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中小學教育資源及組卷應用平臺
2026屆高考化學一輪復習備考專題訓練：有機物相關(guān)實驗探究（真題演練）
一、非選擇題
1．（2025·湖北） 某小組在探究的還原產(chǎn)物組成及其形態(tài)過程中，觀察到的實驗現(xiàn)象與理論預測有差異。根據(jù)實驗描述，回答下列問題：
（1）向溶液加入5滴溶液，振蕩后加入葡萄糖溶液，加熱。
①反應產(chǎn)生的磚紅色沉淀為　 　(寫化學式)，葡萄糖表現(xiàn)出　 　(填“氧化”或“還原”)性。
②操作時，沒有加入葡萄糖溶液就加熱，有黑色沉淀生成。用化學反應方程式說明該沉淀產(chǎn)生的原因：　 　。
（2）向溶液中加入粉使藍色完全褪去，再加入鹽酸并加熱至溶液中無氣泡產(chǎn)生為止。過濾得固體，洗滌并真空干燥。
①加入鹽酸的目的是　 　
②同學甲一次性加入粉，得到紅棕色固體，其組成是　 　(填標號)。
a． b．包裹 c． d．和
③同學乙攪拌下分批加入粉，得到黑色粉末X。分析結(jié)果表明，X中不含和。關(guān)于X的組成提出了三種可能性：Ⅰ ；Ⅱ 和；Ⅲ ，開展了下面2個探究實驗：
由實驗結(jié)果可知，X的組成是　 　(填“Ⅰ”“Ⅱ”或“Ⅲ”)。從物質(zhì)形態(tài)角度分析，X為黑色的原因是　 　。
2．（2025高二下·廣東月考）乙酸乙酯是重要的有機合成中間體，廣泛應用于化學工業(yè)。
（1）寫出用乙酸和含的乙醇反應制備乙酸乙酯的化學方程式　 　。
（2）探究濃硫酸在酯化反應中的作用
I、配制100 mL 2 mol·L-1的H2SO4溶液
①實驗中需18 mol·L-1 H2SO4溶液的體積為　 　mL(結(jié)果保留至整數(shù))。
②需要用到的玻璃儀器有100mL容量瓶、燒杯、量筒、　 　。
Ⅱ、設計實驗并探究
按如下圖裝置分別進行4次實驗?？刂圃谙嗤臏囟认路磻?，30min后，振蕩試管B，靜置后測量并記錄有機層的厚度，實驗設計和記錄如下表：
編號 試管A中試劑 試管B中試劑 有機層的厚度/cm 實驗裝置
i 4 mL乙醇、2 mL乙酸、 3 mL 18 mol·L-1硫酸(濃硫酸) 4mL飽和Na2CO3溶液、3滴酚酞 3.0
ii 4 mL乙醇、2 mL乙酸 0.1
iii 4 mL乙醇、2 mL乙酸、 3 mL 2 mol·L-1硫酸 0.6
iv 4 mL乙醇、2 mL乙酸、鹽酸 0.6
③由實驗ii、iii和iv可知，H+對酯化反應具有催化作用。實驗iv中應加入鹽酸的體積和濃度分別是　 　mL和　 　mol·L-1。
④實驗i得到的產(chǎn)物明顯比和iii多，實驗i還體現(xiàn)了濃硫酸的　 　性。
（3）振蕩試管B時，發(fā)現(xiàn)水層的顏色逐漸褪去。該小組對褪色原因進行探究：
查閱資料
a.飽和Na2CO3溶液的pH為12.2
b.酚酞的結(jié)構(gòu)簡式及其在酸堿溶液中的反應如下圖所示，反應①②可逆；酚酞在醇、酯中的溶解性較大，實驗室配制酚酞試液一般選用乙醇作溶劑
提出假設
假設1 酯層中含有的乙酸中和了Na2CO3
假設2 　 　。
分析討論
小組根據(jù)試劑用量初步推斷揮發(fā)的乙酸不足以中和全部的碳酸鈉，設計了實驗v和vi驗證假設。
驗證假設
編號 操作及現(xiàn)象 結(jié)論
v 取少量水層溶液，　 /、 　。 假設1不成立
vi 取少量有機層溶液，加入飽和Na2CO3溶液，振蕩，靜置，觀察到　 　。 假設2成立
（4）寫出制乙酸乙酯時使用濃硫酸的缺點　 　(寫一條)。
3．（2025高一下·深圳期中）1，2-二氯乙烷是殺菌劑“稻瘟靈”和植物生長調(diào)節(jié)劑“矮壯素”的中間體?；瘜W家們提出了“乙烯液相直接氯化法”制備 1，2-二氯乙烷。
已知：甘油的沸點為290℃。實驗裝置圖如下。
請回答以下問題：
（1）“乙烯液相直接氯化法”制備1，2-二氯乙烷的反應類型為　 　。
（2）Ⅰ中多孔球泡的作用是　 　。
（3）裝置Ⅲ中水的作用是　 　。
（4）Ⅰ中反應前先加入少量1，2-二氯乙烷液體，其作用是　 　(填序號)。
a．作催化劑 b． 溶解Cl2和乙烯 c．促進氣體反應物間的接觸
（5）1，2-二氯乙烷沸點為83.6℃， Ⅰ中制得的1， 2-二氯乙烷中溶解有(乙烯，可適當加熱將氣體逐出，逐出的氣體可依次通過NaOH 溶液、　 　以達到尾氣處理的目的。
（6）有實驗表明70℃水浴加熱條件下，乙醇與 反應幾乎不生成乙烯，其反應需要更高溫度，所以Ⅳ中采用甘油浴加熱，該加熱方式的優(yōu)點是　 　
（7）乙醇在以銅為催化劑、加熱條件下與氧氣反應的化學反應方程式：　 　。
（8）該實驗取23g乙醇，最終獲得33g1，2-二氯乙烷，則該實驗的產(chǎn)率為　 　%。(數(shù)字保留小數(shù)點后一位數(shù)，提示：產(chǎn)率=實際得到的質(zhì)量÷理論得到的質(zhì)量×100%。)
4．（2025高二下·成都期中）酚類和溴苯是一種重要化工原料，按下列合成步驟回答問題：
Ⅰ．胡椒酚是一種植物揮發(fā)油，它的結(jié)構(gòu)簡式為，回答下列問題。
（1）①1mol胡椒酚與足量飽和溴水發(fā)生反應，理論上最多消耗　 　molBr2.
②若要制備胡椒酚鈉，可以選擇的試劑有　 　(填序號)。
A． Na B．NaOH C．NaHCO3 D．Na2CO3
Ⅱ．【制備溴苯】實驗室制備溴苯的反應裝置如圖所示，
　 苯 溴 溴苯
相對分子質(zhì)量 78 160 157
密度/g cm 3 0.88 3.10 1.50
沸點/℃ 80 59 156
水中溶解度 難溶 微溶 難溶
有關(guān)數(shù)據(jù)如表
（2）儀器a的名稱為　 ??；d裝置(倒扣的漏斗)的作用是　 　。
（3）向a裝置中加入7.8g無水苯和少量鐵屑，由b向a中小心滴入10mL液溴，發(fā)生有機反應的方程式　 　。
Ⅲ．【分離提純】反應充分后，取a裝置中反應液，經(jīng)過下列步驟分離提純：
（4）操作Ⅱ、Ⅲ是用9%的NaOH溶液和水洗滌，NaOH溶液洗滌的目的是　 　。
（5）操作Ⅳ是向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、　 　(填操作名稱)。
（6）經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有一定量的雜質(zhì)，需經(jīng)操作V要進一步提純，在該提純步驟中用到的儀器有　 　(填標號)。
（7）經(jīng)稱量，最終得到溴苯6.28g，該實驗中溴苯的產(chǎn)率為　 　(填百分數(shù)，保留一位小數(shù))。
5．（2025·珠海模擬）苯酚能與形成的紫色配合物，該過程屬于可逆反應。某小組同學探究鐵離子與苯酚的反應。
（1）配制100mL0.1mol/L苯酚溶液，需要用到的玻璃儀器有：燒杯、玻璃棒、膠頭滴管和　 　。
（2）探究鐵鹽種類和pH對苯酚與顯色反應的影響。查閱資料：
ⅰ.對苯酚與的顯色反應無影響；
ⅱ.小組同學得出猜想對與苯酚的顯色反應有抑制作用，從化學平衡角度解釋其原因是　 　。
ⅲ.對特定波長光的吸收程度(用吸光度A表示)與濃度在一定范圍內(nèi)成正比。
提出猜想：猜想1：對苯酚與的顯色反應有影響
猜想2：對苯酚與的顯色反應有影響
進行實驗：常溫下，用鹽酸調(diào)節(jié)pH，配制得到pH分別為a和b的0.1mol/L溶液()；用硫酸調(diào)節(jié)pH，配制得到pH分別為a和b的0.05mol/L溶液。取4支試管各加入5mL0.1mol/L苯酚溶液，按實驗1~4分別再加入0.1mL含的試劑，顯色10min后用紫外-可見分光光度計測定該溶液的吸光度(本實驗條件下，pH改變對水解程度的影響可忽略)。
序號 含的試劑 吸光度
0.1mol/L溶液 0.05mol/L溶液
1 / Al
2 / A2
3 / A3
4 / A4
結(jié)果討論：實驗結(jié)果為
①根據(jù)實驗結(jié)果，小組同學認為此結(jié)果不足以證明猜想“對與苯酚的顯色反應有抑制作用”成立的理由是　 　。
②為進一步驗證猜想，小組同學設計了實驗5和6，補充下表中試劑M為　 　。
序號 含F(xiàn)e的試劑 再加入的試劑 吸光度
0.1mol/L溶液 0.05mol/L溶液
5 / NaCl固體 A5
6 / 試劑M A6
③根據(jù)實驗1~6的結(jié)果，小組同學得出猜想1不成立，猜想2成立，且對苯酚與的顯色反應起抑制作用，得出此結(jié)論的實驗依據(jù)是：、Al　 　A6(填“>”、“<”或“=”)。
（3）通過以上實驗結(jié)論分析：與苯酚相比，對羥基苯甲酸與溶液發(fā)生顯色反應　 　。(填“更容易”或“更難”)
（4）實驗室中常用某些配合物的性質(zhì)進行物質(zhì)的檢驗，請舉一例子并說明現(xiàn)象　 　。
6．（2025高一下·北侖期中）有關(guān)催化劑的催化機理等問題可以從“乙醇催化氧化實驗”得到一些認識，某教師設計了如圖所示裝置(夾持裝置等已省略) ，其實驗操作為：先按圖安裝好裝置，關(guān)閉活塞a、b、c，在銅絲的中間部分加熱片刻，然后打開活塞a、b、c，通過控制活塞a和b，而有節(jié)奏(間歇性)地通入氣體，即可在M處觀察到明顯的實驗現(xiàn)象。試回答以下問題：
（1）A中發(fā)生反應的化學方程式：　 ?。籆中熱水的作用：　 　。
（2）M處發(fā)生反應的化學方程式為　 　。
（3）從M管中可觀察到的現(xiàn)象：　 　，從中可認識到該實驗過程中催化劑　 　(填“參加”或“不參加”)化學反應。
（4）實驗進行一段時間后，如果撤掉酒精燈，反應　 　(填“能”或“不能”)繼續(xù)進行，其原因是　 　。
（5）請設計簡單實驗驗證乙醇的氧化產(chǎn)物　 　。
7．（2025高一下·廣西壯族自治區(qū)期中）某實驗小組對甲烷與氯氣的反應進行了以下探究實驗。
（1）查閱資料：甲烷可通過以下反應制?。?。該小組使用無水乙酸鈉晶體與堿石灰、二氧化錳與濃鹽酸分別制備實驗需要的氣體，請選擇相應氣體發(fā)生裝置：①：　 　 (填選項字母，下同)；②：　 　 。
A． B． C． D．
（2）完成反應物制備后，實驗小組使用圖示裝置完成了甲烷與氯氣反應的實驗。
①可觀察到試管內(nèi)有　 　 (填選項字母)等現(xiàn)象。
A．液面下降 B．產(chǎn)生白霧
C．試管壁有油狀液滴 D．混合氣體顏色變深
②常溫下，請寫出實驗過程中生成氣態(tài)有機產(chǎn)物的反應方程式　 　 。
③用飽和NaCl溶液而不用水的原因是　 　 。
（3）下列有關(guān)敘述正確的是___________(填選項字母)。
A．甲烷的二氯代物只有一種，可以證明甲烷是正四面體的空間結(jié)構(gòu)
B．四氯化碳俗稱氯仿，是工業(yè)上重要的有機溶劑
C．正丁烷與異丁烷相比，前者沸點更低
D．適用于管道煤氣(主要成分為CO)的灶具改用天然氣，其進風口應改大
（4）若1 mol甲烷和氯氣取代后得到等物質(zhì)的量的四種氯代物，甲烷無剩余，則消耗的氯氣為　 　 mol。
（5）CH4氯代的機理為自由基(帶有單電子的原子或原子團，如Cl·、·CH3)反應，包括以下幾步：
Ⅰ．鏈引發(fā) Ⅱ．鏈傳遞 Ⅲ．鏈終止
… …
寫出由CH3Cl生成CH2Cl2過程中鏈傳遞的方程式：、　 　。
8．（2025·廣東模擬）I．乙醇在化工、醫(yī)療、食品以及農(nóng)業(yè)等領(lǐng)域都有廣泛的用途。
（1）完成乙醇與酸性高錳酸鉀溶液反應的離子方程式　 　。
5C2H5OH+___+___=5CH3COOH+___Mn2++11H2O
（2）選擇合適的裝置驗證乙醇的消去反應，裝置的連接順序為　 　→g。溴的CCl4溶液中的現(xiàn)象為　 　。
Ⅱ．探究鈉與乙醇、冰醋酸反成的快慢
【查閱資料】i．乙醇、冰醋酸、鈉和銅的密度分別為0.789、1.05、0.968和8.96(單位：g·cm-3)。
ⅱ．熱容值：乙醇>冰醋酸。
2C2H5OH(1)+2Na(g)→2C2H5ONa(s)+H2(g) ΔH=-271.54kJ/mol
2CH3COOH(1)+2Na(s)→2CH3COONa(s)+H2(g) ΔH=-442.26kJ/mol
ⅲ．室溫時、乙醇和冰醋酸均可發(fā)生自耦電離形成溶劑合氫離子；
C2H5OH+C2H5OH+C2H5O- K=10-19.10
CH3COOH+C3COOH+CH3COO- K=10-14.45
ⅳ．乙酸鈉為白色固體，其在冰醋酸中的溶解度隨溫度的升高而增大。
【理論分析】理論上，鈉與冰醋酸反應更快。
【實驗驗證】25℃時，取0.15g兩塊形狀、大小相同的金屬鈉放入用銅網(wǎng)制作的包裹袋中，分別投入20mL乙醇和冰醋酸中。觀察到：乙醇中產(chǎn)生氣泡更快；一段時間后，冰醋酸中銅網(wǎng)里的鈉表面附著白色固體。
【提出猜想】25℃時，乙酸鈉在冰醋酸中的溶解度較小，形成保護膜覆蓋在鈉表面，阻止反應進一步進行，造成鈉與冰醋酸反應速率較慢的異?，F(xiàn)象。
【優(yōu)化實驗】按下表進行實驗，記錄生成VL所用的時間(其他條件均相同)。
實驗序號 液體試劑 鈉的質(zhì)量/g 反應起始溫度/℃ 生成VLH2所用的時間/s
名稱 體積/mL
A1 乙醇 20 0.15 T t1
A2 冰醋酸 20 0.15 T t2
B1 乙醇 6 3.0 15 t3
B2 冰醋酸 6 3.0 15 t4
（3）室溫時，乙醇中溶劑合氫離子的濃度為　 　mol·L-1。
（4）理論上，鈉與冰醋酸反應更快，理由如下：
①由信息ⅱ可知，鈉與冰醋酸反應放熱更多，且冰醋酸的熱容值更小，反應體系溫度更高，反應速率更快。
②由信息?？芍?，　 　。
（5）用銅網(wǎng)包裹鈉塊后再投入乙醇和冰醋酸中的目的為　 　。
（6）實驗測得優(yōu)化實驗中的數(shù)據(jù)t1>t2，證明猜想正確，則反應起始溫度T為　 　(填“15”、“25”或“50”)。實驗測得t3>t4，可能的原因為　 　。
9．（2025高二下·長沙期中）正丁醚是一種重要的有機溶劑，以正丁醇為原料可制得正丁醚，反應原理和反應裝置如下：
(正丁醚)
已知：
物質(zhì) 狀態(tài) 相對分子質(zhì)量 沸點/℃ 密度/ 水中溶解性
正丁醇 無色液體 74 117.2 0.8109 微溶
正丁醚 無色液體 130 142.4 0.773 難溶
查閱資料：正丁醇能溶解在50%的硫酸中，而正丁醚則溶解很少。
實驗步驟如下：
①將正丁醇和濃硫酸加到A中，并加幾粒沸石，在分水器中加入一定體積的飽和食鹽水，用電熱套加熱A，維持至反應完成；
②A中液體冷卻后連同分水器中的液體一起倒入盛有水的分液漏斗中，振蕩后靜置，分液得到粗產(chǎn)品；
③得到的粗產(chǎn)品先用50%硫酸洗滌2次(每次)、再用水洗滌；
④向③中洗滌后的產(chǎn)物中加入少量無水氯化鈣固體，靜置片刻，過濾除去氯化鈣固體；
⑤進行蒸餾純化，收集的餾分，得正丁醚。
回答下列問題：
（1）儀器A的名稱為　 　。進行步驟⑤時，下列玻璃儀器需要用到的是　 　(填標號)。
（2）下列關(guān)于步驟①中的操作分析正確的是　 　(填標號)。
a．濃硫酸和正丁醇的添加順序為先加入正丁醇，再加入濃硫酸
b．若加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石，應立即補加
c．加熱A前，冷卻水需先從a口進入
d．分水器中加飽和食鹽水而不用水，是為了降低正丁醇及正丁醚在水中的溶解度
e．儀器B起到冷凝回流的作用
（3）步驟①使用電熱套加熱而不使用酒精燈直接加熱，原因是　 　(寫出兩點)。當觀察到　 　(填實驗現(xiàn)象)時，停止加熱，結(jié)束反應。結(jié)合平衡移動原理解釋步驟①中使用分水器的目的：　 　。
（4）下列關(guān)于步驟③中粗產(chǎn)品的提純操作分析正確的是　 　(填標號)。
a．用50%的硫酸洗滌可以除去未反應的正丁醇
b．將用50%的硫酸洗滌的次數(shù)改為一次(總酸量不變)，洗滌效果更好
c．用水洗滌可以除去酸洗時帶入的酸
d．分液時下層液體、上層液體依次從下口放出
（5）本實驗所得到的正丁醚的產(chǎn)率是　 　(保留三位有效數(shù)字)。
10．（2025高一下·邵東期中）利用甲烷與氯氣發(fā)生取代反應制取副產(chǎn)品鹽酸的設想在工業(yè)上已成為現(xiàn)實。某化學興趣小組在實驗室中模擬上述過程，其設計的模擬裝置如圖所示。
根據(jù)設計要求回答下列問題：
（1）上述裝置中盛放濃鹽酸的儀器名稱為　 　。
（2）A裝置中發(fā)生反應的離子方程式是　 　。
（3）B裝置有三種功能：①　 　；②均勻混合氣體；③控制氣體的流速。
（4）E裝置球形干燥管的作用是　 　。
（5）該裝置還有缺陷，原因是還有尾氣沒有處理，其尾氣中主要的含氯有機物為_______(填字母)。
A．CH3Cl B．CH2Cl2 C．CHCl3 D．CCl4
（6）在C裝置中，經(jīng)過一段時間的強光照射，發(fā)現(xiàn)硬質(zhì)玻璃管內(nèi)壁有黑色小顆粒產(chǎn)生，寫出置換出黑色小顆粒的化學方程式：　 　。
（7）下列哪種甲烷的取代物，其結(jié)構(gòu)只有一種可以用于證明甲烷是正四面體而不是平面正方形的是_______。
A．CH3Cl B．CH2Cl2 C．CHCl3 D．CCl4
答案解析部分
1．【答案】（1）Cu2O；還原；
（2）除去過量的鋅粉；b；Ⅲ；光線進入后被多次反射吸收，所以呈黑色
2．【答案】（1）
（2）11；玻璃棒、膠頭滴管；3；4；吸水
（3）乙酸乙酯萃取了酚酞；用pH計測量pH，很接近12.2(或“滴加幾滴酚酞試劑，溶液變紅”，或“滴入乙酸溶液，有大量氣泡產(chǎn)生”)；溶液變紅
（4）會發(fā)生副反應，將乙醇碳化
3．【答案】（1）加成反應
（2）增大氣體與液體的接觸面積，使反應物反應更充分
（3）除去乙烯中的乙醇
（4）bc
（5）酸性(溴水，溴的四氯化碳溶液均可以)
（6）加熱溫度恒定、受熱均勻，加熱溫度較高
（7）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
（8）66.7%
4．【答案】3；ABD；三頸燒瓶或三頸瓶；防倒吸；；除去未反應的Br2；過濾；bcf；40.0%
5．【答案】（1）100mL容量瓶
（2）鐵離子與苯酚的顯色時，存在反應，氫離子濃度增大，平衡逆向移動，的濃度減小，溶液顏色變淺；氯離子或硫酸根對苯酚與鐵離子的顯色反應也有影響；硫酸鈉；>
（3）更難
（4）的檢驗：在溶液中加入幾滴KSCN溶液，溶液變?yōu)榧t色
6．【答案】（1）2H2O2 2H2O+O2↑；使D中乙醇變?yōu)檎魵膺M入M參加反應，用水浴加熱使乙醇氣流較平穩(wěn)
（2）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
（3）受熱部分的銅絲交替出現(xiàn)變黑、變紅的現(xiàn)象；參加
（4）能；乙醇的催化氧化反應是放熱反應，反應放出的熱量能維持反應繼續(xù)進行
（5）實驗結(jié)束后，卸下裝置F中盛有少量蒸餾水的試管，從中取出少許溶液做銀鏡反應實驗[也可使之與新制Cu(OH)2懸濁液反應]，來證明乙醛的生成
7．【答案】（1）A；C
（2）BC；；降低氯氣的溶解度
（3）A；D
（4）2.5
（5）
8．【答案】5C2H5OH+4+12H+=5CH3COOH+4Mn2++11H2O；b→f→e；溶液橙紅色變淺或褪去；10-9.55；相同溫度下，冰醋酸的自耦電離平衡常數(shù)更大，分子釋放溶劑合氫離子的能力更強；使鈉沉入液體底部，防止因固液接觸面積不同而影響反應速率；50；金屬鈉的質(zhì)量增大，冰醋酸體積減小，反應放出的熱量使體系溫度升高更高，促進了乙酸鈉的溶解，增大了反應速率
9．【答案】（1）三頸燒瓶；ac
（2）ade
（3）溫度控制更精確；受熱均勻；電熱套不是明火，加熱不易引起著火；操作簡單；分水器中的下層(或水層)液面不再增加；及時分離反應生成的水，使平衡向生成正丁醚的方向移動，有利于提高正丁醚的產(chǎn)率
（4）ac
（5）49.2%
10．【答案】（1）分液漏斗
（2）
（3）干燥氣體
（4）防倒吸
（5）A
（6）
（7）B
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