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假期作業(yè)（十四）
假期作業(yè)（十四）
有機綜合推斷大題
1.格氏試劑RMgX由Mg和鹵代烴RX在干
(2)⑤的反應試劑和反應條件分別是
燥下的乙醚中反應制得，廣泛用于復雜有
機物的合成。如圖是著名香料
(3)F的分子式是
,⑥的反應類型
CHa
是
CH2CH2
C-CHg)的合成
(4)⑦的化學方程式是
(5)M是H的同分異構(gòu)體，同時符合下列
OH
條件的M可能的結(jié)構(gòu)有
種。
路線。
a.0.1molM與足量金屬鈉反應生成氫氣
MuB
CILC]].OI CJCLL
出上
2.24L(標準狀況)
11,
回0嘉正品gm"m
b.同一個碳原子上不能連接2個羥基
其中核磁共振氫譜顯有3組峰，且峰面積
(1)反應Ⅱ的反應類型為
,化合物
之比為3：1：1的結(jié)構(gòu)簡式是
C的名稱是
(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：E
(6)以2-甲基-1-3-丁二烯為原料（其它試劑
,F
OH
任選)，設(shè)計制備
的合成
(3)寫出苯→C的化學方程式：
HO
(4)A有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上有兩
路線：
種化學環(huán)境氫的同分異構(gòu)體（含一MgBr結(jié)
構(gòu))有
種。
CH
3.由乙烯、甲醇等為原料合成有機物G的路
線如下：
(5)仿照上述合成路線，設(shè)計以原料(
CH2 CH2 CH-CH2
濃燈單：色
合成產(chǎn)物(
)的合成
C]]CILONa
C.-Ho0
路線（其他原料與試劑任選）
已知：①A分子中只有一種氫；B分子中有
四種氫，且能發(fā)生銀鏡反應；
2.聚對苯二甲酸丁二醇酯(PBT)是一種性能
②2HCHO+OH
-CH3OH+HCOO-
優(yōu)異的熱塑性高分子材料。PBT的一種合
成路線如下圖所示：
國出及
SnHCH:CCH:nNH LC-
COOCICIL H.:
cncOOu
C0011
請回答下列問題：
:
(1)E的化學名稱是
飛照蘭人人Y回阿
(2)F所含官能團的名稱是
(3)A→B、C→D的反應類型分別是
回答下列問題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是
,C的化
(4)寫出B→C的化學方程式
學名稱是
33
高二化學
(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為
-,出=k:H花的。tH-時大H-日
HH、0
(6)H是G的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條
件的H的結(jié)構(gòu)簡式
c-m可回.
①1molH與NaOH溶液反應可以消耗
C]10]
4 mol NaOH;
②H的核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之
比為6：1：1：1。
R-C=N-1 NaOH
RCOOH
ii.HCI
4.奧沙拉秦是曾用于治療急、慢性潰瘍性結(jié)
(1)B中含氧官能團名稱為
腸炎的藥物，其由水楊酸為起始物的合成
(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為
路線如圖：
(3)A→D的反應類型為
OH
OH
OH
COOH
COOCH:
COOCH
COOH
CH,OH
r/HCI
tIl△
IL
水橋隱
Y
NH
(4)用星號（￥）標出該化合物
O
NaNO:/IICI
co0cIL.
IICOOC
COOCII
0-5℃
-N=-
-OI
CH2OH
Na0OC
中所含的手性碳原子
,下列物質(zhì)不
見htat)
COON-
COOH
與沙衣
回答下列問題：
能與
發(fā)生反應的是
填
(1)X的結(jié)構(gòu)簡式為
;由水楊酸制
CH,OH
備X的反應類型為
序號)。
(2)由X制備Y的反應試劑為
a.NaOH溶液
b.溴水
c.FeCl3溶液
d.金屬Na
(3)工業(yè)上常采用廉價的CO2,與Z反應制
(5)寫出E→F的化學方程式為
備奧沙拉秦，通入的CO2與Z的物質(zhì)的量
之比至少應為
(6)滿足以下條件，化合物B的同分異構(gòu)體
(4)奧沙拉秦的分子式為
有
種，
,其核磁共振氫譜為
組峰，
①與B具有相同官能團
峰面積比為
②能發(fā)生銀鏡反應：
(5)若將奧沙拉秦用HC1酸化后，分子中含
寫出其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面
氧官能團的名稱為
積之比為6：1：1的結(jié)構(gòu)簡式
(6)W是水楊酸的同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀
鏡反應；W經(jīng)堿催化水解后再酸化可以得
(7)根據(jù)題中信息，寫出以甲苯和乙醇為有
到對苯二酚。W的結(jié)構(gòu)簡式為
機原料制備苯乙酸乙酯的合成路線（無機
試劑任選)
5.烴A是基本有機化工原料，其分子式為
COOH
C3H6,由A制備聚合物C和
CH2OH
成路線如圖所示（部分條件略去）
34參考答案
參考答案
因2.3g>(1.2g十0.3g),故該有機物中還含有氧元
假期作業(yè)（一）有機化合物的結(jié)構(gòu)特點
素。因此，該有機物是由C,H,O三種元素組成的。
【有問必答·固雙基】
4.【提示】該經(jīng)中氫的含量為1一85.7%=14.3%，則
1.【提示】芳香化合物中一定含有苯環(huán)(
)，也可能
n(C):m(H)=85,7%:14.3%≈1：2，該烴的實驗式
12
1
含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；脂環(huán)化合物中一定不含苯環(huán)，一定
為CH2。
含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
5.【提示】有機物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水，
2.【提示】不一定。如
經(jīng)元素組成分析發(fā)現(xiàn)，該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為
(苯甲醇)
60.00%,氫元素的質(zhì)量分數(shù)為13.33%，因此還含有氧
CH,OH
OH
元素，其質(zhì)量分數(shù)是100%一60.00%一13.33%=26.67%，
都含有羥基（一OH),卻分別屬于醇，酚類物質(zhì)。
3.【提示】三者分子結(jié)構(gòu)中均含有苯環(huán)。芳香化合物包
所以C,H,0三種原子的個數(shù)之比是60.00%：13.3%：
12
含芳香烴，芳香經(jīng)包含裝的同系物，
4.【提示】可以是烯烴、環(huán)戊烷，也可以是帶支鏈的環(huán)丁
26.67必=3：8：1，即實驗式為C,H,0,由于3個碳原
16
烷、環(huán)丙烷等。
子最多結(jié)合8個氫原子，所以分子式是C:HO,相對分
【厚積薄發(fā)·勒演練】
子質(zhì)量為60。它的核磁共振氫語有4組明顯的吸收峰，
1.D2.C
3.C4.C5.D6.C
則含有經(jīng)基，所以其結(jié)構(gòu)簡式為CHCH2CH2OH。
7.【答案】(1)（醇）羥基、醚鍵、畿基、碳碳雙鍵
【厚積薄發(fā)·勤演練】
0
1.C2.D3.D4.D5.D6.A
(2)OH、NH、
-C-OH
7.【答案】(1)CaH0.(=0,1,2,…)(2)CsH12O
術(shù)
(3)羥(4)C(CH:OH)4(5)①③
【解析】(1)燃燒產(chǎn)物只有CO:和HO,則樣品中一定
【解析】(1)i
戰(zhàn)晚漢鍵
有C、H元素，可能有0元素。n(C)=n(CO2)=0.125mol,
CH:OH:
n(H)=n(HO)×2=(2.7gi18g·mol-1)×2=0.3mol,則
0}+墜欲
驚徑延
N(C)N(H)=n(CO2 n(H)=0.125 mol 0.3 mol
的率基
=5:12,A實驗式為CH0(z=0,1,2,…)。
fom
(2)n(C02)=2.8I(22.4L·mol1)=0.125mol,與(1)中
(2)
。
H一CH一C0心H一投5
C02等量，則n(HO)=2.7g'(18gmol1)=0.15ml,
NH
()=3.4 g-0.125 molx12 g mol-0.15 molx2x1g'mol
16 g mol
氦華
=0.1mol,N(C):N(H):N(O)=0.125mol:0.15mol
8.【答案】
(1)C14H2O3(2)碳碳雙鍵、酚羥基(3)CD
:0.1mol=5:12:4,則A的實驗式C5Hz04。
HO
HO
(3)設(shè)A分子式(C5H12O4).,則M,=136m140,僅1=1
合理，即A分子式為CHO。A與的反應放出氫氣，
(4)17
(或其他合理答案)
(5)C
說明A分子中含有羥基(A分子中氫原子數(shù)已飽和，不
可能有羧基)。(4)A核磁共振只有兩個吸收峰、且面積
HO
比為8：4，即A分子中有兩種氫原子且數(shù)目之比為8：4：
【解析】(3)白藜蘆醇含有氧，不屬于烴類，A項錯誤；
紅外光語圖說明A分子中有C一H,O一H,C一O鍵，故
白蔡蘆醇含苯環(huán)，偏于芳香化合物，不是胎環(huán)化合物，
A結(jié)枸簡式為C(CHOH):。(5)①與羥基相連碳原子
B項錯誤，C項正確：白藜蘆醇可以希成是烴中的氫原子
上連有氫原子，則可被催化氧化成醛，符合題意，①正
被一OH取代的產(chǎn)物，D項正確。(4)2個一OH在左邊
確：②與羥基相連碳原子的相鄰碳原子上無氫原子，則
苯環(huán)的位置有6種，一0H在右邊裝環(huán)上位置有3種，故
在濃硫酸加熱條件下不能發(fā)生消去反應生成烯經(jīng)，與題
同分異構(gòu)體共有6×3=18（種），減去本身一種，還有17
意不符，②錯誤：③有機物A含有羥基，能與醋酸發(fā)生酯
種。(5)分子中一OH與苯環(huán)直接相連，白藜蘆醇屬于酚
化反應，符合題意，③正確：④有機物A含有輕基，能溶
類，A項錯誤；苯酚和白幕蘆醇的通式不同，不屬于同系
于水，與題意不符。
物，B項錯誤；它們都含碳、氫、氧三種元素，C項正確；乙
OH
醇中碳、氧原子個數(shù)之比為2：1，苯酚中碳、氧原予個數(shù)
之比為6：1，白蔡蘆醇中碳、氧原子個數(shù)之比為14：3，
8.【答案】(1)90C,HO(2)羧基(3)CH CHCOOH
D項錯誤。
(4)2.24
【解析】(1)有機物質(zhì)譜圖中，最右邊的峰表示有機物
假期作業(yè)（二）研究有機化合物的一般方法
的相對分子質(zhì)量，因此該有機物的相對分子質(zhì)量為90。
【有問必答·固雙基】
求HS04吸水，所以生成的水是5,4g,即0.3mol;堿石
1,【提示】萃取法。決化鈉易溶于水，而渙不易溶于水易
灰吸收CO,則C0是13.2g,即0.3mol。所以9.0gC
溶于有機溶劑，兩考可用蘋取法分離。
中氧原子的物質(zhì)的量為
2.【提示】加入CaO再蒸錦。
9.0g-0.3mol×2×1g·mol1-0.3mol×12g·mol
4.4g
16g·molT
3.【提示】演有機物中含Ct44g:noi可X128·mo
=0.3mol,所以此有機物的實驗式為CH2O,又因其相
2.7g
=1.28:含H:18g:m0X2X1g·mo11=0.38:
對分子質(zhì)量為90，所以C的分子式為CHO。(2)C能
與NaHCO溶液發(fā)生反應，則C中含有官能團羧基。
35

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