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命題區間五　有機化合物的結構與性質
(選擇題每小題4分，第8題16分，共44分)
官能團與有機物的性質
1．(2024·河北卷T5衍生題)嗎替麥考酚酯有抑制淋巴細胞增殖的作用，其結構如圖，下列說法正確的是(　　)
[A]1 mol該物質與NaOH溶液反應，最多消耗2 mol NaOH
[B]該物質的分子中含有4種含氧官能團
[C]該物質使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同
[D]該分子沒有順反異構體
2．(2022·山東卷)下列高分子材料制備方法正確的是(　　)
[A]聚乳酸()由乳酸經加聚反應制備
[B]聚四氟乙烯(?CF2—CF2?)由四氟乙烯經加聚反應制備
[C]尼龍－66()由己胺和己酸經縮聚反應制備
[D]聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經消去反應制備
3．(2023·山東卷)抗生素克拉維酸的結構簡式如圖所示。下列關于克拉維酸的說法錯誤的是(　　)
[A]存在順反異構
[B]含有5種官能團
[C]可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵
[D]1 mol該物質最多可與1 mol NaOH反應
4．(2024·廣東卷T9仿真題)硝苯地平臨床用于預防和治療冠心病、心絞痛，也用于治療高血壓，其結構簡式如圖所示。下列有關說法正確的是(　　)
[A]該有機物有5種官能團
[B]該有機物分子中有2個苯環
[C]該有機物所有原子可能共面
[D]該有機物能發生加成反應、取代反應
有機化合物之間的轉化
5．(2023·新課標卷)光學性能優良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。
下列說法錯誤的是(　　)
[A]該高分子材料可降解
[B]異山梨醇分子中有3個手性碳
[C]反應式中化合物X為甲醇
[D]該聚合反應為縮聚反應
6．(2024·全國甲卷T3仿真題)防火材料聚碳酸酯(PC)可由如下反應制備。
下列說法錯誤的是(　　)
[A]化合物X為CH3OH
[B]該高分子材料可降解
[C]A分子中處于不同化學環境的氫原子有4種
[D]該反應為加聚反應
7．(2024·甘肅卷T8仿真題)丙酮與檸檬醛在一定條件下反應可以合成有工業價值的α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮，轉化過程如圖所示：
下列說法不正確的是(　　)
[A]丙酮與氫氣可發生加成反應生成2 丙醇
[B]假紫羅蘭酮、α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮互為同分異構體
[C]α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮分別與足量Br2發生加成反應的產物分子中都含有4個手性碳原子
[D]可用銀氨溶液鑒別合成的假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛
有機綜合題
8．(16分)(2024·河北卷T18仿真題)奧司他韋是一種抗病毒藥，目前臨床上主要用于流行性感冒的治療，其合成路線如圖所示：
已知：—Boc的鍵線式為。
回答下列問題：
(1)A的化學名稱是________；C的結構簡式為________。
(2)D中手性碳原子數目為________。
(3)E與鹽酸共熱發生水解反應(不考慮鹽酸的揮發)的離子方程式為__________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)F→G的反應類型為________；奧司他韋中含氧官能團的名稱為________________。
(5)B有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體共有________種(不考慮立體異構)。
a．既能發生銀鏡反應，又能在酸性條件下發生水解反應生成酸
b．分子結構中含有—CF3
其中，核磁共振氫譜圖上有2組峰，且峰面積之比為1∶4的結構簡式為________。高考真題衍生卷·命題區間五
角度一
1．C　[A．1 mol該物質與NaOH溶液反應，能反應的基團為酯基、酚羥基，因此最多消耗3 mol NaOH，A項錯誤；B．該物質含有酯基、羥基和醚鍵3種含氧官能團，B項錯誤；C．溴水褪色是與碳碳雙鍵發生加成反應，酸性溶液褪色是與分子中的還原性基團發生氧化反應，C項正確；D．該分子中碳碳雙鍵上兩個C原子連接不同的原子或原子團，存在順反異構體，D項錯誤。]
2．B　[聚乳酸是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子間脫水縮聚而得，即發生縮聚反應，A錯誤；聚四氟乙烯是由四氟乙烯(CF2==CF2)經加聚反應制備，B正確；尼龍 66是由己二胺和己二酸經過縮聚反應制得，C錯誤；聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯發生水解反應制得，D錯誤。]
3．D　[有機化合物存在順反異構的條件是含有碳碳雙鍵，且組成碳碳雙鍵的任一個碳原子上不能連有相同的基團，由克拉維酸的結構簡式可以看出其存在順反異構，A說法正確；該有機化合物分子中含有酰胺基、醚鍵、羧基、羥基和碳碳雙鍵共5種官能團，B說法正確；該有機化合物分子中存在的羧基、羥基可以形成分子內氫鍵，也可以形成分子間氫鍵，C說法正確；該有機化合物分子中含有的羧基和酰胺基都可以和NaOH反應，故1 mol該物質最多可與2 mol NaOH反應，D說法錯誤。]
4．D　[A．由題中結構可知，該有機物有硝基、酯基、碳碳雙鍵、亞氨基4種官能團，A錯誤；B．由題中結構可知，該有機物分子中有1個苯環，B錯誤；C．該有機物中含有甲基，所有原子不可能共面，C錯誤；D．該有機物含有碳碳雙鍵、酯基，可以發生加成反應和取代反應，D正確； 故選D。]
角度二
5．B　[聚碳酸異山梨醇酯屬于聚酯類物質，含有酯基，可通過水解反應降解，A說法正確；1個異山梨醇分子中有4個手性碳，如圖所示(帶*的碳為手性碳)，B說法錯誤；分析題給反應可知，一個異山梨醇分子失去兩個羥基氫，一個碳酸二甲酯分子失去兩個，—H與—OCH3結合生成X，故X為CH3OH，C說法正確；該反應通過聚合反應產生了小分子，故該反應屬于縮聚反應，D說法正確。]
6．D　[A．反應式中物質A的羥基釋放出氫原子與物質B碳酸二甲酯釋放出的甲氧基結合生成甲醇，故化合物X為甲醇，A項正確；B．該高分子材料中含有酯基，可以降解，B項正確；C．A分子左右對稱、上下對稱，則A分子中處于不同化學環境的氫原子有4種，C項正確；D．該反應在生產高聚物的同時還有小分子的物質生成，屬于縮聚反應，D項錯誤；故選D。]
7．C　[A．丙酮中含有酮羰基，可與氫氣發生加成反應生成2 丙醇，A 正確；B．由結構簡式可知，假紫羅蘭酮、α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮分子式相同，結構不同，互為同分異構體，B正確；C．α 紫羅蘭酮和β 紫羅蘭酮與足量Br2發生加成反應的產物為、，分別含有5個、4個手性碳原子，C錯誤；D．檸檬醛含有醛基，假紫羅蘭酮不含醛基，可用檢驗醛基的方法檢驗假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛，D正確；故答案選C。]
角度三
8．解析：A發生酯化反應生成B，則B的結構簡式為
CH2==CHCOOCH2CF3，B和C反應生成D，依據D的結構簡式可判斷發生的是加成反應，則C的結構簡式為CH2==CHCH==CH2，D和氨發生取代反應生成E，E在一定條件下和碘單質反應后，再和(Boc)2O反應生成F，F在一定條件下轉化為G，最終轉化為奧司他韋。
(1)物質A(CH2==CHCOOH)的名稱為丙烯酸(或2 丙烯酸)；由以上分析可知，B與C發生加成反應，得到環加成產物(D)，所以C的結構簡式為CH2==CHCH==CH2。
(2)手性碳原子是連接四個原子或原子團都不相同的碳原子，D中手性碳原子只有一個，是六元環上連接支鏈的碳原子。
(3)E屬于酰胺，酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應，如果在酸性條件下水解，可生成羧酸和銨鹽，故答案為。
(4)F→G的反應中消去HI，所以反應類型為消去反應。奧司他韋中的含氧官能團是酯基、醚鍵、酰胺基。(5)B的分子式為C5H5O2F3，B有多種同分異構體，同時滿足下列條件：
a．既能發生銀鏡反應，又能在酸性條件下發生水解反應生成酸，說明含有—OOCH；b．分子結構中含有—CF3；因此相當于是丙烯或環丙烷分子中的2個氫原子被—OOCH和—CF3取代，依據定一移一的方法可判斷，如果是丙烯中的2個氫原子被取代，有8種結構，如果是環丙烷分子中的2個氫原子被取代，有2種結構，共計10種；其中，核磁共振氫譜圖上有2組峰，且峰面積之比為1∶4的同分異構體，說明除了—OOCH結構中的氫原子，其余氫原子化學環境相同，對稱性較好，結構簡式為。
答案：(每空2分)(1)丙烯酸(或2 丙烯酸)　CH2==CHCH==CH2　(2)1
(4)消去反應　酯基、醚鍵、酰胺基
(5)10　

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