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高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)——有機(jī)化學(xué)
　　七、有機(jī)反應(yīng)類型與對(duì)應(yīng)物質(zhì)類別　　1．取代反應(yīng)　　（1）定義：　　有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。 　?。?）能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)：　?、偻闊N：光照條件下與X2取代； 　?、诜枷銦N：Fe(FeX3)條件下與X2發(fā)生苯環(huán)上的取代；與濃硝酸濃硫酸在50～60℃水浴下的硝化反應(yīng)；與濃硫酸在70～80℃水浴條件下的磺化反應(yīng)；在光照下與X2發(fā)生烷基上的取代； 　?、鄞迹号cHX取代；與含氧酸酯化；分子間脫水；　　　注：醇與鈉的反應(yīng)歸入置換反應(yīng)。 　?、芊樱号c濃溴水生成2,4,6－三溴苯酚；與濃硝酸生成2,4,6－三硝基苯酚；　　　注：液態(tài)酚與鈉的反應(yīng)仍屬于置換反應(yīng)。 　　⑤酯：酯的水解； 　?、摁人幔呼人岬孽セ磻?yīng)； 　　⑦鹵代烴：與NaOH溶液共熱水解。 　?。?）典型反應(yīng)　　　　 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl　　　　 　　　　 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O　　　　 　　　　 CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 　　2．加成反應(yīng)　?。?）定義：　　有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)。 　?。?）能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)，包括含C＝C、C C、－CHO、羰基、苯環(huán)的物質(zhì)，具體如下：　?、傧N：與H2、X2、HX、H2O、HCN等加成； 　?、谌矡N：與H2、X2、HX、H2O、HCN等加成； 　　③苯及同系物：與H2在Ni催化下加成、與Cl2在紫外光下加成； 　?、苋号cHCN、H2等； 　?、萃篐2； 　?、捱€原性糖：H2； 　?、哂退帷⒂退猁}、油酸某酯、油(不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯)的加成：H2、H2O、X2等； 　?、嗖伙柡蜔N的衍生物，如鹵代烯烴、鹵代炔烴、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸鹽等等。 　　說(shuō)明：　　一般飽和羧酸、飽和酯不發(fā)生加成反應(yīng)。 　?。?）典型反應(yīng)　　　　 CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br　　　 　　　 　　3．加聚反應(yīng)　?。?）定義：　　通過(guò)加成聚合反應(yīng)形成高分子化合物。 　?。?）特征：①是含C=C雙鍵物質(zhì)的性質(zhì)。②生成物只有高分子化合物。 　　（3）能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì)：烯、二烯、含C=C的其他類物質(zhì)。 　?。?）典型反應(yīng)　　　 　　4．縮聚反應(yīng)　?。?）定義：　通過(guò)縮合（縮去HX、H2O、NH3等）反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)。 　?。?）特征：生成高分子化合物和小分子物質(zhì)。 　　（3）能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)　?、俦椒优c甲醛 ②二元醇與二元酸 ③羥基羧酸?、馨被帷、萜咸烟?　?。?）典型反應(yīng)　　　 　　說(shuō)明：　　(1)加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)，是合成高分子化合物的兩大反應(yīng)，但區(qū)別很大。 　　(2)加聚反應(yīng)是由不飽和的單體聚合成高分子的反應(yīng)，其產(chǎn)物只有一種高分子化合物。 　　(3)參加縮聚反應(yīng)的單體一般含有兩種或兩種以上能相互作用的官能團(tuán)(或兩個(gè)或兩個(gè)以上易斷裂的共價(jià)鍵)的化合物，產(chǎn)物中除一種高分子化合物外，還生成有小分子．如H2O、HCl、NH3等。鏈節(jié)的組成與參加反應(yīng)的任何一種單體均不相同。 　　(4)從反應(yīng)機(jī)理上看，加聚反應(yīng)是不飽和分子中的雙鍵發(fā)生的，實(shí)質(zhì)還是加成反應(yīng)。雙鍵是發(fā)生加聚反應(yīng)的內(nèi)因?？s聚反應(yīng)是通過(guò)單體中的官能團(tuán)相互作用經(jīng)縮合生成小分子，同時(shí)又聚合成大分子的雙線反應(yīng)。發(fā)生縮聚反應(yīng)的內(nèi)因是相互能作用的官能團(tuán)(或較活動(dòng)的原子)。 　　(5)發(fā)生加聚反應(yīng)的單體不一定是一種物質(zhì)。也可以是兩種或兩種以上。如丁苯橡膠就是由單體1，3—丁二烯和苯乙烯加聚而成，縮聚反應(yīng)的單體不一定就是兩種，也有一種的，如單糖縮聚成多糖、氨基酸縮聚成多肽，也可以是兩種以上的。 　　5．消去反應(yīng)　　(1)定義：　　從一個(gè)有機(jī)分子中脫去小分子(如H2O，HX等)，而生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng)。 　　(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)：醇、鹵代烴。 　　(3)典型反應(yīng)　　　  6．氧化反應(yīng)　?。?）含義：有機(jī)物去H或加O的反應(yīng)． 　　（2）類型：　　①在空氣或氧氣中燃燒。 　　②在催化劑存在時(shí)被氧氣氧化。如：　　　 　　③有機(jī)物被某些非O2的氧化劑氧化。包括：　　a.能被酸性KMnO4氧化的是含C＝C、C C、－CHO及部分含－OH的物質(zhì)，具體包括：　　　烯、炔、二烯、油脂（含C=C）、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、部分醇等。 　　　說(shuō)明：　　　飽和的羧酸、飽和的酯一般不能被酸性高錳酸鉀氧化。 　　b.能被銀氨溶液或新制備的Cu(OH)2懸濁液氧化的是含－CHO的物質(zhì)，包括：　　　醛類、甲酸及甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。　　 　　　RCHO+2Cu(OH)2 RCOOH+Cu2O↓+2H2O 　　7．還原反應(yīng)　?。?）含義：有機(jī)物加H去O的反應(yīng)。 　?。?）類型：含C＝C、C C、－CHO、羰基、苯環(huán)的物質(zhì)，包括：　　　　 烯、二烯、炔、芳香族化合物、油脂、醛、甲酸及其鹽和酯、酮、葡萄糖、麥芽糖等。如：　　　　 　　8．酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）　?。?）定義：酸跟醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。 　?。?）能發(fā)生酯化反應(yīng)的物質(zhì)：羧酸與醇、無(wú)機(jī)含氧酸與醇、無(wú)機(jī)含氧酸與纖維素。 　?。?）典型反應(yīng)　　　　 　　9．水解反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）　?。?）反應(yīng)特征：有水參加反應(yīng)，有機(jī)物分解成較小的分子。 　?。?）能夠水解的物質(zhì)：碳化鈣等、　　　　 CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH　　　　 　　　　注：　　　　其他水解的物質(zhì)有CaC2、Al2S3、弱酸根、弱堿的陽(yáng)離子等。舉例如下：　　　　CaC2+2H2O Ca(OH)2↓+H2O　　　　Al2S3+6H2O＝2Al(OH)3↓+3H2S↑　　　　Fe3++3H2O Fe(OH)3+3H+　　　　CO32-+H2O HCO3-+OH- 　　10. 其它反應(yīng)　?、儆袡C(jī)物跟鈉反應(yīng)　　　 　?、谔蓟?　　　 　?、郯被岬膬尚?　　 　　④低聚合：　　　 　　八、常見(jiàn)有機(jī)物的鑒別　　常見(jiàn)有機(jī)物的鑒別試劑、反應(yīng)現(xiàn)象(或能否反應(yīng))如下表：(注：能反應(yīng)的打“√”，不能反應(yīng)的略)
碳碳雙鍵
碳碳叁鍵
甲苯
鹵代烴
醇
苯酚
醛
甲酸
乙酸
甲酸酯
葡萄糖
淀粉
蛋白質(zhì)
Na
?
　
　
　
√
√
?
√
√
?
　
　
　
NaOH
?
　
　
水解后加硝酸銀
?
√
?
√
√
水解
?
　
√
Na2CO3
?
　
　
　
　
√
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√
√
?
　
　
　
NaHCO3
?
　
　
　
　
　
　
√
√
?
　
　
　
Br2水
√
√
萃取
?
　
白色沉淀
√
√
?
√
√
?
　
H+、KMnO4
√
√
√
?
伯仲醇可以
√
√
√
?
√
√
?
　
石芯試劑
?
　
　
　
　
　
　
√
√
?
　
　
　
銀氨溶液
?
　
　
　
　
　
√
√
?
√
√
?
　
新制Cu(OH)2
常溫
?
　
　
　
　
　
　
溶解
溶解
?
　
　
√
加熱
?
　
　
　
　
　
√
√
?
√
√
?
　
FeCl3
?
　
　
　
　
√
?
　
　
　
　
　
　
I2水
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√
?
　　說(shuō)明：　　能使溴水、H+、KMnO4溶液褪色，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的還有葡萄糖溶液。

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