
3．苯的同系物中，有的側鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應如下：

(R、R′表示烷基或氫原子)。
(1)現有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高錳酸鉀溶
液氧化為芳香酸，它的結構簡式是　　　　　　；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為 C8H6O4 的芳香酸，乙的結構可能有　　　　種。
9
(2)有機化合物丙也是苯的同系物，分子式也是 C10H14，它的苯環上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結構簡式：
_____________________________________________。
解析：分子式為C10H14的苯的同系物的苯環上的一溴代物只有一種，苯環上可能只有2個相同側鏈且位于對位或4個相同的側鏈。
02
真題研做 高考通關
1．(2024·浙江1月選考)制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下。
√
√
√
√
4．(2022·新高考河北卷改編)在HY沸石催化下，萘與丙烯反應主要生成二異丙基萘M和N。
下列說法正確的是(　　)
A．M和N互為同系物
B．M分子中最多有12個碳原子共平面
C．N的一溴代物有5種
D．萘的二溴代物有12種
解析：A.由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，二者分子式相同，結構不同，故二者互為同分異構體，A說法不正確；B.萘分子中的10個碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉，每個異丙基中最多可以有2個碳原子與萘環共面，因此，M分子中最多有14個碳原子共平面，B說法不正確；C.N分子中有5種不同化學環境的H原子，因此其一溴代物有5種，C說法正確；第49講　烴
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1．認識烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成、結構特點和重要性質。
2．知道氧化、加成、取代、聚合等有機反應類型。
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考點一　脂肪烴
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1．組成、結構特點和通式
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2．物理性質
性質 變化規律
狀態 常溫下含有________個碳原子的烴都是氣態(新戊烷常溫下也呈氣態)，隨著碳原子數的增多，逐漸過渡到液態、固態
沸點 隨著碳原子數的增多，沸點逐漸______；同分異構體之間，支鏈越多，沸點________
相對密度 隨著碳原子數的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小
水溶性 均______溶于水
3.典型代表物的化學性質
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INCLUDEPICTURE "學24CH17.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\學24CH17.TIF" \* MERGEFORMATINET
INCLUDEPICTURE "學24CH18.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\學24CH18.TIF" \* MERGEFORMATINET
INCLUDEPICTURE "24CH19.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\24CH19.TIF" \* MERGEFORMATINET
4．乙烯和乙炔的實驗室制法
物質 乙烯 乙炔
原理 ___________________________________________________________________ ________________________________________________
反應裝置 INCLUDEPICTURE "BK4.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\BK4.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "BK5.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\BK5.TIF" \* MERGEFORMATINET
收集方法 排水集氣法 排水集氣法
實驗注意事項 ①圓底燒瓶中除試劑外，還要加幾片碎瓷片，以防暴沸；②溫度計應伸入液面以下，并使溫度迅速升高到170 ℃ ①電石與水反應非常劇烈，常用飽和食鹽水代替水作為反應試劑，以減小反應速率；②制得的乙炔中常含有H2S、PH3等雜質氣體，可用硫酸銅溶液吸收
[答案自填]　單鍵　碳碳雙鍵　碳碳三鍵
1～4　升高　越低　難　CH2===CH2＋3O22CO2＋2H2O　CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br　CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
nCH2===CH2?CH2—CH2?　CH≡CH＋O22CO2＋H2O　CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr　CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2
CH≡CH＋2H2CH3CH3　CH≡CH＋HClCH2===CHCl　CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2
INCLUDEPICTURE "關鍵能力.tif" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\關鍵能力.tif" \* MERGEFORMATINET
1．關于烷烴、烯烴和炔烴，下列說法正確的是(　A　)
A．鏈狀烷烴的通式是CnH2n＋2，符合這個通式的烴為烷烴
B．單烯烴的通式是CnH2n，符合這個通式的烴一定是烯烴
C．烯烴和炔烴都能與溴水和酸性高錳酸鉀溶液發生加成反應而使其褪色
D．同碳原子數的炔烴和二烯烴的分子式相同，互為同系物
解析：鏈狀烷烴的通式是CnH2n＋2，符合這個通式的烴一定為烷烴，故A正確；符合通式CnH2n的烴可能是環烷烴，故B錯誤；烯烴和炔烴都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，故C錯誤；同碳原子數的炔烴和二烯烴的分子式相同，結構不同，互為同分異構體，故D錯誤。
2．按如圖所示裝置制備乙烯并檢驗其性質。下列說法正確的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "KLP1.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\KLP1.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．裝置Ⅰ中燒瓶內應控制液體溫度為140 ℃
B．裝置Ⅱ中液體為氫氧化鈉溶液
C．裝置Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色，且褪色原理相同
D．收集乙烯可采用排空氣法
3．實驗室制取乙炔并驗證其性質的實驗裝置(夾持裝置已略去)如下圖所示。下列說法正確的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "24CH21.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\24CH21.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．用飽和食鹽水替代水的目的是增大反應速率
B．CuSO4溶液的作用是除去雜質
C．酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔具有氧化性
D．可用向上排空氣法收集乙炔
解析：電石與水反應非常劇烈，常用飽和食鹽水代替水以減小反應速率，A項不正確；電石不純，生成的乙炔中常含有H2S等雜質，可用CuSO4溶液除去，B項正確；乙炔具有還原性，可被酸性KMnO4溶液氧化，C項不正確；乙炔與空氣的密度相近，不能用排空氣法收集，D項不正確。
4．精細化學品Z是X與HBr反應的主產物，X→Z的反應機理如下：
INCLUDEPICTURE "BAS2.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\BAS2.TIF" \* MERGEFORMATINET
下列說法不正確的是(　D　)
A．X與 INCLUDEPICTURE "BASS1.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\BASS1.TIF" \* MERGEFORMATINET 互為順反異構體
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X與HBr反應有副產物生成
D．Z分子中含有2個手性碳原子
解析：A.X與 INCLUDEPICTURE "BASS1.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\BASS1.TIF" \* MERGEFORMATINET 互為順反異構體，故A正確；B.X分子中含有碳碳雙鍵，能使溴的CCl4溶液褪色，故B正確；C.X分子中的碳碳雙鍵可以和HBr發生加成反應生成，故C正確；D.Z分子中含有的手性碳原子如圖*標記：，只有1個，故D錯誤。
考點二　芳香烴
INCLUDEPICTURE "必備知識.tif" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\必備知識.tif" \* MERGEFORMATINET
1．芳香烴
(1)定義：分子里含有一個或多個　　　　的烴。
2．苯的化學性質
(1)氧化反應：燃燒時火焰明亮，有濃煙，反應的化學方程式為_____________________________________。
(2)取代反應
苯與液溴的反應：____________________；
苯的硝化反應：__________________________。
(3)加成反應
在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與H2發生加成反應：________________________________。
3．苯的同系物
烷基對苯環有影響，所以苯的同系物比苯易發生取代反應；苯環對烷基也有影響，所以苯環上的烷基(與苯環相連的碳原子上有氫原子)能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
(1)硝化：＋3HO—NO2＋3H2O。
(3)易氧化，　　　　　　使酸性KMnO4溶液褪色：
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1．在探索苯結構的過程中，人們寫出了符合分子式C6H6的多種可能結構(如下圖)。下列說法正確的是(　C　)
INCLUDEPICTURE "LTG12.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\LTG12.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．1～5對應的結構中一氯代物只有一種的有3個
B．1～5對應的結構均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．1～5對應的結構中所有原子處于同一平面的有1個
D．1～5對應的結構均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
解析：1～5對應的結構中，只有1、4的一氯代物有一種，A項錯誤；1～5對應的結構中，只有2、3、5能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項錯誤；1～5對應的結構中，只有苯分子中所有原子處于同一平面內，C項正確；1～5對應的結構中，2、3、5中均含有碳碳雙鍵，均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項錯誤。
2．甲苯的一些轉化關系(部分產物未標出)如下圖所示，下列有關說法正確的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "YJ27.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ27.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．反應①的產物可能是
B．反應②說明甲基使苯環上的氫原子易被取代
C．反應③溶液分兩層，下層呈紫紅色
D．反應④的產物的一氯代物有4種
解析：A項，反應①的反應條件為光照，氯原子應取代甲基上的氫原子，A錯誤；B項，反應②中苯環上甲基的鄰位和對位氫原子同時被硝基取代，說明甲基使苯環上的氫原子易被取代，B正確；C項，甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應生成苯甲酸，苯甲酸與水互溶，不分層，C錯誤；D項，反應④的產物為甲基環己烷，含有5種等效氫，即一氯代物有5種，D錯誤。
3．苯的同系物中，有的側鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應如下：
(R、R′表示烷基或氫原子)。
(1)現有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結構簡式是　　　　　　；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為 C8H6O4 的芳香酸，乙的結構可能有　　　　種。
(2)有機化合物丙也是苯的同系物，分子式也是 C10H14，它的苯環上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結構簡式： __________________________________________________
_______________________________________________
_____________________________________________。
解析：(1)由題中條件可得，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸的苯的同系物的側鏈與苯環相連的碳原子上一定含有氫原子，產物中羧基數目等于苯的同系物分子中能被氧化的側鏈數目。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，說明苯的同系物的側鏈與苯環相連的碳原子上無氫原子，故甲的結構簡式為；若分子式為 C10H14 的苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸)，說明苯環上有兩個側鏈，可能是兩個乙基，也可能是一個甲基和一個丙基，而丙基又有兩種結構(—CH2CH2CH3和)，兩個側鏈在苯環上的位置又有鄰、間、對3種位置關系，故分子式為C10H14且有兩個側鏈的苯的同系物有3×3＝9種結構。(2)分子式為C10H14的苯的同系物的苯環上的一溴代物只有一種，苯環上可能只有2個相同側鏈且位于對位或4個相同的側鏈。
答案：(1) 　9　(2)
INCLUDEPICTURE "真題研做高考通關.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\真題研做高考通關.TIF" \* MERGEFORMATINET
1．(2024·浙江1月選考)制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下。
下列說法不正確的是(　A　)
A．試劑a為NaOH乙醇溶液
B．Y易溶于水
C．Z的結構簡式可能為
D．M分子中有3種官能團
解析：X與溴的四氯化碳溶液反應生成C2H4Br2，則X為乙烯；由Q的結構簡式和M的分子式可知，M的結構簡式為CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，M屬于酯，可由HOCH2CH2OH和CH2===C(CH3)COOH發生酯化反應得到，根據C2H4Br2→Y→M知，Y為C2H4Br2水解生成的HOCH2CH2OH，則Z的結構簡式為，試劑a為NaOH水溶液。由上述分析知，A項錯誤，C項正確；Y的結構簡式為HOCH2CH2OH，羥基可與水分子形成分子間氫鍵，故Y易溶于水，B項正確；M的結構簡式為
CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，含碳碳雙鍵、酯基和羥基3種官能團，D項正確。
2．(2023·浙江6月選考)丙烯可發生如下轉化，下列說法不正確的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "23ZJA5.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\23ZJA5.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．丙烯分子中最多7個原子共平面
B．X的結構簡式為CH3CH===CHBr
C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔
D．聚合物Z的鏈節為
3．(2022·新高考遼寧卷)下列關于苯乙炔()的說法正確的是(　C　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5個原子共直線
C．能發生加成反應和取代反應
D．可溶于水
解析：A.苯乙炔分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯誤；B.如圖所示，，苯乙炔分子中最多有6個原子共直線，B錯誤；C.苯乙炔分子中含有苯環和碳碳三鍵，能發生加成反應，苯環上的氫原子能被取代，可發生取代反應，C正確；D.苯乙炔屬于烴，難溶于水，D錯誤。
4．(2022·新高考河北卷改編)在HY沸石催化下，萘與丙烯反應主要生成二異丙基萘M和N。
INCLUDEPICTURE "HNC43.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\HNC43.TIF" \* MERGEFORMATINET
下列說法正確的是(　C　)
A．M和N互為同系物
B．M分子中最多有12個碳原子共平面
C．N的一溴代物有5種
D．萘的二溴代物有12種
解析：A.由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，二者分子式相同，結構不同，故二者互為同分異構體，A說法不正確；B.萘分子中的10個碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉，每個異丙基中最多可以有2個碳原子與萘環共面，因此，M分子中最多有14個碳原子共平面，B說法不正確；C.N分子中有5種不同化學環境的H原子，因此其一溴代物有5種，C說法正確；D.萘分子中有8個H原子，但是只有2種不同化學環境的H原子： (分別用α、β表示)，根據定一移一法可知，先取代α，再取代另一個H原子的位置有7種；先取代β，再取代另一個H原子的位置有3種，因此，萘的二溴代物有10種，D說法不正確。
課時跟蹤練
[基礎鞏固]
1．丙烯可以由煤油的主要成分癸烷(C10H22)裂解制得：C10H22―→2C3H6＋X。下列說法錯誤的是(　C　)
A．癸烷是難溶于水的液體
B．丙烯通過加聚反應生產聚丙烯用于制備口罩材料
C．丙烯和X均可以使溴水褪色
D．X的同分異構體可以用“正”“異”進行區分
解析：根據元素守恒可知，X的分子式為C4H10。A項，癸烷分子中含有10個碳原子，沸點較高，常溫下為液體，難溶于水，A正確；B項，丙烯分子中含有碳碳雙鍵，可以發生加聚反應生成聚丙烯，B正確；C項，X為丁烷，不含碳碳雙鍵，不能使溴水褪色，C錯誤；D項，X為丁烷，有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)、異丁烷[CH(CH3)3]兩種同分異構體，D正確。
2．(2025·肇慶模擬)下列關于脂肪烴的說法正確的是(　D　)
A．1 mol甲烷參加反應生成CCl4，最多消耗2 mol氯氣
B．乙烯使酸性高錳酸鉀溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
C．聚乙烯可使溴水因發生化學反應而褪色
D．等質量的乙烯和聚乙烯完全燃燒生成CO2的物質的量相等
3．(2025·佛山模擬)乙烯是石油化工重要的基本原料，由于性質活潑可以合成很多有機物，有如下圖所示的轉化關系。下列有關說法錯誤的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "TSY-40.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\TSY-40.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．乙烯中碳原子的雜化軌道類型為sp2
B．反應①②③的反應類型相同
C．反應③的副產物可能有1，2-二氯乙烷
D．反應②的原子利用率為100%
解析：乙烯中含有碳碳雙鍵，為平面結構，碳原子的雜化軌道類型為sp2，故A正確；反應②③為加成反應，反應①是氧化反應，故B錯誤；反應③為乙烯和稀氯水的加成反應，由于氯水中含有氯氣分子，氯氣可能和乙烯發生加成反應生成副產物1，2-二氯乙烷，故C正確；反應②為 INCLUDEPICTURE "TSY-41.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\TSY-41.TIF" \* MERGEFORMATINET ＋HCl―→CH2Cl—CH2OH，生成物只有一種，原子利用率為100%，故D正確。
4．(2025·深圳統考)某化學興趣小組利用以下裝置進行實驗。其中難以達到預期實驗目的的是(　D　)
INCLUDEPICTURE "26-X1.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\26-X1.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．制備乙烯
B．凈化乙烯并檢驗乙烯的化學性質
C．觀察到生成白色沉淀證明生成氣體中含有雜質
D．收集乙烯
解析：乙醇在170 ℃、濃硫酸的條件下發生消去反應生成乙烯，A能達到預期實驗目的；生成的乙烯中含有CO2、SO2雜質，NaOH溶液除去CO2、SO2，高錳酸鉀溶液檢驗乙烯的生成，B能達到預期實驗目的；SO2通入硝酸鋇溶液產生硫酸鋇白色沉淀，觀察白色沉淀證明生成氣體中含有SO2雜質，C能達到預期實驗目的；乙烯的密度與空氣的接近，不能用排空氣法收集，D不能達到預期實驗目的。
5．實驗室用如下裝置制備溴苯并驗證反應有HBr生成。下列說法正確的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "YJ32.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ32.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．X為苯和溴水的混合液
B．Y可以是CCl4
C．Z可以是淀粉和KI混合液
D．苯和溴苯可以用如圖丁所示裝置分離
解析：A.苯與溴水不反應，X為苯和液溴的混合液，A項錯誤；B.溴易溶于四氯化碳，裝置中揮發的Br2被CCl4吸收，防止對HBr的檢驗產生干擾，B項正確；C.HBr不能與KI反應，故淀粉和KI混合液不能檢驗HBr，丙中試劑檢驗HBr可用硝酸銀溶液，C項錯誤；D.苯和溴苯可以用蒸餾的方法分離，題圖丁所示裝置中溫度計水銀球應位于蒸餾燒瓶的支管口處，D項錯誤。
6．利用下列實驗藥品進行實驗，能達到實驗目的的是(　B　)
選項 實驗目的 實驗藥品
A 除去己烷中的己烯 樣品、溴水
B 證明乙炔能和Br2反應 電石、飽和食鹽水、CuSO4溶液和溴水
C 檢驗溴乙烷中的溴原子 溴乙烷、NaOH水溶液和AgNO3溶液
D 驗證乙醇消去產物中有乙烯 乙醇、濃硫酸和溴水
解析：A.己烯與溴發生加成反應生成的二溴己烷會溶于己烷中，引入新雜質，不能除雜；B.電石與飽和食鹽水反應生成的乙炔中含硫化氫等雜質，硫酸銅溶液可除去雜質，乙炔使溴水褪色，可證明乙炔能和Br2反應；C.AgNO3能與NaOH反應生成沉淀，不能檢驗溴乙烷中的溴原子；D.濃硫酸使乙醇脫水后，C與濃硫酸反應生成二氧化硫，二氧化硫、乙烯均能與溴水反應，不能驗證乙醇消去產物中有乙烯。
7．有機化合物m和n在酸性催化劑以及高溫條件下發生傅克烷基化反應，其反應原理如下：
下列說法正確的是(　B　)
A．n存在順反異構
B．m、n、p均能發生加成反應和取代反應
C．p分子中存在手性碳原子
D．p分子中處于同一平面上的碳原子數目最多為7
解析：A.n中雙鍵的一側C原子連接的原子均為H原子，不存在順反異構，故A錯誤；B.m、n、p分子中均含有碳碳不飽和鍵，能發生加成反應，含有烷基，能發生取代反應，故B正確；C.由p的結構可知，p分子中不存在手性碳原子，故C錯誤；D.p分子中可能處于同一平面的碳原子如圖所示 INCLUDEPICTURE "ghT1.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\ghT1.TIF" \* MERGEFORMATINET ，故p分子中處于同一平面上的碳原子數目最多為9，故D錯誤。
8．碳氫化合物又稱為烴。回答下列問題：
(1)乙炔三聚可以得到苯或二乙烯基乙炔
(CH2===CH—C≡C—CH===CH2)，鑒別苯和二乙烯基乙炔可用的試劑是　　　　　　　。將上述試劑加入苯中，能觀察到的現象有______________________________________
________________________________________________________________________。
(2)乙炔加聚能得到導電塑料聚乙炔。聚乙炔的結構簡式為________　，含有的官能團名稱是________。
(3)所有原子處于同一平面的是____(填字母)。
(4)某烴的分子式為C6H14，只有一個甲基支鏈，一氯代物有5種，其結構簡式為________　，系統命名為 ______。
(5)甲苯可以通過三步反應轉化為對甲基環己醇：
X的結構簡式為______；某同學認為保持試劑與條件不變，僅將第一步與第二步順序交換，最終也能得到對甲基環己醇，評價這種說法是否正確并說明理由：
________________________________________________。
解析：(1)二乙烯基乙炔分子中含有碳碳三鍵和碳碳雙鍵，因此鑒別苯和二乙烯基乙炔可以用的試劑為溴水或酸性KMnO4溶液；若將溴水加入苯中，則上層有機層為紅棕色，下層水層無色；若將酸性高錳酸鉀溶液加入苯中，則下層水層為紫紅色，上層有機層無色。
(2)乙炔發生加聚反應得到聚乙炔，聚乙炔的結構簡式為，含有的官能團名稱是碳碳雙鍵。
(3)A.CCl4與CH4結構相似，為正四面體形，CCl4分子中所有原子不處于同一平面；B. 為平面結構，但四個—CH3 為四面體結構，分子中所有原子不處于同一平面；C.苯環為平面結構，但—CH3為四面體結構，分子中所有原子不處于同一平面；D.苯環為平面結構，為直線結構，分子中所有原子處于同一平面。
(4)只有一個甲基支鏈，故只能位于2或3號位碳原子上，有5種一氯代物，故甲基只能位于2號位碳原子上，結構簡式為，系統命名為2-甲基戊烷。
(5)第一步為苯環上甲基的對位氫原子被溴原子取代，第二步為加氫，第三步為水解，故X的結構簡式為；該同學說法不正確，若交換，則第一步為加成，與氫氣發生加成反應得到的與Br2在Fe催化下不反應。
答案：(1)溴水(或酸性KMnO4溶液)　分層，上層為紅棕色，下層無色(或分層，上層無色，下層為紫紅色)　
(2) 　碳碳雙鍵　(3)D
(4) 　2-甲基戊烷
(5) 　不正確，與H2發生加成反應得到的與Br2在Fe催化下不反應
[素養提升]
9．化合物：(a) INCLUDEPICTURE "YJ36.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ36.TIF" \* MERGEFORMATINET 、(b) INCLUDEPICTURE "YJ37.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ37.TIF" \* MERGEFORMATINET 、(c)HC≡C—CH===CH2的分子式均為C4H4。下列說法正確的是(　A　)
A．a的一氯代物有兩種
B．c的同分異構體只有a、b兩種
C．a、b、c均可與溴水發生加成反應
D．c的所有原子不可能處于同一平面
解析：A.a有兩種不同化學環境的氫原子，故其一氯代物有兩種，A項正確；B.分子式為C4H4的物質還有 INCLUDEPICTURE "YJ38.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ38.TIF" \* MERGEFORMATINET 等，B項錯誤；C.b分子中不含碳碳雙鍵和三鍵，不可與溴水發生加成反應，C項錯誤；D.—C≡C—為直線結構，為平面結構，c中所有原子處于同一平面上，D項錯誤。
10．(2025·汕頭月考)羅勒烯是一種無環單萜類化合物，有草香、花香并伴有橙花油氣息，主要存在于羅勒油等植物精油中，結構如圖a所示。下列有關羅勒烯的說法錯誤的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "TSY-42.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\TSY-42.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．難溶于水，易溶于苯等有機溶劑
B．能與溴水發生氧化反應而使溴水褪色
C．所有碳原子可能共平面
D．與叔丁基苯(結構如圖b)的分子式不同
解析：由羅勒烯的結構可知，羅勒烯是難溶于水、易溶于苯等有機溶劑的不飽和烴，A正確；分子中含碳碳雙鍵，可與溴水發生加成反應而使溴水褪色，B錯誤；碳碳雙鍵為平面結構，由三點成面可知，羅勒烯分子中所有碳原子可能共平面，C正確；由結構圖可知，羅勒烯、叔丁基苯的分子式分別為C10H16、C10H14，二者分子式不同，D正確。
11．(2025·深圳模擬)利用“氧氯化法”以乙烯為原料制備氯乙烯過程中的物質轉化關系如下所示，下列說法不正確的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "26-X2.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\26-X2.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．化合物Ⅰ分子中所有原子共平面
B．化合物Ⅱ與NaOH的乙醇溶液反應可得到化合物Ⅲ
C．裂解時，另一產物X為HCl
D．化合物Ⅲ發生加聚反應的產物為
解析：由有機物的轉化關系可知，乙烯與氯化氫和氧氣反應生成1，2-二氯乙烷和水，1，2-二氯乙烷發生裂解反應生成氯乙烯和氯化氫，則X為氯化氫。1，2-二氯乙烷在氫氧化鈉醇溶液中共熱發生消去反應生成乙炔、氯化鈉和水，不可能生成氯乙烯，故B錯誤。
12．一種抗癌藥物中間體(c)的部分合成路線如下：
INCLUDEPICTURE "YJ39.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ39.TIF" \* MERGEFORMATINET
下列說法不正確的是(　B　)
A．化合物a、b、c均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．化合物a分子中所有原子在同一平面上
C．化合物b完全氫化后有2個手性碳原子
D．化合物c的一氯代物共有5種
解析：A.a中含有碳碳雙鍵、b和c中與苯環相連的碳原子上都有氫原子，都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；B.化合物a中含有2個飽和碳原子，故a分子中所有原子不可能在同一平面上，B錯誤；C.b完全氫化后的結構簡式為 INCLUDEPICTURE "YJ41.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ41.TIF" \* MERGEFORMATINET (用*標記的碳原子為手性碳原子)，有2個手性碳原子，C正確；D.c的一氯代物有5種，如圖： INCLUDEPICTURE "YJ42A.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ42A.TIF" \* MERGEFORMATINET ，D正確。
13．一種由甲苯合成多取代芳香族化合物的反應路線如下：
INCLUDEPICTURE "24ch31.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\24ch31.TIF" \* MERGEFORMATINET
回答下列問題：
(1)甲苯分子中最多有____　個原子共平面。
(2)寫出反應②的化學方程式：______________　，反應類型為___________________________________。
(3)甲苯易在甲基的鄰、對位發生反應，若不進行反應①，直接進行反應②～④，可能會得到的副產物的結構簡式有__________　(寫出兩種)。
(4)反應⑤的目的是__________________________　。
(5)產物A與足量氫氣加成后的產物，核磁共振氫譜有____組峰，1 mol 產物B可與____mol氫氧化鈉反應。
(6)不改變取代基的結構與個數，產物B的同分異構體(不包括B)有____種。
解析：(1)甲苯分子中苯環以及與苯環直接相連的碳原子一定共平面，單鍵可以旋轉，甲基上最多有一個氫原子可以與苯環共平面，故最多有13個原子共平面。
(4)后續步驟中需要將苯環上的甲基氧化成羧基，酚羥基易被氧化，所以反應⑤的目的是保護酚羥基，防止其被高錳酸鉀氧化。
(5)產物A與足量氫氣加成得到的產物為，其分子中有8種不同化學環境的氫原子，所以核磁共振氫譜有8組峰；1 mol產物B含有1 mol酯基、1 mol酚羥基，可與2 mol 氫氧化鈉反應。
(6)采取“定二移一”的分析方法，先固定—COOCH3和—OH，二者處于鄰位，—COCH3有4種位置；二者處于間位，—COCH3有4種位置；二者處于對位，—COCH3有2種位置，所以包括B在內共有10種結構，故產物B的同分異構體(不包括B)有9種。
答案：(1)13　(2) ＋(CF3COO)3Tl―→CF3COOH＋　取代反應
(4)保護酚羥基，防止其被高錳酸鉀氧化
(5)8　2　(6)9
21世紀教育網(www.21cnjy.com)課時跟蹤練49
[基礎鞏固]
1．丙烯可以由煤油的主要成分癸烷(C10H22)裂解制得：C10H22―→2C3H6＋X。下列說法錯誤的是(　C　)
A．癸烷是難溶于水的液體
B．丙烯通過加聚反應生產聚丙烯用于制備口罩材料
C．丙烯和X均可以使溴水褪色
D．X的同分異構體可以用“正”“異”進行區分
解析：根據元素守恒可知，X的分子式為C4H10。A項，癸烷分子中含有10個碳原子，沸點較高，常溫下為液體，難溶于水，A正確；B項，丙烯分子中含有碳碳雙鍵，可以發生加聚反應生成聚丙烯，B正確；C項，X為丁烷，不含碳碳雙鍵，不能使溴水褪色，C錯誤；D項，X為丁烷，有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)、異丁烷[CH(CH3)3]兩種同分異構體，D正確。
2．(2025·肇慶模擬)下列關于脂肪烴的說法正確的是(　D　)
A．1 mol甲烷參加反應生成CCl4，最多消耗2 mol氯氣
B．乙烯使酸性高錳酸鉀溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
C．聚乙烯可使溴水因發生化學反應而褪色
D．等質量的乙烯和聚乙烯完全燃燒生成CO2的物質的量相等
3．(2025·佛山模擬)乙烯是石油化工重要的基本原料，由于性質活潑可以合成很多有機物，有如下圖所示的轉化關系。下列有關說法錯誤的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "TSY-40.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\TSY-40.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．乙烯中碳原子的雜化軌道類型為sp2
B．反應①②③的反應類型相同
C．反應③的副產物可能有1，2-二氯乙烷
D．反應②的原子利用率為100%
解析：乙烯中含有碳碳雙鍵，為平面結構，碳原子的雜化軌道類型為sp2，故A正確；反應②③為加成反應，反應①是氧化反應，故B錯誤；反應③為乙烯和稀氯水的加成反應，由于氯水中含有氯氣分子，氯氣可能和乙烯發生加成反應生成副產物1，2-二氯乙烷，故C正確；反應②為 INCLUDEPICTURE "TSY-41.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\TSY-41.TIF" \* MERGEFORMATINET ＋HCl―→CH2Cl—CH2OH，生成物只有一種，原子利用率為100%，故D正確。
4．(2025·深圳統考)某化學興趣小組利用以下裝置進行實驗。其中難以達到預期實驗目的的是(　D　)
INCLUDEPICTURE "26-X1.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\26-X1.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．制備乙烯
B．凈化乙烯并檢驗乙烯的化學性質
C．觀察到生成白色沉淀證明生成氣體中含有雜質
D．收集乙烯
解析：乙醇在170 ℃、濃硫酸的條件下發生消去反應生成乙烯，A能達到預期實驗目的；生成的乙烯中含有CO2、SO2雜質，NaOH溶液除去CO2、SO2，高錳酸鉀溶液檢驗乙烯的生成，B能達到預期實驗目的；SO2通入硝酸鋇溶液產生硫酸鋇白色沉淀，觀察白色沉淀證明生成氣體中含有SO2雜質，C能達到預期實驗目的；乙烯的密度與空氣的接近，不能用排空氣法收集，D不能達到預期實驗目的。
5．實驗室用如下裝置制備溴苯并驗證反應有HBr生成。下列說法正確的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "YJ32.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ32.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．X為苯和溴水的混合液
B．Y可以是CCl4
C．Z可以是淀粉和KI混合液
D．苯和溴苯可以用如圖丁所示裝置分離
解析：A.苯與溴水不反應，X為苯和液溴的混合液，A項錯誤；B.溴易溶于四氯化碳，裝置中揮發的Br2被CCl4吸收，防止對HBr的檢驗產生干擾，B項正確；C.HBr不能與KI反應，故淀粉和KI混合液不能檢驗HBr，丙中試劑檢驗HBr可用硝酸銀溶液，C項錯誤；D.苯和溴苯可以用蒸餾的方法分離，題圖丁所示裝置中溫度計水銀球應位于蒸餾燒瓶的支管口處，D項錯誤。
6．利用下列實驗藥品進行實驗，能達到實驗目的的是(　B　)
選項 實驗目的 實驗藥品
A 除去己烷中的己烯 樣品、溴水
B 證明乙炔能和Br2反應 電石、飽和食鹽水、CuSO4溶液和溴水
C 檢驗溴乙烷中的溴原子 溴乙烷、NaOH水溶液和AgNO3溶液
D 驗證乙醇消去產物中有乙烯 乙醇、濃硫酸和溴水
解析：A.己烯與溴發生加成反應生成的二溴己烷會溶于己烷中，引入新雜質，不能除雜；B.電石與飽和食鹽水反應生成的乙炔中含硫化氫等雜質，硫酸銅溶液可除去雜質，乙炔使溴水褪色，可證明乙炔能和Br2反應；C.AgNO3能與NaOH反應生成沉淀，不能檢驗溴乙烷中的溴原子；D.濃硫酸使乙醇脫水后，C與濃硫酸反應生成二氧化硫，二氧化硫、乙烯均能與溴水反應，不能驗證乙醇消去產物中有乙烯。
7．有機化合物m和n在酸性催化劑以及高溫條件下發生傅克烷基化反應，其反應原理如下：
下列說法正確的是(　B　)
A．n存在順反異構
B．m、n、p均能發生加成反應和取代反應
C．p分子中存在手性碳原子
D．p分子中處于同一平面上的碳原子數目最多為7
解析：A.n中雙鍵的一側C原子連接的原子均為H原子，不存在順反異構，故A錯誤；B.m、n、p分子中均含有碳碳不飽和鍵，能發生加成反應，含有烷基，能發生取代反應，故B正確；C.由p的結構可知，p分子中不存在手性碳原子，故C錯誤；D.p分子中可能處于同一平面的碳原子如圖所示 INCLUDEPICTURE "ghT1.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\ghT1.TIF" \* MERGEFORMATINET ，故p分子中處于同一平面上的碳原子數目最多為9，故D錯誤。
8．碳氫化合物又稱為烴。回答下列問題：
(1)乙炔三聚可以得到苯或二乙烯基乙炔
(CH2===CH—C≡C—CH===CH2)，鑒別苯和二乙烯基乙炔可用的試劑是　　　　　　　。將上述試劑加入苯中，能觀察到的現象有______________________________________
________________________________________________________________________。
(2)乙炔加聚能得到導電塑料聚乙炔。聚乙炔的結構簡式為________　，含有的官能團名稱是________。
(3)所有原子處于同一平面的是____(填字母)。
(4)某烴的分子式為C6H14，只有一個甲基支鏈，一氯代物有5種，其結構簡式為________　，系統命名為 ______。
(5)甲苯可以通過三步反應轉化為對甲基環己醇：
X的結構簡式為______；某同學認為保持試劑與條件不變，僅將第一步與第二步順序交換，最終也能得到對甲基環己醇，評價這種說法是否正確并說明理由：
________________________________________________。
解析：(1)二乙烯基乙炔分子中含有碳碳三鍵和碳碳雙鍵，因此鑒別苯和二乙烯基乙炔可以用的試劑為溴水或酸性KMnO4溶液；若將溴水加入苯中，則上層有機層為紅棕色，下層水層無色；若將酸性高錳酸鉀溶液加入苯中，則下層水層為紫紅色，上層有機層無色。
(2)乙炔發生加聚反應得到聚乙炔，聚乙炔的結構簡式為，含有的官能團名稱是碳碳雙鍵。
(3)A.CCl4與CH4結構相似，為正四面體形，CCl4分子中所有原子不處于同一平面；B. 為平面結構，但四個—CH3 為四面體結構，分子中所有原子不處于同一平面；C.苯環為平面結構，但—CH3為四面體結構，分子中所有原子不處于同一平面；D.苯環為平面結構，為直線結構，分子中所有原子處于同一平面。
(4)只有一個甲基支鏈，故只能位于2或3號位碳原子上，有5種一氯代物，故甲基只能位于2號位碳原子上，結構簡式為，系統命名為2-甲基戊烷。
(5)第一步為苯環上甲基的對位氫原子被溴原子取代，第二步為加氫，第三步為水解，故X的結構簡式為；該同學說法不正確，若交換，則第一步為加成，與氫氣發生加成反應得到的與Br2在Fe催化下不反應。
答案：(1)溴水(或酸性KMnO4溶液)　分層，上層為紅棕色，下層無色(或分層，上層無色，下層為紫紅色)　
(2) 　碳碳雙鍵　(3)D
(4) 　2-甲基戊烷
(5) 　不正確，與H2發生加成反應得到的與Br2在Fe催化下不反應
[素養提升]
9．化合物：(a) INCLUDEPICTURE "YJ36.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ36.TIF" \* MERGEFORMATINET 、(b) INCLUDEPICTURE "YJ37.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ37.TIF" \* MERGEFORMATINET 、(c)HC≡C—CH===CH2的分子式均為C4H4。下列說法正確的是(　A　)
A．a的一氯代物有兩種
B．c的同分異構體只有a、b兩種
C．a、b、c均可與溴水發生加成反應
D．c的所有原子不可能處于同一平面
解析：A.a有兩種不同化學環境的氫原子，故其一氯代物有兩種，A項正確；B.分子式為C4H4的物質還有 INCLUDEPICTURE "YJ38.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ38.TIF" \* MERGEFORMATINET 等，B項錯誤；C.b分子中不含碳碳雙鍵和三鍵，不可與溴水發生加成反應，C項錯誤；D.—C≡C—為直線結構，為平面結構，c中所有原子處于同一平面上，D項錯誤。
10．(2025·汕頭月考)羅勒烯是一種無環單萜類化合物，有草香、花香并伴有橙花油氣息，主要存在于羅勒油等植物精油中，結構如圖a所示。下列有關羅勒烯的說法錯誤的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "TSY-42.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\TSY-42.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．難溶于水，易溶于苯等有機溶劑
B．能與溴水發生氧化反應而使溴水褪色
C．所有碳原子可能共平面
D．與叔丁基苯(結構如圖b)的分子式不同
解析：由羅勒烯的結構可知，羅勒烯是難溶于水、易溶于苯等有機溶劑的不飽和烴，A正確；分子中含碳碳雙鍵，可與溴水發生加成反應而使溴水褪色，B錯誤；碳碳雙鍵為平面結構，由三點成面可知，羅勒烯分子中所有碳原子可能共平面，C正確；由結構圖可知，羅勒烯、叔丁基苯的分子式分別為C10H16、C10H14，二者分子式不同，D正確。
11．(2025·深圳模擬)利用“氧氯化法”以乙烯為原料制備氯乙烯過程中的物質轉化關系如下所示，下列說法不正確的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "26-X2.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\26-X2.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．化合物Ⅰ分子中所有原子共平面
B．化合物Ⅱ與NaOH的乙醇溶液反應可得到化合物Ⅲ
C．裂解時，另一產物X為HCl
D．化合物Ⅲ發生加聚反應的產物為
解析：由有機物的轉化關系可知，乙烯與氯化氫和氧氣反應生成1，2-二氯乙烷和水，1，2-二氯乙烷發生裂解反應生成氯乙烯和氯化氫，則X為氯化氫。1，2-二氯乙烷在氫氧化鈉醇溶液中共熱發生消去反應生成乙炔、氯化鈉和水，不可能生成氯乙烯，故B錯誤。
12．一種抗癌藥物中間體(c)的部分合成路線如下：
INCLUDEPICTURE "YJ39.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ39.TIF" \* MERGEFORMATINET
下列說法不正確的是(　B　)
A．化合物a、b、c均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．化合物a分子中所有原子在同一平面上
C．化合物b完全氫化后有2個手性碳原子
D．化合物c的一氯代物共有5種
解析：A.a中含有碳碳雙鍵、b和c中與苯環相連的碳原子上都有氫原子，都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；B.化合物a中含有2個飽和碳原子，故a分子中所有原子不可能在同一平面上，B錯誤；C.b完全氫化后的結構簡式為 INCLUDEPICTURE "YJ41.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ41.TIF" \* MERGEFORMATINET (用*標記的碳原子為手性碳原子)，有2個手性碳原子，C正確；D.c的一氯代物有5種，如圖： INCLUDEPICTURE "YJ42A.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\YJ42A.TIF" \* MERGEFORMATINET ，D正確。
13．一種由甲苯合成多取代芳香族化合物的反應路線如下：
INCLUDEPICTURE "24ch31.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\AppData\\Local\\Microsoft\\Windows\\INetCache\\Content.Word\\24ch31.TIF" \* MERGEFORMATINET
回答下列問題：
(1)甲苯分子中最多有____　個原子共平面。
(2)寫出反應②的化學方程式：______________　，反應類型為___________________________________。
(3)甲苯易在甲基的鄰、對位發生反應，若不進行反應①，直接進行反應②～④，可能會得到的副產物的結構簡式有__________　(寫出兩種)。
(4)反應⑤的目的是__________________________　。
(5)產物A與足量氫氣加成后的產物，核磁共振氫譜有____組峰，1 mol 產物B可與____mol氫氧化鈉反應。
(6)不改變取代基的結構與個數，產物B的同分異構體(不包括B)有____種。
解析：(1)甲苯分子中苯環以及與苯環直接相連的碳原子一定共平面，單鍵可以旋轉，甲基上最多有一個氫原子可以與苯環共平面，故最多有13個原子共平面。
(4)后續步驟中需要將苯環上的甲基氧化成羧基，酚羥基易被氧化，所以反應⑤的目的是保護酚羥基，防止其被高錳酸鉀氧化。
(5)產物A與足量氫氣加成得到的產物為，其分子中有8種不同化學環境的氫原子，所以核磁共振氫譜有8組峰；1 mol產物B含有1 mol酯基、1 mol酚羥基，可與2 mol 氫氧化鈉反應。
(6)采取“定二移一”的分析方法，先固定—COOCH3和—OH，二者處于鄰位，—COCH3有4種位置；二者處于間位，—COCH3有4種位置；二者處于對位，—COCH3有2種位置，所以包括B在內共有10種結構，故產物B的同分異構體(不包括B)有9種。
答案：(1)13　(2) ＋(CF3COO)3Tl―→CF3COOH＋　取代反應
(4)保護酚羥基，防止其被高錳酸鉀氧化
(5)8　2　(6)9
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