資源簡介

　有機化合物的結構與性質
命題角度 3年考題分布 考情預測
官能團與有機物的性質 2024·湖北卷T6；2024·河北卷T5；2024·廣東卷T9；2023·全國甲卷T8；2023·山東卷T7；2022·山東卷T4、T7；2022·湖南卷T3 選擇題常考查陌生有機化合物的結構與性質、反應類型的判斷、同分異構體數目判斷等；非選擇題圍繞陌生有機化合物的合成，創設新情境，提供新信息，考查信息的接受和處理能力、知識遷移應用能力及分析推斷能力。
有機化合物之間的轉化 2024·新課標卷T2；2024·全國甲卷T32024·甘肅卷T8；2023·浙江6月卷T10；2023·新課標卷T8；2023·山東卷T12；
有機綜合題 2024·全國甲卷T36；2024·甘肅卷T18；2024·安徽卷T18；2023·全國甲卷T36；2023·北京卷T17
官能團與有機物的性質
高考真題 構建解題模型
(2024·山東卷T8)植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性，其結構簡式如圖所示。下列關于阿魏萜寧的說法錯誤的是(　　) A．可與Na2CO3溶液反應 B．消去反應產物最多有2種 C．酸性條件下的水解產物均可生成高聚物 D．與Br2反應時可發生取代和加成兩種反應 分析結構，確定有機化合物中的官能團根據官能團分析性質結合選項，確定答案。 由阿魏萜寧的分子結構簡式可知，其分子中存在醇羥基、酚羥基、酯基和碳碳雙鍵等多種官能團。 A．該有機物含有酚羥基，故又可看作是酚類物質，酚羥基顯酸性，且酸性強于；Na2CO3溶液顯堿性，故該有機物可與Na2CO3溶液反應，A正確；B．由分子結構可知，與醇羥基相連的C原子共與3個不同化學環境的C原子相連，且這3個C原子上均連接了H原子，因此，該有機物發生消去反應時，其消去反應產物最多有3種，B不正確；C．該有機物酸性條件下的水解產物有2種，其中一種含有碳碳雙鍵和2個醇羥基，這種水解產物既能通過加聚反應生成高聚物，也能通過縮聚反應生成高聚物；另一種水解產物含有羧基和酚羥基，其可以通過縮聚反應生成高聚物，C正確；D．該有機物分子中含有酚羥基且其鄰位上有H原子，故其可與Br2發生取代反應；還含有碳碳雙鍵，故其可Br2發生加成反應，因此，該有機物與Br2反應時可發生取代和加成兩種反應，D正確；綜上所述，本題選B。 B
有機化合物之間的轉化
高考真題 構建解題模型
(2024·全國甲卷T3)我國化學工作者開發了一種回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其轉化路線如下所示。 下列敘述錯誤的是(　　) A．PLA在堿性條件下可發生降解反應 B．MP的化學名稱是丙酸甲酯 C．MP的同分異構體中含羧基的有3種 D．MMA可加聚生成高分子 明確流程中各有機物中的官能團→→根據轉化關系分析可能的斷鍵方式和反應類型→→結合選項做出判斷。 A．根據PLA的結構簡式，聚乳酸分子中含有酯基結構，可以在堿性條件下發生降解反應，A正確；B．根據MP的結構簡式，MP可視為丙酸和甲醇發生酯化反應得到的，因此其化學名稱為丙酸甲酯，B正確；C．MP的同分異構體中，含有羧基的有2種，分別為正丁酸和異丁酸，C錯誤；D．MMA分子中含有雙鍵結構，可以發生加聚反應生成高分子，D正確；故答案選C。 C
有機綜合題
高考真題 構建解題模型
(2024·新課標卷T36)四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑，可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如圖(略去部分試劑和條件，忽略立體化學)。 前推后，后推前，兩邊推中間，緊抓題給條件、信息和官能團。 第一步從有機物轉換關系連線上提取反應試劑及條件，進而確定反應前后物質含有的官能團第二步對于不常見反應試劑及條件，從已知的信息中找到提示，進而可類比判斷合成路線中可能發生的反應及官能團的變化第三步反應試劑及條件未給出，信息未涉及，可從轉化關系中相鄰物質的結構簡式的細微變化或官能團變化來判斷
已知反應Ⅰ：ROHROSO2CH3＋(C2H5)3N·HCl R1為烴基或H，R、R2、R3、R4為烴基。 結合A、C的結構簡式和B的分子式可知，B的結構簡式為，A中—Br與B中發生取代反應，生成C和小分子HBr，加入的K2CO3與生成的HBr發生反應，促進反應正向進行；由反應③的反應條件可知，反應③發生已知反應Ⅰ，則D中應含有—OH，再結合C的結構簡式、D的分子式可知，C→D發生的是羰基的加氫還原反應，D的結構簡式為，采取sp3雜化的C原子為圖中數字標注的C原子，有5個；D的分子中存在—OH和N，依次發生反應③(類似已知反應Ⅰ)、反應④(取代反應)生成E，E中含氧官能團為酯基；根據E、G的結構簡式和反應⑤、反應⑥的反應試劑，結合F的分子式可知，F的結構簡式為。 (1)根據題給流程圖分析，反應①的反應類型為取代反應，反應中加入K2CO3的作用為與生成的HBr反應，促進反應正向進行。 (2)根據題分析，D分子中采用sp3雜化的碳原子數為5個，分別為。
回答下列問題： (1)反應①的反應類型為 ；加入K2CO3的作用是 。 (2)D分子中采用sp3雜化的碳原子數是 。 (3)對照已知反應Ⅰ，反應③不使用(C2H5)3N也能進行，原因是 。 (4)E中含氧官能團名稱是 。 (5)F的結構簡式是 ；反應⑤分兩步進行，第一步產物的分子式為C15H18F3NO4，其結構簡式是 。 (6)G中手性碳原子是 (寫出序號)。 (7)化合物H是B的同分異構體，具有苯環結構，核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且可以發生已知反應Ⅱ。則H的可能結構是 。 (3)已知反應Ⅰ為—OH與CH3SO2Cl發生取代反應，生成的小分子HCl與結合生成銨鹽。由D的分子式可知，D分子中同時存在—OH和，故反應③不使用(C2H5)3N也能進行。 (4)由E的結構簡式可知，E中含氧官能團的名稱為酯基。 (5)已知反應⑤分兩步進行，結合F的分子式知，E―→F過程中，第二步為第一步產物發生已知反應Ⅱ，結合第一步產物的分子式及已知反應Ⅱ的機理知，第一步產物的結構簡式為。 (6)手性碳原子指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子，由G的結構簡式知，其中手性碳原子為3和4號碳原子。 (7)由合成路線分析可知，B的結構簡式為，其同分異構體H能發生已知反應Ⅱ，說明其具有或—NH2結構；具有苯環結構，核磁共振氫譜中顯示有4組峰，說明結構對稱，則其可能的結構簡式有。 (1)取代反應　與生成的HBr反應，促進反應正向進行　(2)5　(3)D分子中同時存在—OH和　(4)酯基　 (5)　　(6)3和4　 (7)
1．有限定條件同分異構體數目的判斷及具體限定條件同分異構體的書寫 第一步根據限定條件確定同分異構體中所含官能團。第二步結合所給有機物有序思維：碳架異構→位置異構→官能團異構。第三步確定同分異構體種數或根據性質書寫結構簡式。
2．依據合成框圖及相關信息設計有機合成路線
表達方式ABC……―→D總體思路根據目標分子與原料分子的差異構建碳骨架和實現官能團轉化設計關鍵信息及框圖流程中間物質的合成轉化常用方法正向合成法從原料分子開始，對比目標分子與原料分子的結構(碳骨架及官能團)，對該原料分子進行碳骨架的構建和官能團的引入(或者官能團的轉化)，從而設計出合理的合成路線，其思維程序為 →……→→。逆合成分析法從目標分子著手，分析目標分子的結構，然后由目標分子逆推出原料分子，并進行合成路線的設計，其思維程序為 …… 。正、逆雙向合成法采用正推和逆推相結合的方法，是解決合成路線題的最實用的方法，其思維程序為 …… 。
(1)根據題目中的“顯性信息”設計合成路線 解讀：當題中有已知信息時，有機合成路線的設計一般會用到已知信息中的反應，解題時首先要聯系已知信息，對比官能團的變化，然后結合原料和目標產物的組成與結構，分析其他轉化步驟，最后寫出最佳合成路線。 (2)根據題目中的“隱性信息”設計合成路線 解讀：題中沒有已知信息時，合成路線的設計需要根據已知合成路線中的某些步驟進行，屬于挖掘隱性信息，一般應先關注已知合成路線中具有特殊合成條件的步驟，然后再與所學官能團之間的轉化反應相結合，設計合理的合成路線。

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