資源簡(jiǎn)介

課時(shí)數(shù)智作業(yè)(五十)
1．解析：(3)①根據(jù)B生成C的轉(zhuǎn)化，可知化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。②先水解為，再發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，所以Ⅲ是，Ⅱ→Ⅲ反應(yīng)所需的試劑和條件為氫氧化鈉水溶液、加熱。③在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成和H2O，故反應(yīng)Ⅳ→Ⅴ的化學(xué)方程式為。
答案：(1)　(2)++C2H5OH　取代反應(yīng)　
(3)①?、跉溲趸c水溶液、加熱　
③
2．解析：C中含有碳碳雙鍵，與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，得D(HOOCCHBrCHBrCOOH)，由F和反應(yīng)④的條件可知，在濃硫酸催化下，E和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得F，故E為HOOCC≡CCOOH，故反應(yīng)③為消去反應(yīng)，F(xiàn)與X在一定條件下發(fā)生反應(yīng)得W，根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，采用斷鍵逆推，得X為。(4)根據(jù)已知：反馬來(lái)酸加熱至230 ℃可以發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成馬來(lái)酸酐，故Y為，參考F和X生成W的反應(yīng)同時(shí)考慮兩種有碳碳不飽和鍵的反應(yīng)物發(fā)生共聚，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
答案：(1)羧基　消去反應(yīng)　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))　(2)催化劑(Cu或Ag)，O2，加熱　(3)丁炔二酸二甲酯　
(4)　
3．解析：A與B在堿、THF作用下發(fā)生反應(yīng)生成C，C與NBS反應(yīng)生成D，依據(jù)E與的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可以逆推出D為；依據(jù)E和反應(yīng)生成F，參照G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可確定F為；G與H發(fā)生取代反應(yīng)生成I，則H為；I中的S元素被氧化生成J。
(1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可命名A的化學(xué)名稱是2 丁烯酸甲酯。
(2)由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(3)F()轉(zhuǎn)化為G()中反應(yīng)1)為酯的水解，化學(xué)方程式為+NaOH+CH3OH。
(4)G()與反應(yīng)生成I()和H2O，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，I中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基和酰胺基。
(5)a．A分子中含有碳碳雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，從而使溴水褪色，而甲苯與溴不反應(yīng)，所以可用溴水鑒別A和甲苯，a正確；b．E分子中，—CF3、2個(gè)—CH3中碳原子都形成4個(gè)σ鍵，都采用sp3雜化，此種碳原子數(shù)為3，b正確；c．G分子中，與醇羥基相連碳原子相鄰的碳原子上連有氫原子，與濃硫酸共熱可發(fā)生消去反應(yīng)，c正確；d．NaBH4是還原劑，I轉(zhuǎn)化為J發(fā)生氧化反應(yīng)，則加入試劑NaBH4不能將I轉(zhuǎn)化為J，d錯(cuò)誤。
(6)叔丁醇呈中性，而甲酸呈酸性，則叔丁醇鉀的堿性比甲酸鈉的堿性強(qiáng)，所以采用叔丁醇鉀提供堿性環(huán)境時(shí)比采用甲酸鈉的產(chǎn)率更大，原因是叔丁醇鉀的堿性比甲酸鈉的堿性更強(qiáng)，更有利于B中亞甲基脫氫，更有利于生成碳負(fù)離子。
(7)化合物X是C的同分異構(gòu)體，X的分子式為C7H9NO2，X分子中含有—NH2，核磁共振氫譜顯示為四組峰，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。則X分子中除苯環(huán)外，其他原子團(tuán)中都只含單鍵，所以X分子中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)—NH2、1個(gè)—CH3、2個(gè)—OH，從而得出X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。
答案：(1)2 丁烯酸甲酯　(2)
(3)+NaOH+CH3OH　(4)取代反應(yīng)　羥基和酰胺基　(5)d　(6)叔丁醇鉀的堿性比甲酸鈉的堿性更強(qiáng)，更有利于B中亞甲基脫氫，更有利于生成碳負(fù)離子　
(7)、
4．解析：Ⅰ到Ⅱ?yàn)槿〈磻?yīng)，故Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，Ⅲ到Ⅳ也為取代反應(yīng)，Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)氨磺必利和Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷Ⅸ為。
(4)Ⅴ中—CH3比—CH2—離結(jié)構(gòu)中的極性基團(tuán)更遠(yuǎn)，故Ⅴ中—CH3的碳?xì)滏I比—CH2—的極性更小。
(5)Ⅶ含有酯基，轉(zhuǎn)化為羧基，Ⅶ→Ⅷ中分兩步進(jìn)行，第1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH+CH3OH。
(6)根據(jù)以上分析可知Ⅸ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，其同分異構(gòu)體中含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
答案：(1)(2)醚鍵　酰胺基　(3)取代反應(yīng)　作氧化劑　(4)<　(5)+NaOH+CH3OH
(6)　
(7)
5．解析：有機(jī)物A在MnO2的催化及加熱條件下生成有機(jī)物B，有機(jī)物B與Ph3CCl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物C；有機(jī)物D中的氨基發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物E，有機(jī)物E發(fā)生已知條件ⅰ)的反應(yīng)，由有機(jī)物E生成有機(jī)物F、有機(jī)物F再與有機(jī)物C反應(yīng)生成有機(jī)物G；有機(jī)物G在MnO2的催化及加熱條件下先與氧氣反應(yīng)生成有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有機(jī)物H最終發(fā)生已知條件ⅰ)的反應(yīng)生成目標(biāo)化合物I。(1)根據(jù)合成路線中A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A中的含氧官能團(tuán)為羥基，B中的含氧官能團(tuán)為醛基。(2)根據(jù)題目中所給物質(zhì)的結(jié)構(gòu)知，該物質(zhì)的化學(xué)名稱為1，2 二甲苯(或鄰二甲苯)。(3)根據(jù)分析，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)根據(jù)已知條件ⅱ)，RMgX易與含有活潑氫原子的化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)發(fā)生反應(yīng)，b中含有羥基，c中含有，其含有活潑氫原子，因此不能用b、c作反應(yīng)溶劑。(5)根據(jù)題目所給條件，同分異構(gòu)體中含有2個(gè)碳碳三鍵，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán)，結(jié)構(gòu)中不含甲基，說(shuō)明碳碳三鍵在物質(zhì)的兩端，同分異構(gòu)體中又含有手性碳原子，因此，可能的結(jié)構(gòu)有
CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH、
CH≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、
CH≡C—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH、
CH≡C—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH，共4種。(6)根據(jù)題目給出的合成路線，先將原料中的羰基還原為羥基，后利用濃硫酸脫水生成雙鍵，隨后將物質(zhì)與Mg在無(wú)水醚中反應(yīng)生成中間產(chǎn)物，后再與CF3COCF3在無(wú)水醚中反應(yīng)再經(jīng)H3O+作用生成目標(biāo)化合物，具體的合成路線如下：
。
答案：(1)羥基　醛基　(2)1，2 二甲苯(或鄰二甲苯)　
(3)　(4)bc　
(5)4　CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH(或CH≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH或
CH≡C—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH或
CH≡C—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH)　
(6)
6．解析：由題給流程圖可知，Ⅱ發(fā)生醇的消去反應(yīng)脫去一分子水生成Ⅲ，則Ⅲ為；根據(jù)信息反應(yīng)可知，Ⅲ和Ⅳ發(fā)生加成反應(yīng)生成Ⅴ，則Ⅴ為；Ⅴ經(jīng)水解生成Ⅵ，則Ⅵ為；結(jié)合Ⅶ和Ⅷ的結(jié)構(gòu)可知，一元醇B為，一元醛A和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成一元醇B，則A可能為。一元醛A分子中含有醛基，能和Ag(NH3)2OH發(fā)生氧化反應(yīng)，醛基被氧化，反應(yīng)形成新結(jié)構(gòu)—COONH4，該反應(yīng)也稱為銀鏡反應(yīng)；分子中還含有，能和Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成新結(jié)構(gòu)。
答案：(1)①—COONH4　氧化反應(yīng)?、凇r2　　加成反應(yīng)(合理即可)　(2)+―→　(3)
1/1課時(shí)數(shù)智作業(yè)(五十)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)(1)
(建議用時(shí)：50分鐘　總分：70分)
1．(10分)(2024·汕頭一模，節(jié)選)某研究小組按下列路線合成第三代喹諾酮類抗菌藥物環(huán)丙沙星(I)。
回答下列問(wèn)題：
(1)化合物D到化合物E的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1 mol D與1 mol化合物a反應(yīng)生成1 mol E，則化合物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________。(1分)
(2)B→C的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________，反應(yīng)類型為_(kāi)______________________。(4分)
(3)某研究小組設(shè)計(jì)以和為原料合成的路線如下。
Ⅱ―→Ⅲ―→
①化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________________________。
②寫出反應(yīng)Ⅱ→Ⅲ所需的試劑和條件：_______________________________。
③寫出反應(yīng)Ⅳ→Ⅴ的化學(xué)方程式：______________________________。(5分)
2．(11分)(2024·重慶三診，節(jié)選)有機(jī)物W是合成某種藥物的中間體，其合成路線如下。
已知：反馬來(lái)酸加熱至230 ℃可以發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成馬來(lái)酸酐。
回答下列問(wèn)題：
(1)C中的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______，反應(yīng)③和④的反應(yīng)類型分別為_(kāi)_____________、______________。(3分)
(2)反應(yīng)①的條件為_(kāi)___________________________________________。(2分)
(3)F的名稱是_______________________________________， X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________。(2分)
(4)某光刻膠M的合成路線如下所示，Y→M為加聚反應(yīng)。請(qǐng)寫出Y、M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________、___________________________。(4分)
3．(11分)(2025·綿陽(yáng)模擬)艾莎利酮(化合物J)對(duì)治療高血壓、心絞痛等心血管疾病有較顯著的效果。以下是合成化合物J的一種合成路線。
回答下列問(wèn)題：
(1)A的化學(xué)名稱是______________________________。(1分)
(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________。(1分)
(3)F轉(zhuǎn)化為G中反應(yīng)1)的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________。(2分)
(4)G轉(zhuǎn)化為I的反應(yīng)類型為_(kāi)___________________________________________，
I中含氧官能團(tuán)的名稱是_______________________________________。(2分)
(5)下列關(guān)于以上合成路線的說(shuō)法錯(cuò)誤的是______(填字母)。(1分)
a．可用溴水鑒別A和甲苯
b．E分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)為3
c．G與濃硫酸共熱可發(fā)生消去反應(yīng)
d．加入試劑NaBH4可將I轉(zhuǎn)化為J
(6)由A和B生成C的第一步是利用堿脫去B中亞甲基上的氫原子，生成碳負(fù)離子。實(shí)驗(yàn)表明采用叔丁醇鉀提供堿性環(huán)境時(shí)比采用甲酸鈉的產(chǎn)率更大，原因是_________________________________________________________。(2分)
(7)化合物X是C的同分異構(gòu)體，分子中含有—NH2，核磁共振氫譜顯示為四組峰，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。則X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________________________。(2分)
4．(16分)(2024·貴州卷，T18)氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑。以下為其合成路線之一(部分試劑和條件已略去)。
回答下列問(wèn)題：
(1)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。(1分)
(2)Ⅱ含有的官能團(tuán)名稱是磺酸基、酯基、________和________。(2分)
課時(shí)數(shù)智作業(yè)(五十)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)(2)
(3)Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)類型是____________，Ⅵ→Ⅶ的反應(yīng)中H2O2的作用是__。(3分)
(4)Ⅴ是常用的乙基化試劑。若用a表示Ⅴ中—CH3的碳?xì)滏I，b表示Ⅴ中—CH2—的碳?xì)滏I，則兩種碳?xì)滏I的極性大小關(guān)系是a________(填“>”“<”或“＝”)b。(1分)
(5)Ⅶ→Ⅷ分兩步進(jìn)行，第1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________。(2分)
(6)Ⅸ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________。
Ⅸ有多種同分異構(gòu)體，其中一種含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________。(2分)
(7)化合物是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以為原料合成的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。(5分)
5．(12分)(2024·安徽卷，T18)化合物I是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應(yīng)條件已略去)。
已知：
ⅰ)RXRMgX；　
ⅱ)RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應(yīng)：
RMgX＋HY―→RH＋，
HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。
回答下列問(wèn)題：
(1)A、B中含氧官能團(tuán)名稱分別為_(kāi)_______、________。(2分)
(2)E在一定條件下還原得到，后者的化學(xué)名稱為_(kāi)_________________。(1分)
(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________。(1分)
(4)E→F反應(yīng)中，下列物質(zhì)不能用作反應(yīng)溶劑的是________(填字母)。(1分)
a．CH3CH2OCH2CH3　　 b．CH3OCH2CH2OH
c． d．
(5)D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有________種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。(2分)
①含有手性碳原子?、诤?個(gè)碳碳三鍵?、鄄缓谆?br/>(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以和不超過(guò)3個(gè)碳的有機(jī)物為原料，制備一種光刻膠單體的合成路線(其他試劑任選)。(5分)
6．(10分)維生素是維持正常生理功能的一類有機(jī)化合物。以下是合成某維生素的部分路線。
已知：
回答下列問(wèn)題：
(1)分析一元醛A的結(jié)構(gòu)特征，預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。(3分)
序號(hào) 結(jié)構(gòu)特征 反應(yīng)的試劑 反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu) 反應(yīng)類型
① —CHO Ag(NH3)2OH ______ ______
② ______ ______ ______ ______
(2)寫出由化合物Ⅲ和Ⅳ反應(yīng)生成化合物Ⅴ的方程式：______________。(2分)
(3)聚苯乙烯樹(shù)脂是一種良好的保溫材料，請(qǐng)以苯甲醛為原料，設(shè)計(jì)路線合成其單體苯乙烯(其他試劑任選)。(5分)
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