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專題16 有機化學基礎綜合題
1．（2025·廣東·高考真題）我國科學家最近在光-酶催化合成中獲得重大突破，光-酶協同可實現基于三組分反應的有機合成，其中的一個反應如下(反應條件略：Ph-代表苯基)。
(1)化合物1a中含氧官能團的名稱為 。
(2)①化合物2a的分子式為 。
②2a可與發生加成反應生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分異構體中，同時含有苯環和醇羥基結構的共 種(含化合物Ⅰ，不考慮立體異構)。
(3)下列說法正確的有_______。
A．在1a、2a和3a生成4a的過程中，有鍵斷裂與鍵形成
B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20個碳原子采取雜化
C．在5a分子中，有大鍵，可存在分子內氫鍵，但不存在手性碳原子
D．化合物5a是苯酚的同系物，且可發生原子利用率為100%的還原反應
(4)一定條件下，與丙酮發生反應，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氫譜監測該取代反應，則可推測：與丙酮相比，產物3a的氫譜圖中 。
(5)已知：羧酸在一定條件下，可發生類似于丙酮的取代反應。根據上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。
①第一步，引入溴：其反應的化學方程式為 。
②第二步，進行 (填具體反應類型)：其反應的化學方程式為 (注明反應條件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有機物與1a、2a反應。
(6)參考上述三組分反應，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填結構簡式)和3a為反應物。
(1)醛基
(2) 5
(3)AB
(4)丙酮的單一甲基峰消失，出現兩個新信號峰：峰面積之比為3：2，且峰的位置較丙酮有所偏移
(5) 酯化反應
(6)
【分析】根據題干信息，1a和2a先發生碳碳雙鍵的加成反應，生成，再和3a發生取代反應得到主產物，兩分子1a發生醛基的加成反應得到副產物5a，據此解答。
【詳解】（1）由其結構簡式可知，化合物1a中含氧官能團的名稱為醛基；
（2）①化合物2a是苯乙烯，的分子式為；
②化合物Ⅰ的分子式為，分子中含有苯環，則其余結構均為飽和結構，含有醇羥基的結構的同分異構體有、、、、，共計5種；
（3）A．在1a、2a和3a生成4a的過程中，1a、2a先發生碳碳雙鍵的加成反應，生成，該過程存在鍵斷裂，隨后與3a發生取代反應脫去1分子HBr生成4a，該過程存在鍵形成，A正確；
B．連接4個不同基團的碳原子是手性碳原子，4a分子中，存在手性碳原子，如圖：，苯環是平面結構，三個苯環以及酮羰基的碳原子均為雜化，共計20個，B正確；
C．在5a分子中，苯環內有大鍵，酮羰基和羥基相鄰較近，可存在分子內氫鍵，且與羥基相連的碳原子是手性碳原子，C錯誤；
D．化合物5a與氫氣發生還原反應是原子利用率為100%的反應，但化合物5a含有酮羰基，不是苯酚的同系物，D錯誤；
故選AB；
（4）丙酮的氫譜：兩個甲基等效：核磁共振氫譜出現單峰；
α 溴代丙酮的氫譜：受溴吸電子效應影響，甲基與亞甲基上的氫不等效，核磁共振氫譜圖會出現兩組峰，面積之比為3：2；
故氫譜變化：丙酮的單一甲基峰消失，出現兩個新信號峰：峰面積之比為3：2，且峰的位置較丙酮有所偏移；
（5）比較化合物Ⅱ與主產物的結構簡式可知，主要在右側含氧官能團不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推測合成Ⅱ發生的反應有酯化反應；
①已知羧酸在一定條件下，可發生類似于丙酮的取代反應，則第一步反應為羧酸中的取代反應引入溴，化學方程式為；
②第二步與甲醇發生酯化(取代)反應，化學方程式為，題目要求填具體反應類型，故此處填酯化反應；
③第三步1a、2a發生碳碳雙鍵的加成反應，生成，再與發生取代反應得到；
（6）結合化合物Ⅲ的結構簡式，將其斷鍵，左側表示1a基團，右側是3a基團，則需要合成Ⅲ的還差，即合成流程是1a與先發生1，4加成反應，生成，再與3a發生取代反應得到目標產物。
2．（2025·黑吉遼蒙卷·高考真題）含呋喃骨架的芳香化合物在環境化學和材料化學領域具有重要價值。一種含呋喃骨架的芳香化合物合成路線如下：
回答下列問題：
(1)A→B的化學方程式為 。
(2)C→D實現了由 到 的轉化(填官能團名稱)。
(3)G→H的反應類型為 。
(4)E的同分異構體中，含苯環(不含其他環)且不同化學環境氫原子個數比為的同分異構體的數目有 種。
(5)M→N的三鍵加成反應中，若參與成鍵的苯環及苯環的反應位置不變，則生成的與N互為同分異構體的副產物結構簡式為 。
(6)參考上述路線，設計如下轉化。X和Y的結構簡式分別為 和 。
(1)+CH3OH+H2O
(2) 羥基 醛基
(3)取代反應
(4)4
(5)
(6)
【分析】A為鄰羥基苯甲酸，與甲醇發生酯化反應生成B（），在LiAlH4的作用下，發生還原反應生成C（），C被氧氣氧化為D（），D和CBr4反應生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F與反應生成G，結合H的結構可推出G為，G與反應生成H，H在一定條件下轉化為M（），M與PtCl2反應生成N（），據此解答。
【詳解】（1）由分析可知，A為鄰羥基苯甲酸，與甲醇發生酯化反應生成B，化學方程式為+CH3OH+H2O；
（2）由分析可知，C為，C被氧氣氧化為D（），羥基轉化為醛基，故答案為：羥基；醛基；
（3）G為，與反應生成，屬于取代反應的特征，故答案為：取代反應；
（4）
E為，含苯環(不含其他環)且不同化學環境氫原子個數比為的同分異構體，如果為醛基，溴原子，甲基的組合時，可形成 兩種，如果為酮碳基，溴原子組合時可形成 ，一共有4種，故答案為：4；
（5）M→N的三鍵加成反應中，若參與成鍵的苯環及苯環的反應位置不變，N為，可以推斷出M中的三鍵與右側苯環連接時可以形成N中的六元環或五元環，因此可能的副產物為，故答案為：；
（6）參考上述路線，可先將消去生成，再與反應生成，與在一定條件下得到目標產物，故答案為：；。
3．（2025·江蘇·高考真題）G是一種四環素類藥物合成中間體，其合成路線如下：
(1)A分子中，與2號碳相比，1號碳的鍵極性相對 (填“較大”或“較小”)。
(2)會產生與E互為同分異構體且含五元環的副產物，其結構簡式為 。
(3)E分子中含氧官能團名稱為醚鍵、羰基和 ，F分子中手性碳原子數目為 。
(4)寫出同時滿足下列條件的G的一種同分異構體的結構簡式： 。
①含有3種不同化學環境的氫原子；②堿性條件下水解后酸化，生成X和Y兩種有機產物，，X的相對分子質量為60，Y含苯環且能與溶液發生顯色反應。
(5)寫出以和為原料制備的合成路線流程圖 (無機試劑和兩碳以下的有機試劑任用，合成路線示例見本題題干)。
(1)較大
(2)
(3) 羧基 1
(4)或
(5)
【分析】A 與B在甲醇鈉和甲醇的作用下，脫去溴化氫，生成C，C水解并脫去羧基生成D，D與五氧化二磷反應成環，生成E，E先經過酯化，在和乙二醇反應生成F，F被四氫鋁鋰還原生成G，詳細流程為：
。
【詳解】（1）1號碳與兩個酯基相連，2號碳只與一個酯基相連，酯基具有吸電子效應，使與其相連的碳原子上的電子云密度降低，從而增強了C—H鍵的極性，因此1號碳的C-H鍵極性相對較大。
（2）由有機速破可知，D→E的反應是5號羧基與苯環上甲氧基同側鄰位碳上的H原子發生取代反應，而D中的4號羧基也可能發生類似反應，會生成含五元環的副產物。
（3）根據E的結構簡式可知其含氧官能團還有羧基。F分子中只有與直接相連的碳原子是手性碳原子。
（4）G的分子式為，其不飽和度為6.G的同分異構體在堿性條件下水解后酸化得到X和Y，且，Y含苯環且能與溶液發生顯色反應，則Y含有酚羥基，因此該同分異構體是X與Y形成的酯。X的相對分子質量為60，據此可知X為，因此該同分異構體中含有2個基團，該基團不飽和度為1，苯環的不飽和度為4，不飽和度共為6，則該同分異構體不含其他不飽和結構。其分子中含有17個H原子，且H原子只有3種不同化學環境，說明該分子具有高度對稱性，2個在苯環上處于對稱位置。如果Cl原子連在苯環側鏈中的碳原子上，則無論如何安排都不能得到只含有3種不同化學環境的H原子的結構，所以Cl原子連在苯環上。除外，其他11個H原子只有2種不同化學環境，則應含有一個只有1種化學環境的H原子的取代基，該基團只能為，苯環上未被取代的2個對稱的H原子作為第3種化學環境的H原子，由此可得符合條件的同分異構體為：、。
（5）根據目標產物逆向分析，目標產物為聚酯，其單體為和，其中可由先水解再酸化獲得，而含有2個，流程中物質G含有結構，該結構是由被還原而來，則可由被還原而來，而可視為的亞甲基上的H原子被環己基取代，這一步驟與題給流程中的反應類似，因此可由與在和作用下反應生成，可由與HBr反應制得。具體合成路線為：。
4．（2025·湖南·高考真題）化合物F是治療實體瘤的潛在藥物。F的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件)：
已知：
回答下列問題：
(1)A的官能團名稱是 、 。
(2)B的結構簡式是 。
(3)E生成F的反應類型是 。
(4)F所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B在生成C的同時，有副產物G生成。已知G是C的同分異構體，且與C的官能團相同。G的結構簡式是 、 (考慮立體異構)。
(6)C與生成E的同時，有少量產物I生成，此時中間體H的結構簡式是 。
(7)依據以上流程信息，結合所學知識，設計以和為原料合成的路線 (無機試劑和溶劑任選)。
(1) (酮)羰基 碳碳雙鍵
(2)
(3)氧化反應
(4)可能
(5)
(6)
(7)
【分析】
結合B的分子式可知，A發生加成反應生成B，則B的結構簡式為，B中溴原子發生消去反應生成C，C與發生加成反應生成中間體D，再發生取代反應生成E，E與氧氣發生氧化反應生成F。
【詳解】（1）結合A的結構簡式可知，其官能團名稱是(酮)羰基、碳碳雙鍵；
（2）由分析可知，B的結構簡式為；
（3）E→F屬于“去氫”的反應，反應類型是氧化反應；
（4）苯環是平面結構，酮羰基也是平面結構，五元雜環也是平面結構，則F中所有的碳原子可能共面；
（5）B→C的反應是其中一個溴原子發生消去反應得到碳碳雙鍵，G是C的同分異構體，且與C官能團相同，可以考慮另外一個溴原子發生消去反應，則G的結構簡式為、(考慮順反異構)；
（6）根據已知條件，存在一系列的互變平衡，結合I的結構簡式可知，可轉換為與C發生加成反應后，得到的中間體H的結構簡式為，再發生取代反應，即可得到I；
（7）目標產物含有酯基，說明是發生了酯化反應，結合C→E的過程，首先發生異構化反應轉化為，再和H2C=CH－CN發生加成反應生成，再發生水解反應生成，再發生酯化反應得到目標產物，具體流程是。
5．（2025·河北·高考真題）依拉雷諾(Q)是一種用于治療非酒精性脂肪性肝炎的藥物，其“一鍋法”合成路線如下：
回答下列問題：
(1)Q中含氧官能團的名稱： 、 、 。
(2)A→B的反應類型： 。
(3)C的名稱： 。
(4)C→D反應中，在加熱條件下滴加溴時，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。
(5)“一鍋法”合成中，在NaOH作用下，B與D反應生成中間體E，該中間體的結構簡式： 。
(6)合成過程中，D也可與NaOH發生副反應生成M，圖甲、圖乙分別為D和M的核磁共振氫譜，推斷M的結構，寫出該反應的化學方程式： 。
(7)寫出滿足下列條件A的芳香族同分異構體的結構簡式： 。
(a)不與溶液發生顯色反應；
(b)紅外光譜表明分子中不含鍵；
(c)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為；
(d)芳香環的一取代物有兩種。
(1) 羰基 醚鍵 羧基
(2)中和反應
(3)異丁酸或2-甲基丙酸
(4)溴易揮發，減少損失，提高利用率
(5)
(6)
(7)
【分析】A含酚羥基，和氫氧化鈉反應生成B為，羧基和氫氧化鈉能發生中和反應，D含羧基和碳溴鍵，則B與D反應生成溴化鈉和E，E為，E和F發生羥醛縮合反應生成G為，-COONa經酸化可轉化為羧基，則G在氫氧化鈉、加熱下脫氫溶劑THF、再酸化轉化為Q；
【詳解】（1）據分析，Q中含氧官能團的名稱為羰基、醚鍵和羧基；
（2）A→B的反應中，由于酚羥基具有酸性，能和NaOH發生中和反應轉化為-ONa，則反應類型為中和反應；
（3）根據C的結構簡式，C的名稱為<>異丁酸或2-甲基丙酸；
（4）C與溴單質發生取代反應生成D，溴易揮發，則C→D反應中，在加熱條件下滴加溴時，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：減少溴的揮發損失，提高利用率；
（5）B與D反應生成E，一方面是羧基和氫氧化鈉發生了中和、-COOH轉化為-COONa，另一方面，酚鈉(ONa)和碳溴鍵發生了取代反應，則E為；
（6）D也可與NaOH發生副反應生成M，D分子內有2種氫，1個是羧基上的氫原子，另一種為2個甲基上的6個氫原子，則甲為D，乙為M，據圖，M分子內有2種氫，數目分別有2個、3個，則M為碳溴鍵在氫氧化鈉醇溶液中發生消去、羧基發生中和生成，M為，則該反應的化學方程式：。
（7）A的芳香族同分異構體滿足下列條件：
(a)不與溶液發生顯色反應，則不含酚羥基；
(b)紅外光譜表明分子中不含鍵，
(c)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為，則分子內有3種氫原子，由于A分子式為C9H10O2，則A中這2種氫原子的數目為2、2、6個；
(d)芳香環的一取代物有兩種，則苯環上有2種氫；
結合分子內有5個不飽和度，可知滿足條件的同分異構體為。
6．（2025·山東·高考真題）麻醉藥布比卡因(I)的兩條合成路線如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
回答下列問題：
(1)A結構簡式為 ；B中含氧官能團名稱為 。
(2)反應類型為 ；化學方程式為 。
(3)G的同分異構體中，同時滿足下列條件的結構簡式為 (寫出一種即可)。
①含 ②含2個苯環 ③含4種不同化學環境的氫原子
(4)H中存在酰胺基N原子(a)和雜環N原子(b)，N原子電子云密度越大，堿性越強，則堿性較強的N原子是 (填“a”或“b”)。
(5)結合路線信息，用催化加氫時，下列有機物中最難反應的是_______(填標號)。
A．苯() B．吡啶()
C．環己-1，3-二烯() D．環己-1，4-二烯()
(6)以，，為主要原料合成。利用上述信息補全合成路線 。
(1) 羧基
(2) 取代反應
(3)或
(4)b
(5)A
(6)，
【分析】A的分子式為C6H7N，結合I的結構式可推出A的結構式為，A被高錳酸鉀氧化為B（），B與氫氣加成生成C（），C與三氯化磷發生取代反應生成D（），D與E（）發生取代反應生成H（），H與1-溴丁烷發生取代反應生成目標產物。另一條合成路線為：B與SOCl2反應生成F（），F與E（）發生取代反應生成G（），G與氫氣加成得到H，H與1-溴丁烷發生取代反應生成目標產物，據此解答。
【詳解】（1）由分析可知，A的結構式為，B為，B含有的含氧官能團名稱為羧基，故答案為：；羧基；
（2）由分析可知，C與三氯化磷發生取代反應生成D（），D與E（）發生取代反應生成H（），化學方程式為：，故答案為：取代反應；；
（3）G為，滿足以下條件的①含 ②含2個苯環 ③含4種不同化學環境的氫原子，說明物質結構高度對稱，如或，故答案為：或；
（4）H為，存在酰胺基N原子(a)和雜環N原子(b)，N原子電子云密度越大，堿性越強，烷基是給電子基，酰胺基受旁邊碳氧雙鍵的影響，導致雜環N原子(b)上電子云密度增大，堿性增強，所以堿性較強的N原子(b)，故答案為：b；
（5）合成路線中涉及到用H2/PtO2加成的路線有B→C，G→H，B→C反應中，吡啶環被加成，G→H轉化時，吡啶環被加成，但苯環仍然存在，說明苯環不易被加成，C，D選項中含有碳碳雙鍵，碳碳雙鍵不穩定，易發生加成反應，所以下列有機物最難反應的是苯環，故答案為：A；
（6）根據題目中的信息，與發生取代反應生成，與1-溴丙烷發生取代反應生成
，與氫氣加成得到，若先與氫氣加成，得到，兩處-NH-均可發生取代，因此，先發生取代反應，所以需要補充的合成路線為，故答案為。
7．（2025·湖北·高考真題）化合物G是某藥物的關鍵原料，合成路線如下：
回答下列問題：
(1)化合物A分子內含氧官能團的名稱為 。
(2)化合物的反應類型為 反應。B的核磁共振氫譜有 組峰。
(3)能用于分離化合物B和C的試劑為 (填標號)。
a．水溶液 b．水溶液 c．水溶液
(4)的反應方程式為 。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是
(5)化合物D與H+間的反應方程式：
用類比法，下列反應中X的結構簡式為 。
(6)E存在一種含羰基異構體F，二者處于快速互變平衡。F與反應可生成G，寫出F的結構簡式 。
(1)羥基
(2) 取代 5
(3)b
(4) 保護氨基
(5)+N=O
(6)
【分析】
A與乙酸酐發生取代反應生成B，B在AlCl3作用下發生反應轉化為C，C中酰胺基水解生成D，D在H+、NaNO2作用下生成E為，E與HF發生取代反應轉化為G。
【詳解】（1）化合物A分子內含氧官能團名稱為羥基；
（2）A中氨基與羥基與乙酸酐發生取代反應生成B；B的核磁共振氫譜圖共有5組峰，如圖所示：；
（3）B和C的不同之處在于，B的官能團是酯基，C的官能團是羥基和酮羰基，兩種溶液均不能和碳酸氫鈉溶液反應，排除a，C中酚羥基能和碳酸鈉溶液反應生成鈉鹽可溶于水，而B不能和碳酸鈉反應，再通過分液即可分離B和C，b選；兩種溶液均不能和硫酸鈉溶液反應，排除c，故選b；
（4）C→D的反應是酰胺基的水解反應，化學方程式為；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，作用是保護氨基；
（5）根據電荷守恒推斷，X帶一個單位正電，根據原子守恒推斷，X含有一個N原子和一個O原子，則X的結構簡式為+N=O；
（6）E的結構簡式為，其存在一種含羰基的異構體F，二者處于快速互變平衡，則F的結構簡式為。
8．（2025·云南·高考真題）化合物L是某中藥的活性成分。一種合成路線如下(略去部分試劑與反應條件，忽略立體化學)。
已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烴和生烯烴復分解反應得到產物。
回答下列問題：
(1)A中含氧官能團的名稱為 。
(2)對比C和D的結構，可以推知C和D的 (填標號)不相同。
a．分子式 b．質譜圖中的碎片峰 c．官能團
(3)D→F中另一產物的化學名稱為 。
(4)E發生加聚反應，產物的結構簡式為 。
(5)F→G的反應類型為 。
(6)羰基具有較強的極性。I→J經歷了加成和消去的過程，其中間體的結構簡式為 (填標號)。
a． b． c． d．
(7)的化學方程式為 。
(8)寫出一種滿足下列條件的L的同分異構體的結構簡式 (不考慮立體異構)。
①能與發生顯色反應；1mol該物質與足量NaOH溶液反應，消耗3molNaOH。
②核磁共振氫譜顯示6組峰，且峰面積比為。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烴基)。
(1)醛基
(2)b
(3)乙烯
(4)
(5)氧化反應
(6)c
(7)
(8)或
【分析】A發生取代反應生成B，B與發生反應生成C，C發生反應生成D，D與E在Ru(Ⅱ)作用下發生已知信息的反應生成F，F在SeO2作用下生成G，G比F多了一個氧原子，截個H的結構簡式可知，G的結構簡式為，G發生還原反應生成H，H發生取代反應生成I，I中氨基與酮羰基先發生加成反應，再發生消去反應生成J，J發生還原反應生成K，K發生取代反應生成L，據此解答。
【詳解】（1）由A結構簡式可知，A中含氧官能團名稱為醛基；
（2）觀察結構可知，C和D的分子式相同，結構不同，互為同分異構體，其官能團也是相同的，排除a、c，兩種分子因結構差異導致斷裂偏好不同，所形成的碎片種類或豐度顯著不同，故其質譜圖中碎片峰會不同，故選b；
（3）結合烯烴復分解反應規律可知，其另一種產物是乙烯；
（4）E中含有碳碳雙鍵，能發生加聚反應，產物的結構簡式為；
（5）K→G的反應是加氧的反應，反應類型是氧化反應；
（6）I→J的反應為氨基和酮羰基的加成反應，形成七元環和羥基，得到的產物結構簡式為，隨后，羥基發生消去反應，即可得到J，故選c；
（7）K發生取代反應生成L，同時會生成甲醇，化學方程式為；
（8）L結構簡式為，分子中不飽和度為5，碳原子數為12，氧原子數為3，氮原子數為1，滿足下列條件：① 能與FeCl3發生顯色反應，說明其含有酚羥基，苯環占了4個不飽和度，說明其余結構還剩余1個不飽和度，1mol該物質與足量氫氧化鈉反應，消耗3molNaOH，則其結構中應含有酚羥基形成的酯基，剛好消耗1個不飽和度，結構中含有氨基，且核磁共振氫譜為9：2：2：2：1：1，說明其含有三個等效的甲基，其核磁共振氫譜沒有出現3，說明不含有單獨的甲基，滿足條件的結構簡式為、。
1．（2025·湖南·三模）替米沙坦是一種新型抗高血壓藥，毒副作用小。化合物Ⅰ是合成替米沙坦的重要中間體，化合物Ⅰ的合成路線如圖：
已知：；通常在同一個碳原子上連有兩個羥基時結構不穩定，易脫水形成羰基。
(1)化合物的名稱是 ，中含氧官能團的名稱為 。
(2)的化學方程式為 ；的反應類型為 。
(3)從化學平衡角度分析，反應⑤過程中的作用為 。
(4)化合物的結構簡式為 。
(5)滿足下列條件的的同分異構體共有 種(不考慮立體異構)。
①紅外光譜顯示無鍵
②含苯環且苯環上只有兩個取代基
③遇溶液能顯色且可發生水解反應
其中，核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積比為6：2：2：1的結構簡式為 。
(6)參照上述合成路線，設計以、為原料三步合成的路線 。(有機溶劑及無機試劑任選)
(1) 間二甲苯(或1，3-二甲苯) 酯基
(2) (濃) 還原反應
(3)吸收反應過程中生成的酸，促進反應正向進行，提高產率
(4)
(5) 12
(6)
【分析】根據C的結構簡式和A的分子式可知，A為間二甲苯，A在空氣和催化劑的作用下生成3-甲基苯甲酸（B），B在濃硫酸、濃硝酸作用下發生硝化反應生成C，C與甲醇在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成D（），D在氫氣、催化劑作用下其硝基被還原為氨基得到E，E與CH3CH2CH2COCl、K2CO3反應-NH2轉化為-NHCOCH2CH2CH3、再在濃硫酸、濃硝酸作用下發生硝化反應生成F，F在一定條件轉化為G，G與H（C7H10N2）在NaOH溶液、PPA作用下發生取代反應生成I，根據I的結構和已知信息可知H為。
【詳解】（1）據分析，化合物A的名稱為間二甲苯(或1，3-二甲苯）；據E的結構簡式，其含氧官能團的名稱為酯基；
（2）B在濃硫酸、濃硝酸作用下發生硝化反應生成C，化學方程式為+H2O；D（）在氫氣、催化劑作用下其硝基被還原為氨基得到E，則的反應類型為還原反應；
（3）反應⑤過程中E與CH3CH2CH2COCl的反應中-NH2轉化為-NHCOCH2CH2CH3，同時生成HCl，因此加入Na2CO3，吸收反應過程中生成的酸HCl，促進反應正向進行，提高產率；
（4）據分析，化合物的結構簡式為；
（5）滿足條件的E的同分異構體中含苯環，苯環上連有兩個取代基，其中一個為羥基，另一個取代基可能為或-N(CH3)COCH3或-N(CH2CH3)CHO或-CH2N(CH3)CHO，均有鄰對間三個位置，故符合條件的同分異構體有4×3=12種；其中，核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積比為6：2：2：1的結構簡式為；
（6）根據已知信息，和鄰苯二胺反應得到目標產物，-CH2Cl在NaOH水溶液中水解產生-OH，-CHCl2在NaOH水溶液中水解產生-CHO和水，-CHO在Ag催化下氧化得到-COOH，則合成路線為：
2．（2025·山西·三模）某藥物中間體的合成路線如下：
已知：①為，②狄爾斯-阿爾德反應：
回答下列問題：
(1)中B的化合價為 。
(2)有機物B的化學名稱為 。
(3)有機物D中的官能團名稱為 。
(4)F→G轉化分為兩步，第一步的反應類型為 ；第二步的反應類型為 。
(5)G→H的化學方程式為 。
(6)G的分子式為 。
(7)若X是D的同系物，且X的相對分子質量比D少14，則和X具有相同的分子式且符合下列條件的X的同分異構體有 種。
①含有苯環；②苯環上有三個支鏈，并且兩個是酯基。
其中，核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積之比為的同分異構體的結構簡式為 。
(1)+3
(2)苯甲醚(或甲苯醚)
(3)醚鍵、酮羰基、羧基
(4) 還原反應 消去反應
(5)
(6)
(7) 36 和
【分析】苯酚和一碘甲烷發生取代反應得到HI和B，則B為，B和發生反應得到D，D中羧基和SOCl2反應生成酰氯(-COCl)，根據D和F的結構可推知E為含甲氧基的苯類化合物(1,2,4-三甲氧基苯)，F經兩步反應得到G，對比F和G結構知，F先被NaBH4還原為，再在、加熱條件下發生消去反應生成G，G和H發生已知信息中的狄爾斯-阿爾德反應得到H，H芳構化(普通六元環轉化為苯環)得到I，結合I的結構可知H為，以此分析解答。
【詳解】（1）中Na元素化合價為+1，由于H的電負性大于B，所以H顯-1價，由正負化合價代數和為0知，B的化合價為+3價。
（2）根據物質D的結構簡式，可推知苯酚中的和發生取代反應生成苯甲醚，B為苯甲醚(或甲苯醚)，結構簡式為。
（3）觀察有機物D的結構知，其含有醚鍵、酮羰基、羧基三種官能團。
（4）F經兩步反應得到G，對比F和G結構知，F先被NaBH4還原為(被還原為)，第一步的反應類型為還原反應；再在、加熱條件下發生消去反應(分子內脫水引入兩個)生成G，第二步的反應類型為消去反應。
（5）G和H發生已知信息中的狄爾斯-阿爾德反應得到H，結合分析知，G→H的化學方程式為。
（6）G為(為)， 觀察其結構可知G的分子式為。
（7）D為，X是D的同系物(比D少一個CH2原子團)，則X的分子式為且X的同分異構體滿足①含有苯環；②苯環上有三個支鏈，并且兩個是酯基，根據題目的條件限制，苯環上的三個支鏈共有4種組合，分別是①、、，有6種同分異構體；②、、，有10種同分異構體；③、、，有10種同分異構體；④、、，有10種同分異構體；所以一共有36種符合條件的同分異構體。其中，核磁共振氫譜顯示有5組峰，說明含有五種H，結構較對稱，峰面積之比為，說明這五種H的個數分別為1、2、2、2、3，則符合題意的同分異構體的結構簡式為和。
3．（2025·青海西寧·二模）有機物M具有抗微生物、抗氧化等作用，其合成路線如下。
其中流程中為三苯基膦，R為烴基。回答下列問題：
(1)D中含氧官能團的名稱為 。
(2)A→B的反應類型為 ，從整個流程看，設計A→B的目的是 。
(3)B→C反應的化學方程式為 。
(4)F的結構簡式為 。
(5)分子中苯環上有3個取代基，且其中兩個為HCOO-的E的同分異構體有 種（不含立體異構），其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結構簡式為 。
(6)以、、為原料，制備設計的一種合成路線為：，其中X、Y的結構簡式分別為 、 。
(1)醚鍵、酯基
(2) 取代反應 保護酚羥基
(3)2
(4)
(5) 12 、
(6)
【分析】根據A結構、B分子式反應條件，可知B結構，B結構中含有醇羥基，發生催化氧化反應生成C，則C的結構為，由D的結構，D發生水解反應生成E，E的結構為，結合G的結構，可推斷F結構為。
【詳解】（1）由D結構，D中含氧官能團的名稱為醚鍵、酯基；
（2）根據A結構、 B結構可知，酚羥基的氫原子被甲基取代，該反應類型為取代反應；酚羥基轉化為甲基醚鍵，最后甲基醚鍵轉化為酚羥基，故從整個流程看，設計的目的是保護酚羥基；
（3）B中羥基被催化氧化為醛基得到C，反應為：2；
（4）由分析，F為；
（5）E的結構為，除苯環外含有5個碳、4個氧、2個不飽和度，分子中苯環上有3個取代基，且其中兩個為HCOO-的E同分異構體，則符合條件的同分異構體中另一個取代基為丙基或異丙基，同分異構體結構中2個HCOO-位置關系有、、，另一個取代基的位置有2+3+1=6種，則同分異構體結構共有6×2=12種；峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1，則結構中含2個甲基，且結構對稱，結構簡式為、；
（6）由發生催化氧化生成X，則X為，與乙醛發生反應生成Y，結合產品結構，推斷Y的結構為。
4．（2025·江蘇連云港·一模）化合物H是四氫異喹啉阿司匹林衍生物，其合成路線如下：
(1)C的分子式為C10H15NO2，則C的結構簡式為 。
(2)D分子中含氧官能團的名稱為 ，分子中采取sp2雜化的碳原子數目為 。
(3)D→E過程中發生的化學反應依次為加成反應和消去反應，則過程中生成的中間體X的結構簡式為 。
(4)G的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式： 。
①1mol該物質完全水解最多消耗4 mol NaOH。
②在酸性條件下水解后的一種產物能與FeCl3發生顯色反應，且有3種不同化學環境的氫。
(5)寫出以和為原料制備的合成路線流程圖 (無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
5．（2025·河北·一模）內酯類化合物是許多食品風味的關鍵氣味物質之一，某內脂(G)的一種合成路線如下圖所示。
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為 ，E中所含官能團的名稱為 。
(2)的反應條件X為 ；的反應類型為 。
(3)的化學方程式為 。
(4)會有副產物H生成，H與G互為同分異構體，則H的結構簡式為 。
(5)A的二溴代物有 種，寫出核磁共振氫譜有2組峰的結構簡式： 。
(6)參考上述合成路線，設計以丙酮和乙酸為原料合成的路線，無機試劑任選： 。
(1)
(2) 醚鍵、酰胺基 13
(3)
(4)
(5)
【分析】合成四氫異喹啉阿司匹林衍生物的流程為：將A在作用下取代生成B，將B在的條件下與C進行取代反應生成D，把D在、甲苯、條件下成環轉化為E，將E在條件下加成為F，最后將F在的條件下與G發生取代生成目標產物四氫異喹啉阿司匹林衍生物H，據此分析解答。
【詳解】（1）C的分子式為，結合B與D的結構差異，可推出C的結構簡式為：。
（2）D的結構簡式為，則其含氧官能團的名稱為：醚鍵、酰胺基；分子中采取雜化的碳原子分別位于2個苯環上（12個)和碳氧雙鍵上(1個 )，共有13個，其余C原子處于飽和結構，采用的是雜化。
（3）D→E過程中發生的化學反應依次為加成反應和消去反應：，則可得到該過程中生成的中間體X的結構簡式為：。
（4）G的一種同分異構體同時滿足下列條件，①1mol該物質完全水解最多消耗4 mol NaOH：則含酯基且水解后的羥基要直接連接在苯環形成酚羥基繼續消耗NaOH；②在酸性條件下水解后的一種產物能與發生顯色反應，且有3種不同化學環境的氫：更進一步得到水解產物含酚羥基結構且在苯環上取代還要處于對稱位置，則符合條件的同分異構體有：。
（5）根據題干的轉化流程，先將在催化劑作用下氧化為，再繼續氧化為，加入作用下取代為，再與反應生成，最后成環生成產物；則合成路線圖為：。
6．（2025·河北·二模）一種以乙醛酸()為原料合成高分子的路線如圖。
(1)化合物的官能團名稱為 。
(2)化合物的化學名稱是 ，的反應類型為 。
(3)關于上述示意圖中的相關物質及轉化。下列說法正確的有_______。
A．化合物易溶于水，可能是因為其分子能與水分子形成氫鍵
B．化合物到的轉化中，有鍵的斷裂和形成
C．化合物只有1個手性碳原子，化合物有2個手性碳原子
D．化合物既能發生加聚反應，又能發生縮聚反應
(4)是一種多肽化合物，寫出的結構簡式： 。
(5)是的同分異構體，則符合下列條件的有 種。
①含苯環且苯環上有兩個取代基
②與溶液可發生顯色反應
③屬于氨基酸
(6)參照上述合成路線，設計以芐基氯()為主要原料制備的合成路線(其他原料、試劑任選)。
①最后一步反應的化學方程式為 (不需注明反應條件)。
②第一步反應的化學方程式為 (注明反應條件)。
(1) 環己酮 酯基和(酮)羰基
(2) 水溶液、加熱 取代反應
(3)+(CH3CO)2O+CH3COOH
(4)
(5) 9
(6)(其他合理答案也可)
【分析】A與發生取代反應生成B，B與發生取代反應生成C，結合D的分子式可知，C發生鹵代烴的水解反應生成D，D的結構簡式為：，則條件X為水溶液、加熱，D和(CH3CO)2O發生取代反應生成E，E發生羰基的加成反應生成F，F發生消去反應生成G，據此解答。
【詳解】（1）由A、E的結構簡式可知，A的化學名稱為環己酮，E中所含官能團的名稱為酯基和(酮)羰基；
（2）根據的分子式推斷，的結構簡式為，C→D是鹵代烴的水解反應，則反應條件為水溶液、加熱；B與發生取代反應生成C，則B→C的反應類型為取代反應；
（3）D和(CH3CO)2O發生取代反應生成E，結合D和E的結構簡式可知， D→E的化學方程式為：+(CH3CO)2O+CH3COOH；
（4）F中的羥基可以和另一個氫發生消去反應，副產物與互為同分異構體，則的結構簡式為；
（5）環己酮的二溴代物有(*表示第二個的可能位置)、(*表示第二個的可能位置)、，共9種；核磁共振氫譜有2組峰，即有2種等效氫，說明其結構高度對稱，其結構簡式為；
（6）目標產物的結構簡式與F結構類似，則需要構建類似E中的酮羰基和酯基，而所給原料中丙酮含有羰基，乙酸含有羧基，再構建一個羥基即可，故思路為丙酮發生類似B→C的取代反應生成，再發生鹵代烴的水解反應即可得到，再與乙酸發生酯化反應得到，再發生E→F的反應得到目標產物，則具體合成路線為：。
7．（2025·河北滄州·三模）甲基苯乙烯在有機合成中用途廣泛，以下是用苯為原料合成并進一步制備香料龍葵醛的路線：
(1)反應的反應類型是 。
(2)寫出的結構簡式 。
(3)寫出反應的化學方程式： 。寫出龍葵醛銀鏡反應的化學方程式： 。
(4)寫出同時滿足下列條件的龍葵醛的一種同分異構體的結構簡式： 。苯環上的一溴代物有兩種 分子中含有羥基但沒有甲基
(5)設計一條由合成的合成路線 。合成路線常用的表示方式為：AB 目標產物
(1)加成反應
(2)
(3)
(4)或或
(5)
【分析】分子式為C6H6的有機物與丙烯(CH3CH=CH2)發生加成反應生成 ，則該有機物為；根據A的分子式(含有兩個甲基)、AMS的結構簡式采用逆推法，可推知A為，即A發生消去反應生成AMS；與HBr發生加成反應生成；由B 的分子式和龍葵醛的結構簡式()可逆推出B為，即水解得到B，B催化氧化得到龍葵醛。
【詳解】（1）反應①為與CH3CH=CH2發生反應生成，其反應類型是加成反應；
（2）由分析可知，B的結構簡式：；
（3）反應③為在醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成、和水，反應的化學方程式為：；龍葵醛含有醛基，發生銀鏡反應的化學方程式為：；
（4）龍葵醛的一種同分異構體同時滿足下列條件：i. 苯環上的一溴代物有兩種，即苯環上有2個對位的取代基，苯環上只有2種等效氫；ii. 分子中含有羥基但沒有甲基，則苯環上的2個取代基為-OH、-CH2CH=CH2或-OH、環丙基或-CH2OH、-CH=CH2，則符合條件的龍葵醛的一種同分異構體的結構簡式為：或或 (任寫一種)；
（5）由AMS合成，可采用逆推法，要合成，則需合成，由催化氧化得到，由水解得到，由與Br2加成得到，所以合成路線為：。
8．（2025·山東淄博·三模）治療中樞系統障礙的丁苯那嗪類藥物(F)合成路線如下：
（）
已知：。
回答下列問題：
(1)A的結構簡式為 ；B中含氧官能團名稱是 。
(2)的化學方程式為 ；E的同分異構體含碳氧雙鍵、六元碳環結構和3種不同化學環境的氫原子(個數比為3∶2∶2)，其結構簡式為 (任寫一種)。F中手性碳原子有 個。
(3)化合物的合成路線設計如下：
化合物中有副產物(C10H21ON)生成，該副產物的結構簡式為 ；的反應類型為 ；N轉化為E時，還生成了H2O和 (填結構簡式)。
(1) 酰胺基、酚羥基
(2) 2
(3) 消去反應
【分析】A與CH3COOCH2CH3發生取代反應生成B，B在POCl3下發生已知反應生成C，C與CH3OH發生取代反應生成D，D與E在K2CO3下發生已知反應生成F，由F的結構式和A、B、C、D、E的分子式可推知A為，B為，C為，D為，E為，據此回答。
【詳解】（1）由分析知，A的結構簡式為；B的結構為，含氧官能團名稱是酰胺基、酚羥基；
（2）由分析知，C為，D為，的化學方程式為；E為，含有2個不飽和度，同分異構體含碳氧雙鍵、六元碳環結構和3種不同化學環境的氫原子(個數比為3∶2∶2)，其結構簡式為；F中手性碳原子有2個（如圖所示帶*號）；
（3）化合物中有副產物(C10H21ON)生成，該副產物的結構簡式為；N為，E為，對比兩者結構可知，的化學方程式為，過程中多了一個碳碳雙鍵，故反應類型為消去反應；N轉化為E時，還生成了H2O和。
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專題16 有機化學基礎綜合題
1．（2025·河北·高考真題）鉻鹽產品廣泛應用于化工、醫藥、印染等領域。通過閉環生產工藝將鉻鐵礦轉化為重鉻酸鉀同時回收利用鉀資源，可實現綠色化學的目標。過程如下：
已知：鉻鐵礦主要成分是。
回答下列問題：
(1)基態鉻原子的價層電子排布式： 。
(2)煅燒工序中反應生成的化學方程式： 。
(3)浸取工序中濾渣Ⅰ的主要成分：、 、 (填化學式)。
(4)酸化工序中需加壓的原因： 。
(5)濾液Ⅱ的主要成分： (填化學式)。
(6)補全還原、分離工序中發生反應的化學方程式 。
(7)濾渣Ⅱ可返回 工序。(填工序名稱)
2．（2025·云南·高考真題）從褐鐵礦型金-銀礦(含Au、Ag、、、CuO、等)中提取Au、Ag，并回收其它有價金屬的一種工藝如下：
已知：①金-銀礦中Cu、Mn元素的含量分別為0.19%、2.35%。
②25℃時，的為。
回答下列問題：
(1)基態Cu原子的價層電子排布式為 。
(2)“還原酸浸”時，反應的離子方程式為 。
(3)“浸金銀”時，Au溶解涉及的主要反應如下：
①
②
上述過程中的催化劑為 。
(4)“沉銅”前，“濾液1”多次循環的目的為 。
(5)根據“還原酸浸”“氧化”，推斷的氧化性由強到弱的順序為 。
(6)25℃“沉鐵”后，調節“濾液4”的pH至8.0，無析出，則 。
(7)一種銻錳合金的立方晶胞結構如圖。
①該晶胞中，每個Sb周圍與它最近且相等距離的Mn有 個。
②為阿伏加德羅常數的值，晶胞邊長為anm，則晶體的密度為 (列出計算式即可)。
3．（2025·湖南·高考真題）一種從深海多金屬結核[主要含，有少量的]中分離獲得金屬資源和電池級鎳鈷錳混合溶液的工藝流程如下：
已知：①金屬氫氧化物膠體具有吸附性，可吸附金屬陽離子。
②常溫下，溶液中金屬離子(假定濃度均為)開始沉淀和完全沉淀的：
開始沉淀的 1.9 3.3 4.7 6.9 7.4 8.1
完全沉淀的 3.2 4.6 6.7 8.9 9.4 10.1
回答下列問題：
(1)基態的價層電子排布式為 。
(2)“酸浸還原”時，“濾渣”的主要成分是 (寫化學式)；還原的化學方程式為 。
(3)“沉鐵”時，轉化為的離子方程式為 ，加熱至的主要原因是 。
(4)“沉鋁”時，未產生沉淀，該溶液中不超過 。
(5)“第二次萃取”時， 、 (填離子符號)與混合萃取劑形成的配合物(其結構如圖所示，M表示金屬元素)更穩定，這些配合物中氮原子的雜化類型為 。
4．（2025·山東·高考真題）采用兩段焙燒—水浸法從鐵錳氧化礦(要含及等元素的氧化物)分離提取等元素，工藝流程如下：
已知：該工藝條件下，低溫分解生成，高溫則完全分解為氣體；在完全分解，其他金屬硫酸鹽分解溫度均高于。
回答下列問題：
(1)“低溫焙燒”時金屬氧化物均轉化為硫酸鹽。與反應轉化為時有生成，該反應的化學方程式為 。“高溫焙燒”溫度為，“水浸”所得濾渣主要成分除外還含有 (填化學式)。
(2)在投料量不變的情況下，與兩段焙燒工藝相比，直接“高溫焙燒”，“水浸時金屬元素的浸出率 (填“增大”“減小”或“不變”)。
(3)萃取反應為：(有機相)(水相)(有機相)(水相)。“反萃取”時加入的試劑為 (填化學式)。
(4)“沉鈷”中，時恰好沉淀完全，則此時溶液中 。已知：。“溶解”時發生反應的離子方程式為 。
(5)“沉錳”所得濾液并入“吸收”液中，經處理后所得產品導入 (填操作單元名稱)循環利用。
5．（2025·甘肅·高考真題）研究人員設計了一種從銅冶煉煙塵(主要含S、及Cu、Zn、Pb的硫酸鹽)中高效回收砷、銅、鋅和鉛的綠色工藝，部分流程如下：
已知：熔點314℃，沸點460℃
分解溫度：，，，高于
(1)設計焙燒溫度為600℃，理由為 。
(2)將通入和的混合溶液可制得，該反應的化學方程式為 。
(3)酸浸的目的為 。
(4)從浸出液得到Cu的方法為 (任寫一種)。
(5)某含Pb化合物是一種被廣泛應用于太陽能電池領域的晶體材料，室溫下該化合物晶胞如圖所示，晶胞參數，。與Pb之間的距離為 pm(用帶有晶胞參數的代數式表示)；該化合物的化學式為 ，晶體密度計算式為 (用帶有阿伏加德羅常數的代數式表示和分別表示Cs、Pb和Br的摩爾質量)。
6．（2025·陜晉青寧卷·高考真題）一種綜合回收電解錳工業廢鹽(主要成分為的硫酸鹽)的工藝流程如下。
已知：①常溫下，，；
②結構式為。
回答下列問題：
(1)制備廢鹽溶液時，為加快廢鹽溶解，可采取的措施有 、 。(寫出兩種)
(2)“沉錳I”中，寫出形成的被氧化成的化學方程式 。當將要開始沉淀時，溶液中剩余濃度為 。
(3)“沉錳Ⅱ”中，過量的經加熱水解去除，最終產物是和 (填化學式)。
(4)“沉鎂I”中，當為8.0~10.2時，生成堿式碳酸鎂，煅燒得到疏松的輕質。過大時，不能得到輕質的原因是 。
(5)“沉鎂Ⅱ”中，加至時，沉淀完全；若加至時沉淀完全溶解，據圖分析，寫出沉淀溶解的離子方程式 。
(6)“結晶”中，產物X的化學式為 。
(7)“焙燒”中，元素發生了 (填“氧化”或“還原”)反應。
7．（2025·黑吉遼蒙卷·高考真題）某工廠采用如下工藝回收廢渣(含有ZnS、、FeS和CuCl)中的Zn、Pb元素。
已知：①“氧化浸出”時，不發生變化，ZnS轉變為；
②；
③酒石酸(記作)結構簡式為。
回答下列問題：
(1)分子中手性碳原子數目為 。
(2)“氧化浸出”時，過二硫酸根轉變為 (填離子符號)。
(3)“氧化浸出”時，浸出率隨溫度升高先增大后減小的原因為 。
(4)“除銅”步驟中發生反應的離子方程式為 。
(5)濾渣2中的金屬元素為 (填元素符號)。
(6)“浸鉛”步驟，和反應生成PbA。PbA產率隨體系pH升高先增大的原因為 ，pH過高可能生成 (填化學式)。
(7)290℃“真空熱解”生成2種氣態氧化物，該反應的化學方程式為 。
8．（2025·安徽·高考真題）某含鍶()廢渣主要含有和等，一種提取該廢渣中鍶的流程如下圖所示。
已知時，
回答下列問題：
(1)鍶位于元素周期表第五周期第ⅡA族。基態原子價電子排布式為 。
(2)“浸出液”中主要的金屬離子有、 (填離子符號)。
(3)“鹽浸”中轉化反應的離子方程式為 ；時，向粉末中加入溶液，充分反應后，理論上溶液中 (忽略溶液體積的變化)。
(4)其他條件相同時，鹽浸，浸出溫度對鍶浸出率的影響如圖1所示。隨溫度升高鍶浸出率增大的原因是 。
(5)“浸出渣2”中主要含有、 (填化學式)。
(6)將窩穴體a(結構如圖2所示)與形成的超分子加入“浸出液”中，能提取其中的，原因是 。
(7)由制備無水的最優方法是 (填標號)。
a．加熱脫水 b．在氣流中加熱 c．常溫加壓 d．加熱加壓
1．（2025·江蘇連云港·一模）以鈷錳廢渣（含LiCoO2，MnCO3，炭黑和CaCO3、Fe等）為原料制備 Co3O4。
(1)“酸浸、還原”。向鈷錳廢渣中加入稀H2SO4和H2O2，充分反應后，過濾。
①在加料完成后，提高浸取效率的措施有 寫2點)。
②過濾后，濾渣的主要成分為 。
(2)“除雜”。在攪拌下，向“酸浸、還原”后得到的濾液中加入MnCO3調節溶液的pH＝4，除去溶液中的Fe3+，過濾。向得到的濾液中加入MnF2固體除去溶液中的Ca2+。
①加入MnCO3除去溶液中Fe3+的離子方程式為 。
②濾液中加入MnF2固體發生的反應為MnF2＋Ca2+ CaF2＋Mn2+。已知：K＞105認為反應進行完全；Ksp(MnF2)=1.2×10-3，Ksp(CaF2)=1.6×10-10。結合計算解釋MnF2能除去Ca2+的原因： 。
(3)“萃取和反萃取”。向除雜后得到的濾液中加入有機萃取劑(用HA表示)萃取金屬離子，原理為Co2+＋2HA(有機層) CoA2(有機層)＋2H+ (水層)，充分反應后，分離出有機層。向有機層中加入稀硫酸，進行反萃取得到富含Co2+的溶液。
①“萃取”時，隨著pH的升高，Co2+在有機萃取劑中萃取率增大，其原因是 。
②“反萃取”時，為使Co2+盡可能多地轉移到水層，應選擇的實驗條件或采取的實驗操作有 。
(4)“制備”。已知：CoC2O4從水溶液中析出的主要成分為CoC2O4·2H2O，其在空氣中受熱的質量變化曲線如圖所示。請補充由上述反萃取后得到的富含Co2+的溶液制備Co3O4的實驗方案：取富含Co2+的溶液， ，得到Co3O4。(須使用的試劑：0.1mol·L 1Na2C2O4溶液、鹽酸、BaCl2溶液)。
2．（2025·河北保定·二模）是鋅錳電池的正極材料，是一種綠色凈水劑。以某錳礦(主要成分是，含少量Mn和Fe)為原料制備和的流程如圖。回答下列問題：
已知：常溫下，部分金屬離子在溶液中沉淀的pH如表所示。
金屬離子
開始沉淀的pH 1.9 7.0 8.1
完全沉淀的pH 3.2 9.0 10.1
(1)Mn和Fe兩元素的部分電離能數據如下表所示。
元素 Mn Fe
電離能/() 717 759
1509 1561
3248 2957
Mn的第三電離能大于Fe的第三電離能，其主要原因是 。
(2)提高“酸浸”速率的措施有 (填一種即可)。
(3)“調pH”范圍為 ，能轉化為的原因是 。
(4)“氧化2”的離子方程式為 ；凈水時被還原成，水解生成膠體，膠體不同于溶液、濁液的本質特征是 。
(5)“電解”會產生廢液，該廢液可循環用于 (填名稱)工序。
(6)“灼燒”中制備的化學方程式為 ；某溫度下，在空氣中灼燒生成錳的氧化物M，固體失重率約為33.62%，則M的化學式為 。
3．（2025·湖北武漢·二模）利用鎂泥（主要成分為、和等）為主要原料制取碳酸鎂的工業流程如下：
(1)酸溶。某工廠用1.78噸發煙硫酸（化學式：）配制質量分數為溶液，配制時需要水的質量為 噸。
(2)除鐵。已知濾渣2的成分與溫度、的關系如圖所示。
①若控制溫度80℃、，可得到黃鐵礬鈉（上圖中陰影部分），寫出“除鐵”過程總反應的離子方程式： 。
②工業生產不選擇以形式除鐵的可能原因： （寫出兩點）。
(3)沉淀。寫出“沉淀”過程的離子方程式： 。
(4)控制“沉淀”溫度50℃，可制得堿式碳酸鎂，堿式碳酸鎂常用作塑料阻燃劑。現稱取一定質量堿式碳酸鎂樣品經高溫完全分解后得固體，放出（標準狀況），計算該堿式碳酸鎂樣品中的= 。
(5)某鈣鎂礦的晶胞結構如圖所示。若將全部換為，所得晶體中每個晶胞含有的原子數為 。
4．（2025·遼寧撫順·三模）某鎢錳礦渣(主要成分為、MnO、、及鐵的氧化物)綜合利用的流程如圖：
已知：①P204的萃取機理：。
②當溶液中離子濃度小于或等于mol·L-1時，認為該離子沉淀完全。
③常溫下，一些常見物質的溶度積常數如下表：
物質
④、。
回答下列問題：
(1)“沉淀1”的主要成分是 (填化學式)。
(2)使“有機相2”中的P204萃取劑再生，需選擇的試劑為 (填名稱)。
(3)“沉鈧”工序中發生沉鈧反應的化學方程式為 。
(4)“氧化”工序中加入活性，其優點是 ；該工序中發生反應的離子方程式為 。
(5)若“除雜”時溶液中的濃度為0.01mol·L-1.則加入NaOH控制pH的范圍是 ~ (溶液體積變化忽略不計，保留3位有效數字)；出現沉淀后要加熱煮沸一段時間的目的是 。
5．（2025·黑龍江哈爾濱·二模）硼化鈦()準金屬化合物，強度高、硬度大，用于機械制造領域；五氟化銻()是一種高能氟化劑，廣泛應用于制藥業。工業上以一種含鈦的礦渣(主要含、、ZnO、PbO、NiO、CoO)為原料制取硼化鈦和五氟化銻的流程如圖所示。
已知：性質較穩定，加熱時可溶于濃硫酸中形成；高溫下易揮發。
回答下列問題：
(1)為了加快酸浸速率，除適當升溫外，還可以采取的一條措施是： 。濾渣Ⅰ的主要成分 (填化學式)，“水解”后經“過濾”得到主要含 的濾液，可以循環利用。
(2)“熱還原”中發生反應的化學方程式為 ，的實際用量超過了理論化學計量所要求的用量，原因是 。
(3)“除鈷鎳”，有機凈化劑的基本組分為大分子立體網格結構的聚合物。其凈化原理如圖所示：
、能發生上述轉化而不能，推測可能的原因為 。
(4)“除鋅鉛”加入溶液， (填“能”或“否”)產生氣體。若能，其原因是___________，若否，此空不用填。
(5)“電解”時，以惰性材料為電極，銻的產率與電壓大小關系如下圖所示，當電壓超過時，銻的產率降低的原因可能發生副反應的電極反應式 。
6．（2025·廣東深圳·一模）二氧化鈰(CeO2)是一種用途廣泛的稀土化合物。以氟碳鈰礦(主要含CeFCO3)為原料制備CeO2的一種工藝流程如圖所示：
已知：①Ce4+能與F-結合成[CeFx](4-x)+，也能與SO結合成[CeSO4]2+：
②在硫酸體系中Ce4+能被萃取劑[(HA)2]萃取，而Ce3+不能；
③當某離子的濃度低于1.0×10-5mol·L-1時，該離子沉淀完全。
(1)氧化焙燒中氧化的目的是 。
(2)“萃取”時存在反應：Ce4++n(HA)2Ce·(H2n-4A2n)+4H+，如圖中D是分配比，表示Ce(Ⅳ)分別在有機層中與水層中存在形式的物質的量濃度之比D=，保持其它條件不變，若在起始料液中加入不同量的Na2SO4以改變水層中的c()，請解釋D隨起始料液中c()變化的原因 。
(3)“反萃取”中，溫度太高，反應速率逐漸減小的原因是 。
(4)常溫下，向水層中加入NaOH溶液來調節溶液的pH，pH應大于 時，Ce3+完全生成Ce(OH)3沉淀。(已知Ksp[Ce(OH)3=1.0×10-20])
(5)“氧化”步驟的離子方程式為 。
(6)氧化鈰CeO2，常用作玻璃工業添加劑，在其立方晶胞中摻雜Y2O3，Y3+占據原來Ce4+的位置，可以得到更穩定的結構，如圖所示，CeO2晶胞中Ce4+與最近O2-的核間距為apm。(已知：O2-的空缺率=×100%)。
①晶體CeO2中每個Ce周圍與其最近的Ce個數為 。
②CeO2晶體的密度為 g·cm-3(只需列出表達式)。
③若摻雜Y2O3后得到n(CeO2):n(Y2O3)=3:1的晶體，則此晶體中O2-的空缺率為 。
7．（2025·北京海淀·三模）釩(V)被稱為鋼鐵行業的“維生素”。工業上用含三價釩為主的某石煤為原料(含、、等雜質)，低溫硫酸化焙燒-水浸工藝高效提取釩制備高純的主要流程如下：
資料：
i．氫氧化物完全沉淀時溶液的pH表
沉淀物
完全沉淀 3.2 9.0 4.7
ii．有機試劑對溶液中離子萃取能力為；
iii．含磷有機試劑“萃取”過程可表示為(有機相)(有機相)；
iv．沉釩過程前會發生。
(1)焙燒過程中向石煤中通焙燒，將轉化為的化學方程式是 。
(2)焙燒時將原礦石磨碎且氣體與礦料逆流而行，目的是 。
(3)濾液A中含有、、、和，濾液C中釩的微粒為。“還原”過程中，鐵粉發生的反應有 。
(4)“萃取”前，用氨水先中和至pH≈5的原因是 。
(5)沉釩過程中加入銨鹽使中的釩元素形成多釩酸銨沉淀，且沉淀顆粒大小影響最終產品品質。溶液pH值與沉釩率，沉淀顆粒直徑的關系如圖所示，請結合反應原理解釋沉釩時的pH選擇2.0-2.5的原因： 。
(6)測定產品中的純度：
稱取產品，先用硫酸溶解，得到溶液。再加入溶液最后用溶液滴定過量的至終點，消耗溶液的體積為。已知被還原為，假設雜質不參與反應。則產品中的質量分數是 。
(的摩爾質量：)
8．（2025·廣東汕頭·三模）鍺是一種戰略性金屬，廣泛應用于光學及電子工業領域。某鋅浸渣中含有、、、、等，利用鋅浸渣提取的實驗流程如下圖所示：
已知：①部分含鍺微粒的存在形式與的關系為：
pH pH<2 pH>12
Ge存在形式
②部分金屬離子的沉淀：
開始沉淀 7.5 2.3 6.2
沉淀完全 9.0 3.2 8.0
回答下列問題：
(1)“濾渣”的主要成分的化學式是 。
(2)在“還原浸出”步驟中發生反應的離子方程式為 。
(3)“沉鍺”步驟中加入的物質A屬于堿性氧化物，其化學式是 。“沉鍺”操作后，Ge以的形式存在，隨著的升高，的沉淀率升高，“沉鍺”操作理論上需控制范圍為 。
(4)“酸溶”后，溶液的為1.8，向溶液中加入酒石酸萃取劑，其原理為酒石酸與含鍺微粒形成酒石酸絡陰離子
①若升高，鍺的萃取率下降，原因是 。
②“反萃取”中加入的物質B是 (填標號)。
a．溶液 b．溶液 c．溶液
(5)一種鍺晶胞結構如下左圖，與鍺原子距離最近且相等的鍺原子有 個，鍺原子A的原子坐標為，鍺原子的原子坐標為 ；將該晶胞沿圖中體對角線投影，下左圖中鍺原子B投影的位置是下右圖的 號位(填數字)。
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