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同分異構體的題目類型和解題策略及專項訓練
考綱對同分異構體的考查要求是：理解同分異構體的概念；識別結構簡式中各原子的連接次序和方式；會列舉異構體。近幾年高考試題主要從以下幾個類型對同分異構體進行了考查。
確定同分異構體的數目
例1 2001年9月1日將執行國家衛生標準規定，醬油中3－氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不超過1ppm。相對分子質量為94.5的氯丙醇（不含
）共有（ ）。
A.2種 B.3種 C.4種 D.5種
〖解析〗本題以醬油中的3－氯丙醇為題材，考查限制條件下的同分異構體數的判斷。對于3－氯丙醇不含的同分異構體為：ClCH2CH2CH2OH 、CH3CHClCH2OH 、ClCH2CHOH CH3，共3種。正確答案B。
解答此類題的策略是：順向思維和逆向思維并用。關鍵是不重復、不遺漏，并注重“對稱性”。
2、判斷有機物結構是否相同
例2 根據以下敘述,回答下述2小題:萘分子的結構式可以表示為 或 — ,兩者是等同的，苯并[a]芘是強致癌物質(存在于煙囪灰、
煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內燃機的尾氣中)。它的分子由五個苯環并合而成，其結構式可以表示為(Ⅰ)或(Ⅱ)式，這兩者也是等同的，現有結構式(A)～(D)，其中

(Ⅰ) (II)
（A） （B） （C） （D）
（1）跟(I)(II)式等同的結構式是 .
（2）跟(I)(II)式是同分異構體的是 .
〖解析〗以（I）式為基準，將圖形從左邊揭起（右邊在紙面不動），翻轉1800后再貼回紙面即得D式；將D式在紙面上反時針旋轉450即得A式。因此，A、D都與(I)(II)式等同。
也可以(II)式為基準，將(II)式圖形在紙面上反時針旋轉1800即得A式。(II)式在紙面上反時針旋轉1350即得D式。
從分子組成來看，（I）式是C20H12，B式也是C20H12，而C式是C19H12，所以B是(I)、(II)式的同分異構體，而C式不是。
答案：(I)AD;(II)B。
判斷有機物結構是否等同的方法是：①用系統命名法命名后名稱相同者；②將分子整體旋轉或翻轉后能完全“重疊”者。
3、補舉同分異構體結構
【例2】液晶是一類新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛 A和胺B去水縮合的產物。
(MBBA)

(醛A) (胺B)
（1）對位上有－C4H9的苯胺可能有4種異構體，它們是：、、 、 。
（2）醛 A的異構體甚多，其中屬于酯類化合物且結構式中有苯環的異構體就有6種，它們是：、 、、、
、 。
〖解析〗（1）沒有類別異構和位置異構之慮，只有－C4H9的碳架異構，顯然還有：、。
（2）此小題有兩個限制條件：屬于酯類化合物且結構式中有苯環，不涉及類別異構。由酯的組成可知：,,虛線左側來源于酸，右側來源于醇。將它轉化為3種酰基：HCO-、CH3CO-、；6種烴氧基：、、、、。
根據其組成，兩兩相接，可寫出6種酯的結構。要補寫的兩種結構為：、。
補舉同分異構體結構的關鍵是按“碳架結構→類別異構→官能團或取代基位置異構”順序有序補舉，同時要充分利用“對稱性”防漏剔增。
4、基團組拼同分異構體
5、考查同分異構體的變通策略w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
〖例4〗已知物質A的結構簡式為，A的n溴代物同分導構體的數目和m溴代物的同分導構體的數目相等，則n和m一定滿足的關系是 。
〖解析〗 解此類題要避免犯策略性錯誤，就要見機而行，變“正面強攻”為“迂回出擊”，轉換思維角度和思維方向，以形成跨越意識。
正確思路為：A物質中的萘環上還有6個H，從環上取代x個H與取代6－x個H的同分異構體種數相等，故有n+m＝x+（6－x）＝6，即為n和m滿足的關系。
解答本題的策略在于 “等價”變通，也稱“景、物倒置”，如C3H7Cl與C3 HCl7、CH2=CHCl與CCl2=CHCl、C4H9COOH與C4H9CHO、……等同分異構體的數目相同。
解題思維策略正、誤選擇，對能否快速、準確解題起著至關重要的作用。一旦策略性錯誤，就會導致解題方向上的偏差，進而造成思維受阻或使解題過程走了很多彎路。對于限時的高考來說，走彎路費時費事，即便該題對了，也是犯了策略性錯誤。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
同分異構體專項訓練
1．下列分子式只表示一種物質的是 （ ）
A．S B．C2H6O C．C5H10 D．CF2C12
2．下列有機物有四種同分異構體的是 （ ）
A．分子式為C4H10烷烴的二氯取代物 B．分子式為C4H8O2的有機物
C．乙苯的一氯取代物
D．分子式為C3H9N的有機物，其中N原子以三個單鍵與其他原子相連
3．（諸城）用某些有機物間的相互轉化可用來貯存熱能，如原降冰片二烯(M)經太陽光照射
轉化成四環烷(N)的反應：
下列說法不正確的是
A．等質量時,M的能量比N的低 B．N的一氯代物只有一種
C. M、N、甲苯三者互為同分異構體 D. 降低溫度有利于N轉化成M
4．某芳香族有機物的分子式為C8H6O2，它的分子（除苯環外不含其他環）中不可能有（ ）
A．兩個羥基 B．一個醛基 C．兩個醛基 D．一個羧基
5．某苯的同系物的分子式為C11H16，經測定數據表明分子中除含有苯環外不再含有其它環狀結構，分子中還含有2個—CH3、2個—CH2－和1個,則該分子由碳鏈異構所形成的同分異構體有 （ ）
A．3種 B．4種 C．5種 D．6
6．維生素E在國外美稱之“生命奇跡丸”，是一種脂溶性維生素，對抗衰老等有特殊作用，經研究發現維生素E有α、β、γ、δ四種類型，其結構簡式如下：
其中R為-CH2CH2CH2[CH(CH3)CH2CH2]2CH(CH3)2即：。
上述互為同分異構體的是 （ ）
A．α β B．β γ C．γδ D．α δ
7．環丙烷的結構簡式可表示為 ，而環已烷由于各個原子在空間的排列方式不同，
有下列兩種空間異構體。


Ⅰ船式（順式） Ⅱ椅式（反式）
據此判斷，當環已烷的不同碳原子上連有兩個甲基（—CH3）時，包括甲基在六碳環上
位置的不同和空間異構體在內，共有異構體的數目是 （ ）
A．6種 B．12種 C．14種 D．18種
8．芳香族化合物A的分子式為，將它與溶液混合加熱，有酸性氣體產生．那么包括A在內，屬于芳香族化合物的同分異構體的數目是 （ 　）
　　A．5　 B．4　　 C．3　　　 D．2
9．（08海南卷）分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有 （ ）
A．3種 B．4種 C．5種 D．6種
10．（08全國Ⅰ卷）下列各組物質不屬于同分異構體的是（ ）
A．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B．鄰氯甲苯和對氯甲苯
C．2-甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯
11寫出符合下列條件的物質的可能有的結構簡式：
（1）芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2，E的苯環上的一溴取代物只有一種，則E的所有可能的結構簡式是_______________________________________________________
（2）某有機物D的結構簡式為：HOOCCHBrCHBrCOOH, 寫出與D具有相同官能團的D的所有同分異構體的結構簡式______________________ _
12．（4分）乙酸苯甲酯對花香具有提升作用，故常用于化妝品工業和食品工業，它的分子式為C9H10O2，有多種同分異構體，含有酯基和一取代苯結構的同分異構體除乙酸苯甲酯（C6H5—CH2OOCCH3）外還有五個，其中三個的結構簡式如下：
C6H5—COOCH2CH3、C6H5—CH2COOCH3、C6H5—CH2CH2COOCH
請寫出另外兩個同分異構體的結構簡式 、
13．肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調味品中。工業上
可通過下列反應制備：
（1）請推測B側鏈上可能發生反應的類型： （任填兩種）
（2）請寫出兩分子乙醛在上述條件下反應的化學方程式：
（3）請寫出同時滿足括號內條件的B的所有同分異構體的結構簡式：
（①分子中不含羥基和羥基；②是苯的對二取代物；③除苯環外，不含其他環狀結構。）
14．（15分）碳、氫、氧3種元素組成的有機物A，相對分子質量為102，含氫的質量分數為9.8%，分子中氫原子個數為氧的5倍。
（1）A的分子式是 。
（2）A有2個不同的含氧官能團，其名稱是 、 。
（3）一定條件下，A與氫氣反應生成B，B分子的結構可視為1個碳原子上連接2個甲基和另外2個結構相同的基團。
①A的結構簡式是
②A不能發生的反應是（填寫序號字母）
a. 取代反應 b.消去反應 c.酯化反應 d. 還原反應
（4）寫出兩個與A具有相同官能團、并帶有支鏈的同分異構體的結構簡式：
、 。
（5）A還有另一種酯類同分異構體，該異構體的酸性條件下水解，生成兩種相對分子質量相同的化合物，其中一種的分子中有2個甲基，此反應的化學方程式是

（6）已知環氧氯丙烷可與乙二醇發生如下聚合反應：
B 也能與環氧氯丙烷發生類似反應生成高聚物，該高聚物的結構簡式是

w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
參考答案：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
1、D 2、B 3、B 4、D 5、B 6、B 7、D 8、A 9、B 10、D
11、（1）


（2）HOOCCBr2CH2COOH
12、C6H5OOCCH2CH3 、C6H5CH2CH2OOCH.
13．（1）加成反應 氧化反應 還原反應
（2）2CH3CHO CH3CH CHCHO+H2O
（3）
14．（1）C5H10O2 （2）羥基 醛基
（3）①
②b
（4）
（5）CH3COOCH（CH3）2+H2O CH3COOH+（CH3）2CH—OH
（6）
w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

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