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第51講　醛、酮、羧酸及其衍生物
eq \a\vs4\al( INCLUDEPICTURE "復(fù)習(xí)目標(biāo)LLL．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/復(fù)習(xí)目標(biāo)LLL.TIF" \* MERGEFORMAT )
1．認(rèn)識(shí)醛、酮、羧酸、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。
2．掌握醛、酮、羧酸、羧酸衍生物之間的轉(zhuǎn)化以及合成方法。
INCLUDEPICTURE "考點(diǎn)梳理高效演練．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/考點(diǎn)梳理高效演練.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/考點(diǎn)梳理高效演練.TIF" \* MERGEFORMAT 考點(diǎn)一　醛　酮
INCLUDEPICTURE "必備知識(shí)．tif" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/必備知識(shí).tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/必備知識(shí).tif" \* MERGEFORMAT
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念。
物質(zhì) 概念 表示方法(—R為烴基) 通式
醛 由__________與________相連而構(gòu)成的化合物 RCHO __________(飽和一元醛)
酮 ________與兩個(gè)______相連的化合物 CnH2nO(n≥3)
(2)醛的分類。
醛
2．常見的醛、酮及其物理性質(zhì)
名稱 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 主要物理性質(zhì)
甲醛(蟻醛) HCHO 無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，其水溶液稱為______，具有________、________性能
乙醛 CH3CHO 無色、具有刺激性氣味的液體，易______，能與水、乙醇等互溶
苯甲醛 有____________氣味的無色液體，俗稱苦杏仁油
丙酮 無色透明的液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶
3．醛、酮的化學(xué)性質(zhì)
(1)醛類的氧化反應(yīng)(以乙醛為例)。
①銀鏡反應(yīng)：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH_______________________________________。
②與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH_______________________。
(2)醛、酮的還原反應(yīng)(催化加氫)。
＋H2___________________。
(3)醛、酮的加成反應(yīng)。
醛和酮分子中的碳氧雙鍵可以和一些極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)。當(dāng)極性分子與碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在氧原子上，帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)連接在碳原子上。例如：
INCLUDEPICTURE "24ch47．TIF" eq \o(――→,\s\up12(一定條件)) ____________。其中的—CN也可以替換為—NH2、—OR等。
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(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)化合物都是醛(　×　)
(2)丙醛和丙酮互為同分異構(gòu)體，不能用核磁共振氫譜鑒別(　×　)
(3)丙酮難溶于水，是常用的有機(jī)溶劑(　×　)
(4)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的 Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下(　√　)
(5)醛類化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)(　√　)
INCLUDEPICTURE "關(guān)鍵能力．tif" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/關(guān)鍵能力.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/關(guān)鍵能力.tif" \* MERGEFORMAT
1．(2025·梅州模擬)檸檬醛(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下)是一種具有檸檬香味的有機(jī)化合物，廣泛存在于香精油中，是食品工業(yè)中重要的調(diào)味品，且可用于合成維生素A。下列說法錯(cuò)誤的是(　C　)
A．檸檬醛的分子式為C10H16O
B．檸檬醛存在順反異構(gòu)現(xiàn)象
C．向檸檬醛中滴加酸性KMnO4溶液時(shí)紫色褪去，可檢驗(yàn)檸檬醛分子中的醛基
D．1 mol檸檬醛與足量Br2的CCl4溶液反應(yīng)，消耗2 mol Br2
解析：A．由檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C10H16O，故A項(xiàng)正確；B．由題圖可知，檸檬醛分子中右側(cè)碳碳雙鍵的碳原子均連接了不同的原子或原子團(tuán)，所以檸檬醛存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，故B項(xiàng)正確；C．檸檬醛分子中含有的碳碳雙鍵和醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化，向檸檬醛中滴加酸性KMnO4溶液時(shí)紫色褪去，不能確定檸檬醛分子中含有醛基，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．1個(gè)檸檬醛分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵，因此1 mol該物質(zhì)與足量Br2的CCl4溶液反應(yīng)，消耗2 mol Br2，故D項(xiàng)正確。
2．環(huán)己酮和乙二醇在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)己酮縮乙二醇，反應(yīng)過程為＋HOCH2CH2OH―→ INCLUDEPICTURE "YJ58．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/YJ58.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/YJ58.TIF" \* MERGEFORMAT (環(huán)己酮縮乙二醇)。下列說法正確的是(　B　)
A．生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)
B．環(huán)己酮既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生還原反應(yīng)
C．環(huán)己酮縮乙二醇的一氯代物有5種(不考慮立體異構(gòu))
D．環(huán)己酮分子中所有碳原子共平面
解析：A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，環(huán)己酮縮乙二醇不是高聚物，故生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)不是縮聚反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，環(huán)己酮發(fā)生燃燒的反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，一定條件下與氫氣的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)，故B正確；C項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，環(huán)己酮縮乙二醇結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故一氯代物有4種，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，環(huán)己酮分子中含有多個(gè)直接相連的飽和碳原子，飽和碳原子和所連原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，分子中所有碳原子不可能共平面，故D錯(cuò)誤。
考點(diǎn)二　羧酸及其衍生物
INCLUDEPICTURE "必備知識(shí)．tif" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/必備知識(shí).tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/必備知識(shí).tif" \* MERGEFORMAT
1．羧酸、酯、胺、酰胺的結(jié)構(gòu)通式
物質(zhì) 結(jié)構(gòu)通式
羧酸 R(H)—COOH
酯
胺、酰胺 胺：R—NH2酰胺： (R1、R2可以相同，也可以是H)
2．常見羧酸及其化學(xué)性質(zhì)
(1)幾種重要的羧酸。
物質(zhì)名稱 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 重要性質(zhì)特點(diǎn)或用途
甲酸(蟻酸) INCLUDEPICTURE "24ch48．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/24ch48.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/24ch48.TIF" \* MERGEFORMAT 酸性，還原性(醛基)
乙酸 CH3COOH 無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，能與水互溶，具有酸性
乙二酸(草酸) 酸性，還原性(＋3價(jià)碳)
苯甲酸(安息香酸) 它的鈉鹽常用作食品防腐劑
高級(jí)脂肪酸 RCOOH(R為碳原子數(shù)較多的烴基) 硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)為飽和高級(jí)脂肪酸，常溫下呈固態(tài)；油酸(C17H33COOH)為不飽和高級(jí)脂肪酸，常溫下呈液態(tài)
(2)羧酸的化學(xué)性質(zhì)。
羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團(tuán)，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如下：
INCLUDEPICTURE "24CH49．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/24CH49.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/24CH49.TIF" \* MERGEFORMAT
①酸的通性：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為_______________________。
②酯化反應(yīng)：CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________。
③與NH3反應(yīng)生成酰胺：CH3COOH＋NH3______________＋H2O。
3．酯
(1)物理性質(zhì)：低級(jí)酯是具有芳香氣味的______體，密度一般比水______，______溶于有機(jī)溶劑。
(2)化學(xué)性質(zhì)(以CH3COOC2H5為例)。
酯在酸性或堿性環(huán)境下，均可以與水發(fā)生水解反應(yīng)。
條件 化學(xué)方程式
稀硫酸 ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
NaOH溶液 ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
4．胺、酰胺的性質(zhì)
(1)胺的堿性。
胺類化合物與NH3類似，具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)。
①堿性的原因：RNH2＋H2O―→RNH＋OH－。
②與酸(如鹽酸)的反應(yīng)：RNH2＋HCl―→RNH3Cl。
(2)酰胺的水解反應(yīng)。
水解原理 INCLUDEPICTURE "YJ59．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/YJ59.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/YJ59.TIF" \* MERGEFORMAT
酸性條件 ＋H2O＋H＋RCOOH＋NH
堿性條件 ＋OH－RCOO－＋NH3↑
[答案自填]　CH3COOH H＋＋CH3COO－
CH3COOH＋CH3CHOH CH3CO18OCH2CH3＋H2O　CH3CONH2　液　小　易
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH　CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH
[易錯(cuò)秒判]
(1)分子式相同的羧酸和酯互為同分異構(gòu)體(　√　)
(2)C4H8O2的同分異構(gòu)體的類型有羧酸、酯、羥基醛等(　√　)
(3)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)(　√　)
(4)能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸(　×　)
(5)一定條件下，能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)(　√　)
(6)1 mol在堿性條件下充分水解，最多可消耗2 mol NaOH(　√　)
(7)C4H11N的胺類同分異構(gòu)體共有7種(　×　)
INCLUDEPICTURE "關(guān)鍵能力．tif" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/關(guān)鍵能力.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/關(guān)鍵能力.tif" \* MERGEFORMAT
一、羥基氫的活潑性比較
1．已知某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。請(qǐng)回答下列問題：
(1)當(dāng)與________________(填化學(xué)式，下同)反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為。
(2)當(dāng)與________________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為。　
(3)當(dāng)與________________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為。　
答案：(1)NaHCO3　(2)NaOH(或Na2CO3)　(3)Na
[反思?xì)w納]
羥基氫的活潑性比較
物質(zhì) 羥基氫的活潑性 與Na 與NaOH 與Na2CO3 與NaHCO3
CH3CH2OH 反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng)
反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 不反應(yīng)
CH3COOH 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng)
二、酯化反應(yīng)和酯的水解
2．按要求書寫酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。
(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙酸與乙二醇的物質(zhì)的量之比為1∶1：
__________________________________________________。
(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙醇的物質(zhì)的量之比為1∶2：
____________________________________________。
(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙二醇酯化。
①生成環(huán)酯：
_______________________________________。
②生成高聚酯：
______________________________________。
(4)羥基酸自身的酯化反應(yīng)，如自身酯化。
①生成環(huán)酯：
______________________________。
②生成高聚酯：
______________________________。
答案：(1)CH3COOH＋HOCH2CH2OH
CH3COOCH2CH2OH＋H2O
(2)HOOC—COOH＋2CH3CH2OH
CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
(3)①
＋2H2O
②nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH
＋(2n－1)H2O
(4)① INCLUDEPICTURE "24CH50．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/24CH50.TIF" \* MERGEFORMAT ＋2H2O　②
3．下列實(shí)驗(yàn)所得結(jié)論正確的是(　C　)
① ② ③ ④
INCLUDEPICTURE "24ch59．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/24ch59.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/24ch59.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "24ch60．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/24ch60.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/24ch60.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "24ch61．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/24ch61.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/24ch61.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "24ch62．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/24ch62.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/24ch62.TIF" \* MERGEFORMAT
充分振蕩試管，下層溶液紅色褪去 溶液變紅 溶液變紅 充分振蕩右側(cè)小試管，下層溶液紅色褪去
A．①中溶液紅色褪去的原因是CH3COOC2H5 ＋ NaOH―→CH3COONa ＋ C2H5OH
B．②中溶液變紅的原因是CH3COO－ ＋H2O CH3COOH ＋H＋
C．由實(shí)驗(yàn)①②③推測(cè)，①中紅色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞
D．④中紅色褪去證明右側(cè)小試管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸
解析：由于產(chǎn)物CH3COONa水解可使溶液顯堿性，故②中溶液變紅的原因是CH3COO－＋H2O CH3COOH＋OH－，而③中滴加酚酞溶液變紅，說明①中的下層溶液中沒有酚酞，綜合考慮①②③推測(cè)，①中紅色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞，故C正確，A、B錯(cuò)誤；④中紅色褪去的原因可能是乙酸與碳酸鈉反應(yīng)，也可能是乙酸過量或乙酸乙酯萃取了酚酞，故D錯(cuò)誤。
三、酰胺的性質(zhì)
4．(2025·廣州聯(lián)考)某種化合物可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列說法正確的是(　A　)
INCLUDEPICTURE "25FR14．tif" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/25FR14.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/25FR14.tif" \* MERGEFORMAT
A．該分子含有手性碳原子
B．該分子中含有3種官能團(tuán)
C．該分子中所有的碳原子可能共平面
D．1 mol該化合物最多能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)
解析：與四個(gè)各不相同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子為手性碳原子，故該分子中與—NH2相連的碳原子為手性碳原子，A正確；由該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該分子中含有氨基和酯基2種官能團(tuán)，B錯(cuò)誤；由該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，與2個(gè)—CH3相連的碳原子為sp3雜化，故該分子中所有的碳原子不可能共平面，C錯(cuò)誤；由該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1 mol該有機(jī)化合物最多能與1 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
5．(2025·東莞模擬)某竹葉提取物具有抗炎活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說法不正確的是(　D　)
INCLUDEPICTURE "25GD130．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/25GD130.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/25GD130.TIF" \* MERGEFORMAT
A．含有4種官能團(tuán)
B．1 mol該有機(jī)化合物可與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
C．能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
D．最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)
解析：由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵、醚鍵、羥基、酰胺基4種官能團(tuán)，A正確；1個(gè)該有機(jī)化合物分子中含有2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，故1 mol該有機(jī)化合物可與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；該有機(jī)化合物中含有的碳碳雙鍵能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，而使溴水褪色，含有的碳碳雙鍵和羥基能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色，C正確；由于酰胺基和酚羥基都能與NaOH反應(yīng)，因此最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為該有機(jī)化合物的兩倍，D錯(cuò)誤。
INCLUDEPICTURE "真題研做高考通關(guān)．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/真題研做高考通關(guān).TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/真題研做高考通關(guān).TIF" \* MERGEFORMAT
1．(2024·新高考廣東卷)從我國(guó)南海的柳珊瑚中分離得到的柳珊瑚酸(如右圖所示)，具有獨(dú)特的環(huán)系結(jié)構(gòu)。下列關(guān)于柳珊瑚酸的說法不正確的是　(　C　)
INCLUDEPICTURE "25NQ4．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/25NQ4.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/25NQ4.TIF" \* MERGEFORMAT
A．能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．能與氨基酸的氨基發(fā)生反應(yīng)
C．其環(huán)系結(jié)構(gòu)中3個(gè)五元環(huán)共平面
D．其中碳原子的雜化方式有sp2和sp3
解析：含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，而使溴的四氯化碳溶液褪色，A項(xiàng)正確；含有羧基，能與氨基酸的氨基發(fā)生反應(yīng)，B項(xiàng)正確；環(huán)系結(jié)構(gòu)中存在連有4個(gè)碳原子的飽和碳原子，3個(gè)五元環(huán)不可能共平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；碳碳雙鍵、羧基、酮羰基中的碳原子為sp2雜化，飽和碳原子為sp3雜化，D項(xiàng)正確。
2．(2024·新高考山東卷)植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列關(guān)于阿魏萜寧的說法錯(cuò)誤的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "A25SL7．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/A25SL7.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/A25SL7.TIF" \* MERGEFORMAT
A．可與Na2CO3溶液反應(yīng)
B．消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有2種
C．酸性條件下的水解產(chǎn)物均可生成高聚物
D．與Br2反應(yīng)時(shí)可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)
解析：該有機(jī)化合物分子中含有酚羥基，可與Na2CO3溶液反應(yīng)，A正確。阿魏萜寧分子中與醇羥基相連的C原子共與3種不同化學(xué)環(huán)境的C原子相連，且這3個(gè)C原子上均連接了H原子，因此該有機(jī)化合物發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有3種，B錯(cuò)誤。該有機(jī)化合物在酸性條件下的水解產(chǎn)物有2種，其中一種含有碳碳雙鍵和2個(gè)醇羥基，這種水解產(chǎn)物既能通過發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，也能通過縮聚反應(yīng)生成高聚物；另一種水解產(chǎn)物含有羧基和酚羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，C正確。阿魏萜寧分子中含有酚羥基且其鄰位上有H原子，可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)；還含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。
3．(2024·新高考福建卷)藥物X與病毒蛋白對(duì)接的原理如圖。下列說法錯(cuò)誤的是(　C　)
INCLUDEPICTURE "26BN1．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/26BN1.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/26BN1.TIF" \* MERGEFORMAT
A．Ⅰ為加成反應(yīng)
B．X中參與反應(yīng)的官能團(tuán)為醛基
C．Y無手性碳原子
D．Z中虛框內(nèi)所有原子可能共平面
解析：對(duì)比X、Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X中的醛基與NH2—R發(fā)生加成反應(yīng)生成Y，故A、B正確；由Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，羥基所連的飽和碳原子為手性碳原子，故C錯(cuò)誤；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，碳氮雙鍵和羥基也均為平面結(jié)構(gòu)，因此虛框內(nèi)所有原子可能共平面，故D正確。
4．(2023·高考全國(guó)乙卷)下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是(　C　)
INCLUDEPICTURE "23HBH49．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/23HBH49.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/23HBH49.TIF" \* MERGEFORMAT
A．反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一
C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面
D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯
解析：反應(yīng)①是酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，A正確；反應(yīng)②是丙烯中碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成酯，也是合成酯的方法之一，B正確；產(chǎn)物中酯基右端連接2個(gè)甲基的碳原子為飽和碳原子，具有類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，故產(chǎn)物分子中所有碳原子不可能共平面，C錯(cuò)誤；由反應(yīng)①及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定其化學(xué)名稱為乙酸異丙酯，D正確。
5．(2023·新高考北京卷)化合物K與L反應(yīng)可合成藥物中間體M，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。
INCLUDEPICTURE "23GKH14．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/23GKH14.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/23GKH14.TIF" \* MERGEFORMAT
已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。下列說法正確的是(　D　)
A．K的核磁共振氫譜有兩組峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L
D．反應(yīng)物K與L的化學(xué)計(jì)量比是1∶1
解析：K分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜有三組峰，A錯(cuò)誤；K和L發(fā)生反應(yīng)生成H2O和M，L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明L分子中含有醛基，根據(jù)原子守恒可知，1分子K與1分子L反應(yīng)生成1分子M和2分子H2O，L應(yīng)為乙二醛，B錯(cuò)誤，D正確；M發(fā)生完全水解時(shí)，酰胺基水解，得不到K和L，C錯(cuò)誤。
課時(shí)跟蹤練51
[基礎(chǔ)鞏固]
1．下列有關(guān)醛、酮的說法正確的是(　A　)
A．醛和酮都能與氫氣、氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng)
B．醛和酮都能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C．碳原子數(shù)相同的醛和酮互為同分異構(gòu)體
D．不能用新制的Cu(OH)2來區(qū)分醛和酮
解析：A項(xiàng)，醛的官能團(tuán)為醛基，酮的官能團(tuán)為酮羰基，醛基和酮羰基都能與氫氣、氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；B項(xiàng)，醛能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而酮不能，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，碳原子數(shù)相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2===CH—CHO 與，只有分子式相同的醛與酮才互為同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，醛的官能團(tuán)為醛基，酮的官能團(tuán)為酮羰基，醛基能與新制的Cu(OH)2發(fā)生氧化反應(yīng)，酮羰基不能與新制的Cu(OH)2發(fā)生氧化反應(yīng)，能用新制的Cu(OH)2來區(qū)分醛和酮，故D錯(cuò)誤。
2．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列物質(zhì)能與該有機(jī)化合物反應(yīng)生成C8H7O4Na的是　(　D　)
A．NaOH　　　　　　　 B．Na2SO4
C．NaCl D．NaHCO3
解析：酚羥基和羧基都具有酸性，都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而醇羥基不能。醇羥基和酚羥基均不與碳酸氫鈉反應(yīng)，只有羧基能與碳酸氫鈉反應(yīng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)化合物的分子式為C8H8O4，故該有機(jī)化合物只有與碳酸氫鈉反應(yīng)才能得到化學(xué)式為C8H7O4Na的鈉鹽。
3．(2025·廣東聯(lián)考)香草醛()是一種常見的食品添加劑。下列說法正確的是(　A　)
A．1 mol香草醛最多與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
B．香草醛不能與金屬鈉反應(yīng)
C．香草醛中所有原子一定共平面
D．香草醛與乙醛互為同系物
解析：香草醛中苯環(huán)和醛基都可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol香草醛最多與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A項(xiàng)正確；香草醛中含有酚羥基，能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；香草醛中含有甲基，所有原子一定不共平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物，香草醛和乙醛結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
4．(2025·陽江統(tǒng)考)美沙拉嗪是治療結(jié)腸炎的藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是　(　C　)
A．能發(fā)生縮聚反應(yīng)
B．能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)
C．能分別與溴水和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)
解析：A．該有機(jī)化合物分子中含羥基、羧基和氨基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故A正確；B．該分子中含有酚羥基和羧基，能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，故B正確；C．該有機(jī)化合物分子中苯環(huán)能與氫氣加成，但不能與溴水加成，故C錯(cuò)誤；D．該有機(jī)化合物分子中含羧基，能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)，故D正確。
5．環(huán)戊二烯(a)與丙烯醛(b)通過Diels Alder反應(yīng)制得雙環(huán)[2．2．1] 5 庚烯 2 醛(c)，反應(yīng)如下圖所示。
INCLUDEPICTURE "KLP15．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP15.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP15.TIF" \* MERGEFORMAT
下列說法正確的是(　C　)
A．a(chǎn)分子中所有原子共平面
B．a(chǎn)分子通過縮聚反應(yīng)合成有機(jī)高分子
C．b分子中的共價(jià)鍵個(gè)數(shù)N(σ鍵)∶N(π鍵)＝7∶2　
D．酸性高錳酸鉀溶液能將c分子氧化成 INCLUDEPICTURE "KLP16．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP16.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP16.TIF" \* MERGEFORMAT
解析：A．環(huán)戊二烯分子中有4個(gè)碳原子是sp2雜化，有1個(gè)碳原子是sp3雜化，最多只能有9個(gè)原子(5個(gè)C原子、4個(gè)H原子)共平面，故A錯(cuò)誤；B．環(huán)戊二烯分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，其加聚反應(yīng)原理與1，3 丁二烯相似，可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，但不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．碳碳雙鍵和碳氧雙鍵中均含有1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵，故b分子中含有7個(gè)σ鍵，2個(gè)π鍵，N(σ鍵)∶N(π鍵)＝7∶2，故C正確；D．—CHO具有還原性，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化為—COOH，碳碳雙鍵也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而斷裂，得不到選項(xiàng)所給物質(zhì)，故D錯(cuò)誤。
6．m、n、p、q是有機(jī)合成中常用的原料。下列說法正確的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "KLP17．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP17.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP17.TIF" \* MERGEFORMAT
A．m、n、p互為同系物
B．p、q可用NaHCO3溶液和溴水鑒別
C．n的同分異構(gòu)體中屬于羧酸的有5種(不考慮立體異構(gòu))
D．相同物質(zhì)的量的m、n、p充分燃燒，消耗O2的量相同
解析：A．結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)化合物互為同系物，m、n、p結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，A錯(cuò)誤；B．q中含有羧基，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體，p中含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，所以可用NaHCO3溶液和溴水鑒別，B正確；C．n的同分異構(gòu)體中屬于羧酸的滿足C5H11COOH，—C5H11有8種結(jié)構(gòu)，所以C5H11COOH 一共有8種(不考慮立體異構(gòu))，C錯(cuò)誤；D．m、n、p的分子式分別為C5H8O2、C6H12O2、C7H12O2，分別可表示為C5H4·2H2O、C6H8·2H2O、C7H8·2H2O，因此相同物質(zhì)的量的m、n、p充分燃燒，消耗O2的量不同，D錯(cuò)誤。
7．(2025·惠州月考)藿香正氣軟膠囊具有解表化濕、理氣和中的功效，其主要成分廣藿香酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示。下列關(guān)于廣藿香酮的敘述正確的是(　C　)
A．該有機(jī)化合物的分子式為C12H18O4
B．該有機(jī)化合物分子中含有4種含氧官能團(tuán)
C．1 mol該有機(jī)化合物與足量的H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多能消耗3 mol H2
D．該有機(jī)化合物在酸性條件下水解可以生成兩種有機(jī)產(chǎn)物
解析：A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)化合物的分子式為C12H16O4，故A錯(cuò)誤；B．該有機(jī)化合物分子中含有酯基、羥基和羰基3種含氧官能團(tuán)，故B錯(cuò)誤；C．該有機(jī)化合物分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)羰基，故1 mol該有機(jī)化合物與足量的H2發(fā)生加成反應(yīng)最多能消耗3 mol H2，故C正確；D．該有機(jī)化合物分子中含有酯基，在酸性條件下水解可以生成一種有機(jī)產(chǎn)物，故D錯(cuò)誤。
8．有機(jī)化合物G(分子式為C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的軟化劑，它的一種合成路線如下。
INCLUDEPICTURE "24ch67．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/24ch67.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/24ch67.TIF" \* MERGEFORMAT
已知：①A是一種常見的烴的含氧衍生物，A的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為46，其核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為1∶2∶3；
②E是苯的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量介于100～110，且E苯環(huán)上的一氯代物有2種；
③1 mol F與足量的飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可產(chǎn)生44．8 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氣體；
④R1CHO＋R2CH2CHO ＋H2O(R1、R2表示氫原子或烴基)。
請(qǐng)回答下列問題：
(1)A的名稱為________，請(qǐng)寫出A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。
(2)A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式為_______________。
(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為___________________。
(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________。
(5)D和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為_____________。
(6)F有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________(寫兩種)。
①能和NaHCO3溶液反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
(7)參照上述流程信息和已知信息，設(shè)計(jì)以乙醇和丙醇為原料制備的合成路線：
_________________________________________________________________________(無機(jī)試劑任選)。
解析：A是一種常見的烴的含氧衍生物，A的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為46，其核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為1∶2∶3，所以A為CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根據(jù)已知信息④，乙醛在氫氧化鈉、加熱的條件下生成C(CH3CH===CHCHO)，C與氫氣加成生成D(CH3CH2CH2CH2OH)；E是苯的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量介于100～110，可被KMnO4(H＋)氧化為F，1 mol F與足量的飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可產(chǎn)生2 mol二氧化碳，說明F分子中含有2個(gè)羧基，因此E為二甲苯，E苯環(huán)上的一氯代物有2種，故E為，F(xiàn)為，G為
。
答案：(1)乙醇　CH3OCH3　(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　(3)碳碳雙鍵、醛基
(4)
(5)2CH3CH2CH2CH2OH＋
＋2H2O
(6) (其他合理答案均可)
(7) INCLUDEPICTURE "24CH68．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/24CH68.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/24CH68.TIF" \* MERGEFORMAT
[素養(yǎng)提升]
9．(2024·新高考遼寧卷)如下圖所示的自催化反應(yīng)，Y為催化劑。下列說法正確的是(　C　)
INCLUDEPICTURE "HGX38．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/HGX38.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/HGX38.TIF" \* MERGEFORMAT
A．X不能發(fā)生水解反應(yīng)
B．Y與鹽酸反應(yīng)的產(chǎn)物不溶于水
C．Z分子中碳原子均采用sp2雜化
D．隨c(Y)增大，該反應(yīng)速率不斷增大
解析：X分子中含有酯基和酰胺基，能發(fā)生水解反應(yīng)，A錯(cuò)誤；Y分子中含有亞氨基，與鹽酸反應(yīng)生成鹽，產(chǎn)物可溶于水，B錯(cuò)誤；Z分子中碳原子形成碳碳雙鍵及苯環(huán)，均為sp2雜化，C正確；Y是催化劑，可增大反應(yīng)速率，但隨著反應(yīng)進(jìn)行，反應(yīng)物X的濃度不斷減小，后續(xù)影響速率的主要因素不再是催化劑，而是濃度，故隨c(Y)增大，反應(yīng)速率不一定增大，D錯(cuò)誤。
10．(2025·茂名模擬)兒茶酸(Z)具有抗菌、抗氧化作用，常用于治療燒傷、小兒肺炎等疾病，可采用如下圖所示路線合成。下列說法正確的是(　A　)
INCLUDEPICTURE "25GD128．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/25GD128.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/25GD128.TIF" \* MERGEFORMAT
A．Y存在二元芳香酸的同分異構(gòu)體
B．可用酸性KMnO4溶液鑒別X和Z
C．X分子中所有原子可能共平面
D．Z與足量的溴水反應(yīng)消耗3 mol Br2
解析：Y的分子式為C8H6O4，不飽和度為6，存在二元芳香酸的同分異構(gòu)體，A項(xiàng)正確；X中存在的醛基、Z中存在的酚羥基均能被酸性KMnO4溶液氧化，故無法鑒別二者，B項(xiàng)錯(cuò)誤；X分子中存在飽和碳原子，所有原子不可能共平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；Z的物質(zhì)的量未明確，消耗Br2的物質(zhì)的量不能確定，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
11．(2025·江門統(tǒng)考)某抗氧化劑Z可由化合物X和Y通過如下反應(yīng)制得，下列說法不正確的是(　D　)
INCLUDEPICTURE "25GD127．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/25GD127.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/25GD127.TIF" \* MERGEFORMAT
A．X分子中所有原子可能共平面
B．Y分子既能與HCl反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)
C．Z分子中含有手性碳原子
D．1 mol Z分子最多能與6 mol H2發(fā)生反應(yīng)
解析：X分子中的苯環(huán)、碳碳雙鍵、羧基中原子可共平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故X分子中所有原子可能共平面，A正確；Y分子含有的氨基可與HCl反應(yīng)，含有的酯基可與NaOH和HCl反應(yīng)，B正確；連有四個(gè)各不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，酯基和酰胺基之間的碳原子為手性碳原子，C正確；Z分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，1 mol Z分子最多能與4 mol H2發(fā)生反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
12．(2025·中山統(tǒng)考)菠蘿酯(OO)是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下(部分反應(yīng)試劑、反應(yīng)條件略)：
INCLUDEPICTURE "KLP29．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP29.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP29.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)化合物iv的分子式為________。化合物x為iii的同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜有一組峰，x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，其名稱為_________________________。
(2)反應(yīng)④中，化合物v與無色無味氣體y反應(yīng)，生成化合物vi，原子利用率為100%，y為________。
(3)根據(jù)化合物vi的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。
序號(hào) 反應(yīng)試劑、條件 反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu) 反應(yīng)類型
a ________ ________ 取代反應(yīng)
b ________ ________ 消去反應(yīng)
(4)關(guān)于反應(yīng)⑤的說法不正確的有________。
A．反應(yīng)過程中，有C—O的斷裂和形成
B．化合物viii中，碳原子雜化方式只有sp3
C．化合物vii中π鍵電子云成鏡面對(duì)稱
D．另一種無機(jī)生成物是含有極性鍵的非極性分子
(5)以甲醇、環(huán)戊二烯和丙酮為含碳原料，利用反應(yīng)①②③的原理，合成化合物甲( INCLUDEPICTURE "KLP30．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP30.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP30.TIF" \* MERGEFORMAT )。
a．最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________。
b．從甲醇出發(fā)，第一步中反應(yīng)條件為________。
c．寫出利用反應(yīng)③的原理轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
________________________________________________。
解析：發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，與1，3 丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，與乙醛發(fā)生反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2OH，再被氧化生成，與發(fā)生酯化反應(yīng)生成產(chǎn)物viii。
(1)化合物iv的分子式為C7H10O；1，3 丁二烯的同分異構(gòu)體滿足核磁共振氫譜有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱為2 丁炔。
(2)化合物v與氫氣按1∶3發(fā)生加成反應(yīng)生成vi，原子利用率為100%。
(3)化合物vi分子中含有羥基且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，故該物質(zhì)可以發(fā)生取代反應(yīng)生成酯，也可以發(fā)生消去反應(yīng)，取代反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱，試劑為乙酸，生成物為，消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱，生成物為。
(4)A．反應(yīng)過程中，酸脫羥基醇脫氫，有C—O的斷裂和形成，A正確；B．化合物viii中，碳原子雜化方式有sp2、sp3，B錯(cuò)誤；C．π鍵電子云呈鏡面對(duì)稱，故化合物vii中π鍵電子云成鏡面對(duì)稱，C正確；D．另一種無機(jī)生成物為水，是含有極性鍵的極性分子，D錯(cuò)誤。
(5)以甲醇、環(huán)戊二烯和丙酮為含碳原料，利用反應(yīng)①②③的原理，合成化合物甲的流程為CH3OH→
。
a．最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為
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b．從甲醇出發(fā)，第一步反應(yīng)為甲醇催化氧化生成甲醛，反應(yīng)條件為Cu/Ag，加熱。c．反應(yīng)③為羥醛縮合反應(yīng)：
HCHO＋―→
＋H2O。
答案：(1)C7H10O　　2 丁炔
(2)H2　(3)乙酸，濃硫酸、加熱　 (答案合理即可)　濃硫酸、加熱　　(4)BD　
(5)a． INCLUDEPICTURE "KLP32S．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT
b．Cu/Ag，加熱
c．HCHO＋―→＋H2O
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第51講　醛、酮、羧酸及其衍生物
1．認(rèn)識(shí)醛、酮、羧酸、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。
2．掌握醛、酮、羧酸、羧酸衍生物之間的轉(zhuǎn)化以及合成方法。
01
考點(diǎn)梳理 高效演練
考點(diǎn)一　醛　酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念。
烴基或氫原子
醛基
CnH2nO(n≥1)
羰基
烴基
(2)醛的分類。
烴基
醛基
2．常見的醛、酮及其物理性質(zhì)
福爾馬林
殺菌
防腐
揮發(fā)
苦杏仁
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
[易錯(cuò)秒判]
(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)化合物都是醛(　　)
(2)丙醛和丙酮互為同分異構(gòu)體，不能用核磁共振氫譜鑒別(　　)
(3)丙酮難溶于水，是常用的有機(jī)溶劑(　　)
(4)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的 Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下
(　　)
(5)醛類化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)(　　)
×
×
×
√
√
1．(2025·梅州模擬)檸檬醛(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下)是一種具有檸檬香味的有機(jī)化合物，廣泛存在于香精油中，是食品工業(yè)中重要的調(diào)味品，且可用于合成維生素A。下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
A．檸檬醛的分子式為C10H16O
B．檸檬醛存在順反異構(gòu)現(xiàn)象
C．向檸檬醛中滴加酸性KMnO4溶液時(shí)紫色褪去，可檢驗(yàn)檸檬醛分子中的醛基
D．1 mol檸檬醛與足量Br2的CCl4溶液反應(yīng)，消耗2 mol Br2
√
解析：A．由檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C10H16O，故A項(xiàng)正確；B．由題圖可知，檸檬醛分子中右側(cè)碳碳雙鍵的碳原子均連接了不同的原子或原子團(tuán)，所以檸檬醛存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，故B項(xiàng)正確；C．檸檬醛分子中含有的碳碳雙鍵和醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化，向檸檬醛中滴加酸性KMnO4溶液時(shí)紫色褪去，不能確定檸檬醛分子中含有醛基，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．1個(gè)檸檬醛分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵，因此1 mol該物質(zhì)與足量Br2的CCl4溶液反應(yīng)，消耗2 mol Br2，故D項(xiàng)正確。
√
解析：A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，環(huán)己酮縮乙二醇不是高聚物，故生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)不是縮聚反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，環(huán)己酮發(fā)生燃燒的反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，一定條件下與氫氣的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)，故B正確；C項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，環(huán)己酮縮乙二醇結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故一氯代物有4種，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，環(huán)己酮分子中含有多個(gè)直接相連的飽和碳原子，飽和碳原子和所連原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，分子中所有碳原子不可能共平面，故D錯(cuò)誤。
考點(diǎn)二　羧酸及其衍生物
1．羧酸、酯、胺、酰胺的結(jié)構(gòu)通式
2．常見羧酸及其化學(xué)性質(zhì)
(1)幾種重要的羧酸。
CH3COOH H＋＋CH3COO－
CH3CONH2
3．酯
(1)物理性質(zhì)：低級(jí)酯是具有芳香氣味的______體，密度一般比水______，______溶于有機(jī)溶劑。
(2)化學(xué)性質(zhì)(以CH3COOC2H5為例)。
酯在酸性或堿性環(huán)境下，均可以與水發(fā)生水解反應(yīng)。
條件 化學(xué)方程式
稀硫酸 ______________________________________________________
NaOH
溶液 ______________________________________________________
液
小
易
(2)酰胺的水解反應(yīng)。
√
×
√
√
√
√
×
NaHCO3
NaOH(或Na2CO3)
Na
[反思?xì)w納]
羥基氫的活潑性比較
二、酯化反應(yīng)和酯的水解
2．按要求書寫酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。
(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙酸與乙二醇的物質(zhì)的量之比為1∶1：______________________________________________________。
(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙醇的物質(zhì)的量之比為1∶2：__________________________________________________________
____________。
(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙二醇酯化。
①生成環(huán)酯：
_______________________________________________________________。
②生成高聚酯：
_______________________________________________________________。
3．下列實(shí)驗(yàn)所得結(jié)論正確的是(　　)
√
解析：由于產(chǎn)物CH3COONa水解可使溶液顯堿性，故②中溶液變紅的原因是CH3COO－＋H2O CH3COOH＋OH－，而③中滴加酚酞溶液變紅，說明①中的下層溶液中沒有酚酞，綜合考慮①②③推測(cè)，①中紅色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞，故C正確，A、B錯(cuò)誤；④中紅色褪去的原因可能是乙酸與碳酸鈉反應(yīng)，也可能是乙酸過量或乙酸乙酯萃取了酚酞，故D錯(cuò)誤。
三、酰胺的性質(zhì)
4．(2025·廣州聯(lián)考)某種化合物可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列說法正確的是(　　)
A．該分子含有手性碳原子
B．該分子中含有3種官能團(tuán)
C．該分子中所有的碳原子可能共平面
D．1 mol該化合物最多能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)
√
解析：與四個(gè)各不相同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子為手性碳原子，故該分子中與—NH2相連的碳原子為手性碳原子，A正確；由該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該分子中含有氨基和酯基2種官能團(tuán)，B錯(cuò)誤；由該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，與2個(gè)—CH3相連的碳原子為sp3雜化，故該分子中所有的碳原子不可能共平面，C錯(cuò)誤；由該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1 mol該有機(jī)化合物最多能與1 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
5．(2025·東莞模擬)某竹葉提取物具有抗炎活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說法不正確的是(　　)
A．含有4種官能團(tuán)
B．1 mol該有機(jī)化合物可與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
C．能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
D．最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)
√
解析：由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵、醚鍵、羥基、酰胺基4種官能團(tuán)，A正確；1個(gè)該有機(jī)化合物分子中含有2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，故1 mol該有機(jī)化合物可與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；該有機(jī)化合物中含有的碳碳雙鍵能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，而使溴水褪色，含有的碳碳雙鍵和羥基能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色，C正確；由于酰胺基和酚羥基都能與NaOH反應(yīng)，因此最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為該有機(jī)化合物的兩倍，D錯(cuò)誤。
02
真題研做 高考通關(guān)
√
1．(2024·新高考廣東卷)從我國(guó)南海的柳珊瑚中分離得到的柳珊瑚酸(如右圖所示)，具有獨(dú)特的環(huán)系結(jié)構(gòu)。下列關(guān)于柳珊瑚酸的說法不正確的是　
(　　)
A．能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．能與氨基酸的氨基發(fā)生反應(yīng)
C．其環(huán)系結(jié)構(gòu)中3個(gè)五元環(huán)共平面
D．其中碳原子的雜化方式有sp2和sp3
解析：含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，而使溴的四氯化碳溶液褪色，A項(xiàng)正確；含有羧基，能與氨基酸的氨基發(fā)生反應(yīng)，B項(xiàng)正確；環(huán)系結(jié)構(gòu)中存在連有4個(gè)碳原子的飽和碳原子，3個(gè)五元環(huán)不可能共平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；碳碳雙鍵、羧基、酮羰基中的碳原子為sp2雜化，飽和碳原子為sp3雜化，D項(xiàng)正確。
√
2．(2024·新高考山東卷)植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列關(guān)于阿魏萜寧的說法錯(cuò)誤的是(　　)
A．可與Na2CO3溶液反應(yīng)
B．消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有2種
C．酸性條件下的水解產(chǎn)物均可生成高聚物
D．與Br2反應(yīng)時(shí)可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)
解析：該有機(jī)化合物分子中含有酚羥基，可與Na2CO3溶液反應(yīng)，A正確。阿魏萜寧分子中與醇羥基相連的C原子共與3種不同化學(xué)環(huán)境的C原子相連，且這3個(gè)C原子上均連接了H原子，因此該有機(jī)化合物發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有3種，B錯(cuò)誤。該有機(jī)化合物在酸性條件下的水解產(chǎn)物有2種，其中一種含有碳碳雙鍵和2個(gè)醇羥基，這種水解產(chǎn)物既能通過發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，也能通過縮聚反應(yīng)生成高聚物；另一種水解產(chǎn)物含有羧基和酚羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，C正確。阿魏萜寧分子中含有酚羥基且其鄰位上有H原子，可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)；還含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。
√
3．(2024·新高考福建卷)藥物X與病毒蛋白對(duì)接的原理如圖。下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
A．Ⅰ為加成反應(yīng)
B．X中參與反應(yīng)的官能團(tuán)為醛基
C．Y無手性碳原子
D．Z中虛框內(nèi)所有原子可能共平面
解析：對(duì)比X、Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X中的醛基與NH2—R發(fā)生加成反應(yīng)生成Y，故A、B正確；由Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，羥基所連的飽和碳原子為手性碳原子，故C錯(cuò)誤；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，碳氮雙鍵和羥基也均為平面結(jié)構(gòu)，因此虛框內(nèi)所有原子可能共平面，故D正確。
√
4．(2023·高考全國(guó)乙卷)下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是
(　　)
A．反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一
C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面
D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯
解析：反應(yīng)①是酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，A正確；反應(yīng)②是丙烯中碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成酯，也是合成酯的方法之一，B正確；產(chǎn)物中酯基右端連接2個(gè)甲基的碳原子為飽和碳原子，具有類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，故產(chǎn)物分子中所有碳原子不可能共平面，C錯(cuò)誤；由反應(yīng)①及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定其化學(xué)名稱為乙酸異丙酯，D正確。
√
5．(2023·新高考北京卷)化合物K與L反應(yīng)可合成藥物中間體M，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。
已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。下列說法正確的是(　　)
A．K的核磁共振氫譜有兩組峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L
D．反應(yīng)物K與L的化學(xué)計(jì)量比是1∶1
解析：K分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜有三組峰，A錯(cuò)誤；K和L發(fā)生反應(yīng)生成H2O和M，L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明L分子中含有醛基，根據(jù)原子守恒可知，1分子K與1分子L反應(yīng)生成1分子M和2分子H2O，L應(yīng)為乙二醛，B錯(cuò)誤，D正確；M發(fā)生完全水解時(shí)，酰胺基水解，得不到K和L，C錯(cuò)誤。課時(shí)跟蹤練51
[基礎(chǔ)鞏固]
1．下列有關(guān)醛、酮的說法正確的是(　A　)
A．醛和酮都能與氫氣、氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng)
B．醛和酮都能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C．碳原子數(shù)相同的醛和酮互為同分異構(gòu)體
D．不能用新制的Cu(OH)2來區(qū)分醛和酮
解析：A項(xiàng)，醛的官能團(tuán)為醛基，酮的官能團(tuán)為酮羰基，醛基和酮羰基都能與氫氣、氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；B項(xiàng)，醛能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而酮不能，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，碳原子數(shù)相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2===CH—CHO 與，只有分子式相同的醛與酮才互為同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，醛的官能團(tuán)為醛基，酮的官能團(tuán)為酮羰基，醛基能與新制的Cu(OH)2發(fā)生氧化反應(yīng)，酮羰基不能與新制的Cu(OH)2發(fā)生氧化反應(yīng)，能用新制的Cu(OH)2來區(qū)分醛和酮，故D錯(cuò)誤。
2．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列物質(zhì)能與該有機(jī)化合物反應(yīng)生成C8H7O4Na的是　(　D　)
A．NaOH　　　　　　　 B．Na2SO4
C．NaCl D．NaHCO3
解析：酚羥基和羧基都具有酸性，都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而醇羥基不能。醇羥基和酚羥基均不與碳酸氫鈉反應(yīng)，只有羧基能與碳酸氫鈉反應(yīng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)化合物的分子式為C8H8O4，故該有機(jī)化合物只有與碳酸氫鈉反應(yīng)才能得到化學(xué)式為C8H7O4Na的鈉鹽。
3．(2025·廣東聯(lián)考)香草醛()是一種常見的食品添加劑。下列說法正確的是(　A　)
A．1 mol香草醛最多與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
B．香草醛不能與金屬鈉反應(yīng)
C．香草醛中所有原子一定共平面
D．香草醛與乙醛互為同系物
解析：香草醛中苯環(huán)和醛基都可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol香草醛最多與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A項(xiàng)正確；香草醛中含有酚羥基，能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；香草醛中含有甲基，所有原子一定不共平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物，香草醛和乙醛結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
4．(2025·陽江統(tǒng)考)美沙拉嗪是治療結(jié)腸炎的藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是　(　C　)
A．能發(fā)生縮聚反應(yīng)
B．能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)
C．能分別與溴水和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)
解析：A．該有機(jī)化合物分子中含羥基、羧基和氨基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故A正確；B．該分子中含有酚羥基和羧基，能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，故B正確；C．該有機(jī)化合物分子中苯環(huán)能與氫氣加成，但不能與溴水加成，故C錯(cuò)誤；D．該有機(jī)化合物分子中含羧基，能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)，故D正確。
5．環(huán)戊二烯(a)與丙烯醛(b)通過Diels Alder反應(yīng)制得雙環(huán)[2．2．1] 5 庚烯 2 醛(c)，反應(yīng)如下圖所示。
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下列說法正確的是(　C　)
A．a(chǎn)分子中所有原子共平面
B．a(chǎn)分子通過縮聚反應(yīng)合成有機(jī)高分子
C．b分子中的共價(jià)鍵個(gè)數(shù)N(σ鍵)∶N(π鍵)＝7∶2　
D．酸性高錳酸鉀溶液能將c分子氧化成 INCLUDEPICTURE "KLP16．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP16.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP16.TIF" \* MERGEFORMAT
解析：A．環(huán)戊二烯分子中有4個(gè)碳原子是sp2雜化，有1個(gè)碳原子是sp3雜化，最多只能有9個(gè)原子(5個(gè)C原子、4個(gè)H原子)共平面，故A錯(cuò)誤；B．環(huán)戊二烯分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，其加聚反應(yīng)原理與1，3 丁二烯相似，可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，但不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．碳碳雙鍵和碳氧雙鍵中均含有1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵，故b分子中含有7個(gè)σ鍵，2個(gè)π鍵，N(σ鍵)∶N(π鍵)＝7∶2，故C正確；D．—CHO具有還原性，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化為—COOH，碳碳雙鍵也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而斷裂，得不到選項(xiàng)所給物質(zhì)，故D錯(cuò)誤。
6．m、n、p、q是有機(jī)合成中常用的原料。下列說法正確的是(　B　)
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A．m、n、p互為同系物
B．p、q可用NaHCO3溶液和溴水鑒別
C．n的同分異構(gòu)體中屬于羧酸的有5種(不考慮立體異構(gòu))
D．相同物質(zhì)的量的m、n、p充分燃燒，消耗O2的量相同
解析：A．結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)化合物互為同系物，m、n、p結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，A錯(cuò)誤；B．q中含有羧基，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體，p中含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，所以可用NaHCO3溶液和溴水鑒別，B正確；C．n的同分異構(gòu)體中屬于羧酸的滿足C5H11COOH，—C5H11有8種結(jié)構(gòu)，所以C5H11COOH 一共有8種(不考慮立體異構(gòu))，C錯(cuò)誤；D．m、n、p的分子式分別為C5H8O2、C6H12O2、C7H12O2，分別可表示為C5H4·2H2O、C6H8·2H2O、C7H8·2H2O，因此相同物質(zhì)的量的m、n、p充分燃燒，消耗O2的量不同，D錯(cuò)誤。
7．(2025·惠州月考)藿香正氣軟膠囊具有解表化濕、理氣和中的功效，其主要成分廣藿香酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示。下列關(guān)于廣藿香酮的敘述正確的是(　C　)
A．該有機(jī)化合物的分子式為C12H18O4
B．該有機(jī)化合物分子中含有4種含氧官能團(tuán)
C．1 mol該有機(jī)化合物與足量的H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多能消耗3 mol H2
D．該有機(jī)化合物在酸性條件下水解可以生成兩種有機(jī)產(chǎn)物
解析：A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)化合物的分子式為C12H16O4，故A錯(cuò)誤；B．該有機(jī)化合物分子中含有酯基、羥基和羰基3種含氧官能團(tuán)，故B錯(cuò)誤；C．該有機(jī)化合物分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)羰基，故1 mol該有機(jī)化合物與足量的H2發(fā)生加成反應(yīng)最多能消耗3 mol H2，故C正確；D．該有機(jī)化合物分子中含有酯基，在酸性條件下水解可以生成一種有機(jī)產(chǎn)物，故D錯(cuò)誤。
8．有機(jī)化合物G(分子式為C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的軟化劑，它的一種合成路線如下。
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已知：①A是一種常見的烴的含氧衍生物，A的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為46，其核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為1∶2∶3；
②E是苯的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量介于100～110，且E苯環(huán)上的一氯代物有2種；
③1 mol F與足量的飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可產(chǎn)生44．8 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氣體；
④R1CHO＋R2CH2CHO ＋H2O(R1、R2表示氫原子或烴基)。
請(qǐng)回答下列問題：
(1)A的名稱為________，請(qǐng)寫出A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。
(2)A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式為_______________。
(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為___________________。
(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________。
(5)D和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為_____________。
(6)F有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________(寫兩種)。
①能和NaHCO3溶液反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
(7)參照上述流程信息和已知信息，設(shè)計(jì)以乙醇和丙醇為原料制備的合成路線：
_________________________________________________________________________(無機(jī)試劑任選)。
解析：A是一種常見的烴的含氧衍生物，A的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為46，其核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為1∶2∶3，所以A為CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根據(jù)已知信息④，乙醛在氫氧化鈉、加熱的條件下生成C(CH3CH===CHCHO)，C與氫氣加成生成D(CH3CH2CH2CH2OH)；E是苯的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量介于100～110，可被KMnO4(H＋)氧化為F，1 mol F與足量的飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可產(chǎn)生2 mol二氧化碳，說明F分子中含有2個(gè)羧基，因此E為二甲苯，E苯環(huán)上的一氯代物有2種，故E為，F(xiàn)為，G為
。
答案：(1)乙醇　CH3OCH3　(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　(3)碳碳雙鍵、醛基
(4)
(5)2CH3CH2CH2CH2OH＋
＋2H2O
(6) (其他合理答案均可)
(7) INCLUDEPICTURE "24CH68．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/24CH68.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/24CH68.TIF" \* MERGEFORMAT
[素養(yǎng)提升]
9．(2024·新高考遼寧卷)如下圖所示的自催化反應(yīng)，Y為催化劑。下列說法正確的是(　C　)
INCLUDEPICTURE "HGX38．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/HGX38.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/HGX38.TIF" \* MERGEFORMAT
A．X不能發(fā)生水解反應(yīng)
B．Y與鹽酸反應(yīng)的產(chǎn)物不溶于水
C．Z分子中碳原子均采用sp2雜化
D．隨c(Y)增大，該反應(yīng)速率不斷增大
解析：X分子中含有酯基和酰胺基，能發(fā)生水解反應(yīng)，A錯(cuò)誤；Y分子中含有亞氨基，與鹽酸反應(yīng)生成鹽，產(chǎn)物可溶于水，B錯(cuò)誤；Z分子中碳原子形成碳碳雙鍵及苯環(huán)，均為sp2雜化，C正確；Y是催化劑，可增大反應(yīng)速率，但隨著反應(yīng)進(jìn)行，反應(yīng)物X的濃度不斷減小，后續(xù)影響速率的主要因素不再是催化劑，而是濃度，故隨c(Y)增大，反應(yīng)速率不一定增大，D錯(cuò)誤。
10．(2025·茂名模擬)兒茶酸(Z)具有抗菌、抗氧化作用，常用于治療燒傷、小兒肺炎等疾病，可采用如下圖所示路線合成。下列說法正確的是(　A　)
INCLUDEPICTURE "25GD128．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/25GD128.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/25GD128.TIF" \* MERGEFORMAT
A．Y存在二元芳香酸的同分異構(gòu)體
B．可用酸性KMnO4溶液鑒別X和Z
C．X分子中所有原子可能共平面
D．Z與足量的溴水反應(yīng)消耗3 mol Br2
解析：Y的分子式為C8H6O4，不飽和度為6，存在二元芳香酸的同分異構(gòu)體，A項(xiàng)正確；X中存在的醛基、Z中存在的酚羥基均能被酸性KMnO4溶液氧化，故無法鑒別二者，B項(xiàng)錯(cuò)誤；X分子中存在飽和碳原子，所有原子不可能共平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；Z的物質(zhì)的量未明確，消耗Br2的物質(zhì)的量不能確定，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
11．(2025·江門統(tǒng)考)某抗氧化劑Z可由化合物X和Y通過如下反應(yīng)制得，下列說法不正確的是(　D　)
INCLUDEPICTURE "25GD127．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/25GD127.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/25GD127.TIF" \* MERGEFORMAT
A．X分子中所有原子可能共平面
B．Y分子既能與HCl反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)
C．Z分子中含有手性碳原子
D．1 mol Z分子最多能與6 mol H2發(fā)生反應(yīng)
解析：X分子中的苯環(huán)、碳碳雙鍵、羧基中原子可共平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故X分子中所有原子可能共平面，A正確；Y分子含有的氨基可與HCl反應(yīng)，含有的酯基可與NaOH和HCl反應(yīng)，B正確；連有四個(gè)各不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，酯基和酰胺基之間的碳原子為手性碳原子，C正確；Z分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，1 mol Z分子最多能與4 mol H2發(fā)生反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
12．(2025·中山統(tǒng)考)菠蘿酯(OO)是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下(部分反應(yīng)試劑、反應(yīng)條件略)：
INCLUDEPICTURE "KLP29．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP29.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP29.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)化合物iv的分子式為________。化合物x為iii的同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜有一組峰，x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，其名稱為_________________________。
(2)反應(yīng)④中，化合物v與無色無味氣體y反應(yīng)，生成化合物vi，原子利用率為100%，y為________。
(3)根據(jù)化合物vi的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。
序號(hào) 反應(yīng)試劑、條件 反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu) 反應(yīng)類型
a ________ ________ 取代反應(yīng)
b ________ ________ 消去反應(yīng)
(4)關(guān)于反應(yīng)⑤的說法不正確的有________。
A．反應(yīng)過程中，有C—O的斷裂和形成
B．化合物viii中，碳原子雜化方式只有sp3
C．化合物vii中π鍵電子云成鏡面對(duì)稱
D．另一種無機(jī)生成物是含有極性鍵的非極性分子
(5)以甲醇、環(huán)戊二烯和丙酮為含碳原料，利用反應(yīng)①②③的原理，合成化合物甲( INCLUDEPICTURE "KLP30．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP30.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP30.TIF" \* MERGEFORMAT )。
a．最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________。
b．從甲醇出發(fā)，第一步中反應(yīng)條件為________。
c．寫出利用反應(yīng)③的原理轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
________________________________________________。
解析：發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，與1，3 丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，與乙醛發(fā)生反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2OH，再被氧化生成，與發(fā)生酯化反應(yīng)生成產(chǎn)物viii。
(1)化合物iv的分子式為C7H10O；1，3 丁二烯的同分異構(gòu)體滿足核磁共振氫譜有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱為2 丁炔。
(2)化合物v與氫氣按1∶3發(fā)生加成反應(yīng)生成vi，原子利用率為100%。
(3)化合物vi分子中含有羥基且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，故該物質(zhì)可以發(fā)生取代反應(yīng)生成酯，也可以發(fā)生消去反應(yīng)，取代反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱，試劑為乙酸，生成物為，消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱，生成物為。
(4)A．反應(yīng)過程中，酸脫羥基醇脫氫，有C—O的斷裂和形成，A正確；B．化合物viii中，碳原子雜化方式有sp2、sp3，B錯(cuò)誤；C．π鍵電子云呈鏡面對(duì)稱，故化合物vii中π鍵電子云成鏡面對(duì)稱，C正確；D．另一種無機(jī)生成物為水，是含有極性鍵的極性分子，D錯(cuò)誤。
(5)以甲醇、環(huán)戊二烯和丙酮為含碳原料，利用反應(yīng)①②③的原理，合成化合物甲的流程為CH3OH→
。
a．最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為
INCLUDEPICTURE "KLP32S．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT 。
b．從甲醇出發(fā)，第一步反應(yīng)為甲醇催化氧化生成甲醛，反應(yīng)條件為Cu/Ag，加熱。c．反應(yīng)③為羥醛縮合反應(yīng)：
HCHO＋―→
＋H2O。
答案：(1)C7H10O　　2 丁炔
(2)H2　(3)乙酸，濃硫酸、加熱　 (答案合理即可)　濃硫酸、加熱　　(4)BD　
(5)a． INCLUDEPICTURE "KLP32S．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（廣東上目錄）2026高三一輪優(yōu)化化學(xué)教參/KLP32S.TIF" \* MERGEFORMAT
b．Cu/Ag，加熱
c．HCHO＋―→＋H2O
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