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????? 2008年9月，中國爆發三鹿嬰幼兒奶粉受污染事件，導致食用了受污染奶粉的嬰幼兒產生腎結石病癥，其原因也是奶粉中含有三聚氰胺。國家質檢總局近日緊急在全國開展了嬰幼兒奶粉三聚氰胺含量專項檢查。此次專項檢查對其余109家企業進行了排查，共檢驗了這些企業的491批次產品。階段性檢查結果顯示，有22家嬰幼兒奶粉生產企業的69批次產品檢出了含量不同的三聚氰胺。
????? 2007年，美國爆發寵物食品受污染事件。事后調查表明：摻雜了≤6.6%三聚氰胺的小麥蛋白粉是寵物食品導致中毒的原因。
????? 2007年，深圳檢驗檢疫局從臺灣進口的3批“愛族牌”觀賞魚飼料檢出三聚氰胺，且三聚氰胺含量較高，分別為0.35 g/kg 、0.47g/kg 、0.51g/kg。這3批魚飼料共 846千 g，貨值1016美元。
????? 2007年，福建、天津、山東、珠海檢驗檢疫局從進口馬來西亞、泰國、秘魯的魚粉中檢出三聚氰胺陽性，已依法對進口魚粉作出退貨處理。
????? 2007年，北京檢驗檢疫局從進口澳大利亞的寵物食品中檢出三聚氰胺陽性，并依法對進口寵物食品作出退貨處理。?
????? 三聚氰胺的物理化學性質?
????? 三聚氰胺（英文名Melamine），是一種三嗪類含氮雜環有機化合物，重要的氮雜環有機化工原料。簡稱三胺，又叫2 ,4 ,6- 三氨基-1,3,5-三嗪、1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺、2,4,6-三氨基脲、蜜胺、三聚氰酰胺、氰脲三酰胺，化學式C3N6H6、C3N3(NH2)3，相對分子質量126.12。結構式
????? 三聚氰胺性狀為純白色單斜棱晶體，無味，密度1.573 g／cm3 (16 ℃)。常壓熔點354 ℃（分解）；快速加熱升華，升華溫度300 ℃。溶于熱水，微溶于冷水，極微溶于熱乙醇，不溶于醚、苯和四氯化碳，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、熱乙二醇、甘油、吡啶等。低毒。在一般情況下較穩定，但在高溫下可能會分解放出氰化物。呈弱堿性（pKb=8），與鹽酸、硫酸、硝酸、乙酸、草酸等都能形成三聚氰胺鹽。在中性或微堿性情況下，與甲醛縮合而成各種羥甲基三聚氰胺，但在微酸性中（pH5.5～6.5）與羥甲基的衍生物進行縮聚反應而生成樹脂產物。遇強酸或強堿水溶液水解，胺基逐步被羥基取代，先生成三聚氰酸二酰胺，進一步水解生成三聚氰酸一酰胺，最后生成三聚氰酸。
????? 三聚氰胺的用途
????? 三聚氰胺是一種用途廣泛的基本有機化工中間產品，最主要的用途是作為生產三聚氰胺甲醛樹脂（MF）的原料。三聚氰胺還可以作阻燃劑、減水劑、甲醛清潔劑等。該樹脂硬度比脲醛樹脂高，不易燃，耐水、耐熱、耐老化、耐電弧、耐化學腐蝕、有良好的絕緣性能、光澤度和機械強度，廣泛運用于木材、塑料、涂料、造紙、紡織、皮革、電氣、醫藥等行業。其主要用途有以下幾方面：
????? （1）裝飾面板：可制成防火、抗震、耐熱的層壓板，色澤鮮艷、堅固耐熱的裝飾板，作飛機、船舶和家具的貼面板及防火、抗震、耐熱的房屋裝飾材料。
????? （2）涂料：用丁醇、甲醇醚化后，作為高級熱固性涂料、固體粉末涂料的膠聯劑、可制作金屬涂料和車輛、電器用高檔氨基樹脂裝飾漆。
????? （3）模塑粉：經混煉、造粒等工序可制成蜜胺塑料，無度、抗污，潮濕時仍能保持良好的電氣性能，可制成潔白、耐摔打的日用器皿、衛生潔具和仿瓷餐具，電器設備等高級絕緣材料。
????? （4）紙張：用乙醚醚化后可用作紙張處理劑，生產抗皺、抗縮、不腐爛的鈔票和軍用地圖等高級紙。
????? （5）三聚氰胺甲醛樹酯與其他原料混配，還可以生產出織物整理劑、皮革鞣潤劑、上光劑和抗水劑、橡膠粘合劑、助燃劑、高效水泥減水劑、鋼材淡化劑等。
????? 牛奶添加三聚氰胺的作用
????? 奶粉有毒是因為其中含三聚氰胺，可能是在奶粉中直接加入的，也可能是在原料奶中加入的。
????? 牛奶和奶粉添加三聚氰胺，主要是因為它能冒充蛋白質。
????? 食品都是要按規定檢測蛋白質含量的。要是蛋白質不夠多，說明牛奶兌水兌得太多，說明奶粉中有太多別的東西。但是，蛋白質太不容易檢測，生化學家們就想出個偷懶的辦法：因為蛋白質是含氮的，所以只要測出食品中的含氮量，就可以推算出其中的蛋白質含量。因此添加過三聚氰胺的奶粉就很難檢測出其蛋白質不合格了，這就是三聚氰胺的假蛋白。
????? 家庭如何檢測奶制品中是否含有三聚氰胺
????? (1) 檢測液體奶中是否含有三聚氰胺
????? 三聚氰胺微溶于水，常溫下，在水中的溶解度僅為0.33%，也就是說100 g奶中僅可以加入0.33 g三聚氰胺。而100 g牛奶中蛋白質的含量為3 g左右，也就是說100 g奶中加入三聚氰胺后，如造假加水，只能加入10 g水。這對于造假來說，利潤太小，風險又大。此外，最重要的是，三聚氰胺的水溶液呈堿性，如果在牛奶中加入三聚氰胺，其PH值會接近8，通過PH計很容易就能測出來。
????? 而三聚氰胺在奶粉制造過程中，要加入就容易多了。這是因為三聚氰胺的溶解度隨溫度的升高而快速增加，在100 ℃時，三聚氰胺在水中的溶解度達到5.14%。而奶粉制造過程中，要殺菌和噴霧造粒，溫度都在100 ℃左右。
????? 還有更簡單的方法就可以證明三聚氰胺是誰加入的，那就是測一下不同批次和生產日期奶粉中三聚氰胺的含量，如果不同批次和生產日期奶粉中三聚氰胺的含量差別很小，那就可以證明是奶粉生產過程中加的三聚氰胺，因為如果是奶農加入的，這么多奶農，有的加的多，有的加的少，有良心的還可能沒有加，那么不同批次的奶粉中三聚氰胺含量波動很大，而如果是奶粉生產過程中加入的，由于有標準的工藝和自動化設備，不同批次的奶粉中三聚氰胺含量波動很小。
????? 教你測試奶粉中是否含三聚氰胺(詳細步驟)
????? 由于奶粉安全影響到孩子的健康，這對家長是頭等大事。想了一個簡易方法給大家，僅供參考。
????? (2)測試奶粉中是否含三聚氰胺：
????? 1.按比平常濃的分量用熱水沖奶粉，充分攪拌到不見固塊，然后放入冰箱，待牛奶靜置降溫。
????? 2.準備黑布一塊和空杯一個。把黑布蒙在空杯口上作為過濾器。
????? 3.將冷卻的牛奶倒在黑布上過濾。
????? 4.如果有白色固體濾出，則用清水沖洗幾次，排除其他可溶物。
????? 5.如果沖洗后發現有白色晶體，可以將晶體放入清水中，該晶體如果沉入水底。那就很可能是三聚氰胺，這種奶粉不能用了。
????? 這種方法可能無法發現微量的三聚氰胺，但微量的三聚氰胺使孩子得結石的可能性也低得多，至少可以把把關。
????? 相關試題
????? 1、下列描述屬于三聚氰胺的化學性質的是（?? ）
????? （A）三聚氰胺性狀為純白色單斜棱晶體，無味；
????? （B）快速加熱升華，升華溫度300 ℃；
????? （C）溶于熱水，微溶于冷水，極微溶于熱乙醇；
????? （D）在一般情況下較穩定，但在高溫下可能會分解放出氰化物。
????? 2、三聚氰胺屬于（?）
????? （A）化合物???? （B）混合物????? （C）有機物???? （D）無機物。
????? 3、為安全起見，一般采用三聚氰胺制造的食具都會標明“不可放進微波爐使用”。試解釋相關原因：　　　　　　　　　　　　　　。
????? 4、三聚氰胺分子式為C3N6H6，相對子質量是　　，其含氮的質量分數為　　。
????? 三聚氰胺也被人稱為“蛋白精”，價格便宜。牛奶和奶粉添加三聚氰胺，主要是因為它能冒充蛋白質。試解釋三聚氰胺可以冒充蛋白質的原因：　　　　　　。
????? 5、三聚氰胺一般只在奶粉中添加三聚氰胺，牛奶中一般不添加。嘗試說出幾點原因(說出2~3條)：
①　　　　　　　　　　　　　　　　；② 　　　　　　　　　　　　　　　　；
③　　　　　　　　　　　　　　　　；④　　　　　　　　　　　　　　　　。
????? 6、各個品牌奶粉中蛋白質含量為15～20%，蛋白質中含氮量平均為16%。以某合格牛奶蛋白質含量為2.8%計算，含氮量為　　　，某合格奶粉蛋白質含量為18%計算，含氮量為　　　。某品牌奶粉1袋（400 g）中加了1 g三聚氰銨，相當于增加了　　　 g蛋白質。（在現有奶粉檢測的國家標準中，主要進行蛋白質、脂肪、細菌等檢測。因為蛋白質是含氮的，所以只要測出食品中的含氮量，就可以推算出其中的蛋白質含量。）
????? 7、三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，早期合成使用雙氰胺法。因為電石的高成本，雙氰胺法已被淘汰。與該法相比，尿素法成本低，目前較多采用。尿素硅膠為催化劑，在380～400 ℃溫度下沸騰反應，并進一步縮合生成三聚氰胺,同時得到氨氣和二氧化碳。試寫出反應的方程式:??????????????????????????????????????????????????
8、我國三聚氰胺生產企業多采用半干式常壓法工藝，該方法是以尿素為原料0.1MPa以下，390 ℃左右時，以硅膠做催化劑合成三聚氰胺，并使三聚氰胺在凝華器中結晶，粗品經　　　、過濾　　　后制成成品。過濾操作要注意的事項是：一貼：　　　　　　二低：　　　　,　　　　；三靠：　　　　,　　　,　　　。
????? 9、三聚氰銨的溶解度隨溫度的升高而快速增加。常溫下，三聚氰銨微溶于水，飽和溶液溶質質量分數為0.33%，在100 ℃時，飽和溶液溶質質量分數達到5.14%。試求三聚氰銨在常溫和10 ℃時的溶解度。若300 g飽和三聚氰銨溶液冷卻至常溫，析出三聚氰銨多少 g？
????? 10、某同學欲利用家庭實驗檢驗某品牌奶粉中是否含有大量的三聚氰銨。試給他提供一個方法。?
?
????? 參考答案
????? 1、D?
????? 2、AC
????? 3、三聚氰銨高溫下可能會分解放出氰化物。氰化物有毒。
????? 4、126，66.67%；三聚氰胺是一種白色結晶粉末，沒有氣味和味道，摻雜后不易被發現，價格便宜。
????? 5、①100 g牛奶僅可以加入0.33 g三聚氰銨，風險大，利潤小；
?????????? ②三聚氰銨的溶解度隨溫度的升高而快速增加奶粉制造過程中，要殺菌和噴霧造粒，溫度高可加如多量的三聚氰銨，利潤大；
?????????? ③三聚氰銨的水溶液呈堿性，其pH會接近8，通過PH計很容易就能測出來；
?????????? ④三聚氰銨為純白色單斜棱晶體與奶粉外觀相近。（其他原因只要合理亦可）。
????? 6、0.448%，2.88%，4.17
????? 7、6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2
????? 8、溶解；結晶；略。
????? 9、0.33 g；5.42 g；14.48 g。
????? 10、家庭測試奶粉中是否含三聚氰胺的實驗，步驟如下：
????? A、按比平常濃的分量用熱水沖奶粉，充分攪拌到不見固塊，然后放入冰箱，待牛奶靜置降溫。
????? B、準備黑布一塊和空杯一個。把黑布蒙在空杯口上作為過濾器。
????? C、將冷卻的牛奶倒在黑布上過濾。
????? D、如果有白色固體濾出，則用清水沖洗幾次，排除其他物。
????? E、如果沖洗后發現有白色晶體，可以將晶體放入清水中，該晶體如果沉入水底。那就很可能是三聚氰胺，這種奶粉不能用了。
????? 這種方法可能無法發現微量的三聚氰胺，但微量的三聚氰胺使孩子得結石的可能性也低得多。其他方法也可比如測定酸堿性亦可。

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