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有機(jī)化學(xué)方程式常見錯(cuò)誤及原因
河南省寶豐縣第一高級中學(xué) 467400 張高豪
有機(jī)化學(xué)方程式是有機(jī)化學(xué)的主干知識，是學(xué)習(xí)和考查的重點(diǎn)內(nèi)容，書寫難度較大，易出現(xiàn)各種各樣的錯(cuò)誤。如果只是死記硬背，不理解方程式的含義，不知道為什么，不深入思考錯(cuò)誤原因，就會(huì)“一錯(cuò)再錯(cuò)”，所以有必要對常見錯(cuò)誤進(jìn)行反思。
一、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式寫錯(cuò)
1、用分子式代替結(jié)構(gòu)簡式
錯(cuò)例：C2H4+Br2C2H4Br2
解析：有機(jī)化學(xué)方程式中的有機(jī)物一般用結(jié)構(gòu)簡式表示，因?yàn)橛袡C(jī)物中普便存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，如二溴乙烷有兩種形式，BrCH2-CH2Br和CH3-CHBr2 ，只看分子式不知道它是哪一種。無機(jī)化學(xué)中通常用化學(xué)式（分子式），因?yàn)闊o機(jī)中同分異構(gòu)現(xiàn)象很少見。有機(jī)化學(xué)方程式中用分子式的時(shí)候也有，如二糖和多糖，是因?yàn)樗鼈兊慕Y(jié)構(gòu)簡式太復(fù)雜，超出中學(xué)的學(xué)習(xí)范圍，只好用分子式了。正確寫法應(yīng)為：CH2=CH2+Br2BrCH2-CH2Br。
2、結(jié)構(gòu)簡式中化學(xué)鍵的連接方式寫錯(cuò)
錯(cuò)例：CH3COOH+CH3CH2OHCH3C-O-O-CH2CH3+H2O
解析：乙酸乙酯中兩個(gè)氧原子之間沒有共價(jià)鍵，出錯(cuò)的原因在于不知道乙酸和乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)。反應(yīng)時(shí)羧基脫去羥基，剩下，碳氧雙鍵不變，醇羥基脫去氫剩下CH3CH2O-，兩部分有機(jī)基團(tuán)連在一起即可，為避免出錯(cuò)書寫時(shí)應(yīng)把官能團(tuán)內(nèi)的單鍵雙鍵寫清楚。正確寫法應(yīng)為：+CH3CH2OH+H2O。再如，把醋酸鈉寫成是錯(cuò)誤的，因?yàn)榇姿岣c鈉離子之間不是共價(jià)鍵而是離子鍵，結(jié)構(gòu)簡式中“—”表示共價(jià)鍵，應(yīng)寫成。
3、苯環(huán)寫錯(cuò)
錯(cuò)例：+3HNO3 +3H2O
解析：三硝基甲苯結(jié)構(gòu)簡式比較難寫，注意力往往集中在怎樣寫苯環(huán)上的取代基，結(jié)果把苯環(huán)寫成了環(huán)己烷的環(huán)。心理學(xué)研究表明，一般情況下，人們的注意力在一定時(shí)間內(nèi)，只能指向和集中于一定的事物。在這里需要我們注意更多的事物，把一部分注意力分配到如何寫苯環(huán)上。也要注意這幾個(gè)六元環(huán)的區(qū)別，苯環(huán)己烷環(huán)己烯環(huán)己二烯，結(jié)構(gòu)上不同，性質(zhì)上也有較大差異。
4、官能團(tuán)寫錯(cuò)
錯(cuò)例：CH3COH+H2CH3CH2OH
分析：乙醛中的醛基應(yīng)寫成－CHO或，而不是－COH，因?yàn)椋璒H往往認(rèn)為是羥基，而醛基中不含羥基。
5、漏寫官能團(tuán)中的化學(xué)鍵
錯(cuò)例：CHCH+HClCH2CHCl
解析：乙炔中的官能團(tuán)為碳碳三鍵，應(yīng)寫成CHCH，氯乙烯中的碳碳雙鍵也是官能團(tuán)，應(yīng)寫成CH2=CHCl。
6、漏寫物質(zhì)名稱
錯(cuò)例：C12H22O11+H2O2C6H12O6
分析：C12H22O11可能是蔗糖也可能是麥芽糖，C6H12O6可能是葡萄糖也可能是果糖，應(yīng)注明物質(zhì)的名稱。正確寫法應(yīng)為：C12H22O11（麥芽糖）+H2O2C6H12O6（果糖），如果是蔗糖水解應(yīng)為：C12H22O11（蔗糖）+H2OC6H12O6（葡萄糖）+ C6H12O6（果糖），類似的還有淀粉和纖維素都可以用（C6H10O5）n，也應(yīng)注明物質(zhì)名稱。
7、加成產(chǎn)物寫錯(cuò)
錯(cuò)例：CH3CH=CH2+Br2 CH3-CH2-CHBr2
分析：加成時(shí)碳碳雙鍵打開，應(yīng)在不飽和鍵兩頭各加一個(gè)溴原子，不能加在同一個(gè)碳原子上。正確寫法應(yīng)為：CH3CH=CH2+Br2 CH3-CHBr-CH2Br
8、加聚產(chǎn)物寫錯(cuò)
錯(cuò)例：nCH2=CHCH3
分析：寫乙烯加聚產(chǎn)物時(shí)不易錯(cuò)，“斷開雙鍵，兩頭一伸，加方括號，角碼寫n”，上式錯(cuò)誤是受此影響的結(jié)果。碳碳雙鍵中的一條斷開，形成兩個(gè)半鍵，這兩個(gè)半鍵仍連在原雙鍵碳原子上，半鍵之間首尾相接即可。其中有一個(gè)小技巧就是把-CH3旋轉(zhuǎn)90度。正確寫法應(yīng)為：nCH2=CHCH3
9、無機(jī)產(chǎn)物寫錯(cuò)
錯(cuò)例：2+H2O+CO22+Na2CO3
分析：碳酸可以制苯酚，但要注意不管CO2是少量還是過量都只能生成NaHCO3，因?yàn)樗嵝詮?qiáng)弱為：H2CO3＞＞HCO3-, H2CO3電離成HCO3-時(shí)能制苯酚，但HCO3-不能制苯酚。正確寫法應(yīng)為：+H2O+CO2+NaHCO3
10、苯環(huán)上取代基位置寫錯(cuò)
錯(cuò)例：n+n+2nH2O
分析：反應(yīng)物中苯環(huán)上的取代基位于間位，生成物中苯環(huán)上取代基也應(yīng)位于間位，正確寫法應(yīng)為：n+n +2nH2O
11、忽視反應(yīng)物的量
錯(cuò)例：CH2=CH-CHO+H2（足量）CH3-CH2-CHO
分析：因?yàn)闅錃馐亲懔康模继茧p鍵和醛基都與氫氣加成。正確寫法應(yīng)為：
CH2=CH-CHO+2H2（足量）CH3-CH2-CH2OH
12、忽視題中限定條件
錯(cuò)例：己二酸與己二胺合成尼龍66
HOOC(CH2)4COOH+H2NCH2(CH2)4CH2NH2+2H2O
分析：尼龍66是有機(jī)高分子化合物，不應(yīng)寫成“小環(huán)”。正確寫法應(yīng)為：
nHOOC(CH2)4COOH+nH2NCH2(CH2)4CH2NH2+2nH2O
二、方程式不平
1、漏寫無機(jī)小分子
錯(cuò)例：
分析：費(fèi)了九年二虎之力總算把主要產(chǎn)物環(huán)狀酯寫對了，但此方程式明顯原子不守恒，右邊應(yīng)加兩個(gè)水分子。如果產(chǎn)物是普通鏈狀酯，水不容易丟，當(dāng)生成環(huán)狀酯和高聚酯時(shí)心思都用在怎樣才能把酯寫對上了，往往容易忽視其它細(xì)小處。
2、配而不平
錯(cuò)例：（H3C）2CHCH2OH+O2（H3C）2CHCHO+2H2O
分析：由于碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)較多，增加了配平的難度。仔細(xì)看，碳和氧平了，但氫不平。無機(jī)中氧化還原反應(yīng)配平用化合價(jià)升降相等法，有機(jī)方程式也可以用這種方法配平，先寫出分子式，再算碳的平均化合價(jià)，按化合價(jià)升高和降低總數(shù)相等配平。但經(jīng)常根據(jù)原子守恒用觀察法配平。正確寫法應(yīng)是：2（H3C）2CHCH2OH+O22（H3C）2CHCHO+2H2O
3、考慮不周
錯(cuò)例：HOCOOCH2CH3+2NaOHNaOCOONa+CH3CH2OH+2H2O
分析：2molNaOH參加反應(yīng)生成2mol水，但反應(yīng)物中酯基水解時(shí)消耗1mol水，所以生成物中水前的化學(xué)計(jì)量數(shù)應(yīng)為“1”。出錯(cuò)的原因在于沒有考慮到酯水解消耗水。
三、反應(yīng)條件出錯(cuò)
1、漏寫反應(yīng)條件
錯(cuò)例：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
分析：絕大多數(shù)有機(jī)反應(yīng)是有條件的，如酯化反應(yīng)，沒有加熱和濃硫酸做催化劑，反應(yīng)十分緩慢，1mol乙酸和1mol乙醇反應(yīng)達(dá)到平衡需十幾年。沒有條件時(shí)乙烯和水不反應(yīng)，在加熱、加壓、催化劑作用下才能生成乙醇。
2、錯(cuò)寫反應(yīng)溫度
錯(cuò)例：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
分析：，乙醇在140°C易發(fā)生分子間脫水生成乙醚，超過170°C易生成二氧化碳，所以不能寫成140°C也不能籠統(tǒng)的寫“加熱”，乙醇制乙烯的溫度應(yīng)為170°C。有機(jī)方程式中需標(biāo)明具體溫度的反應(yīng)并不多（如苯的硝化反應(yīng)、苯的磺化反應(yīng)、乙醇制乙烯、乙醇制乙醚）。平時(shí)經(jīng)常遇到其它醇發(fā)生消去反應(yīng)是否也在170°C進(jìn)行呢？往往不是。如1-丁醇發(fā)生消去反應(yīng)的溫度是140°C，2-丁醇是100°C。
3、錯(cuò)寫反應(yīng)溶劑
錯(cuò)例：CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2↑+NaCl+H2O
分析：鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成醇或酚，在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和化合物。正確寫法應(yīng)為：CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2↑+NaCl+H2O。常見的能發(fā)生消去反應(yīng)的兩類有機(jī)物一種是醇，另一種鹵代烴，反應(yīng)條件一個(gè)是“濃H2SO4，加熱到一定溫度”，另一個(gè)是“NaOH醇溶液，加熱”。要把兩者分清。
4、漏寫加熱符號
錯(cuò)例：HCOOH+2Cu（OH）2CO2↑+Cu2O+3H2O
分析：甲酸分子中有醛基，可以與氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成氧化亞銅紅色沉淀，但要注意必須在加熱條件下。正確寫法應(yīng)為：HCOOH+2Cu（OH）2CO2↑+Cu2O+3H2O（氧化反應(yīng)）。不加熱也會(huì)反應(yīng)：2HCOOH+Cu（OH）2Cu（HCOO）2+2H2O（中和反應(yīng)）。
四、“”“”“”“↑”“↓”上出錯(cuò)
1、“”與“”用錯(cuò)
錯(cuò)例：CaCO3+2CH3COOH==Ca（CH3COO）2+H2O+CO2↑
分析：無機(jī)反應(yīng)一般比較完全，用“”可以直觀表現(xiàn)出物質(zhì)和量的變化，有機(jī)反應(yīng)往往過程復(fù)雜，反應(yīng)不能夠完全，反應(yīng)速率較慢，且伴有副反應(yīng)，所以一般不用“”用“”表示反應(yīng)過程。只要方程式中出現(xiàn)有機(jī)物，就認(rèn)為是有機(jī)反應(yīng)。所以上式應(yīng)用“”。剛學(xué)有機(jī)時(shí)由于受無機(jī)的影響容易指把“”寫成“”，學(xué)完有機(jī)再去寫無機(jī)反應(yīng)，又容易把“”寫成“”。
有機(jī)熱化學(xué)方程式在教材中有的地方用“”，有的地方用“”，不一致。熱化學(xué)方程式是在化學(xué)方程式基礎(chǔ)上標(biāo)明物質(zhì)的聚集狀態(tài)和反應(yīng)熱，并不是一寫成熱化學(xué)方程式有機(jī)反應(yīng)就變成無機(jī)反應(yīng)了，所以有機(jī)熱化學(xué)方程式最好都用“”。
2、“”“”用錯(cuò)
錯(cuò)例：CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
分析：酯化反應(yīng)和酯在酸性條件下水解是典型的可逆反應(yīng)，應(yīng)用“”不用“”。
3、多寫“↓”符號
錯(cuò)例：+CO2+H2O↓+NaHCO3
分析：常溫苯酚在水中溶解度不大，析出后靜置一會(huì)，液體分層，上層是水溶液，下層是液態(tài)苯酚，而不是固體沉淀，所以不能加“↓”符號。
4、少寫“↓”符號
錯(cuò)例：+Br2+3HBr
分析：三溴苯酚在水中是白色沉淀，應(yīng)加“↓”符號。假設(shè)要除去苯中混有的少量苯酚，是否可以加濃溴水呢？不可以。因?yàn)樯傻娜灞椒邮怯袡C(jī)物盡管不溶于水，根據(jù)相似相溶原理，但易溶于有機(jī)溶劑苯中不會(huì)沉淀，不能用過濾法把它們分開。
5、少寫“↑”符號
錯(cuò)例：CaC2+ H2OCa（OH）2+CHCH
分析：CHCH是氣體，應(yīng)寫“↑”符號。
五、知識遷移上出錯(cuò)
1、醇羥基性質(zhì)掌握不牢
錯(cuò)例：
+4NaOHCH3COONa+NaOCH2-CH2ONa++2H2O
分析：酯水解后生成兩個(gè)羧基兩個(gè)醇羥基，其中醇羥基與NaOH溶液不會(huì)反應(yīng)。正確寫法應(yīng)為：+2NaOHCH3COONa+HOCH2-CH2OH+。不僅要掌握教材中的方程式，注意不同官能團(tuán)性質(zhì)上的相似性和差異性，還要會(huì)利用所學(xué)知識進(jìn)遷移，書寫教材中沒有的反應(yīng)。
2、酚羥基性質(zhì)掌握不牢
錯(cuò)例：（鈉足量）
分析：電離出H+ 難易程度：羧基＞酚羥基＞醇羥基，醇羥基能與鈉反應(yīng)，酚羥基也能與鈉反應(yīng)，教材中沒有明確提到酚與鈉的反應(yīng)，所以這一點(diǎn)比較陌生。正確寫法應(yīng)為：
3、酚羥基與羧基性質(zhì)混淆
錯(cuò)例：
分析：羧酸可以制碳酸，但酚酸性比碳酸弱所以酚不能與碳酸氫鈉反應(yīng)制碳酸，正確寫法應(yīng)為：
4、苯環(huán)與非苯環(huán)混淆
錯(cuò)例：
分析：本方程式中的六元環(huán)不是苯環(huán)，三個(gè)羥基不是酚羥基而是醇羥基，與氫氧化鈉溶液不反應(yīng)，正確寫法應(yīng)為：
5、加成反應(yīng)與取代反應(yīng)混淆
錯(cuò)例：
分析：酚可以與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，但該方程式中的羥基不是酚羥基，可以把該物質(zhì)看作環(huán)烯烴，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，生成物有以下幾種。
或或

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