資源簡介

微項目　青蒿素分子的結(jié)構(gòu)測定
基礎(chǔ)過關(guān)練
1.我國科學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)并成功提取青蒿素而榮獲2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎?？茖W(xué)家對青蒿素的結(jié)構(gòu)進行進一步改良,合成了藥效更佳的雙氫青蒿素、蒿甲醚。
下列說法錯誤的是(　　)
A.研究青蒿素結(jié)構(gòu)的基本實驗步驟為分離、提純→元素分析確定實驗式→測定相對分子質(zhì)量確定分子式→波譜分析確定結(jié)構(gòu)式
B.①、②的反應(yīng)類型分別為氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)
C.雙氫青蒿素在水中的溶解性大于青蒿素
D.可用質(zhì)譜法測定相對分子質(zhì)量,用晶體X射線衍射確定分子的結(jié)構(gòu)
2.青蒿素(C15H22O5)是治療瘧疾的有效藥物,為白色針狀晶體,溶于乙醇和乙醚,對熱不穩(wěn)定。青蒿素晶胞(長方體,含4個青蒿素分子)及分子結(jié)構(gòu)如圖所示。
(1)提取青蒿素:在浸取、蒸餾過程中,發(fā)現(xiàn)用沸點比乙醇低的乙醚(C2H5OC2H5)提取,效果更好。
①乙醚沸點低于乙醇,原因是　　　　　　　　　　　　。
②用乙醚提取效果更好,原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)確定結(jié)構(gòu)
①測量晶胞中各處電子云密度大小,可確定原子的位置、種類。比較青蒿素分子中C、H、O的原子核附近電子云密度大小:　　　　。
②圖中晶胞的棱長分別為a nm、b nm、c nm,晶體的密度為　　　　g·cm-3。(用NA表示阿伏加德羅常數(shù)的值;1 nm=10-9 m;青蒿素的相對分子質(zhì)量為282)
③能確定晶體中哪些原子間存在化學(xué)鍵并能確定鍵長和鍵角,從而得出分子空間結(jié)構(gòu)的一種方法是　　　　。
a.質(zhì)譜法 b.X射線衍射
c.核磁共振氫譜 d.紅外光譜
(3)修飾結(jié)構(gòu),提高療效:一定條件下,用NaBH4將青蒿素選擇性還原生成雙氫青蒿素(結(jié)構(gòu)如圖)。
①雙氫青蒿素分子中碳原子的雜化方式為　　　　。
②B的空間結(jié)構(gòu)為　　　　,1 mol B中有　　　　mol配位鍵。
答案與分層梯度式解析
微項目　青蒿素分子的結(jié)構(gòu)測定
基礎(chǔ)過關(guān)練
1.B　研究有機物的一般過程:分離、提純,根據(jù)元素定量分析確定實驗式,再測定相對分子質(zhì)量確定分子式,最后通過波譜分析確定結(jié)構(gòu)式,故A正確;①為還原反應(yīng),②為取代反應(yīng),故B錯誤;雙氫青蒿素分子中含有羥基,可與水分子間形成氫鍵,在水中的溶解度較青蒿素大,故C正確;質(zhì)譜法可以確定有機物的相對分子質(zhì)量,晶體X射線衍射法可確定分子的結(jié)構(gòu),故D正確。
2.答案　(1)①乙醇分子間能形成氫鍵?、谝颐逊悬c低,蒸餾時所需溫度低,青蒿素不易分解
(2)①O>C>H　②　③b
(3)①sp3?、谡拿骟w形　1
解析　(2)①元素的電負性越強,其原子核附近電子云密度越大,電負性:O>C>H,則原子核附近電子云密度:O>C>H。②1個青蒿素晶胞中含有4個青蒿素分子,晶胞質(zhì)量為 g,晶胞體積為a×10-7 cm×b×
10-7 cm×c×10-7 cm=abc×10-21 cm3,則晶體的密度為 g·
cm-3。③質(zhì)譜法可以測定有機物的相對分子質(zhì)量,a錯誤;通過晶體的X射線衍射實驗,可以確定晶體中哪些原子間存在化學(xué)鍵并能確定鍵長和鍵角,從而得出物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu),b正確;核磁共振氫譜法可確定有機物中氫原子的種類和相對數(shù)目,c錯誤;紅外光譜法可用于測定
有機物中所含的各種官能團和化學(xué)鍵,d錯誤。
(3)①雙氫青蒿素分子中碳原子均為飽和碳原子,碳原子的雜化方式為sp3。②B中B原子的孤電子對數(shù)為0,價電子對數(shù)為4,空間結(jié)構(gòu)為正四面體形;B中B提供空軌道,與1個H-形成配位鍵,1 mol B中有1 mol配位鍵。
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