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課時數智作業(四十九)
1．解析：(1)阿托酸的結構簡式為，其所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、羧基。
(2)A的結構簡式為、B的結構簡式為，與氫氣發生加成反應生成，所以A→B的反應類型為加成反應或還原反應。
(3)A的結構簡式為，其符合題目要求的同分異構體為①一個側鏈、②兩個側鏈(甲基有鄰、間、對三種位置)，所以符合要求的同分異構體的數目為1+3=4，其中在核磁共振氫譜中呈現四組峰的結構簡式為。
(4)B的結構簡式為、C的結構簡式為，在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成，B→C反應的化學方程式為+H2O。
(5)對比(C)和(D)的結構簡式可知，到的轉化發生的是氧化反應，所以C→D反應所需試劑為O2，條件為催化劑、加熱。
(6)D的結構簡式為、E的結構簡式為，E比D多一個碳原子、兩個氧原子和兩個氫原子，E中碳元素化合價降低， D得電子生成E，即發生還原反應，所以在D→E反應中，用Mg作陽極、Pt作陰極進行電解，CO2與D的反應在陰極上進行。
(7)E的結構簡式為，a．E中含有羧基和醇羥基，所以可以發生聚合反應，故a正確；b．苯環及直接連接苯環的碳原子共平面，連接羧基和苯環的碳原子為飽和碳原子，該碳原子采取sp3雜化，為四面體結構，由于單鍵可以旋轉，所以分子中最少有7個碳原子共平面、最多有8個碳原子共平面，故b錯誤； c．分子中連接羧基和苯環的碳原子連了4個不同的原子或原子團，該碳原子為手性碳原子，分子中只有該碳原子為手性碳原子，故c正確；d．E分子中含有羧基和羥基，由于羧基和羥基間距小，所以該分子既可以形成分子內氫鍵，又可以形成分子間氫鍵，故d正確。
(8)在濃硫酸作催化劑、加熱條件下反應生成， ，在ⅰ.CO2電催化、ⅱ.酸化條件下轉化成，在濃硫酸、加熱條件下生成，所以合成路線為。
答案：(1)碳碳雙鍵、羧基　(2)加成反應(或還原反應)　(3)4　　(4)+H2O　(5)O2/催化劑，△　(6)陰極　(7)b　(8)濃硫酸　△　ⅰ.CO2電催化　ⅱ.酸化　　濃硫酸　△
2．解析：B發生硝化反應得到D，即B為，A與CH3OH發生酯化反應生成B，即A為，D發生還原反應得到E，結合E的分子式可知，D分子中的硝基被還原為氨基，E為，E在K2CO3的作用下與發生反應得到G，結合G的分子式可知，G為，I與C2H5OH在濃硫酸、加熱的條件下生成J，結合I與J的分子式可知，I為CH3COOH，J為CH3COOC2H5，J與在一定條件下生成K，發生類似++R2OH的反應，結合L的結構簡式和K的分子式可知，K為，G和L在堿的作用下生成M，M的分子式為C13H7ClF4N2O4，除苯環外，M分子中還有一個含兩個氮原子的六元環，在合成M的同時還生成產物甲醇和乙醇，可推測G分子與L分子中N—H鍵、酯基分別發生反應，形成酰胺基，所以L分子和G分子中斷裂的化學鍵均為C—O鍵和N—H鍵，M的結構簡式為
。
(1)由D的結構簡式可知，D中含氧官能團為硝基、酯基。
(2)A→B的過程為A分子中羧基與甲醇分子中羥基發生酯化反應，化學方程式為+CH3OH+H2O。
(3)I→J的制備過程為乙酸與乙醇的酯化過程，依據平衡移動原理，加入過量的乙醇或將乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的轉化率，a正確；飽和碳酸鈉溶液可與蒸出的乙酸反應并溶解乙醇，b正確；反應溫度過高，乙醇在濃硫酸的作用下發生分子間脫水生成乙醚，發生分子內消去反應生成乙烯，c正確。
(4)①根據分析可知，K的結構簡式為。
②氟原子可增強α H的活潑性，氟原子為吸電子基團，降低相連碳原子的電子云密度，使得碳原子的正電性增加，有利于增強α H的活潑性。
(5)M分子中除苯環外還有一個含兩個氮原子的六元環，在合成M的同時還生成產物甲醇和乙醇，再結合其分子式，可推測為G分子與L分子中N—H鍵與酯基分別發生反應，形成酰胺基，所以斷裂的化學鍵均為C—O鍵和N—H鍵，M的結構簡式為。
答案：(1)硝基、酯基
(2)+CH3OH+H2O
(3)abc
(4)①　②氟原子可增強α H的活潑性，氟原子為吸電子基團，降低相連碳原子的電子云密度，使得碳原子的正電性增加，有利于增強α H的活潑性
(5)N—H　
3．解析：(2)根據C→D的反應條件可知D為，反應類型為酯化(取代)反應。(3)酯基水解消耗1 mol NaOH，苯環上的氯原子水解消耗2 mol NaOH，1 mol氯吡格雷最多可以和 3 mol NaOH反應。
答案：(1)2 氯苯甲醛(或鄰氯苯甲醛)　碳氯鍵(或氯原子)、氨基　(2)取代反應(或酯化反應)　C9H10O2NCl　(3)3
(4)
(5)sp2雜化　吡咯可形成分子間氫鍵
4．解析：根據反應[1]知該反應為消去反應生成C6H10()。根據反應[3]的條件可知丙為，反應[3]為酯化反應。(6)的分子式為C6H8O2，不飽和度Ω=3，其同分異構體滿足下列條件：①核磁共振氫譜有二種吸收峰，說明結構較為對稱；②在加熱條件下和新制Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀，說明含有醛基；③鏈狀脂肪化合物，說明沒有環狀結構；結合不飽和度分析可知分子中應含有2個醛基和1個碳碳雙鍵，則符合條件的同分異構體為或。
答案：(1)C6H10O3　醛基　(2)高于　(3)
(4)
(5)　氧化反應　濃氫溴酸，濃硫酸，加熱　
(6)或
5．解析：(1)根據化合物Ⅰ的結構簡式可知，其分子式為C5H4O2，其環上的取代基為醛基；(2)②化合物Ⅱ'中含有的—CHO可以被氧化為—COOH；③化合物Ⅱ'中含有—COOH，可與含有羥基的物質(如甲醇)發生酯化反應生成酯；(3)化合物Ⅳ中含有羧基，可以與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水；(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應是原子利用率100%的反應，且1 mol Ⅳ與1 mol 化合物a反應得到2 mol Ⅴ，則化合物a的分子式為C2H4，為乙烯；(5)化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，其同分異構體中含有，則符合條件的同分異構體有和，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結構簡式為。
答案：(1)C5H4O2　醛基　(2)　O2　　　CH3OH、濃硫酸　　酯化反應(或取代反應)　(3)化合物Ⅳ中含有兩個羧基，可以與水形成分子間氫鍵　(4)乙烯(或C2H4)　(5)2　　
6．解析：C7H8的不飽和度為4，所以A為甲苯，根據已知Ⅰ，可知C為，根據已知Ⅱ，D為，根據已知Ⅲ，I為，K為，K的同分異構體有或；(4)根據B的結構簡式，滿足僅含—CHO、—OH、—C3H7和苯環結構，核磁共振氫譜峰面積之比為1∶1∶2∶2∶6的條件，其同分異構體為或。
答案：(1)甲苯　　
(2)保護酮羰基　(3)消去反應　(或)
(4)(或)
(5)
7．解析：根據C、F的結構簡式，結合已知①和E的分子式，可推知E的結構簡式為，可知D的結構簡式為；由已知②可知，F和L在HAc、加熱條件下反應生成M，則M的結構簡式為。
答案：(1)醚鍵、氨基　(2)　(3)保護羰基不被還原　(4)OHC—CHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2C2O4+2Cu2O↓+6H2O　均能與水形成分子間氫鍵，增大溶解度　(5)還原反應　(6)
1/1課時數智作業(四十九)有機合成中的推斷(1)
(建議用時：60分鐘　總分：80分)
1．(15分)(2025·天津模擬)二氧化碳的轉化與綜合利用是實現“碳達峰”“碳中和”戰略的重要途徑。近期，我國學者以電催化反應為關鍵步驟，用CO2作原料，實現了重要醫藥中間體——阿托酸的合成，其合成路線如下：
請回答下列問題：
(1)阿托酸的官能團名稱為________________________________。(1分)
(2)A→B的反應類型為________________________________。(1分)
(3)A的含有苯環且能發生銀鏡反應的同分異構體數目為________，其中在核磁共振氫譜中呈現四組峰的結構簡式為__________________。(3分)
(4)寫出B→C反應的化學方程式：__________________________。(2分)
(5)C→D反應所需試劑及條件為_____________________。(2分)
(6)在D→E反應中，用Mg作陽極、Pt作陰極進行電解，則CO2與D的反應在________(填“陽極”或“陰極”)上進行。(1分)
(7)下列關于E的敘述錯誤的是________(填字母)。(1分)
a．可發生聚合反應
b．分子內9個碳原子共平面
c．分子內含有1個手性碳原子
d．可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵
(8)結合題干信息，完成以下合成路線。
(　　　　)(4分)
2．(9分)(2024·北京卷，T17)除草劑苯嘧磺草胺的中間體M合成路線如下：
(1)D中含氧官能團的名稱是____________________________。(1分)
(2)A→B的化學方程式是_______________________________。(2分)
(3)I→J的制備過程中，下列說法正確的是______(填字母)。(1分)
a．依據平衡移動原理，加入過量的乙醇或將J蒸出，都有利于提高I的轉化率
b．利用飽和碳酸鈉溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反應溫度過高，可能生成副產物乙醚或者乙烯
(4)已知：＋＋R2OH
①K的結構簡式是______________________________________。
②判斷并解釋K中氟原子對α-H的活潑性的影響：________________。(3分)
(5)M的分子式為C13H7ClF4N2O4。除苯環外，M分子中還有一個含兩個氮原子的六元環，在合成M的同時還生成產物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M時，L分子和G分子斷裂的化學鍵均為C—O鍵和______________鍵，M的結構簡式是______________。(2分)
3．(11分)(2024·邯鄲二模，節選)氯吡格雷是一種抗血栓的藥物，其制備方法如下：
(1)A的名稱為_______________________，C中官能團除羧基外還有____________________(寫名稱)。(2分)
(2)C→D的反應類型為______________，D的分子式為______________。(2分)
(3)1 mol氯吡格雷最多可以和____________ mol NaOH反應。(2分)
(4)2分子C可以生成含3個六元環的化合物，請寫出該反應的化學方程式：____________________。(2分)
(5)E的名稱為噻吩，它和吡咯()一樣都具有芳香性，所有原子共面，則噻吩中S的雜化方式為________，它的沸點比吡咯低，原因是___________。(3分)
4．(10分)(2024·廣州一模，節選)(1，3-環己二酮)常用作醫藥中間體，用于有機合成。如作為除草劑磺草酮、硝磺酮的中間體。如圖所示是合成1，3-環己二酮的一種方法。
回答下列問題：
(1)甲的分子式為______________，乙中含有的還原性官能團的名稱是________。(2分)
(2)的沸點________(填“高于”“低于”“等于”或者“不確定”)的沸點。(1分)
(3)反應[3]是在濃硫酸催化作用下，和乙醇共熱制備丙，寫出丙的結構簡式：________________________。(1分)
(4)反應[1]的產物C6H10的系統名稱為1-甲基環戊烯，請寫出該反應的化學方程式：______________________________________________。(2分)
(5)1，3-環己二醇()具有多種化學性質，請按照要求填寫下表。(3分)
序號 反應物和反應條件 產物的結構 反應類型
1 CuO，加熱 ______ ______
2 ______________ ______________ 取代反應
(6)的同分異構體較多，一部分同分異構體滿足下列條件：
①核磁共振氫譜有二種吸收峰；
②在加熱條件下和新制氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀；
③鏈狀脂肪化合物。
請寫出符合上述條件的同分異構體的結構簡式：____________________(寫出一種即可)。(1分)
課時數智作業(四十九)有機合成中的推斷(2)
5．(11分)基于生物質資源開發常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式為________，其環上的取代基是________(寫名稱)。(2分)
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根據Ⅱ'的結構特征，分析預測其可能的化學性質，參考①的示例，完成下表。(4分)
序 號 結構特征 可反應 的試劑 反應形成 的新結構 反應 類型
① —CH==CH— H2 —CH2—CH2— 加成 反應
② 氧化 反應
③
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是_______________________________。(2分)
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應是原子利用率100%的反應，且1 mol Ⅳ與1 mol化合物a反應得到2 mol Ⅴ，則化合物a為____________。(1分)
(5)化合物Ⅵ有多種同分異構體，其中含結構的有________種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結構簡式為________________。(2分)
6．(14分)某研究小組采用如下路線合成醫藥中間體K。
已知：
Ⅰ.R1—CH2—R2
Ⅱ.
Ⅲ.
(1)A的化學名稱為________，C的結構簡式為__________________。(2分)
(2)流程中設計E→F的目的是____________________________________。(1分)
(3)I→K的反應類型為________，I生成K的同時還會生成與K互為同分異構體的副產物X，X的結構簡式為______________________(任寫一種)。(2分)
(4)請寫出一種同時滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式：_______________________。(1分)
①僅含—CHO、—OH、—C3H7和苯環結構；
②核磁共振氫譜峰面積之比為1∶1∶2∶2∶6。
(5)綜合上述信息，請寫出以苯、對甲基苯甲酸、CH3CH2CH2MgBr為原料制備的合成路線。(8分)
7．(10分)(2024·滁州一模，節選)吲哚美辛M是一種可減少發熱、疼痛的非甾體消炎藥，其合成路線(部分試劑及反應條件略)如圖所示。(其中CH3COOH簡寫為HAc)
已知：
①R1—NHNHSO3Na
②
③
按要求回答下列問題：
(1)A中官能團名稱為_______________________________。(1分)
(2)D的結構簡式為___________________________________。(1分)
(3)反應G＋H―→I的目的是_________________________________。(1分)
(4)H能與O2在Cu的催化作用下生成R(分子式為C2H2O2)，則R與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為__________________________________________________；
H與R均易溶于水，原因是______________________________________。(5分)
(5)J→K的反應類型為__________________________________________。(1分)
(6)M(吲哚美辛)的結構簡式為_________________________________。(1分)
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