資源簡介

(共26張PPT)
奧林匹克化學競賽中的一些問題
1.化學奧林匹克競賽基本要求和實施細則
2.奧林匹克竟賽的組織實施體會
3.有機化學部分教學的組織體會
1.1 全國高中學生化學競賽章程
(2006年4月20日全國高中學生化學競賽工作會議通過)
第二條　全國高中學生化學競賽屬于課外活動，是對課內教學的補充和發展，是學生在教師指導下研究性學習的方式之一。競賽必須堅持學生有興趣、有余力和自愿參加的原則。反對不顧學生是否有興趣、學校是否有條件而盲目開展競賽活動的做法。反對任何設置障礙，阻止學生參加競賽的行為。
第三條　競賽階段、時間與選手
第一款　全國高中學生化學競賽分為兩個階段：“全國高中學生化學競賽(省級賽區)”，簡稱初賽；“全國高中學生化學競賽”，簡稱決賽。初賽于每年9月舉行，筆試(3小時)，全國統一時間在各省、市、自治區分若干賽場同時進行。決賽在來年春節前的冬令營期間進行，分理論競賽(4小時)和實驗競賽(4~5小時)兩輪。
第二款　參加全國高中學生化學競賽初賽的選手為普通高中學生。初賽應以高三學生為主，不鼓勵高一、高二學生參加。已高中畢業的學生不在其列，非普通高中學生不得參賽。參賽學生應品德良好、身心健康、學有余力，對化學及相關學科有特殊興趣，中學各科學習成績優良。堅決反對偏科。符合參賽資格的學生自由報名參加初賽，人數、學校、地區、性別、民族不受限制。參賽資格的認定由學生所在學校負責。
第四款　決賽選手從初賽一等獎獲得者中經本省、市、自治區競賽委員會考察選拔產生。決賽選手名額為每個省級賽區最多5名。此外，上年獲國際化學奧林匹克競賽獎的學生所在省、市、自治區增加1名；承辦決賽的省、市、自治區增加2名。
第五條　競賽試題
第一款　初賽試題　由全國高中學生化學競賽委員會核心組組織命題。試題應符合“全國高中學生化學競賽基本要求”，由中國化學會辦公室制卷、分發。
第二款　決賽試題　由承辦單位組織命題小組命題，經全國高中學生化學競賽委員會核心組審定。理論競賽與實驗競賽的滿分比例為3 : 2。命題應遵循“全國高中學生化學競賽基本要求”，試題涉及的物理和數學知識水平應不超過中學教學大綱的規定。實驗試題的評分以能夠體現實驗操作的正確與否以及反映選手對實驗原理理解水平的實驗結果為依據。
第六條　評獎
第一款　全國高中學生化學競賽(省級賽區)獲獎證書由中國化學會頒發。評獎依據是學生的初賽成績。設一、二、三等獎，獲獎總數以中國化學會發出的試卷總數為基數，獲獎比例為總參賽人數的6％，其中一等獎不超過1%，二、三等獎的比例為3: 2。各省級賽區一等獎候選人總數不超過45名。
第二款　全國高中學生化學競賽(決賽)設一、二、三等獎，其中一等獎不超過總參賽人數的30%，二等獎不超過40%，總分達不到25%的選手只頒發參賽證書。獎狀由中國化學會頒發。
第八條　國家代表隊選手的選拔與培訓
第一款　參加國家代表隊隊員選拔的學生名單由全國高中學生化學競賽委員會核心組以決賽成績為基礎、按照每省、市、自治區不超過2名和學生自愿的原則，在廣泛聽取意見的基礎上，研究決定。
第二款　國際化學奧林匹克競賽中國代表隊選手的選拔為期約3周，由決賽承辦單位組織實施，實施應遵照全國高中學生化學競賽委員會核心組關于選拔賽的建議進行。
第三款　競賽核心組根據學生的基礎知識、綜合能力和整體素質并參考參選學生的意見決定人選。4名選手產生于不同的省、直轄市和自治區。選手在出國參賽前進行為期2周的集訓，由承辦決賽的單位組織實施。
詳見《全國高中學生化學競賽實施細則》 2006年4月20日通過
1.2 全國高中學生化學競賽基本要求
(2008年4月19日)
[說明]：
1.　本基本要求旨在明確全國高中學生化學競賽初賽及決賽試題的知識水平，作為試題命題的依據。本基本要求不包括國家代表隊選手選拔賽的要求。
2.　現行中學化學教學大綱、普通高中化學課程標準及高考說明規定的內容均屬初賽要求。高中數學、物理、生物、地理與環境科學等學科的基本內容（包括與化學相關的我國基本國情、宇宙、地球的基本知識等）也是本化學競賽的內容。初賽基本要求對某些化學原理的定量關系、物質結構、立體化學和有機化學作適當補充，一般說來，補充的內容是中學化學內容的自然生長點。
3.　決賽基本要求在初賽基本要求的基礎上作適當補充和提高。
4. 全國高中學生化學競賽是學生在教師指導下的研究性學習，是一種課外活動。針對競賽的課外活動的總時數是制定競賽基本要求的重要制約因素。本基本要求估計初賽基本要求需40單元（每單元3小時）的課外活動（注：40單元是按高一、高二兩年約40周，每周一單元計算的）；決賽基本要求需追加30單元課外活動（其中實驗至少10單元）（注：30單元是按10、11和12月共三個月約14周，每周2～3個單元計算的）。
5.　最近三年同一級別競賽試題所涉及的符合本基本要求的知識自動成為下屆競賽的要求。
6.　本基本要求若有必要做出調整，在競賽前4個月發出通知。新基本要求啟用后，原基本要求自動失效。
1.2.1 初賽基本要求
1. 有效數字 在化學計算和化學實驗中正確使用有效數字。定量儀器（天平、量筒、移液管、滴定管、容量瓶等等）測量數據的有效數字。數字運算的約化規則和運算結果的有效數字。實驗方法對有效數字的制約。
2. 氣體 理想氣體標準狀況（態）。理想氣體狀態方程。氣體常量R。體系標準壓力。分壓定律。氣體相對分子質量測定原理。氣體溶解度（亨利定律）。
3. 溶液 溶液濃度。溶解度。濃度和溶解度的單位與換算。溶液配制（儀器的選擇）。重結晶方法以及溶質/溶劑相對量的估算。過濾與洗滌(洗滌液選擇、洗滌方式選擇)。重結晶和洗滌溶劑（包括混合溶劑）的選擇。膠體。分散相和連續相。膠體的形成和破壞。膠體的分類。膠粒的基本結構。
15. 有機化學 有機化合物基本類型——烷、烯、炔、環烴、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物以及磺酸的命名、基本性質及相互轉化。
異構現象
加成反應
馬可尼科夫規則
取代反應
芳環取代反應及定位規則
芳香烴側鏈的取代反應和氧化反應
碳鏈增長與縮短的基本反應
分子的手性及不對稱碳原子的R、S構型判斷。
糖、脂肪、蛋白質的基本概念、通式和典型物質、基本性質、結構特
征及結構表達式。
16. 天然高分子與合成高分子化學的初步知識（單體、主要合成反應、主要類別、基本性質、主要應用）。
1.2.2 決賽基本要求
12.有機化學描述性知識達到國際競賽大綱二級水平（不要求不對稱合成，不要求外消旋體拆分）。
13.氨基酸、多肽與蛋白質的基本概念。DNA與RNA。
14.糖的基本概念。葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖。糖苷。纖維素與淀粉。
15.有機立體化學基本概念。構型與構象。順反異構（trans-、cis-和Z-、E-構型）。對映異構與非對映異構。endo-和exo-。D,L構型。
16.利用有機物的基本反應對簡單化合物的鑒定和結構推斷。
17.制備與合成的基本操作 用電子天平稱量。配制溶液、加熱、冷卻、沉淀、結晶、重結晶、過濾（含抽濾）、洗滌、濃縮蒸發、常壓蒸餾與回流、傾析、分液、攪拌、干燥。通過中間過程檢測（如pH、溫度、顏色等）對實驗條件進行控制。產率和轉化率的計算。實驗室安全與事故緊急處置的知識與操作。廢棄物處置。儀器洗滌與干燥。實驗工作臺面的安排和整理。原始數據的記錄與處理。
1.2.3 國際化學奧林匹克競賽基本要求
有機化學 烷 丁烷的異構體……………… … …1。 命名（IUPAC）…………… ……1。 物理性質的趨勢…………… … …1。 取代（例如與Cl2) —產物 ……………………… …1。 —自由基…………………………2。 —鏈反應的引發與終止…………2。 環烷—命名………………………1。 —小環的張力……………… 2。 —椅式/船式構型………… 2。 烯 平面結構……………………… …1。 E/Z（cis/tranns)異構……………1。 與Br2,HBr的加成——產物…………1。 ——馬可尼可夫規則………………2。 ——加成中的碳正離子……………3。 ——碳正離子的相對穩定性………3。 ——二烯的1，4加成………………3。
炔 線性結構………………………… 1。90 酸性……………………………… 2。91 芳香烴 苯的化學式……………………… 1。92 電子的離域……………………… 1。93 共振的穩定化作用……………… 1。94 休克爾規則（4n+2)………………3。95 雜環的芳香性…………………… 3。96 雜環的命名（IUPAC）………… 3。97 多環芳香化合物………………… 3。98 第一取代基的效應：——反應性… 2。99 ——取代的定向…………… 2。100 取代效應的解釋………………… 2。101
鹵化物 水解反應…………………………2。102 鹵素互換…………………………3。103 反應性（伯仲叔對比）…………2。104 離子機理…………………………2。105 副產物（消除）…………………2。106 反應性（脂肪烴與芳香烴對比）2。107 武茲反應（RX+Na）………… 3。108 鹵素衍生物與污染………………3。109
醇與酚 氫鍵──醇與醚對比……………1。110 醇與的酚的酸性對比……………2。111 烯烴的氫化………………………1。112 醚的氫化…………………………2。113 與無機酸成酯……………………2。114 碘仿反應…………………………2。115 伯仲叔的反應：LUCAS試劑……2。116 甘油的化學式……………………1。117
羰基化合物 命名………………………………1。118 酮/烯醇互變異構…………………2。119 制備—醇的氧化…………………1。120 —從一氧化碳……………………3。121 反應—醛的氧化………………… 1。122 —與金屬鋅反應…………… 2。123 —與HCN加成……………… 2。124 —與NaHCO3加成………… 2。125 —與NH2OH加成………….. 2。126 —醇醛縮合………………… 3。127 —康尼查羅反應（PhCH2OH的歧化）………………… 3。128 —格林尼亞反應 ………… 2。129 —費林反應與土侖反應…… 2。130
羧酸 誘導效應與強度………………… 2。131 陰離子中的氧原子的等同性…… 2。132 制備：—從酯…………………… 2。133 —從晴………………… 2。134 與醇反應 產物（酯）…………… 1。135 酯化反應的機理………………… 2。136 闡明機理的同位素法…………… 3。137 命名：酰鹵……………………… 2。138 酰氯的制備……………………… 3。139 酰氯制酰胺 ……………………… 2。140 酰氯制晴………………………… 3。141 酸酐的性質及制備……………… 2。142 草酸：名稱與化學式…………… 1。143 多官能團酸類物質……………… 2。144 光學活性（例如乳酸）………… 2。145 R/S命名法……………………… 3。146 動物與植物脂肪的區別………… 2。147
含氮化合物 胺類是堿………………………… 1。148 脂肪胺與芳香胺的比較………… 2。149 名稱：一級二級三級四級……… 2。150 各級胺的實驗室鑒定…………… 3。151 胺的制備 ──從鹵素化合物……………………………………… 2。152 ——從硝基化合物（從PhNO2制備PhNH2)………… 3。153 ——從酰胺（Hoffmann降解）……………………… 3。154 Hoffmann反應的機理與酸堿介質的關系…………………3。155 胺與酰胺的堿性對比………………………………………… 2。156 重氮化反應的產物——脂肪胺的…………………………… 3。157 ——芳香胺的………………………………………………… 3。158 染料：顏色與結構的關系（生色基團）…………………3。159 硝基化合物：互變異構………… 3。160 Beckmann重排（肟與酰胺）… 3。161
大分子 親水/疏水基團……………………2。162 膠束結構………………………… 3。163 肥皂的制造……………………… 1。164 聚合反應的產物──苯乙烯的…………… 2。165 ——乙烯的…… ……………………………1。166 ——聚酰胺的………………………………… 3。167 ——酚+醛的………………………………… 3。168 ——聚氨酯的………………………………… 3。169 高分子 ——交聯……………………….………3。170 ——結構（等規等）………………3。171 ——鏈形成機理……………………2。172 橡膠的組成……………………… 3。173
生物化學 氨基酸與肽 氨基酸的離子性結構…………… 1。174 等電點……………………………2。175 20種氨基酸（按基團的分類）…2。176 20種氨基酸（所有結構）………3。177 茚三酮反應（包括方程式）……3。178 色譜分離法………………………3。179 電滲析分離法……………………3。180 肽的結合…………………………1。181 蛋白質 蛋白質的一級結構………………1。182 —S—S—橋…………………… 3。183 順序分析…………………………3。184 二級結構…………………………3。185 a—螺旋結構的細節…………… 3。186 三級結構…………………………3。187 pH，溫度，金屬，EtOH引起的變性………………………………2。188 四級結構…………………………3。189
糖 葡萄糖和果糖的化學式…………2。207 ——FISCHER投影式………… 2。208 ——HAWORTH結構式……… 3。209 脎 …………………………… 3。210 麥芽糖是還原糖……………… 2。211 淀粉和纖維素的區別………… 2。212 a-和β-D葡萄糖的區別………… 2。213 從淀粉到乙酰輔酶的代謝………3。214 葡萄糖酶解代謝成乳酸和乙醇…3。215 上述途徑的ATP的計算…………3。216 光合作用（只涉及產物）………2。217 光反應與暗反應…………… 3。218 開爾文循環細節…………… 3。219
2.奧林匹克競賽具體實施的體會
2.1 化學競賽選手的選拔
2.1.1 參賽學生應具備的條件
(1)對化學課具有濃厚的興趣
(2)各科應全面發展
(3)頭腦靈活，善“詭辨”
(4)勇于探索、大膽創新
(5)刻苦鉆研、持之以恒
(6)有好的口頭表達、善于溝通和良好的心理素質
2.2 化學競賽選手的培訓
高一化學競賽小組結合高一教材內容，按大學一年級無機化學教材的普通水平講解原子結構、分子結構、元素周期系、鹵　素、氧族、氮族、堿金屬、堿土金屬等。以學生自學大一教本為主，教師精講為輔，并配合一定量習題進行練習和鞏固。
高二化學競賽小組在上半學年(九月份至下年一月份)配合高二教材按大一普通水平講解電解質溶液的理論、稀溶液通性、化學熱力學基礎、化學反應速率和化學平衡、氧化還原反應和電化學，銅、鋅、過渡元素等。
高二化學競賽小組在下半年(2月至6月)結合高三教材以講解有機化學中的烴和烴的衍生物為主線，注意講清各主要有機反應的歷程和重要的分子重排反應，并配合以難度適宜練習的題，注意培養學生的自學能力。
高三化學競賽小組(在七、八、九月份三個月時間內)適當開設分析化學課，同時進行中和滴定等實驗技術的培訓。
2.3 化學競賽選手的輔導模式
實施“自主創新”教學模式培養學生自我調節的能力。
注意三個階段：
學習策略的引導培養階段(高一)
深化階段(高二)
高三自主階段
教師的主要作用：
(1)適當限制自學范圍，防止學生脫綱太遠，學得過深；
(2)檢查效果，設計一系列模擬測試卷，發現學生差距，讓學生做 查漏補缺；
(3)拓展教育資源，為學生從網絡上、從圖書館中搜集資料，介紹給學生使用；
(4)幫助學生對考試成績正確歸因，進行考前心理疏導工作，并讓學生熟悉應對競賽考試的策略與技巧。
2.4 信息溝通
與先進省份的競賽輔導組織
經常聯系
互通信息
交流競賽
訓練試題
交流輔導經驗
3.以章節為模板闡述
有機化學內容培訓的教學內容和方法
異構現象與立體異構登陸21世紀教育 助您教考全無憂
國際化學奧林匹克競賽基本要求
說明：
☆化學論題的分類(下表各知識點后面的數字，前者是它歸屬的組別，后者是知識點序號)
·組1：這些論題是絕大多數中學化學大綱里有的.
·組2：這些論題是許多中學化學大綱里有的；若大綱里沒有，預期各國應向參賽學生介紹.
·組3：這些論題是大多數中學化學大綱里沒有的.
☆主辦國出的預備題不必涉及第一和二組論題，但對第二組論題應開具細目. 所有競賽將涉及到的第三組論題必須包括在預備題中.
譯注：
☆1：本大綱制訂的基礎是對參賽隊領隊的大量問卷調查與綜合分析，制訂工作歷時8年，三度修訂.通讀本大綱可得出如下認識：本大綱是采取舉例的方式來明確知識點的層次，重在體現知識點的不同層次，不能說大綱里沒有列入的知識點就不屬于競賽內容.也可以有如下認識：本大綱的一級知識水平大致與Nuffield O-水平吻合，二級知識大致與Nuffield A-水平吻合，三級知識大致為大學本科低年級知識水平.
☆2：知識點的分級旨在明確競賽前參賽選手需要記憶多少知識作為解題的基礎，不等于在競賽試題中不得出現超綱的供參賽選手現學現用的化學知識信息以及考核參賽選手把握新知識內涵的能力（學習能力）與應用新知識的能力（應用能力）以及創造性思維的能力.
☆3：本大綱是98年10月在斯洛伐克首都布拉津斯拉伐工作會議上修訂的.在該次工作會議上與會代表用6個單元時間逐字逐句地對原在華沙會議制訂的大綱進行分組審核，提出修改意見，然后又用1個單元時間進行討論，最后由指導委員會主席攜回加工定稿.第31、32屆IChO預備題均將此大綱作為附件，預備題的編制以此大綱為依據.
☆4：全國化學競賽基本要求應根據此大綱作出相應調整.全國初賽應與本大綱一級知識水平大致吻合，決賽（冬令營）應于本大綱一、二級知識水平大致吻合，對國家集訓隊進行的講座與國家隊四名選手的選拔賽應依據本大綱一、二級知識和預備題中明確的三級知識，屬于本大綱三級知識而預備題未涉及的不應作為國家集訓隊選手已經掌握的（記憶了的以及能夠熟練應用的）知識來考核.這樣做可以有效控制競賽試題的水平，避免超負超時備戰各級競賽.經驗證明，各級競賽前的備戰時間是足夠的，若提早要求中學生達到下一級競賽的知識水平將導致相當多的中學生因參加競賽而不能完成中學其他課程，對他們的未來是不可彌補的嚴重損失，違背競賽活動的初衷.
無機化學
電子構型
主族………………………………1.1
過渡金屬…………………………2.2
鑭系與錒系金屬…………………3.3
Pauli摒斥原理……………………1.4
Hund規則…………………………1.5
周期性（主族）
電負性………………………………1.6
電子親和性…………………………2.7
第一電離勢…………………………2.8
原子的大小…………………………1.9
離子的大小………………………2.10
最高氧化數………………………1.11
物理性質的周期性（主族）
熔點………………………………1.12
沸點………………………………1.13
金屬性……………………………1.14
磁性………………………………2.15
熱性質……………………………3.16
結構
金屬結構…………………………3.17
離子晶體結構……………………3.18
偏離八偶律的有中心原子的簡單分子的結構…………………3.19
立體化學…………………………3.20
命名
主族化合物………………………1.21
過渡金屬化合物…………………1.22
簡單金屬絡合物…………………2.23
多中心金屬絡合物………………3.24
配位數……………………………1.25
計量學
配平方程式………………………1.26
質量與體積關系…………………1.27
實驗式……………………………1.28
阿佛加德羅數……………………1.29
濃度計算…………………………1.30
同位素核子的計算………………………1.31
放射性衰變………………………1.32
核反應（a，b，g，n）…………2.33
自然循環
氮……………………………………2.34
氧……………………………………2.35
碳……………………………………2.36
s區
I，II族金屬與水反應的產物
及產物的堿度………………………1.37
金屬與鹵素反應的產物……………1.38
金屬與氧反應的產物………………2.39
重元素的反應性更強………………1.40
鋰與氫、氮生成LiH和Li3N…………2.41
p區
最簡非金屬氫化物計量學…………1.42
金屬氫化物的性質…………………3.43
CH4，NH3，H2S，H2O，HX的酸堿性……………………………1.44
NO與O2反應生成NO2…………………1.45
NO2與N2O4的平衡……………………1.46
NO2與水反應的產物…………………1.47
HNO2及其鹽作還原劑……………… 1.48
HNO3及其鹽作氧化劑………………1.49
N2H4是液態的還原劑………………3.50
存在H2N2O2和HN3這樣的酸……… 3.51
記住不同金屬和還原劑和硝酸及其鹽反應的產物是什么…………3.52
碘和Na2S2O3的反應…………………2.53
其他硫代酸，多酸，過酸…………3.54
B(III),Al(III),Si(IV),P(V),S(IV),S(VI),O(II)，F(I), Cl(I), Cl(III),
Cl(V), Cl(VII)是第2，3 周期元素與鹵素和含氧陰離子的化合物的正常氧化
……………………………1.55
其它氧化態的非金屬化合物………3.56
Sn(II),Pb(II),Bi(III)是主要氧化態2.57
非金屬氧化物與水的反應及生成的酸的計量學……………………………1.58
鹵素與水的反應……………………2.59
從F2到Cl2的鹵素氧化性和反應性的遞減…………………………………1.60
第3周期和第4周期元素化學差異…3.61
d區Cr(III),Cr(VI),Mn(II),Mn(IV),Mn(VII),Fe(II),Fe(III),Co(II),Ni(II),
Cu(I),Cu(II),Ag(I),Zn(II), Hg(I),Hg(II)是d區的常見元素的常見氧化態
…………………………1.62
上列常見離子在水溶液中的顏色……2.63
其它氧化態以及其它d區元素的化學………………………………3.64
Cr,Mn,Fe,Ni,Co溶于稀鹽酸，而Cu,Ag,Hg不溶……………………1.65
溶解的產物是2+陽離子…………2.66
Cr,Fe(還有Al）的鈍化…………2.67
Cr(OH)3,Zn(OH)2是兩性的而其它氫氧化物不呈兩性……1.67
MnO4-,CrO4-,Cr2O72-是強氧化劑 1.68
MnO4-的還原產物與pH有關……2.69
除Cr2O72-外的多酸陰離子…………3.70
其它無機化學問題
H2SO4,NH3,Na2CO3,Na,Cl2和
NaOH的工業制法………………1.71
鑭系和錒系的化學………………3.72
稀有氣體化學……………………3.73
有機化學
烷
丁烷的異構體……………………1.74
命名（IUPAC）…………………1.75
物理性質的趨勢…………………1.76
取代（例如與Cl2)
—產物 …………………………1.77
—自由基…………………………2.78
—鏈反應的引發與終止…………2.79
環烷—命名………………………1.80
—小環的張力……………… 2.81
—椅式/船式構型……………2.82
烯
平面結構…………………………1.83
E/Z（cis/tranns)異構……………1.84
與Br2,HBr的加成——產物…………1.85
——馬可尼可夫規則………………2.86
——加成中的碳正離子……………3.87
——碳正離子的相對穩定性………3.88
——二烯的1，4加成………………3.89
炔
線性結構………………………… 1.90
酸性……………………………… 2.91
芳香烴
苯的化學式……………………… 1.92
電子的離域……………………… 1.93
共振的穩定化作用……………… 1.94
休克爾規則（4n+2)………………3.95
雜環的芳香性…………………… 3.96
雜環的命名（IUPAC）………… 3.97
多環芳香化合物………………… 3.98
第一取代基的效應：——反應性… 2.99
——取代的定向…………… 2.100
取代效應的解釋………………… 2.101
鹵化物
水解反應…………………………2.102
鹵素互換…………………………3.103
反應性（伯仲叔對比）…………2.104
離子機理…………………………2.105
副產物（消除）…………………2.106
反應性（脂肪烴與芳香烴對比）2.107
武茲反應（RX+Na）………… 3.108
鹵素衍生物與污染………………3.109
醇與酚
氫鍵──醇與醚對比……………1.110
醇與的酚的酸性對比……………2.111
烯烴的氫化………………………1.112
醚的氫化…………………………2.113
與無機酸成酯……………………2.114
碘仿反應…………………………2.115
伯仲叔的反應：LUCAS試劑……2.116
甘油的化學式……………………1.117
羰基化合物
命名………………………………1.118
酮/烯醇互變異構…………………2.119
制備—醇的氧化…………………1.120
—從一氧化碳………………3.121
反應—醛的氧化………………… 1.122
—與金屬鋅反應…………… 2.123
—與HCN加成……………… 2.124
—與NaHCO3加成…… 2.125
—與NH2OH加成……… 2.126
—醇醛縮合………………… 3.127
—康尼查羅反應（PhCH2OH的歧化）………………… 3.128
—格林尼亞反應 ………… 2.129
—費林反應與土侖反應…… 2.130
羧酸
誘導效應與強度………………… 2.131
陰離子中的氧原子的等同性…… 2.132
制備：—從酯…………………… 2.133
—從晴………………… 2.134
與醇反應 產物（酯）…………… 1.135
酯化反應的機理………………… 2.136
闡明機理的同位素法…………… 3.137
命名：酰鹵……………………… 2.138
酰氯的制備……………………… 3.139
酰氯制酰胺 …………………… 2.140
酰氯制晴………………………… 3.141
酸酐的性質及制備……………… 2.142
草酸：名稱與化學式…………… 1.143
多官能團酸類物質……………… 2.144
光學活性（例如乳酸）………… 2.145
R/S命名法……………………… 3.146
動物與植物脂肪的區別………… 2.147
含氮化合物
胺類是堿………………………… 1.148
脂肪胺與芳香胺的比較………… 2.149
名稱：一級二級三級四級……… 2.150
各級胺的實驗室鑒定…………… 3.151
胺的制備
──從鹵素化合物…………… 2.152
——從硝基化合物（從PhNO2制備PhNH2)………… 3.153
——從酰胺（Hoffmann降解）… 3.154
Hoffmann反應的機理與酸堿介質的關系…………………3.155
胺與酰胺的堿性對比…………… 2.156
重氮化反應的產物——脂肪胺的 3.157
——芳香胺的… 3.158
染料：顏色與結構的關系（生色基團）…………………3.159
硝基化合物：互變異構………… 3.160
Beckmann重排（肟與酰胺）… 3.161
大分子
親水/疏水基團……………………2.162
膠束結構………………………… 3.163
肥皂的制造……………………… 1.164
聚合反應的產物──苯乙烯的… 2.165
——乙烯的…… 1.166
——聚酰胺的… 3.167
——酚+醛的…… 3.168
——聚氨酯的…… 3.169
高分子 ——交聯…………………3.170
——結構（等規等）……3.171
——鏈形成機理…………2.172
橡膠的組成……………………… 3.173
生物化學
氨基酸與肽
氨基酸的離子性結構…………… 1.174
等電點……………………………2.175
20種氨基酸（按基團的分類）…2.176
20種氨基酸（所有結構）………3.177
茚三酮反應（包括方程式）……3.178
色譜分離法………………………3.179
電滲析分離法……………………3.180
肽的結合…………………………1.181
蛋白質
蛋白質的一級結構………………1.182
—S—S—橋…………………… 3.183
順序分析…………………………3.184
二級結構…………………………3.185
a—螺旋結構的細節…………… 3.186
三級結構…………………………3.187
pH，溫度，金屬，EtOH引起的變性………………………………2.188
四級結構…………………………3.189
蛋白質的分離（分子大小和溶解度）………………………………3.190
蛋白質代謝（一般性）…………3.191
蛋白質的水解……………………3.192
氨基轉移…………………………3.193
氨基酸降解代謝的四種途徑……3.194
氨基酸的脫羧……………………3.195
尿素循環（只需結果）…………3.196
脂肪酸與脂肪
C4到C18的IUPAC命名………… 2.197
5種最重要的脂肪酸的俗名…… 2.198
脂肪的一般代謝…………………3.199
脂肪酸的b—氧化（方程式與ATP平衡）……………………………3.200
脂肪酸和脂肪的合成代謝………3.201
磷酸甘油酯………………………3.202
膜…………………………………3.203
主動傳送…………………………3.204
酶
一般性質，活性中心……………2.205
命名，動力學，輔酶，ATP的功能等……………………3.206
醣
葡萄糖和果糖的化學式…………2.207
——FISCHER投影式………… 2.208
——HAWORTH結構式……… 3.209
脎 …………………………… 3.210
麥芽糖是還原糖……………… 2.211
淀粉和纖維素的區別………… 2.212
a-和b-D葡萄糖的區別………… 2.213
從淀粉到乙酰輔酶的代謝………3.214
葡萄糖酶解代謝成乳酸和乙醇…3.215
上述途徑的ATP的計算…………3.216
光合作用（只涉及產物）………2.217
光反應與暗反應…………… 3.218
開爾文循環細節…………… 3.219
KREBS循環和呼吸鏈
三羧酸循環中生成CO2(無細節)…3.220
循環的中間產物………………… 3.221
水和ATP的形成（無細節）…… 3.222
FMN和細胞色素………………… 3.223
計算1摩爾葡萄糖代謝ATP的量…3.224
核酸與蛋白質的合成
嘧啶和嘌呤………………………2.225
核苷和核苷酸……………………3.226
嘧啶和嘌呤堿基的化學式………3.227
核糖與2-脫氧核糖的區別……… 3.228
CG和AT堿基對………………… 3.229
CG和AT堿基對的氫鍵結構…… 3.230
DNA與RNA的區別………………3.231
mRNA與tRNA的區別………… 3.232
核酸的水解……………………… 3.233
DNA的半保留復制………………3.234
DNA連接酶………………………3.235
RNA合成（轉錄）（無細節）…3.236
逆轉錄…………………………… 3.237
遺傳密碼的用途………………… 3.238
密碼組的起始碼和終止碼……… 3.239
譯碼步驟………………………… 3.240
其它生物化學問題
激素和規律性…………………… 3.241
激素反饋………………………… 3.242
胰島素，胰高血糖素，腎上腺素 3.243
礦化代謝（無細節）…………… 3.244
血液中的離子…………………… 3.245
血液中的緩沖劑………………… 3.246
血紅蛋白：功能和骨架………… 3.247
—氧的吸收的圖解…………… 3.248
血液凝固的步驟…………………3.249
抗原與抗體………………………3.250
血液的分組……………………… 3.251
乙酰膽堿的結構和功能………… 3.252
測定結構的儀器方法
紫外可見光譜
芳香化合物的鑒定………………3.253
發色團的鑒定…………………… 3.254
質譜
識別：—分子離子的…………… 3.255
—借助表格的碎片……… 3.256
—典型的同位素分布…… 3.257
IR
用基團的頻率的表格進行解釋… 3.258
氫鍵的識別……………………… 3.259
拉曼光譜………………………… 3.260
NMR
簡單譜圖（如乙醇）的解釋…… 3.261
自旋自旋耦合…………………… 3.262
耦合常數………………………… 3.263
o-和p-位取代的苯的鑒定……… 3.264
13C——NMR……………………… 3.265
X—射線
布拉格方程………………………3.266
電子密度圖……………………… 3.267
配位數…………………………… 3.268
單位晶胞………………………… 3.269
晶體結構：NaCl………………… 3.270
CsCl………………… 3.271
密堆積（2類）………3.272
用X射線數據測定Avogadro數… 3.273
旋光測定法
特定偏轉角的計算……………… 3.274
物理化學
化學平衡
化學平衡的動態模型……………1.275
化學平衡的相對濃度表達式……1.276
化學平衡的相對分亞表達式……2.277
用濃度，分壓，摩爾分數表達的理想
氣體的各種平衡常數的相互關系2.278
平衡常數與吉布斯能的關系……3.279
離子平衡
酸堿的Arrhenius理論……………1.280
質子理論，共軛酸堿…………… 1.281
pH的定義…………………………1.282
水的離子積……………………… 1.283
共軛酸堿的Ka和Kb的相互關系… 1.284
鹽的水解………………………… 1.285
溶度積的定義…………………… 1.286
用溶度積計算溶解度（水中的） 1.287
用Ka計算弱酸的pH……………… 1.288
計算10-7mol/L的HCl的pH……… 2.289
計算多元酸的pH………………… 2.290
活度系數的定義………………… 2.291
離子強度的定義………………… 3.292
Debye-Huekel方程……………… 3.293
電極平衡
電動勢的定義…………………… 1.294
第一類電極……………………… 1.295
標準電極電勢…………………… 1.296
Nernst方程……………………… 2.297
第二類電極……………………… 2.298
電極電勢與DG 的關系……………3.299
均相體系的動力學
影響反應速率的因素……………1.300
速率方程…………………………1.301
速率常數…………………………1.302
反應級數…………………………2.303
一級反應：濃度與時間關系……2.304
半衰期………………2.305
半衰期與速率常數…2.306
決速步驟…………………………2.307
分子性……………………………2.308
Arrhenius方程與活化能的定義…2.309
一級反應速率常數的計算………2.310
2，3級反應速率常數計算………3.311
用實驗數據計算活化能…………3.312
碰撞理論的基本概念……………3.313
過渡狀態理論的基本概念………3.314
可逆反應平行反應和連續反應…3.315
熱力學
體系與環境………………………2.316
能，功與熱………………………2.317
焓與能量的關系…………………2.318
熱容的定義………………………2.319
Cp和Cv的關系……………………3.320
蓋斯定律…………………………2.321
離子化合物的Born-Haber循環…3.322
晶格能—近似計算,Kapistiski等3.323
標準生成焓的應用………………2.324
溶解熱和溶劑化熱………………2.325
鍵能，定義和應用………………2.326
第二定律
熵，定義（q/T)…………………2.327
熵與混亂（無序）………………2.328
關系式S = klnW ……………… 3.329
關系式G = H - TS ……………… 2.330
DG 與變化的方向性…………… 2.331
相的體系
理想氣體方程……………………1.332
范德華氣體方程…………………3.333
分壓的定義………………………1.334
液體的蒸汽壓與溫度的關系……2.335
Clausius-Clapeyron方程……3.336
看相圖：三相點…………………3.337
——臨界溫度…………3.338
氣—液體系（圖）………………3.339
——理想與非理想體系……… 3.340
——用于分餾………………… 3.341
亨利定律…………………………2.342
拉烏爾定律………………………2.343
拉烏爾定律的偏差…………………3.344
沸點上升定律………………………2.345
摩爾質量的冰點下降法測定………2.346
滲透壓………………………………2.347
分配系數……………………………3.348
溶劑萃取……………………………2.349
色譜基本原理………………………2.350
其它問題
分析化學
移液管的使用……………………1.351
滴定管的使用……………………1.352
酸度法中指示劑的選擇…………1.353
滴定曲線：pH(強，弱酸)………2.354
—EMF（氧化還原）…… 2.355
簡單緩沖溶液的pH計算…………2.356
Ag+,Ba2+,Cl-,SO42-的鑒定………1.357
Al3+,NO2-,NO3-,Bi3+的鑒定………2.358
VO3-，ClO3-,Ti4+離子的鑒定……3.359
K,Ca,Sr的焰色法…………………1.360
Lambert-Beer定律…………… 2.361
絡合物
寫出絡合反應……………………1.362
絡合形成常數（定義）…………2.363
Eg和T2g項：八面體配位的
高低自旋…………………………3.364
計算AgCl在NH3中的溶解度
（用Ks和b）…………………3.365
cis- trans-構型…………………3.366
理論化學
n,l,m量子數……………………2.367
氫原子的能級（方程）………2.368
p軌道的形狀………………… 2.369
d軌道的立體構型……………3.370
分子軌道圖：H2分子…………3.371
N2，O2分子……3.372
O2,O2-,O2+的鍵級…………… 3.373
芳香化合物的Hueckel理論… 3.374
Lewis酸堿………………………2.375
硬，軟Lewis酸堿………………3.376
未成對電子與磁性…………… 2.377
波函數的平方與概率………… 3.378
最簡Schroedinger方程的理解 3.379
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全國高中學生化學競賽基本要求
2008年4月19日
說明：
　　1.　本基本要求旨在明確全國高中學生化學競賽初賽及決賽試題的知識水平，作為試題命題的依據。本基本要求不包括國家代表隊選手選拔賽的要求。
　　2.　現行中學化學教學大綱、普通高中化學課程標準及高考說明規定的內容均屬初賽要求。高中數學、物理、生物、地理與環境科學等學科的基本內容（包括與化學相關的我國基本國情、宇宙、地球的基本知識等）也是本化學競賽的內容。初賽基本要求對某些化學原理的定量關系、物質結構、立體化學和有機化學作適當補充，一般說來，補充的內容是中學化學內容的自然生長點。
　　3.　決賽基本要求在初賽基本要求的基礎上作適當補充和提高。
　　4.　全國高中學生化學競賽是學生在教師指導下的研究性學習，是一種課外活動。針對競賽的課外活動的總時數是制定競賽基本要求的重要制約因素。本基本要求估計初賽基本要求需40單元（每單元3小時）的課外活動（注：40單元是按高一、高二兩年約40周，每周一單元計算的）；決賽基本要求需追加30單元課外活動（其中實驗至少10單元）（注：30單元是按10、11和12月共三個月約14周，每周2～3個單元計算的）。
　　5.　最近三年同一級別競賽試題所涉及的符合本基本要求的知識自動成為下屆競賽的要求。
　　6.　本基本要求若有必要做出調整，在競賽前4個月發出通知。新基本要求啟用后，原基本要求自動失效。
初賽基本要求
　　1. 　有效數字 在化學計算和化學實驗中正確使用有效數字。定量儀器（天平、量筒、移液管、滴定管、容量瓶等等）測量數據的有效數字。數字運算的約化規則和運算結果的有效數字。實驗方法對有效數字的制約。
　　2. 　氣體 理想氣體標準狀況（態）。理想氣體狀態方程。氣體常量R。體系標準壓力。分壓定律。氣體相對分子質量測定原理。氣體溶解度（亨利定律）。
　　3. 　溶液 溶液濃度。溶解度。濃度和溶解度的單位與換算。溶液配制（儀器的選擇）。重結晶方法以及溶質/溶劑相對量的估算。過濾與洗滌(洗滌液選擇、洗滌方式選擇)。重結晶和洗滌溶劑（包括混合溶劑）的選擇。膠體。分散相和連續相。膠體的形成和破壞。膠體的分類。膠粒的基本結構。
　　4. 　容量分析 被測物、基準物質、標準溶液、指示劑、滴定反應等基本概念。酸堿滴定曲線（酸堿強度、濃度、溶劑極性對滴定突躍影響的定性關系）。酸堿滴定指示劑的選擇。以高錳酸鉀、重鉻酸鉀、硫代硫酸鈉、EDTA為標準溶液的基本滴定反應。分析結果的計算。分析結果的準確度和精密度。
　　5. 　原子結構 核外電子的運動狀態: 用s、p、d等表示基態構型（包括中性原子、正離子和負離子）核外電子排布。電離能、電子親合能、電負性。
　　6. 　元素周期律與元素周期系 周期。1~18族。主族與副族。過渡元素。主、副族同族元素從上到下性質變化一般規律；同周期元素從左到右性質變化一般規律。原子半徑和離子半徑。s、p、d、ds、f區元素的基本化學性質和原子的電子構型。元素在周期表中的位置與核外電子結構（電子層數、價電子層與價電子數）的關系。最高氧化態與族序數的關系。對角線規則。金屬與非金屬在周期表中的位置。半金屬（類金屬）。主、副族的重要而常見元素的名稱、符號及在周期表中的位置、常見氧化態及其主要形體。鉑系元素的概念。
　　7. 　分子結構 路易斯結構式。價層電子對互斥模型。雜化軌道理論對簡單分子（包括離子）幾何構型的解釋。共價鍵。鍵長、鍵角、鍵能。σ鍵和π鍵。離域π鍵。共軛（離域）體系的一般性質。等電子體的一般概念。鍵的極性和分子的極性。相似相溶規律。對稱性基礎（限旋轉和旋轉軸、反映和鏡面、反演和對稱中心）。
　　8. 　配合物 路易斯酸堿。配位鍵。重要而常見的配合物的中心離子（原子）和重要而常見的配體（水、羥離子、鹵離子、擬鹵離子、氨、酸根離子、不飽和烴等）。螯合物及螯合效應。重要而常見的配合反應。配合反應與酸堿反應、沉淀反應、氧化還原反應的關系（定性說明）。配合物幾何構型和異構現象的基本概念和基本事實。配合物的雜化軌道理論。用雜化軌道理論說明配合物的磁性和穩定性。用八面體配合物的晶體場理論說明Ti(H2O)63+的顏色。軟硬酸堿的基本概念和重要的軟酸軟堿和硬酸硬堿。
　　9. 　分子間作用力 范德華力、氫鍵以及其他分子間作用力的能量及與物質性質的關系。
　　10.　晶體結構 分子晶體、原子晶體、離子晶體和金屬晶體。晶胞（定義、晶胞參數和原子坐標）及以晶胞為基礎的計算。點陣（晶格）能。配位數。晶體的堆積與填隙模型。常見的晶體結構類型：NaCl、CsCl、閃鋅礦（ZnS）、螢石（CaF2）、金剛石、石墨、硒、冰、干冰、金紅石、二氧化硅、鈣鈦礦、鉀、鎂、銅等。
　　11.　化學平衡 平衡常數與轉化率。弱酸、弱堿的電離常數。溶度積。利用平衡常數的計算。熵（混亂度）的初步概念及與自發反應方向的關系。
　　12.　離子方程式的正確書寫。
　　13.　電化學 氧化態。氧化還原的基本概念和反應式的書寫與配平。原電池。電極符號、電極反應、原電池符號、原電池反應。標準電極電勢。用標準電極電勢判斷反應的方向及氧化劑與還原劑的強弱。電解池的電極符號與電極反應。電解與電鍍。電化學腐蝕。常見化學電源。pH、絡合劑、沉淀劑對氧化還原反應影響的說明。
　　14.　元素化學 鹵素、氧、硫、氮、磷、碳、硅、錫、鉛、硼、鋁。堿金屬、堿土金屬、稀有氣體。鈦、釩、鉻、錳、鐵、鈷、鎳、銅、銀、金、鋅、汞、鉬、鎢。過渡元素氧化態。氧化物和氫氧化物的酸堿性和兩性。常見難溶物。氫化物的基本分類和主要性質。常見無機酸堿的基本性質。水溶液中的常見離子的顏色、化學性質、定性檢出（不包括特殊試劑）和一般分離方法。制備單質的一般方法。
　　15.　有機化學 有機化合物基本類型——烷、烯、炔、環烴、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物以及磺酸的命名、基本性質及相互轉化。異構現象。加成反應。馬可尼科夫規則。取代反應。芳環取代反應及定位規則。芳香烴側鏈的取代反應和氧化反應。碳鏈增長與縮短的基本反應。分子的手性及不對稱碳原子的R、S構型判斷。糖、脂肪、蛋白質的基本概念、通式和典型物質、基本性質、結構特征及結構表達式。
　　16.　天然高分子與合成高分子化學的初步知識（單體、主要合成反應、主要類別、基本性質、主要應用）。
決賽基本要求
　　本基本要求在初賽要求基礎上增加下列內容，數學工具不涉及微積分。
　　1. 　原子結構 四個量子數的物理意義及取值。氫原子和類氫離子的原子軌道能量的計算。s、p、d原子軌道輪廓圖及應用。
　　2. 　分子結構 分子軌道基本概念。定域鍵鍵級。分子軌道理論對氧分子、氮分子、一氧化碳分子、一氧化氮分子的結構和性質的理解及應用。一維箱中粒子模型對共軛體系電子吸收光譜的解釋。超分子的基本概念。
　　3. 　晶體結構 點陣的基本概念。晶系。根據宏觀對稱元素確定晶系。晶系與晶胞形狀的關系。十四種空間點陣類型。點陣的帶心（體心、面心、底心）結構的判別。正當晶胞。布拉格方程。
　　4. 　化學熱力學基礎 熱力學能（內能）、焓、熱容、自由能和熵。生成焓、生成自由能、標準熵及有關計算。反應的自由能變化與反應的方向性。吉布斯-亥姆霍茲方程及其應用。范特霍夫等溫方程及其應用。標準自由能與標準平衡常數。平衡常數與溫度的關系。熱化學循環。相、相律和單組分相圖。克拉貝龍方程及其應用。
　　5. 　稀溶液的通性（不要求化學勢）。
　　6. 　化學動力學基礎 反應速率基本概念。速率方程。反應級數。用實驗數據推求反應級數。一級反應積分式及有關計算（速率常數、半衰期、碳-14法斷代等）。阿累尼烏斯方程及計算（活化能的概念與計算；速率常數的計算；溫度對速率常數影響的計算等）。反應進程圖。活化能與反應熱的關系。反應機理一般概念及推求速率方程（速控步驟、平衡假設和穩態假設）。離子反應機理和自由基反應機理基本概念及典型實例。催化劑及對反應的影響（反應進程圖）。多相反應的反應分子數和轉化數。
　　7. 　酸堿質子理論 緩沖溶液的基本概念、典型緩沖體系的配制和pH計算。利用酸堿平衡常數的計算。溶度積原理及有關計算。
　　8. 　Nernst方程及有關計算。原電池電動勢的計算。pH對原電池的電動勢、電極電勢、氧化還原反應方向的影響。沉淀劑、絡合劑對氧化還原反應方向的影響。用自由能計算電極電勢和平衡常數或反之。
　　9. 　配合物的晶體場理論 化學光譜序列。配合物的磁性。分裂能、電子成對能、穩定化能。利用配合物平衡常數的計算。絡合滴定。軟硬酸堿。配位場理論對八面體配合物的解釋。
　　10.　元素化學描述性知識達到國際競賽大綱二級水平。
　　11.　自然界氮、氧、碳的循環。環境污染及治理、生態平衡、綠色化學的一般概念。
　　12.　有機化學描述性知識達到國際競賽大綱二級水平（不要求不對稱合成，不要求外消旋體拆分）。
　　13.　氨基酸、多肽與蛋白質的基本概念。DNA與RNA。
　　14.　糖的基本概念。葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖。糖苷。纖維素與淀粉。
　　15.　有機立體化學基本概念。構型與構象。順反異構（trans-、cis-和Z-、E-構型）。對映異構與非對映異構。endo-和exo-。D,L構型。
　　16.　利用有機物的基本反應對簡單化合物的鑒定和結構推斷。
　　17.　制備與合成的基本操作 用電子天平稱量。配制溶液、加熱、冷卻、沉淀、結晶、重結晶、過濾（含抽濾）、洗滌、濃縮蒸發、常壓蒸餾與回流、傾析、分液、攪拌、干燥。通過中間過程檢測（如pH、溫度、顏色等）對實驗條件進行控制。產率和轉化率的計算。實驗室安全與事故緊急處置的知識與操作。廢棄物處置。儀器洗滌與干燥。實驗工作臺面的安排和整理。原始數據的記錄與處理。
　　18.　常見容量分析的基本操作、基本反應及分析結果的計算。容量分析的誤差分析。
　　19.　分光光度法。比色分析。
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同分異構體和立體異構
分子式相同,原子相互連接的方式和次序不同,或原子在空間的排列方式不同的化合物都叫同分異構體.
1. 異構現象的分類
異構現象 產生原因 舉例
構造異構 分子中原子之間互相連接次序和方式不同
碳胳不同
異構現象 產生原因 舉例
構造異構 官能團
不同
取代基、官能團在碳鏈或碳環上的位置不同 CH3CH2OH, CH3OCH3
異構現象 產生原因 舉例
構造異構
互變異構
異構現象 產生原因 舉例
立體異構 分子中原子在空間的排列方式不同
雙鍵或環的存在使分子中某些原子在空間的位置不同
對映異構？
碳碳雙鍵、碳氮雙鍵、氮氮雙鍵的存在而不能自由旋轉，形成順反異構。
2.對映異構
由于化合物分子缺乏某些對稱元素，使該化合物分子與其鏡像之間像左右手關系一樣，不能重疊，它們互為對映異構。對映異構除對偏振光的作用不同外，其他物理性質、化學性質、化學反應性幾乎相同（只有在手性溶劑和手性試劑存在下才顯示差異），這種化合物稱為手性化合物。
2.1 光學活性物質對偏振光的作用
旋光活性
手性
對稱性
對稱面或對稱中心（有或無）
2.2 含一個手性碳原子的化合物
對映異構體的表示方法：
透視式和Fischer投影式
構型的問題
絕對構型（R、S）的表示方法和判斷
根據次序規則確定四個基團的優先次序A>B>C>D,找出最小基團D；(注：Z 型優先于E型，R型優先于S型)
把最小基團D 置于離觀察者最遠的位置，從A →B → C若為順時針旋轉，則為R，否則，S；
費歇爾投影式注意事項
“+”的含義：焦點表示不對稱C，四個端點連四個不同的基團
四個基團的空間關系：“橫”前“豎”后
四點操作： 1.不能離開紙面翻轉（會改變前后）；
2.只能在紙面上平移或轉動180o；
3.任意兩個基團不能對調；
4.任三個基團可按順（逆）時針依次
調換位置
例
第[8]題（2003全國決賽試題）
已知L－肉堿的結構式如右：
研究發現，它能促進脂肪酸的β－氧化，用作運動員飲料，可提高運動持久力和爆發力，同時有降脂減肥、助消化、促食欲、降血脂等功效，然而其異構體D－肉堿對肉堿乙酰轉移酶和肉堿脂肪轉移酶有競爭性抑制作用，因而，選擇性合成L－肉堿成為人們追求的目標。
（1）請寫出L－肉堿和D－肉堿的Fischer投影式，標明手性中心的R、S構型。
（2）以手性化合物為原料是合成手性化合物的策略之一。1982年M．Fiorini以D－甘露糖為原料經如下多步反應合成了L－肉堿，請寫出A、B、C、D、E、F、G、H所代表的化合物的結構式或反應條件，完成下列合成反應，如遇立體化學問題，應寫出正確的立體結構式。
2.3.兩個不相同不對稱碳原子的化合物
2.4. 兩個相同不對稱碳原子的化合物
[Note]有n個不相同不對稱碳原子的化合物有多少個立體異構呢
2-丁烯與鹵素的加成
2.5. 旋光異構體的性質
名稱 熔點（℃） 比旋光度 溶解度（g/100g水）
（+）-乳酸 53 +3.8 混溶
（-）-乳酸 53 -3.8 混溶
（±）-乳酸 16.8 - 混溶
小結：一對對映異構體除旋光方向相反外，其它物理性質，如熔點、沸點、相對密度以及在非手性溶劑中溶解度等完全相同。
問題：在手性試劑作用時或在手性溶劑或手性催化劑的作用下，溶解度、電離常數及化學反應性有什么不同？
{例1}用KMnO4與順-2丁烯反應,得到一個熔點為32 0C的鄰二醇,而與反-2丁烯反應,得到熔點為19 0C的鄰二醇。
兩個鄰二醇都是無旋光的。將熔點為19 0C的進行拆分,可以達到兩個旋光度絕對值相同,方向相反的一對對映體。
(1)試推測熔點為19 0C的及熔點為32 0C的鄰二醇各是什么構型。
(2)用KMnO4羥基化的立體化學是怎樣的？
解　將熔點為19 0C的進行拆分,可以達到兩個旋光度絕對值相同,方向相反的一對對映體的反應結果說明得到的是鄰二醇的一對對映體。鄰二醇共有三個構型異構體,包括一個內消旋化合物和一對對映體。由此可推斷出它們的構型如下：
解：化合物A、B和C是具有一個不飽和度，從催化加氫可以知道，各具有一個-CH=CH2結構單元。剩余結構的排列要保證有光學活性，該烯烴應有不對稱碳原子，所以有如下結構的可能：
例2 化合物A、B和C是具有分子式為C5H9D的有光學活性的烯烴，在催化下，各加一分子氫，由A得到D，沒有光學活性，而由B和C分別得到E和F，仍具有光學活性，試推測A、B、C、D和E的結構。
例3
某旋光化合物A，分子式為C7H11Br。在過氧化物存在下，化合物A與HBr反應，得到分子式為C7H12Br2的兩同分異構B和C，B有旋光活性，而C沒有旋光活性。B經等物質的量的KOH的乙醇溶液處理時，得到化合物A，而用相同的方法處理C時，則得到原化合物A和它的對映體。當用KOH的乙醇溶液處理A時，則得到分子式為C7H10的D。當D經臭氧化、還原性水解后得到等物質的量的1，3-環戊二酮和二倍量的甲醛。試推測A、B、C、D的結構，并用反應式表示其過程。
例4.指出下列各對化合物間的相互關系（屬于哪種異構體，或是相同分子）
例5
甲酸與二甲胺縮合合成N, N-二甲基甲酰胺，可以用下面的共振式表示：
4.1 預測N, N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰胺和甲酰胺的熔點大小（從大到小排列）(2分)。
4.2 當α-氨基酸有取代基時，可能有光學異構體存在。如L-丙氨酸和D-丙氨酸就是互為對映異構的光學異構體。用下面三種氨基酸為起始原料可以合成多少種線型三肽？（2分）
4.4 在上述合成的三肽中，有多少種三肽具有旋光活性？（2分）
(2002年全國決賽題)
8．抗痙攣藥物E的合成如下：
8-1．寫出A、B．C、D、E的結構式。
8-2．在字母E前加上構型符號表示化合物E所有的立體異構體，并在對映體之間加一豎線表示它們的對映關系。
8-3．畫出E的任意一個構型式，并用符號標出所有手性碳的構型。
例6
8-1．
8-2．
8-3．
(2008全國初賽題)
第9題 (7分) 化合物A、B和C互為同分異構體。它們的元素分析數據為：碳 92.3%, 氫 7.7%。1 mol A在氧氣中充分燃燒產生179.2 L二氧化碳（標準狀況）。A是芳香化合物，分子中所有的原子共平面；B是具有兩個支鏈的鏈狀化合物，分子中只有兩種不同化學環境的氫原子，偶極矩等于零；C是烷烴，分子中碳原子的化學環境完全相同。
例7
例8
又有多少個光學異構體呢
(2005年全國決賽試題)
第8題（10分） 青蒿素是我國的科技工作者于1972 年從中藥青蒿中提取得到的，其結構在1976 年得到確認。據英國的《自然》雜志在2003年8月的一篇論文中報道，青蒿素與瘧蟲接觸后直接與瘧蟲的細胞膜作用而起到殺蟲效果，故半衰期短，瘧蟲也難以產生抗藥性。此外，青蒿素還沒有抗瘧常用藥“奎寧”所產生的副作用。我國研制的青蒿素類藥物“蒿甲醚”于2004年接受了泰國最高醫學獎的表彰。青蒿素的結構式如1所示。
8－1 青蒿素分子中有什么官能團？
8－2 青蒿素分子中有幾個手性碳原子？
8－3 青蒿素的全合成工作也是由我國的
科研人員首次完成的，根據給予的
反應過程寫出a, b, c, d, e, f,
g, h, i, j所代表的反應試劑。
8－4 全合成工作中最后一步從10到1的反應涉及到哪幾種化學反應類型？
例9
第5題 （ 2006年全國決賽試題）
酒石酸在立體化學中有特殊的意義。著名法國科學家Louis Pasteur曾通過研究酒石酸鹽的晶體，發現了對映異構現象。在不對稱合成中，手性酒石酸及其衍生物常被用作手性配體或用作制備手性配體的前體。
5-1．天然L-(+)-酒石酸的Fischer 投影式如
右圖所示。請在答題紙所給出的結構圖
上用R或S標出L-(+)-酒石酸的手性碳構
型，并用系統命名法命名。
5-2．在答題紙指定位置上畫出L-(+)-酒石酸
的非對映異構體的Fischer 投影式。該
化合物是否有旋光性？為什么？
例10
5-3．法國化學家H. B. Kagan曾以天然酒石酸為起始原料合成了一種重要的手性雙膦配體DIOP，并用于烯烴的不對稱均相催化氫化，獲得很好的對映選擇性。DIOP的合成路線如下：
請在答卷紙的指定位置寫出上述反應過程中a, b, c, d和e所代表的每一步反應的試劑及必要的反應條件。
5-4．美國化學家K. B. Sharpless發現了在手性酒石酸二乙酯(DET) 和Ti(OPri)4的配合物催化下的烯丙醇類化合物的不對稱環氧化反應，因而榮獲2001年諾貝爾化學獎。該反應產物的立體化學受配體構型的控制，不同構型的DET使氧選擇性地從雙鍵平面上方或下方加成，如下圖所示：
該不對稱環氧化反應曾被成功用于(+)-Disparlure（一種林木食葉害蟲舞毒蛾性引誘劑）的合成上，合成路線如下：
請在答卷紙的指定位置畫出化合物A、B、C、D和 (+)-Disparlure的立體結構。
2.7.不含不對稱碳原子化合物的對映異構
2.7.1.丙二烯型：
a
b
e
d
2.7.2.聯苯型
聯苯本身是非手性分子，若2, 2`, 6, 6`上有不同基團取代，阻礙單鍵旋轉，則分子有手性。 例：6, 6`-硝基-2, 2`-聯苯二甲酸：
2.7.3.含硫、磷、硅或氮化合物的手性
圖 三甲膦分子結構的示意圖
:
：
：
99°
甲基烯丙基苯基膦
四價有機硅化合物，幾何構型為四面體
沙林(sarin)
第5題（ 2005年全國決賽試題）同分異構體分子中的原子（團）在空間有特定取向而使它有可能與其鏡像不相重合而呈現對映異構體，這類分子被稱為手性分子。
例11
5－1 已知(R-)CHBrClF的旋光活性的符號可用（+）來表示，下列1-4所示的4個結構式中哪個是左旋的？
5－2 指出下列化合物中無手性的化合物，并簡述為什么無手性。
5－3 帶有三個不同取代基的胂化物如CH3As(C2H5)(C6H5CH2) 有光學活性，但帶有三個不同取代基的胺如CH3N(C2H5)(C6H5CH2)沒有光學活性，為什么？但類似1那樣結構的光學活性的胺又是可以穩定存在的了, 為什么
翻轉能的概念
例12
除蟲菊酸是一種單萜酸，結構上是環丙烷上含有反式的取代基，其結構見下圖：
[問題1]請判斷除蟲菊酸有無旋光活性？說明理由。（2分）
[問題2] 在除蟲菊酸中有幾個不對稱碳原子？并用R/S命名法命名不對稱碳原子的構型。（2分）
除蟲菊酸的酯類對害蟲擊到力強，使用安全。目前市場上銷售的是這類化合物的類似物，如丙烯擬除蟲菊酯：
[問題13]寫出丙烯擬蟲菊酸酯的立體異構體？（4分）
合成丙烯擬除蟲菊酯的關鍵在于合成除蟲菊酸，下面是一條除蟲菊酸的合成路線，請完成下列合成反應的產物和反應條件（每空2分）。
圖1所示結構分子在圖2分子結構與過渡金屬Pd形成的配合物的催化下加氫，問可能產生的立體異構有幾種？
例14
例15
1988年，Carretero在《Tetrahedron Lett.》雜志上發表了手性環內酯(-)-Argentilatone的合成路線，部分摘錄如下：
1．選取合適的原料，寫出合成Wittig試劑 的合成方案（4分）。
2. 起始原料 有無旋光活性，為什么？并請給出該物質中不對稱碳原子的R/S構型。（2分）
3. 選取合適的原料，合成起始原料
（4分）
．
4. 通過一系列的反應轉化為
，請用反應方程式完成該轉化過程？（6分）
5．推測化合物A的結構。（4分）
根據如下合成路線，回答下列問題。
1．根據IUPAC化合物命名原則，給出化合物A的名稱。（2分）
例16
2.在該合成路線中，化合物B的立體異構體有幾個？并寫出其立體異構體。（5分）
3.在從化合物B轉化為化合物C的反應過程中，用到LiNPr2(Pr=異丙基)。請問LiNPr2(Pr=異丙基)的作用是什么？（2分）
4．在該合成路線中，化合物C的立體異構體有幾個？并寫出其立體異構體。（5分）
5. 寫出化合物C中主要官能團的名稱。（2分）
2.3 構象異構
構象——由于圍繞單鍵的旋轉而產生的分子中原子在空間中的不同排列。（碳碳單鍵的旋轉不是“自由”的，需要能量）
60度
60度
1
2
1
2
重疊式和交叉式
2.3.1 乙烷的構象
60度
60度
60度
60度
60度
60度
極限構象式
2.3.2. 環己烷的構象
船式
椅式.swf
優勢構象(>99%)
取代環己烷的構象分析
多取代環己烷
（1）環己烷多元取代物中， e-取代基最多的構象的最穩定.
（2）環己烷多元取代物中，體積大的取代基在e-位的構象最穩定.
2.3.3.單糖的構象
2
1
α-D-(+)-吡喃葡萄糖
2
1
β-D-(+)-吡喃葡萄糖
α型：Haworth式中，C1上的OH與C5上的 CH2OH位于環的兩側
β型: Haworth式中，C1上的OH與C5上的 CH2OH位于環的同側
例17
(2004年全國決賽試題)
第六題（7分）地球表面約70％以上是海洋，全球約95％的生物物種在海洋中，由此可見海洋擁有極其豐富的天然資源，是有待開發的天然寶庫。
從某種海洋微生物中分離得到具有生理活性的有機化合物A，用質譜法和元素分析法測得A的化學式為C15H28O4。在苯溶液中，A可與等物質的量的Pb(OAc)4反應，生成物經酸水解得乙醛酸和另一化合物B。B遇熱失去一分子水得化合物C。將C與KMnO4溶液共熱得草酸和十一酸。
⒈請寫出化合物A、B和C的結構式。
⒉A可能存在多少種光學異構體？
⒊已測得化合物B為S一構型，請寫出化合物A最穩定的構象式。
⒋寫出A的3-羥基與D-甘露糖形成的
α-單糖苷的構象式。D-甘露糖的結
構式如下：
⒉ 存在23=8個光學異構體
⒊ 最穩定的構象式：
以椅式表示，3個取代基均應處于平伏鍵（e鍵），其中2位烴基為S-構型，3位烴基為R-構型。登陸21世紀教育 助您教考全無憂
全國高中學生化學競賽章程
(2006年4月20日全國高中學生化學競賽工作會議通過)
第一條　全國高中學生化學競賽的目的是：
　　1. 普及化學基礎知識，激勵中學生接觸化學發展的前沿，了解化學對科學技術、國民經濟和人民生活以及社會發展的意義，學習化學家的思想方法和工作方法，以培養他們學習化學的興趣愛好、創新意識、創新思維和初步的創新能力；
　　2. 探索早期發現和培養優秀學生的思路、途徑和方法；
　　3. 促進化學教育教學新思想與新方法的交流，推動大學與中學的化學教育教學改革，提高我國化學教育教學水平；
　　4. 選拔參加一年一度的國際化學競賽選手。所有有關競賽的活動與宣傳均應符合本競賽目的。
第二條　全國高中學生化學競賽屬于課外活動，是對課內教學的補充和發展，是學生在教師指導下研究性學習的方式之一。競賽必須堅持學生有興趣、有余力和自愿參加的原則。反對不顧學生是否有興趣、學校是否有條件而盲目開展競賽活動的做法。反對任何設置障礙，阻止學生參加競賽的行為。
第三條　競賽階段、時間與選手
　　第一款　全國高中學生化學競賽分為兩個階段：“全國高中學生化學競賽(省級賽區)”，簡稱初賽；“全國高中學生化學競賽”，簡稱決賽。初賽于每年9月舉行，筆試(3小時)，全國統一時間在各省、市、自治區分若干賽場同時進行。決賽在來年春節前的冬令營期間進行，分理論競賽(4小時)和實驗競賽(4~5小時)兩輪。
　　第二款　參加全國高中學生化學競賽初賽的選手為普通高中學生。初賽應以高三學生為主，不鼓勵高一、高二學生參加。已高中畢業的學生不在其列，非普通高中學生不得參賽。參賽學生應品德良好、身心健康、學有余力，對化學及相關學科有特殊興趣，中學各科學習成績優良。堅決反對偏科。符合參賽資格的學生自由報名參加初賽，人數、學校、地區、性別、民族不受限制。參賽資格的認定由學生所在學校負責。
　　第三款　參賽選手的培養以當地中學教師指導下的課外活動為主，嚴格遵守教育部有關文件的規定，不要搞層層培訓，不得沖擊其他學科的學習。不贊成選手的跨省、市、自治區培訓。
　　第四款　決賽選手從初賽一等獎獲得者中經本省、市、自治區競賽委員會考察選拔產生。決賽選手名額為每個省級賽區最多5名。此外，上年獲國際化學奧林匹克競賽獎的學生所在省、市、自治區增加1名；承辦決賽的省、市、自治區增加2名。
第四條　組織機構
　　第一款　全國高中學生化學競賽由中國科協主管，中國化學會主辦，委托相關省、市、自治區化學會或化學化工學會及有關學校承辦。
　　第二款　中國化學會設立全國高中學生化學競賽委員會（以下簡稱全國競賽委員會）負責競賽的實施。競賽委員會設主任1人，副主任2～3人，秘書1人；參加競賽的省、市、自治區各推薦委員1名；主任、副主任和秘書由中國化學會聘任，組成核心組，負責處理日常事務。
　　第三款　各省、市、自治區成立相應的競賽機構負責當地的初賽事務和選拔參加決賽選手的事務。全國化學競賽委員會指導和監督各省、市、自治區競賽的組織、管理和實施。
　　第四款　中國化學會委托地方學會組建全國高中學生化學競賽(決賽)組織委員會負責承辦相應屆次的決賽。承辦者應提前兩年提出書面申辦報告，中國化學會根據申辦者的師資力量、實驗條件及組織管理能力等做出決定。決賽的競賽業務應接受全國競賽委員會核心組的指導和監督。有關競賽的文件及宣傳材料須經中國化學會確認后統一對外發布。
第五條　競賽試題
　　第一款　初賽試題　由全國高中學生化學競賽委員會核心組組織命題。試題應符合“全國高中學生化學競賽基本要求”，由中國化學會辦公室制卷、分發。
　　第二款　決賽試題　由承辦單位組織命題小組命題，經全國高中學生化學競賽委員會核心組審定。理論競賽與實驗競賽的滿分比例為3 : 2。命題應遵循“全國高中學生化學競賽基本要求”，試題涉及的物理和數學知識水平應不超過中學教學大綱的規定。實驗試題的評分以能夠體現實驗操作的正確與否以及反映選手對實驗原理理解水平的實驗結果為依據。
第六條　評獎
　　第一款　全國高中學生化學競賽(省級賽區)獲獎證書由中國化學會頒發。評獎依據是學生的初賽成績。設一、二、三等獎，獲獎總數以中國化學會發出的試卷總數為基數，獲獎比例為總參賽人數的6％，其中一等獎不超過1%，二、三等獎的比例為3: 2。各省級賽區一等獎候選人總數不超過45名。各省級賽區競賽負責人需將全部獲獎候選人名單和一等獎候選人初賽答卷在競賽后一個月內送交中國化學會，由競賽核心組根據中國科協當年分配的總名額核定一等獎獲獎名單，一般情況下，一個月內發布結果。
　　第二款　全國高中學生化學競賽(決賽)設一、二、三等獎，其中一等獎不超過總參賽人數的30%，二等獎不超過40%，總分達不到25%的選手只頒發參賽證書。獎狀由中國化學會頒發。
　　第三款　決賽選手的競賽總成績由命題組和各代表隊領隊經協調評分確定。
　　第四款　決賽一、二、三等獎獲獎數額由領隊會議確定。
　　第五款　中國化學會向獲得省級賽區一等獎選手的指導教師和參加決賽選手的指導教師頒發全國高中學生化學競賽優秀指導教師獎，并向競賽工作優秀組織者頒發組織獎。獲獎教師及組織獎人選名單由各省級賽區競賽委員會確定后由競賽負責人申報。
第七條　工作會議和領隊會議
　　第一款　全國高中學生化學競賽委員會不定期召開工作會議。工作會議議程有：
　　　　1. 修訂并通過《全國高中學生化學競賽章程》；
　　　　2. 修訂并通過《全國高中學生化學競賽實施細則》；
　　　　3. 修訂并通過《全國高中學生化學競賽基本要求》；
　　　　4. 審議決賽承辦申請；
　　　　5. 交流、總結競賽經驗；
　　　　6. 聽取競賽籌備情況；
　　　　7. 其他。
　　第二款　決賽期間召開各省、市、自治區代表隊領隊及觀察員會議。會議議程有：
　　　　1. 報告決賽籌備情況；
　　　　2. 討論當屆決賽試題、標準答案和評分標準；
　　　　3. 確定決賽一、二、三等獎獲獎數額；
　　　　4. 交流經驗，探討競賽發展情況；
　　　　5. 其他。
第八條　國家代表隊選手的選拔與培訓
　　第一款　參加國家代表隊隊員選拔的學生名單由全國高中學生化學競賽委員會核心組以決賽成績為基礎、按照每省、市、自治區不超過2名和學生自愿的原則，在廣泛聽取意見的基礎上，研究決定。參加選拔的學生應為高三學生。若學生自愿放棄參選，須出具本人、所在學校及所在省、市、自治區化學會或化學化工學會的正式書面文件。
　　第二款　國際化學奧林匹克競賽中國代表隊選手的選拔為期約3周，由決賽承辦單位組織實施，實施應遵照全國高中學生化學競賽委員會核心組關于選拔賽的建議進行。
　　第三款　競賽核心組根據學生的基礎知識、綜合能力和整體素質并參考參選學生的意見決定人選。4名選手產生于不同的省、直轄市和自治區。選手在出國參賽前進行為期2周的集訓，由承辦決賽的單位組織實施。
第九條　經費　
　　全國高中學生化學競賽不以贏利為目的。經費來源：主管部門撥款，符合上級規定收取的參賽費，有關部門資助以及向社會集資。競賽的經費預算、決算應接受有關部門的監督、審計。堅決反對和抵制以競賽名義牟取私利的行為。
第十條　加強競賽組織管理，嚴肅競賽紀律。加強對競賽試卷的保密和管理。競賽過程中發生的違紀、違規行為由各省、市、自治區化學會或化學化工學會負責調查并提出處理意見，報中國化學會辦公室，由中國化學會做出處理決定，呈報上級主管部門，給予通報批評、警告，直至取消參賽學生成績和組織者資格。
第十一條　本章程須經全國高中學生化學競賽工作會議到會人數三分之二以上通過。在下次章程修訂前有效。章程內容如與教育部和中國科協制訂的有關文件相抵觸，以上級文件為準。本章程由全國高中學生化學競賽委員會核心組負責解釋。
第十二條　全國高中學生化學競賽的具體事宜根據《全國高中學生化學競賽實施細則》進行。
第十三條　本章程由全國高中學生化學競賽委員會工作會議于2006年4月20日通過。自通過之日起生效，2002年4月22日全國高中學生化學競賽工作會議通過的競賽章程自動失效。本章程報中國科學技術協會青少年科技中心備案。
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全國高中學生化學競賽實施細則
一、 初賽(省級賽區化學競賽)的實施
　　1.　組織
　　　　初賽(省級賽區化學競賽)的組織工作由各省、市、自治區化學會或化學化工學會負責，在省級學科競賽管理委員會的指導、支持、監督與合作下，成立化學競賽機構組織實施。各省、市、自治區學會須在每年競賽前選定競賽總負責人并上報中國化學會備案。
　　2.　報名
　　　　報名于賽前三個月開始。報名費應符合當地教育行政部門的規定。報名前須向學生公布與競賽有關的文件。堅持學生自愿報名的原則，任何學校和部門不得攤派，不得限制。報名時須向學生說明競賽的具體要求，并發放準賽證。準賽證由各省、市、自治區競賽機構負責人負責統一印制，不得翻印。準賽證上必須有編號、參賽學生的姓名、所在學校名稱及近期照片、賽場地點(學校及教室)和競賽時間(開始時間及總時間)等要素，并加蓋相應印章。省級以下單位報名結束后應制作報名花名冊(含參賽學生姓名、學校、編號、賽場、參賽總人數等要素，并預留競賽成績欄)，復印上繳各省、市、自治區競賽總負責人備案。各省、市、自治區競賽總負責人匯總全省參賽學生名冊(要素同上)后，于賽前1個月將參賽總人數報中國化學會辦公室。
　　3.　試卷制作與分發
　　　　試卷由全國高中學生化學競賽委員會組織命題小組命題，于每年8月20日前定稿交予中國化學會辦公室負責人，由辦公室負責人監制并裝成小袋通過保密渠道分發至各省、市、自治區競賽管委會指定的收卷人處。試題未經批準不得復制，一經發現使用未經批準而自行復制的試卷競賽，競賽成績無效。競賽試卷由中國化學會根據各省、市、自治區參賽總人數分發到各省、市、自治區競賽管委會指定的收卷人處后，由總負責人于競賽前按賽場人數在監督下分封后由各賽場監考負責人專程攜往競賽試場于開賽時當眾拆封。分發與拆封均需簽名存檔。試題標準答案于競賽后二天在因特網公布。
　　4.　競賽賽場
　　　　競賽賽場必須有各省、市、自治區選派的監考負責人在場, 各省、市、自治區競賽總負責人須將分賽場和各賽場負責人報告中國化學會辦公室。參賽學生必須持有準賽證。競賽開始前須向參賽學生宣布競賽時間與紀律。競賽時間不得自行延長或縮短，不得提前開始、提前結束。競賽結束由監考負責人當眾封存應答試卷，簽名后上繳競賽負責人。
　　5.　評卷
　　　　評卷工作由各省、市、自治區競賽總負責人組織。評卷開始前由競賽總負責人當眾拆封應答試卷和空白試卷，并組織評卷教師討論試題和標準答案后統一評分標準。評卷應采取流水作業，評閱人、審核人須在相應空白處簽注姓名，不得拆解參賽學生姓名與所在學校。選手得分須復核，并按參賽學生的編號、姓名、賽場、就讀學校等登錄成冊，備案。
　　6.　評獎
　　　　各省、市、自治區競賽總負責人在賽后1個月內將申請評為一等獎的答卷密封送交中國化學會辦公室，同時報送參評獲獎學生名冊(以成績由高到低編排序號，含姓名、學校、得分和獎項)及參評一等獎學生的指導教師名單。報送人數須準確、及時，逾期不報，視為自動放棄參評。中國化學會根據當年上級分配的獲獎人數、以答卷成績為依據，結合本省賽區參賽人數等要素，評定出全國各省級賽區一等獎獲獎名單，由中國化學會辦公室向中國科協報送，經核定后，下發加蓋中國化學會印章的獲獎證書。
二、決賽的實施
　　1.　選手的產生
　　　　各省、市、自治區參加決賽的選手從初賽一等獎獲得者中產生。既可按初賽成績由高到低一次性確定符合規定名額的選手，也可組織再測試決出參加決賽的選手，究竟采取何種方式由各省、市、自治區競賽委員會自行決定。各省、市、自治區為產生決賽選手組織的講座與選拔賽試題均不應超過決賽試題知識水平的有關規定。選拔時間不應超過兩周。已被選入省代表隊的選手，可自愿退出，但必須出具本人及所在學校的書面證明。空缺由本省競賽委員會按本省考察總成績遞補，不得由學生所在學校從該校參賽學生中替換。
　　2.　代表隊
　　　　各省、市、自治區代表隊由領隊、觀察員(各一名)及符合名額規定的選手組成。領隊和觀察員有責任、有能力參加試題討論、評卷和協調評分。領隊和觀察員應代表全隊而不是某個學校。
　　3.　報名
　　　　各省、市、自治區最遲在決賽前一個月向中國化學會辦公室報送本省代表隊領隊、觀察員和決賽選手及其指導教師名單，并抄送決賽承辦單位。決賽選手所在學校應出具各科成績(含體育)的證明。
　　4.　決賽承辦單位
　　　　申請承辦決賽的單位應提前兩年提出書面申辦報告，中國化學會根據申辦者的師資力量、實驗條件、經費籌措及組織管理能力等做出決定。決賽承辦單位應派遣觀察員考察上一屆競賽及冬令營的組織實施。決賽承辦單位承擔競賽期間的組織、考務和會務工作，承擔決賽的理論與實驗命題的草擬，并提前一年向中國化學會報送命題小組成員名單。
　　5.　冬令營收費
　　　　由決賽承辦單位與中國化學會商定。
　　6.　決賽試題制作
　　　　決賽試題初稿由決賽命題小組負責制作并提前半年報送中國化學會審查。審題由全國高中學生化學競賽委員會負責組織。審題與定稿在上年11月底完成。提供審稿的試題文件構成如下：(1)各試題的來源、背景材料、命題思想、考核點；(2)理論試題(題面)；(3)理論試題答卷紙；(4)理論試題標準答案與評分標準；(5)實驗試題(包括原理、實驗儀器、藥品及其他材料、操作步驟、實驗報告<包括數據填寫表、提示與問答題等>)；(6)實驗試題背景(來源、命題思想、考核點、基本操作等)和預做情況報告；(7)實驗試題答案與評分標準。(8)實驗監考教師培訓方案；(9)實驗前向全體參賽學生宣講的安全教育、實驗新儀器及其使用方法。試題不得選自業已出版或試用的教科書、講義、試題庫、習題集、實驗指導書、競賽輔導讀物等書籍或者業已在某省、市、自治區或全國競賽中用過的競賽試題或練習題。
　　　　命題小組成員不得參與當屆全國高中學生化學競賽本省、市、自治區代表隊的培訓。
　　7.　冬令營日程安排
　　　　冬令營的日程為：報到；開幕式；理論競賽；實驗競賽；領隊會議(1)：預備會；領隊會議(2)：理論試題討論會(分發理論試卷、標準答案、評分標準，講解試題背景材料和命題思想，討論)；領隊會議(3)：實驗試題討論會(分發實驗試題、標準答案、評分標準，講解試題背景和命題思想，討論)；領隊批改本隊選手的理論應答試卷(由競賽考務組印發答卷復印件)；領隊批改本隊選手的實驗試卷(由競賽考務組印發應答實驗報告復印件)；領隊會議(4)：協調評分(組織委員會至少提前半天通告協調評分的程序和時間表。各代表隊須在限定時間內完成本隊的協調評分，暫不能達成一致意見的問題可留待全部代表隊協調完畢后裁決。每代表隊最多2人即領隊和觀察員參加協調，領隊和觀察員代表所在省、市、自治區代表隊，不代表某個學校，隨隊而來的學校教師不得進入場地參與協調，有何問題由領隊進行協調。不允許學生家長、學生本人及其他人員進入協調地點。競賽組織委員會工作人員有權阻止任何不該進入的人員進入協調地點，不聽勸阻的學生將被取消當屆評獎資格。領隊會議(5)：決定競賽各類獎項獲獎人數等；領隊會議(6)：競賽研討會(輔導經驗交流、競賽發展方向、通報有關競賽的重大事宜等，議程與發言人在競賽前由全國高中學生化學競賽委員會確定)；參賽學生賽余活動(參觀、講座、晚會、游覽、文娛體育友誼賽等)；領隊、觀察員及其他與會人員的參觀考察等活動；閉幕典禮。
　　　　冬令營從報到至結束不少于6天。謝絕家長及其他無關人員參加。
　　　　評卷小組活動日程為：評卷前的預備會議；應答試卷復印及分發；理論答卷評判；實驗報告評判；得分統計表格制作；參加領隊會議宣講試題和平衡得分等。
　　　　監考人員活動日程為：監考前的預備會(學習監考人員守則、熟悉監考程序等)；實驗監考人員須提前兩天集中食宿，預做實驗，熟知實驗內容及監考要求；實驗競賽前向選手講解安全注意事項與必要的操作；監考；監考后的總結會(包括實驗監考情況匯總)。
　　　　全國高中學生化學競賽委員會擴大會議，聽取對下屆競賽活動的建議。
　　　　冬令營日程表應上報中國化學會審定并在報到日向所有到會人員分發。
　　8.　頒獎
　　　　決賽獎狀由中國化學會頒發。獲獎名單按競賽章程確定，在冬令營閉幕式上宣布。發獎儀式按參賽證書、三等獎、二等獎、一等獎順序進行，發獎時不公布選手名次及選手所在的省、市、自治區。除獎狀和參賽證書外是否頒發獎品由當屆競賽組織委員會決定。是否頒發冠名獎杯由承辦單位和中國化學會商定。
　　9.　優秀指導教師
　　　　在冬令營閉幕式上中國化學會向決賽選手指導教師頒發全國高中學生化學競賽優秀指導教師獎狀。獲得該榮譽稱號的教師名單由各參賽隊所在省、市、自治區的競賽組織機構在決賽前向中國化學會申報。
　　10.　報道
　　　　有關競賽的所有報道均須經中國化學會競賽負責人審定，競賽后由全國高中學生化學競賽委員會發布競賽試題與標準答案以及競賽結果。
三、國家代表隊選手的產生與集訓
　　1.　國際化學競賽(IChO)中國代表隊選手從當屆全國高中學生化學競賽決賽獲獎學生中選拔產生。參選人數一般為16－20名，但來自同一省、市、自治區代表隊的參選人數不超過2名。參選學生名單由中國化學會在冬令營閉幕后2～3周內向各省、市、自治區通報。不接受旁聽生。選拔賽在參考當屆國際化學競賽預備題基礎上進行。選拔應遵循“公平、公正”的原則。所有參選選手機會均等。
　　2.　選拔活動一般于當年3月上旬開始，歷時約3周。參選選手需交納一定費用。參選期間的食、宿由承辦單位統一安排，費用自理。
　　3.　選拔堅持學生自愿的原則。參選名單公布后，學生可自愿退出，但須出具本人申明書以及所在學校和所在省、市、自治區化學會或化學化工學會的書面證明。空缺不再遞補。
　　4.　凡陪同選手前往報到的隨行人員必須在報到后盡早離開選拔地點，不得“陪讀”。任何人不得以任何借口去選拔地干擾選拔，也不得以任何形式在選拔工作開始前干擾選拔，直至選拔結束。凡向參與選拔的人員和單位施加壓力，干擾選拔，造成惡劣影響的，取消有關選手入選國家代表隊的資格。
　　5.　選拔應對選手的基礎知識(包括非化學基礎知識，如數學、物理和英語等)、綜合能力(包括學習能力、實踐能力等)和整體素質(包括身體素質、心理素質、道德品質、思想作風等)進行全面考察和測試，給出綜合評價。選手具備的超出中學教學要求的非化學知識的水平不作為選拔排名的依據(例如微積分、大學英語等)。選手的體育成績應按中學體育課程達標。加試與普通高中畢業生水平相當的英語、數學及物理，不及格者不選。
　　6.　參選選手報到后統一進行健康檢查，不合格者在有關成人陪同下返回原地。
　　7.　選拔最后階段須按IChO大綱的1、2級知識和當年預備題模擬的國際競賽試題進行測試。凡超出上述水平的知識均不得作為測試內容和選拔依據。試題由承辦單位和全國高中學生化學競賽委員會核心組成員共同擬定，測試由承辦單位選拔負責人和全國高中學生化學競賽委員會核心組共同實施(包括試題制作、監考和評分)。
　　8.　選拔期間安排講座，講座的起點應是我國競賽大綱和國際競賽大綱1、2級知識；講座的內容應主要依據當年IChO預備題。預備題未涉及的IChO大綱3級知識均不需安排講座、學習及考核，但不排除在講座中向學生講授某些與當年國際競賽無關的內容來考查學生的學習能力。
　　9.　國家代表隊選手的初步名單應在全國高中學生化學競賽負責人參與下決定，在決定前應廣泛聽取每一位參與選拔的教師(包括輔導員)的建議，并參考參選學生的意見(無記名投票)。
　　10.　國家代表隊應是4名選手的最佳組合。對可入選選手進行抉擇時可添加其他因素，如地域、性別、選手在國外獨立活動的能力和組長人選等。為鼓勵全國各地區組織參賽的積極性，選手應選自不同省、市、自治區。
　　11.　選拔結果由中國化學會辦公室以正式文件的方式向各省、市、自治區化學會或化學化工學會通報，并報中國科協等上級單位備案。參與選拔的任何個人均無權宣布選拔結果。
　　12.　選拔小組應將選手在參選期間的情況和意見以適當的方式反饋給學生所在學會或學校。
　　13.　國家隊集訓在出國參賽前2個星期開始。在決賽地進行。由決賽承辦單位負責人籌劃組織。集訓包括實驗、基礎知識備戰、競賽模擬、外事和禮儀教育及置裝等。集訓期間舉行代表隊領隊、副領隊、觀察員會議以及師生交流等活動，也可針對競賽模擬與競賽對策對選手開設少量講座。國家隊出國事宜由中國科協負責。
　　14.　代表隊和參賽選手賽后分別寫出參賽總結報告，前者報送中國科協。
四、其他
　　1.　邀請高等學校到冬令營舉辦地招收優秀學生。招生方式由高校自定，其學生的綜合質量測試不屬于競賽，不納入競賽活動。正式招生工作應于競賽結束后進行。
　　2.　凡發現競賽中的違規和舞弊現象必須及時上報，按中國科協關于全國性學科競賽管理條例中的規定處理。
本實施細則于2006年4月20日中國化學會全國高中學生化學競賽工作會議通過, 2002年4月22日通過的實施細則自動失效。
21世紀教育網 www.21cnjy.com 精品試卷·第 2 頁 （共 2 頁）
21世紀教育網 www.21cnjy.com 精品教案·第 1 頁 （共 4 頁）

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