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三聚氰胺簡介
奶粉行業(yè)的911事件——2008年中國嬰幼兒奶粉污染事件，再次將三聚氰胺的毒性引入公眾視野。三聚氰胺俗稱蜜胺、蛋白精，IUPAC命名為“1,3,5-三氨基-2,4,6-三嗪”，是一種三嗪類含氮雜環(huán)有機化合物，被用作化工原料。它是白色單斜晶體，幾乎無味，微溶于水，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、熱乙二醇、甘油、吡啶等，具毒性，不可用于食品加工或食品添加物。
下面簡單介紹一下三聚氰胺的有關(guān)性質(zhì)：
IUPAC英文名
1,3,5-Triamine-2,4,6-Triazine
IUPAC中文名
1,3,5-三氨基-2,4,6-三嗪
其它名稱
蜜胺、氰尿酰胺、三聚酰胺、蛋白精
性質(zhì)
化學(xué)式
C3H6N6
摩爾質(zhì)量
126.12 g mol-1
外觀
白色單斜固體
密度
1.574 g/cm3
熔點
250?°C (523?K)
沸點
升華
在水中的溶解度
3.1g/L，20°C
三聚氰胺（化學(xué)式：C3H6N6），俗稱蜜胺、蛋白精，IUPAC命名為“1,3,5-三氨基-2,4,6-三嗪”，是一種三嗪類含氮雜環(huán)有機化合物，被用作化工原料。它是白色單斜晶體，幾乎無味，微溶于水，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、熱乙二醇、甘油、吡啶等，具毒性，不可用於食品加工或食品添加物。
三聚氰胺是氨基腈的三聚體，由它制成的樹脂加熱分解時會釋放出大量氮氣，因此可用作阻燃劑。它也是殺蟲劑環(huán)丙氨嗪在動物[2]和植物[3][4]體內(nèi)的代謝產(chǎn)物。
合成：
三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，早期合成使用雙氰胺法：由電石（CaC2）制備氰胺化鈣（CaCN2），氰胺化鈣水解后二聚生成雙氰胺，再加熱分解制備三聚氰胺。目前因為電石的高成本，雙氰胺法已被淘汰。工業(yè)合成主要使用尿素為原料，在加熱和一定壓力條件下：6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2
按照反應(yīng)條件不同，三聚氰胺合成工藝又可分為高壓法（7-10MPa，370-450℃，液相）、低壓法（0.5-1MPa，380-440℃，液相）和常壓法（<0.3MPa，390℃，氣相）三類。
物理特性：
熔點345℃(分解)，密度1.573克／厘米3 (16℃)。微溶于水和熱乙醇。工業(yè)上三聚氰胺由雙氰(酰)胺與氨在高溫下反應(yīng)或由尿素直接在高溫高壓下制得，后者成本低，較多采用，三聚氰胺與甲醛縮合可制得三聚氰胺甲醛樹脂，此外三聚氰胺也用作合成藥物的中間體。
產(chǎn)品介紹三聚氰胺是一種重要的有機化工中間產(chǎn)品，主要用來制作三聚氰胺樹脂，具有優(yōu)良的耐水性、耐熱性、耐電弧性、優(yōu)良阻燃性。用途：可用于裝飾板的制作，用于氨基塑料、粘合劑、涂料、幣紙增強劑、紡織助劑等。
化學(xué)性質(zhì)：
三聚氰胺呈弱堿性（pKb=8），可與多種酸反應(yīng)生成三聚氰胺鹽。遇強酸或強堿水溶液水解，胺基逐步被羥基取代，先生成三聚氰酸二酰胺，進一步水解生成三聚氰酸一酰胺，最后生成三聚氰酸。
主要用途 ：
（1）裝飾面板：可制成防火、抗震、耐熱的層壓板，色澤鮮艷、堅固耐熱的裝飾板，作飛機、船舶和家具的貼面板及防火、抗震、耐熱的房屋裝飾材料。（2）涂料：用丁醇、甲醇醚化后，作為高級熱固性涂料、固體粉末涂料的膠聯(lián)劑、可制作金屬涂料和車輛、電器用高檔氨基樹脂裝飾漆。（3）模塑粉：經(jīng)混煉、造粒等工序可制成蜜胺塑料，無度、抗污，潮濕時仍能保持良好的電氣性能，可制成潔白、耐摔打的日用器皿、衛(wèi)生潔具和仿瓷餐具，電器設(shè)備等高級絕緣材料。（4）紙張：用乙醚醚化后可用作紙張?zhí)幚韯a(chǎn)抗皺、抗縮、不腐爛的鈔票和軍用地圖等高級紙。（5）三聚氰胺－甲醛樹酯與其他原料混配，還可以生產(chǎn)出織物整理劑、皮革鞣潤劑、上光劑和抗水劑、橡膠粘合劑、助燃劑、高效水泥減水劑、鋼材淡化劑等。
生物學(xué)毒性：
目前三聚氰胺被認為毒性輕微，大鼠口服的半數(shù)致死量大于3克/公斤體重。據(jù)1945年的一個實驗報道：將大劑量的三聚氰胺飼喂給大鼠、兔和狗后沒有觀察到明顯的中毒現(xiàn)象。動物長期攝入三聚氰胺會造成生殖、泌尿系統(tǒng)的損害，膀胱、腎部結(jié)石，并可進一步誘發(fā)膀胱癌。然而，2007年美國寵物食品污染事件的初步調(diào)查結(jié)果認為：摻雜了≤6.6%三聚氰胺的小麥蛋白粉是寵物食品導(dǎo)致中毒的原因，為上述毒性輕微的結(jié)論畫上了問號。但為安全計，一般采用三聚氰胺制造的食具都會標明“不可放進微波爐使用”。假蛋白原理:
三聚氰胺的最大的特點是含氮量很高（66％），加之其生產(chǎn)工藝簡單、成本很低，給了摻假、造假者極大地利益驅(qū)動，有人估算在植物蛋白粉和飼料中使蛋白質(zhì)增加一個百分點，用三聚氰胺的花費只有真實蛋白原料的1/5。所以“增加”產(chǎn)品的表觀蛋白質(zhì)含量是添加三聚氰胺的主要原因，三聚氰胺作為一種白色結(jié)晶粉末，沒有什么氣味和味道，摻雜后不易被發(fā)現(xiàn)等也成了摻假、造假者心存僥幸的輔助原因。 　　1994年國際化學(xué)品安全規(guī)劃署和歐洲聯(lián)盟委員會合編的《國際化學(xué)品安全手冊》第三卷和國際化學(xué)品安全卡片也只說明：長期或反復(fù)大量攝入三聚氰胺可能對腎與膀胱產(chǎn)生影響，導(dǎo)致產(chǎn)生結(jié)石。
合成方法
1）雙氰胺法：由電石（CaC2）制備氰胺化鈣（CaCN2），氰胺化鈣水解后二聚生成雙氰胺，再加熱分解制備三聚氰胺。
①CaC2 + N2 = Ca(CN)2
②Ca(CN)2 = CaNCN + C
③CaNCN + CO2 + H2O = CaCO3 + H2N-CN
④2H2N-CN
⑤3


2）工業(yè)合成：主要使用尿素為原料，在加熱和一定壓力條件下，生成三聚氰胺、NH3 和CO2 6 (NH2)2CO →6 NH3 + 3 CO2 + C3H6N6
09高考考點展望：
CaC2、N2、Ca(CN)2、CaNCN的電子式、結(jié)構(gòu)式。
2）三聚氰胺的分子式及分子是極性分子還是非極性分子。
3）工業(yè)合成三聚氰胺的化學(xué)方程式（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式）。
4）涉及教材的CaC2制取乙炔的化學(xué)方程式（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式）。
5）由Ca(CN)2涉及的擬鹵素知識——(CN)2 相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。

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