資源簡介

2008 年 有 機 推 斷 備 考 策 略
有機推斷是對有機化學知識綜合能力的考查，通常可能通過4～6問的設(shè)問包含有機化學的所有主干知識，是有機化學學習中最重要的一個組成部分。因而也成為高考命題者青睞的一類題型，成為歷年高考必考內(nèi)容之一。此類試題綜合性強，有一定的難度，情景新，要求也較高。歷年來高考化學壓軸題往往以此類題目為主。它常將有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的考查融為一體，大多以新材料、新藥物、新科研成果以及社會熱點（如食品安全問題中的化學）等為題材來綜合考查形式的有機知識技能和能力。此類試題即可考查考生有機化學的基礎(chǔ)知識，還可以考查考生利用有機化學知識進行分析、推理、判斷的綜合的邏輯思維能力及自學能力，是一類能較好反映考生的科學素養(yǎng)的綜合性較強的試題。下面我們就從歷年來有機推斷題的命題內(nèi)容、命題特點、命題趨勢、學情分析和備考策略等角度來分析有機推斷的復習模式。
一、解讀歷年高考題——有機推斷怎樣考
（一）有機推斷的考查內(nèi)容
例1： （07全國Ⅰ，29）下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物。
根據(jù)上圖回答問題：
（1）D的化學名稱是 。
（2）反應③的化學方程式是 。（有機物須用結(jié)構(gòu)簡式表示）
（3）B的分子式是 。A的結(jié)構(gòu)簡式是 。反應①的反應類型是 。
（4）符合下列3個條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有 個。
i）含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)、ii）與B有相同的官能團、iii）不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。
寫出其中任意一個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。
（5）G的重要的工業(yè)原料，用化學方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途 。
答案：（1）乙醇（2）CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O（3）C9H10O3 水解反應（4）3 （填寫其中一個結(jié)構(gòu)簡式即可）（5）nCH2＝CH2CH2－CH2或CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH（寫任一個合理的反應式均可）
例2. （07全國Ⅱ，29）某有機化合物X（C7H8O）與另一有機化合物Y發(fā)生如下反應生成化合物Z（C11H14O2）：
X＋YZ＋H2O
（1）X是下列化合物之一，已知X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。則X是 （填標號字母）。

（A） （B） （C） （D）
（2）Y的分子式是 ，可能的結(jié)構(gòu)簡式是： 和 。
（3）Y有多種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體E發(fā)生銀鏡反應后，其產(chǎn)物經(jīng)酸化可得F（C4H8O3）。F可發(fā)生如下反應：F＋H2O
該反應的類型是 ，E的結(jié)構(gòu)簡式是 。
（4）若Y與E具有相同的碳鏈，則Z的結(jié)構(gòu)簡式為： 。
答案：（1）D（2）C4H8O2 CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH（3）醋化反應（或消去反應） CH2(OH)CH2CH2CHO（4）－CH2OOCCH2CH2CH3
例3. （07北京，25）碳、氫、氧3種元素組成的有機物A，相對分子質(zhì)量為102，含氫的質(zhì)量分數(shù)為9.8%，分子中氫原子個數(shù)為氧的5倍。
(1）A的分子式是 。
(2）A有2個不同的含氧官能團，其名稱是 。
(3）一定條件下，A與氫氣反應生成B，B分子的結(jié)構(gòu)可視為1個碳原子上連接2個甲基和另外2個結(jié)構(gòu)相同的基團。
①A的結(jié)構(gòu)簡式是 。
②A不能發(fā)生的反應是（填寫序號字母） 。
a．取代反應 b．消去反應 c．酯化反應 d．還原反應
(4）寫出兩個與A具有相同官能團、并帶有支鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 、 。
(5）A還有另一類酯類同分異構(gòu)體，該異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成兩種相對分子質(zhì)量相同的化合物，其中一種的分子中有2個甲基，此反應的化學方程式是 。
（6）已知環(huán)氧氯丙烷可與乙二醇發(fā)生如下聚合反應：
B也能與環(huán)氧氯丙烷發(fā)生類似反應生成高聚物，該高聚物的結(jié)構(gòu)式是：_________________
答案：（1）C5H10O2（2）羥基 醛基
（3）HO－CH2－CHO ②b（4）CH3—CH2—CHO CH3—CH2—CHO
CH3——CHO CH3——CHO HO－CH2—CH2—CHOHO－CH2—CH2—CHO CH3—CH2—（答對其中任意2個均給分）
（5） CH3COOCH(CH3)2＋H2O CH3COOH＋(CH3)2CH－OH（6）CH2－－CH2－O－CH2－－O
例4. （07天津，27）奶油中有一種只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料，其相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個數(shù)比為2︰4︰1 。
（1）A的分子式為 。
（2）寫出與A分子式相同的所有酯的結(jié)構(gòu)簡式： 。
已知：
A中含有碳氧雙鍵，與A相關(guān)的反應如下：
（3）寫出A→E、E→F的反應類型：A→E 、E→F 。
（4）寫出A、C、F的結(jié)構(gòu)簡式：A 、C 、F 。
（5）寫出B→D反應的化學方程式： 。
（6）在空氣中長時間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為相對分子質(zhì)量為86的化合物G，G的一氯代物只有一種，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式： 。A→G的反應類型為 。
答案：（1）C4H8O2（2分）（2）CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 HCOOCH(CH3)2 HCOOCH2CH2CH3（各1分，共4分）（3）取代反應 消去反應（各1分，共2分）（4）CH3CH3 CH3CHO CH3CH＝CH2（各2分，共6分）
（5）2－COOH＋CH3CH3－COOOC－＋2H2O（2分）
（6）CH3CH3（2分） 氧化反應（1分）
例5（06全國Ⅰ，29，湖北）薩羅（Salol）是一種消毒劑，它的分子式為C13H10O3，其分子模型如下圖所示（圖中球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵、雙鍵等）：
根據(jù)右圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式：
（2）薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）。請設(shè)計一個方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強（用化學方程式表示）。
（3）同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有 種。
①含有苯環(huán)；
②能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應；
③在稀NaOH溶液中，1 mol該同分異構(gòu)體能與2 mol NaOH發(fā)生反應；
④只能生成兩種一氯代物產(chǎn)生。
（4）從（3）確定的同分異構(gòu)體中任選一種，指定為下列框圖中的A。

寫出下列兩個反應的化學方程式（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示），并指出相應的反應類型。
①A—>B: 。反應類型： 。
②B+D—>E: 。反應類型： 。
(5)現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物，它們的物質(zhì)的量之和為n mol。該混合物完全燃燒消耗a L O2,并生成b g H2O和c L CO2(氣體體積均為標準狀況下的體積)。
①分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學方程式（有機物可用分子式表示）。
②設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為x mol，列出x的計算式。
例6（05全國I，湖北）蘇丹紅一號（sudanⅠ）是一種偶氮染料，不能作為食品添加劑使用。它是由苯胺和2-萘酚為主要原料制備的，它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：
（1）蘇丹紅－號的化學式（分子式）為
（2）在下面化合物（A）—（D）中，與2－萘酚互為同分異構(gòu)體的有（填字母代號）
（提示： 可表示為 ）
A B C D
（3）上述化合物（C）含有的官能團是
（4）在適當?shù)臈l件下，2－萘酚經(jīng)反應可得到芳香化合物E（C8H6O4），1mol E與適量的
碳酸氫鈉溶液反應可放出二氧化碳44.8L（標準狀況），E與溴在有催化劑存在時反
應只能生成兩種—溴取代物，兩種一溴取代物的結(jié)構(gòu)簡式分別是 ，
E與碳酸氫鈉反應的化學方程式是
（5）若將E與足量乙醇在濃硫酸作用下加熱，可以生成一個化學式（分子式）為C12H14O4
的新化合物，該反應的化學方程式是
反應類型是 。
例7（04全國I，湖北）某有機化合物A的結(jié)構(gòu)簡式如下：
HO － CH － CH － CH2 O CH2 － OH
N－H CH－O－C － CH －
CH2 － CH － CH2
⑴A的分子式是 ；
⑵A在NaOH水溶液中加熱反應得到B和C，C是芳香族化合物。B和C的結(jié)構(gòu)簡式為B ，C 。該反應屬于 反應；
⑶室溫下，C用稀鹽酸酸化得到E，E的結(jié)構(gòu)簡式是 ；
⑷在下列物質(zhì)中，不能與E發(fā)生化學反應的是 （填序號）
①濃硫酸和濃硝酸的混合液 ②乙醇（酸催化） ③CH2CH2CH2CH3 ④Na ⑤醋酸（酸催化）
⑸寫出同時符合下列兩項要求的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： O
①化合物是1，3，5－三取代苯 ②苯環(huán)上的三個取代基分別為甲基、羥基和－C－O－的結(jié)構(gòu)
。
例8（03全國I，湖北）⑴1mol丙酮酸（CH3CCOOH）在鎳催化劑作用下，加1mol氫氣轉(zhuǎn)變?yōu)槿樗幔樗岬慕Y(jié)構(gòu)簡式是 ；
⑵與乳酸具有相同的官能團的乳酸的同分異構(gòu)體A在酸性條件下，加熱失水生成B，由A生成B的化學方程式是 ；
⑶B的甲酯可以聚合，聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為 。
例9（03全國I，湖北）根據(jù)圖示填空：
H是環(huán)狀化合物C4H6O2 F的碳原子在一條直線上
⑴混合物A含有的官能團是 ；
⑵B在酸性條件下與Br反應得到E，E在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變?yōu)镕，由E轉(zhuǎn)變?yōu)镕時發(fā)生兩種反應，其反應類型分別為 ；
⑶D的結(jié)構(gòu)簡式是 ；
⑷1molA和2molH反應生成1molG，其反應方程式為 ；
⑸與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 。
（二）有機推斷的考查熱點
（二）有機化學考查熱點
表1：湖北省近5年高考有機推斷題（縱向比較）
年份
題號
相關(guān)內(nèi)容
考核要點
典型錯誤
03
29（7分）
乳酸
羰基加氫，同分異構(gòu)體，消去、酯化、加聚反應，結(jié)構(gòu)簡式及有機方程式的書寫
①結(jié)構(gòu)簡式書寫不規(guī)范或?qū)懗煞肿邮交蚨郒少H
②聚合物書寫不正確 ③化學方程式不完整（漏寫條件或水）
④審題不清，盲目做題（B的甲酯沒有注意）
30（13分）
框圖題：有機物相互轉(zhuǎn)化及推斷
官能團、結(jié)構(gòu)簡式的確定；化學方程式書寫及反應類型的判斷（醛的氧化與還原，碳碳雙鍵加成，羧基的性質(zhì)，酯化等）
①官能團漏寫或錯寫 ②忽略量的關(guān)系方程式錯寫
③結(jié)構(gòu)簡式中的－CHO，－COOH等原子連接或多H少H
④F的結(jié)構(gòu)簡式（環(huán)酯）錯寫
⑤反應類型掌握不熟練
04
26（15分）
結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（酯鍵水解，苯環(huán)、醇、羧酸）；有機反應類型；分子式、結(jié)構(gòu)簡式及同分異構(gòu)體的書寫
①結(jié)構(gòu)簡式中的羥基、羧基、酯鍵等原子連接或分子式多H少H； ②忽略了水解的堿性條件，將C寫成羧酸而E不會或錯寫 ③忽略了苯環(huán)能硝化而滴4小題多選
④同分異構(gòu)體書寫不全或錯寫或不規(guī)范
⑤反應類型掌握不熟練
05
27(1)(3分)
無機推斷與有機結(jié)合
負二價雙原子陰離子與鈣離子組成的離子化合物跟水反應生成可燃性氣體的化學方程式的書寫
①審題不清，方程式錯寫
②乙炔化學式錯寫成CHCH或CH＝CH，
③化學方程式未配平
29(15分)
蘇丹紅一號
有機物化學式、結(jié)構(gòu)簡式、化學方程式的書寫；官能團判斷；同分異構(gòu)體的判斷；有機反應的計算；有機反應類型的判斷
①分子式多H或少H及元素排列
②同分異構(gòu)體的判斷方法沒掌握，多選或漏選
③官能團漏寫或錯寫或不準確
④－COOH等原子連接，化學方程式未配平或漏條件或漏寫水 ⑤反應類型掌握不熟練
06
29(23)
有關(guān)薩羅和水楊酸的性質(zhì)
有機物結(jié)構(gòu)模型的認知，同分異構(gòu)體的書寫，有機化學方程式的書寫，有機推斷，有機反應類型的判斷，有機化學方程式的計算
①有機分子式書寫或苯環(huán)寫成環(huán)己基
②方程式書寫漏寫了水
③苯酚鈉與CO反應時，產(chǎn)物寫成了碳酸鈉
④同分異構(gòu)體書寫不全或錯寫或不規(guī)范
⑤對字母表示不習慣
07
29()
結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
有機物之間的相互轉(zhuǎn)化、結(jié)構(gòu)式的書寫，同分異構(gòu)體數(shù)目的確定、有機反應方程式的書寫，有機反應類型的判斷
表2：2007年各地理綜卷有機試題（橫向比較）
卷別
題號
分值
考核要點
全國I
12
烴的衍生物分子式的確定
29
有機物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，有機物結(jié)構(gòu)式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的確定、有機反應方程式的書寫、有機反應類型的判斷
全國II
12
烴的化學式的推斷
29
酯的制備、有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的書寫、有機反應類型的判斷等
北京卷
5
高聚物單體的判斷
25
有機物分子式的確定、有機物結(jié)構(gòu)式的書寫、有機反應類型的判斷和有機反應方程式的書寫
天津卷
27
有機物分子式的確定、有機物結(jié)構(gòu)式的書寫、有機反應類型的判斷和有機反應方程式的書寫、有機同分異構(gòu)體的書寫
由上述兩表匯總出高考有機推斷考查的熱點如下：
⑴幾乎題題必考的熱點：
①分子式的確定
②結(jié)構(gòu)簡式的確定與規(guī)范書寫
③有機化學方程式的規(guī)范書寫與反應類型的判斷
④同分異構(gòu)體的判斷與書寫
⑤有機物或官能團的類別、名稱
②③
⑵出現(xiàn)頻率較高的考點：高聚物的結(jié)構(gòu)或單體
⑶偶爾出現(xiàn)的考點：
①有機物的用途
②與實驗的簡單結(jié)合
（三）有機推斷的常見題型
⑴由結(jié)構(gòu)限定來進行推斷
⑵由性質(zhì)現(xiàn)定來進行推斷
⑶由實驗現(xiàn)定來進行推斷
⑷由計算限定來進行推斷
⑸由綜合限定來進行推斷
（四）答題中的常見錯誤
⑴結(jié)構(gòu)簡式書寫錯誤或不規(guī)范
①H原子個數(shù)或多或少
②官能團的書寫不規(guī)范
③鍵線連接錯誤（尤其環(huán)狀有機物中）。
④苯環(huán)寫成環(huán)己基
⑵化學方程式的書寫不規(guī)范或錯誤
①連接符號錯誤
②掉了反應條件
③漏寫小分子，如水。
④忽略了量的關(guān)系，方程式為配平
⑶審題不清，為按要求答題
（五）近幾年高考有機推斷題的特點：
特點1、符合考綱的基本要求，立足基礎(chǔ)，突出主干知識
對有機化學基本知識和基本技能的考查，是高考一個傳統(tǒng)而重要的對象。考查層次大多在理解、掌握和應用的級別。由于綜合卷容量有限，因此考查有機化學知識點不強調(diào)覆蓋面，考查的知識點隨機性較大，課本上的任何一處都可能成為熱點。但綜合這幾年的考查情況。還是有一定的規(guī)律可循。即主要考查的對象為：有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式、化學方程式的書寫；典型官能團名稱、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的判斷；同分異構(gòu)體的判斷及書寫；有機反應類型的判斷、結(jié)構(gòu)于性質(zhì)的關(guān)系等有機化學的基本概念、基本反應原理。但試題有相當?shù)木C合性，注重學科內(nèi)的綜合。而且雖然不強調(diào)覆蓋面，但抓住了有機化學主干知識，強調(diào)了基本能力和化學科思維方法的考查。
特點2、注重知識應用及能力
試題強調(diào)能力和素養(yǎng)的考查，注重于考查考生對基礎(chǔ)知識的理解能力以及運用這些基礎(chǔ)知識分析、問題的能力，體現(xiàn)了學以致用、理論聯(lián)系實際的思想。如05年T29：蘇丹紅一號。
特點3、與社會、生活、環(huán)境、醫(yī)藥、新科技等方面的聯(lián)系密切，關(guān)注社會熱點
試題涉及許多在自然界、生產(chǎn)、生活實際、科技最新成果中常見的物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。如05年T29（蘇丹紅一號）；06年T12（茉莉醛）。這樣試題側(cè)重于自學能力、閱讀理解能力和遷移能力的考查。有助于學生科學思維于創(chuàng)新意識的培養(yǎng)。
特點4、考查的形式具有極高的穩(wěn)定性
有機試題的類型與其他試題的類型比較有一個非常明顯的特點，就是保持了高度的穩(wěn)定性。幾乎年年考2道。一道是選擇題，注重基礎(chǔ)知識的考查。一道是T29。注重能力考查。
特點5、考查分值具有極大的穩(wěn)定性
有機化學試題的考查有極大的穩(wěn)定性，分值一般為化學總分的20％左右。只有06年接近30分，但07年有回歸到15分左右。預計08年繼續(xù)保持這個特點。
特點6、考查內(nèi)容在穩(wěn)定中求變，但仍體現(xiàn)主干知識，甚至涉及“經(jīng)典回歸”
有機化學試題的考查內(nèi)容有一定的變化性。有機化學計算從03年到06年有加強趨勢，但07年又有所弱化。基本概念和原理的考查從03年到06年有所削弱，但07年得到加強。體現(xiàn)了一定的周期性，重現(xiàn)了部分的有機經(jīng)典。另外，有機實驗題在02年出現(xiàn)有機物官能團（碳碳雙鍵、醛基）的鑒別后，從03到07年一直沒有出現(xiàn)。這一點要引起注意。有機分子式的確定在03～06年沒有出現(xiàn)，但07年出現(xiàn)在T12，且以一份極為新鮮的面孔出現(xiàn)。知識點中鹵代烴、苯酚、石油也一直沒有出現(xiàn)，但在其他省市高考中常常出現(xiàn)。因而這點知識我們也不能忽略。
二、有機推斷高考題的基命題趨勢——有機推斷可能怎樣考
⑴08年有機化學考綱與07年有機化學考綱完全一樣。未作任何更改。這說明在有機化學板塊上具有高度的繼承性。在有機推斷上也繼續(xù)保持這個特征。
⑵第11點中的“綜合應用”是從命題方式角度進行綜合，具體而言，一般是從兩個方面進行綜合。①同一知識點的不同層次不同角度的拓展 ②多知識點的綜合考查。具體而言：
1．穩(wěn)中有變是高考化學命題的一個特點。包括試題難度、內(nèi)容要求、試題結(jié)構(gòu)等估計都會保持相對穩(wěn)定。
2．命題將會逐步與課程改革接軌，要注意研究在新課程下的高考命題方向和模式。如新增部分：了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學方法和某些物理方法。能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成份及其應用。結(jié)合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機化合物的安全使用問題。
3．由于學科試題題量較少，考試命題肯定仍會以主干知識為主進行命題。但側(cè)重點估計會有所轉(zhuǎn)移，比如2006年側(cè)重考化學方程式，而2007年側(cè)重考化學式、分子式、結(jié)構(gòu)簡式、名稱等，這樣說來，油脂、蛋白質(zhì)、乙醛等可能會成為2008的選材點。
4．與生產(chǎn)、生活相聯(lián)系的有機化學知識內(nèi)容仍應引起重視。與蛋白質(zhì)相關(guān)的知識、物質(zhì)的用途建議引起關(guān)注。
5．答題關(guān)：技巧上缺乏整體意識；心理上缺乏平常心態(tài)；表達上缺乏簡潔流暢。
總之，近5年有機化學試題保持高考改革特點，注重穩(wěn)定發(fā)展的同時，體現(xiàn)一定的創(chuàng)新性也有一定的“經(jīng)典回歸”。在命題側(cè)重點上注重基礎(chǔ)知識的同時，仍突出了能力的考查。從近年來高考有機題的發(fā)展趨勢來看，有機化學的考點具有高度的穩(wěn)定性，但命題角度則在繼承中不斷創(chuàng)新。預計08年的高考關(guān)于有機化學的考查仍會以生活中經(jīng)常遇到的有機物為載體。
三、有機推斷的解題模式、方法和思路——怎么解答
有機推斷題屬于綜合應用各類官能團性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的知識，結(jié)合計算并在新情景下加以遷移的能力題。此類題目綜合性強，難度大，情景新，要求高，只有在熟練掌握各類有機物及相互衍變關(guān)系的基礎(chǔ)上，結(jié)合具體的實驗現(xiàn)象和數(shù)據(jù)，再綜合分析，才能作出正確、合理的推斷。
⑴有機推斷題的解答思維模式：
特征反應
推知官能團種類
反應機理
有機推 推知官能團位置 綜合分析
斷題解 數(shù)據(jù)處理 確定有機物的結(jié)構(gòu)
題模式 推知官能團數(shù)目
產(chǎn)物結(jié)構(gòu)
推知碳架結(jié)構(gòu)
⑵解答有機推斷題的常用的解題方法：
①順推法：以有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實驗現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論。
②逆推法：以有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實驗現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論
【例】有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，從A出發(fā)，可發(fā)生圖示中的一系列反應。其中M屬于高分子化合物，J和K互為同分異構(gòu)體，N的產(chǎn)量可作為衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志。
④甲醛分子中4個原子共平面。
請寫出：
（1）下列反應的化學方程式（注明反應條件并配平）
H→M________________________；D+I→K_____________________。
（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：J____________；P__________________。
（3）與B互為同分異構(gòu)體，屬于酯類且含有苯環(huán)的化合物有_____種。
（4）C分子中處于同一平面的原子最多可有__________個。
答案：（1）
（2）；C6H5—CH3。
（3）6種。（4）18。
③夾擊法：從反應物和生成物同時出發(fā)，以有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)為主線，推出中間過渡產(chǎn)物，從而解決過程問題并得出正確結(jié)論。
④分層推理法：依據(jù)題意，分層推理，綜合結(jié)果，得出正確推論。
⑶有機推斷題的解題思路：
此類試題通常以框圖題的形式出現(xiàn)，解題的關(guān)鍵是確定突破口。常見的突破口的確定角度如下：
⑴從有機物的物理特征突破。有機物中各類代表物的顏色、狀態(tài)、氣味、溶解性、密度、熔沸點等往往各有特點，平時留心歸納，可能由此找到解題突破口。例如常溫下為氣體的烴的含氧衍生物只有甲醛一種。
物理性質(zhì)
相應物質(zhì)
常溫常壓下為氣態(tài)的物質(zhì)
1～4個碳原子的烴，CH3Cl、HCHO
密度最小的氣態(tài)有機物
CH4
易溶于水的有機物
碳原子個數(shù)較少的醇、醛、羧酸
難溶于水的有機物
鹵代烴、硝基化合物、醚、酯
難溶于水且密度小于水的有機物
所有的烴和酯
難溶于水且密度大于水的有機物
多鹵代烴（如CCl4）
有果香味的有機物
低碳酯
⑵以有機物的反應條件作為突破口。有機反應往往具有特定的條件，因此反應的特定條件可以是解題的突破口。具體概括如下：
①重要的試劑反應條件有：
⑴與H2反應：⑵與Br2反應：⑶與NaOH溶液：⑷與MnO4－/H＋反應：⑸與H2SO4反應：
②重要的綜合反應條件：
反應條件
反應類型
催化劑，加熱、加壓
乙烯水化；乙烯被氧氣氧化；油脂的氫化
催化劑、加熱
乙烯、乙炔與氫氣加成；乙炔與HCl加成；醇去氫氧化
水浴加熱
苯的硝化、磺化；銀鏡反應；酯類的水解；糖類的水解；鹵代烴的水解
一般加熱
醇的鹵代；醛基氧化；鹵代烴的水解與消去
濃硫酸、加熱
乙醇脫水反應（分子內(nèi)和分子間）；硝化、酯化反應
稀硫酸、加熱
酯的水解；、糖類的水解；蛋白質(zhì)的水解
NaOH溶液、加熱
酯的水解（皂化）
催化劑
苯的溴代；乙醛被空氣氧化；加聚反應；葡萄糖制乙醇
不需外加條件
烯、炔加溴；烯、炔、苯的同系物、醛、酚被酸性高錳酸鉀溶液氧化；苯酚的溴代等
【例3】根據(jù)圖示填空：
NaHCO3 [Ag(NH3)2]/OH－ NaOH（足量）/△
C A B D
△ Ni/H（足量） Br2
G E
△ H＋ △ NaOH醇溶液（足量）
H F
H是環(huán)狀化合物C4H6O2，F(xiàn)的碳原子在同一條直線上
⑴化合物A含有的官能團是 。
⑵B在酸性條件下與Br2反應得到E，E在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變?yōu)镕，由E轉(zhuǎn)變?yōu)镕時發(fā)生兩種反應，則反應類型分別是 。
⑶D的結(jié)構(gòu)簡式是 。
⑷1molA和2molH2反應生成1molG，其反應方程式是 。
⑸與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。
【答案】⑴羧基、醛基、碳碳雙鍵 ⑵消去反應 中和反應 ⑶NaOOC－CH＝CH－COONa
⑷OHC－CH＝CH－COOH＋2H→HO－CH2－CH2－COOH ⑸CH2＝C－COOH
CHO
⑶從官能團的特征反應入手：
類別
官能團
通式
主要反應類型
烯烴
C＝C
CnH2n
①加成反應②加聚反應③催化氧化反應
炔烴
－C≡C－
CnH2n－2
①加成反應
鹵代烴
－X
R－X；CnH2n＋1X
①水解反應（取代反應）②消去反應
醇
醇－OH
R－OH；CnH2n＋2O
①與Na反應②取代反應③消去反應
④分子間脫水反應⑤氧化反應⑥酯化反應
酚
酚－OH
Ar－OH；CnH2n－6O
①有弱酸性②取代反應③顯色反應
醛
－CHO
R－CHO；CnH2nO
①加成反應②還原反應③氧化反應
羧酸
－COOH
R－COOH；CnH2nO2
①具有酸性②酯化反應
酯
－COO－C
R－COO－R；CnH2nO2
水解反應（取代反應）
⑷從反應類型入手：
上述反應類型與可能的結(jié)構(gòu)特征的關(guān)系總結(jié)如下：
反應類型
可能的結(jié)構(gòu)特征
氧化反應
（不包括燃燒）
C＝C；－C≡C－；－CH2OH；CHOH；－CHO
－CH； －OH
還原反應
C＝C ；－C≡C－； ； C＝O
加成反應
同還原反應
加聚反應
C＝C
縮聚反應
－OH與－OH之間；—OH與－COOH之間；－COOH與－NH2之間
消去反應
－OH；－X（鄰位碳上均要有氫）
取代反應
烷基上的氫；苯環(huán)上的氫；苯環(huán)上的羥基
醇羥基
酯化反應
－OH與－COOH
水解反應
－COO－；－X；－CONH－
⑸從特定的轉(zhuǎn)化關(guān)系入手。
氧化
烯烴
加成 加成 消去 加成
取代 水解（取代） 氧化 氧化
烷烴 鹵代烴 醇 醛 羧酸
取代 還原
酯化 酯化
水解（取代） 水解（取代）
酯
從上述轉(zhuǎn)化關(guān)系可以看出：
①某有機物若能連續(xù)氧化，鈣有機物，則可能為醇和烯烴。
②某有機物若既能被氧化，又能被還原，則可能為醛。
可見，熟悉有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系是非常必要的。
【例】已知鹵代烴可發(fā)生如下反應：
按圖所示步驟從 　　 合成 　　　　（部分試劑和反應條件已略去）。
請回答下列問題：
⑴分別寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式：A________；C________。
⑵反應①～⑦中屬于消去反應的是_______（填反應代號）。
⑶如果不考慮⑥、⑦反應，對于反應⑤，得到的D的可能的結(jié)構(gòu)簡式為：___________。
⑷試寫出反應⑦的化學方程式（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，不用寫反應條件）：____。
⑹從結(jié)構(gòu)關(guān)系突破：
①鹵代烴和醇的消去都要求：有鄰位碳且鄰位碳上有H原子。
②某醇若能被連續(xù)氧化生成羧酸，則該醇含有“－CH2OH”結(jié)構(gòu)等
同時要注意：
①反應部位的多樣性：如丙稀與HX的加成。
②反應部位的選擇性：如醇與羧酸酯化時，遵循“酸脫羥基醇去氫”原則；醇和鹵代烴消去時的鄰位作用機理。
③官能團的代表性：有機物分子中有怎樣的官能團，就能發(fā)生與對應官能團所具有的所有反應，如丙烯酸能發(fā)生烯烴和羧酸的反應
④旁支結(jié)構(gòu)的制約性：如醇消去、催化氧化的結(jié)構(gòu)限定。
⑤旁支結(jié)構(gòu)的影響性：如－OH的活潑性，甲苯與苯、甲烷性質(zhì)的差異性。
【例】．烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡式是。B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E。以上反應及B的進一步反應如下圖所示。
請回答：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是 。
（2）H的結(jié)構(gòu)簡式是 。
（3）B轉(zhuǎn)變?yōu)镕的反應屬于 反應（填反應類型名稱）。
（4）B轉(zhuǎn)變?yōu)镋的反應屬于 反應（填反應類型名稱）。
（5）1.16gH與足量NaHCO3作用，標準狀況下可得CO2的體積是 mL。
【答案】（1）(CH3)3CCH2CH3。（2）(CH3)3CCH2COOH。
（3）取代。（4）消去。（5）224mL。
⑸以有機物重要的性質(zhì)作突破口
①能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物——通常含有“碳碳雙鍵”、“碳碳三鍵”、“醛基”、“苯的同系物”等
②能發(fā)生加成反應的有機物——通常含有“碳碳雙鍵”、“碳碳三鍵”、“醛基”、“苯環(huán)”（后兩者只能與H2加成）
③能發(fā)生銀鏡反應——含有醛基——醛類、甲酸及其衍生物、還原性糖等
⑹以一些特定的反應現(xiàn)象為突破口，特征現(xiàn)象可以從產(chǎn)生氣體，沉淀的顏色、溶液的顏色變化等方面考慮
⑺以特定的量變?yōu)橥黄瓶?br/>①從反應的定量關(guān)系角度
物質(zhì)
試劑
定量關(guān)系
烯烴
與X2、HX、H2等加成
1mol碳碳雙鍵＝＝1molX2（HX、H2）
炔烴
與X2、HX、H2等加成
1mol碳碳三鍵＝＝2molX2（HX、H2）
醇
與Na反應
1mol－OH＝＝1molNa＝＝0.5molH2
醛
與銀氨溶液反應；與新制氫氧化銅反應
1mol－CHO＝＝2molAg＝＝1molCu2O
羧酸
與Na2CO3溶液反應
1mol－COOH＝＝0.5molNa2CO3
羧酸
與醇發(fā)生酯化反應
1mol－COOH能與1mol－OH生成1molH2O
從而進一步確定官能團的個數(shù)，如關(guān)系式：
n(雙鍵)=n(H2)=n(HX)=n(X2)=n(H2O=n(HCN)
2n(三鍵)=n(H2)=n(HX)=n(X2)=n(H2O=n(HCN)
n(－CHO)=2n(Ag)=n(Cu2O) 2n(－OH)=n(H2) 2n(－COOH)=n(CO32－)=n(CO2)
②分子量關(guān)系：
A每增加1個碳原子相當于減少12個氫原子，因此當烴的氫原子個數(shù)達到20以上時，要注意上述關(guān)系的轉(zhuǎn)化。如：C9H20與C10H8之間就有相同的分子量。
B烷烴與較它少一個碳原子的飽和一元醛（酮）的相對分子質(zhì)量相等。
C飽和一元醇與比它少一個碳原子的飽和一元羧酸相對分子質(zhì)量相等。
D某酸＋乙醇→酯＋nH2O 酯的式量比對應酸多28n
某醇＋乙酸→酯＋nH2O 酯的式量比對應醇多42n。
【例1】某烴A的相對分子質(zhì)量是156。在CCl4溶液中A于Br2不反應。但在光照條件下，Br2可以與A起取代反應，取代產(chǎn)物的相對分子質(zhì)量是235的只有兩種：常溫較多的一種是B；產(chǎn)量較少的一種是C。另外，還可得到相對分子質(zhì)量是314的產(chǎn)物多種。
⑴寫出結(jié)構(gòu)簡式：A ，B ，C 。
⑵相對分子質(zhì)量是314的有 種，試寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。
CH3 CH3 CH3 CH2Br
(H3C)3C－C－C(CH3)3 (H3C)3C－C－C－CH2Br (H3C)3C－C－C(CH3)3
CH3 H3C CH3 CH3
A B C
用有序思維法得出其二溴產(chǎn)物共有6種。
⑻結(jié)合斷鍵機理和逆向推理思維分析殘基結(jié)構(gòu)為突破口。
⑼分子式或分子里結(jié)合不飽和度為突破口。
【例】（1）化合物A(C4H10O)是一種有機溶劑。A可以發(fā)生以下變化：
①A分子中的官能團名稱是 ；
②A只有一種一氯取代物B。寫出由A轉(zhuǎn)化為B的化學方程式
；
③A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有三種。
F的結(jié)構(gòu)簡式是 。
（2）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作顯影劑，“HQ”可以與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應。“HQ”還能發(fā)生的反應是（選填序號） 。
①加成反應 ②氧化反應 ③加聚反應 ④水解反應
“HQ”的一硝基取代物只有一種。“HQ”的結(jié)構(gòu)簡式是 。
（3）A與“HQ”在一定條件下相互作用形成水與一種食品抗氧化劑“TBHQ”。“TBHQ”與氫氧鈉溶液作用昨到化學式為C10H12O2Na2的化合物。
“TBHQ”的結(jié)構(gòu)簡式是 。
【解析】⑴①由C4H10O結(jié)合不飽和度＝0，知A為醇或醚，由A可與Na反應，知A為醇，含羥基
②丁醇有四種，但一氯代物只有一種的為下面結(jié)構(gòu)CH3 故發(fā)生的反應如下：
②(CH3)3C—OH +Cl2 ClCH2—C—OH+HCl
CH3
③CH3—CH—CH2OH
CH3
（2）① ②
（3）

【方法規(guī)律】
⑽用結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相互關(guān)系作為突破口。
【例3】 近年，科學家通過乙二醇的橋梁作用把阿斯匹林連接在高聚物上，制成緩釋長效阿斯匹林，用于關(guān)節(jié)炎和冠心病的輔助治療，緩釋長效阿斯匹林的結(jié)構(gòu)簡式如下：
試填寫以下空白：（1）高分子載體結(jié)構(gòu)簡式為_________。
（2）阿斯匹林連接在高分子載體上的有機反應類型是_______。
（3）緩釋長效阿斯匹林在腸胃中變?yōu)榘⑺蛊チ值幕瘜W方程式是_______。
四、08年高考有機推斷的復習策略
（一）學情分析
通過近幾年我參加高考閱卷工作，從考生在所有題目的得分率比較角度發(fā)現(xiàn)：有機化學推斷題得分率并不是預料的那樣比較高，相反有些地方得分率奇低。尤其涉及到有限定條件的同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的判斷更是錯誤百出。透過題目的答題情況分析出有關(guān)問題主要表現(xiàn)以下四個方面：
1、有機化學基礎(chǔ)不好
考生做有機推斷題時心理素質(zhì)差，不自信，面對陌生題型膽怯，沒有足夠的耐心研讀題目。究其原因就是基礎(chǔ)不牢，也缺乏以實驗解決問題的意識。
如解答有關(guān)同分異構(gòu)體的題目時，往往出現(xiàn)放棄的情況。說明在這一點上并沒有有意識的去突破它。
2、缺乏整體觀，不會整合有機化學網(wǎng)絡，不知道有意識將有機化學知識分類進行小板塊復習。
3、審題能力、思維能力和推斷能力差
閱讀理解題意不清，不能正確把握題目要求，不能正確有機官能團的轉(zhuǎn)化關(guān)系。對重要提示不敏感，難以發(fā)現(xiàn)突破口。聯(lián)想不暢通，遷移受阻。
4、表述及不規(guī)范，考生的文字表達能力差
有機化學不同于無機化學之處就是表達物質(zhì)的特殊性。必須用結(jié)構(gòu)簡式來表達。沒有注意原子的連接順序、價鍵結(jié)構(gòu)、官能團的書寫規(guī)范、H原子數(shù)目寫錯等等。
（二）復習策略（分類思想結(jié)合小板塊復習）
結(jié)合學情，我個人認為有機推斷題的復習策略應從如下幾個方面著手：
一、做好學情調(diào)查，把握學生需求 。具體操作：
⑴官能團的復習，應從多角度認知官能團的性質(zhì)并建立知識儲備。知識解答有機推斷題的基礎(chǔ)也是支柱所在。
具體而言，要從反應條件、斷鍵機理角度認知每一個官能團的性質(zhì)。
⑵掌握有機物官能團的轉(zhuǎn)化關(guān)系建立知識網(wǎng)絡，使已經(jīng)學過的已經(jīng)知識系統(tǒng)化、條理化。這是解答有機推斷題的能力儲備。
⑶熟悉常見重要的有機反應類型的特點。具體而言，要從反應類型角度認知官能團的性質(zhì)
二、制定科學合理的專題復習目標和完善的復習計劃
⑷掌握有機物分子式的確定思維及同分異構(gòu)體的判斷和書寫思維，這是解答有機推斷題疑點的重要角度。
如有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定。其主要類型有：
①利用有機物的通式進行求算
②根據(jù)有機物燃燒產(chǎn)物進行計算
③一直有機物的摩爾質(zhì)量和各元素的質(zhì)量分數(shù)的求算（可求出1mol有機物中所含的各原子的物質(zhì)的量）
④已知各種有所的質(zhì)量分數(shù)，而物質(zhì)的摩爾質(zhì)量未知（可根據(jù)H原子對碳原子的飽和程度來確定有機物的分子式）
⑤已知某元素的質(zhì)量分數(shù)及有機物式量的范圍的計算（可以根據(jù)是來能夠較大而質(zhì)量分數(shù)較小的原子確定有機物的式量）。
確定有機物同分異構(gòu)體的數(shù)目和結(jié)構(gòu)的方法主要有：
①對稱法（根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)找出有機物的對稱關(guān)系，然后確定有機物的同分異構(gòu)體的數(shù)目，主要包括軸對稱、點對稱和面對稱）
②等效法（利用等效面和等效點的一種方法）
③定一議二法（主要式當取代基的數(shù)目較多式固定某些取代基的位置而改變其他取代基位置的一種方法）
④插空法（主要是根據(jù)題目的條件從中提出含兩個共價鍵的原子或原子團，然后確定剩余部分的結(jié)構(gòu)，最后再將提出的原子或原子團插入到碳碳單鍵或碳氧單鍵之間的一種方法）。
在有機物同分異構(gòu)體數(shù)目和結(jié)構(gòu)確定的過程中應注意思維的有序性。
⑸熟悉常見的突破思維，這是解答有機推斷題的關(guān)鍵所在。這一點在上面已經(jīng)論述詳細，這里就不重復。
三、精心編制教學案，構(gòu)建知識網(wǎng)絡
四、精選練習，進行適度訓練
五、重視學法指導，關(guān)注知識的整理和內(nèi)化

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