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高考角度觀察同分異構體知識的考核
有機物的同分異構問題綜合性強、涉及面廣，是每年高考必考的內容。現通過幾個高考題探究一下該知識點主要命題形式，總結一下同分異構體的相關知識點。
一、同分異構體知識點總結
1．同分異構體概念辨析
（1）同分異構體是分子式相同，結構不同。因結構不同，故性質不同，是不同的物質。
（2）同分異構體的分子量相同。但分子量相同的化合物不一定是同分異構體。如C3H8與CO2
(3)同分異構體研究對象不專指有機物，有機物與無機物、無機物之間也可互稱同分異構。如CO(NH2)2與 NH4CNO ，AgCNO與 AgOCN等
（4）同分異構體一定有相同的最簡式，但最簡式相同不一定是同分異構體。如HCHO CH3COOH
2. 同分異構體的常見類型
（1）碳鏈異構（2）官能團位置異構（3）類別異構
常見有機物的類別異構體：
分子通式
類別異構
CnH2n+2
無
CnH2n
單烯烴、環烷烴
CnH2n-2
炔烴、二烯烴、環烯烴
CnH2n+2O
飽和一元醇、烷基醚
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚、烷（基）苯（基）醚
CnH2nO
飽和一元醛、酮，烯醇、環醇、環醚等
CnH2nO2
飽和一元羧酸、飽和羧酸酯，羥基醛、羥基酮等
CnH2n+1NO2
硝基化合物、氨基酸
3．同分異構體的書寫規律與技巧
（1）對于只有碳鏈異構的同分異構體：寫出最長的碳鏈，再依次縮短主鏈長度，所減碳原子組成原子團作為支鏈（甲基或乙基）在主鏈上移動。書寫時做到：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。
（2）對于含有官能團的單烯烴、炔烴、醇、酸等，它們同時具備碳鏈異構、官能團位置異構、類別異構，書寫時要考慮順序。一般是：碳鏈異構→官能團位置異構→類別異構
（3）等效氫法：同一碳上的氫原子等效，同一碳上所連甲基上的氫原子等效，出于對稱位置上的氫原子等效。如 的一元取代物有兩種同分異構體。
(4)基團連接法：將有機物看作由集團連接而成。由基團的異構數目推斷有機物的數目。 如戊酸、戊醛看分別看作丁基與羧基、醛基連接而成，因丁基四種同分異構，所以戊酸、戊醛各有4種異構體。
(5)換元法：對于多元取代產物的種類判斷，可把多元轉換為一元或二元再找。如二氯苯有3種同分異構體，則四氯苯也有3同分異構體。利用換元法的關鍵是，元數之和等于該有機物中可取代的氫原子數，則兩種情況下，異構體數目相等。
(6)不飽和度法：對于題目中給出分子式的復雜有機物，按條件書寫同分異構體時，可采用此法。如分子式為C4H6烴的同分異構體，具備兩個不飽和度。從不飽和度的角度考慮，可以是炔、二烯烴或環烯烴。
二、高考實例
例1（2006全國卷Ⅱ第13題）主鏈含5個碳原子，有甲基、乙基2個支鏈的烷烴有（ ）
A 2種 B 3種 C 4種 D 5種
【解析】：主鏈5個碳原子，則乙基只能在3號碳原子上，乙基的位置固定后，甲基可作為取代基，從等效對稱的角度分析，甲基只能有兩種位置。
① ②
CH3—CH—CH—CH2—CH3

則符合條件的烷烴為：
CH3—CH—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—C—CH2—CH3 ，共兩種。

【答案】：A
例2 （2007全國卷Ⅰ第29題）下圖中 A、B、C、D、E、F、G 均為有機化合物。
根據上圖回答問題：
（1）D 的化學名稱是 __________________。
（2）反應③的化學方程式是__________________。 （有機物須用結構簡式表示）
（3）B 的分子式是 ____。 A的結構簡式是 ___________。反應①的反應類型是 _____。
（4）符合下列 3 個條件的 B 的同分異構體的數目有 ______________個。
i）含有鄰二取代苯環結構、ii）與 B 有相同的官能團、iii）不與 FeCl3溶液發生顯色反應。
寫出其中任意一個同分異構體的結構簡式_____________。
【解析】此題很容易確定突破口，結合示意圖可知④是實驗室制乙烯的反應，反應③是制乙
酸乙酯的反應，由E推知B為 所以B的分子式為C9H10O3。反應
①的條件是酯水解生成酸和醇的條件，所以A為酯，再由B、C、D可知A為



【答案】：(1)乙醇
(2)CH3COOH ＋ CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 ＋ H2O (3)C9H10O3 水解

(4) 3

（任選一即可）
【啟示】縱觀歷年各省市高考試題，該知識點的考察，側重同分異構體的書寫與判斷。一般以限定某些條件的形式出現。烴基的同分異構體、酯的同分異構體、不同官能團之間的類別異構等仍是高考考察的重點。這就要求我們除了熟練掌握有機化學基礎知識外，還要適當的運用一些書寫技巧。

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