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烴的衍生物誤點警示
烴的衍生物是中學有機化學的核心內容，考試中出現的頻率也非常高。在復習時要抓住各類烴的衍生物的重要代表物的結構和官能團。官能團對物質的性質起決定性作用。因此需要我們在學習過程中去挖掘和積累，克服一些容易出現的誤點。
一、苯酚的酸性
苯酚分子結構中含有—OH，顯弱酸性，氫原子相對活潑，能與NaOH反應生成苯酚鈉和水。不同于苯甲醇的結構，雖然苯甲醇也有—OH，但它屬于醇類，不顯酸性，不能與NaOH反應。
例1.已知酸性強弱順序為H2CO3＞ 　　　 ＞ HCO，下列化學方程式正確的是( )
思路分析：可由較強的酸能與較弱的酸的鹽反應生成較弱的酸和較強的酸的鹽反應規律，以及題給的酸性強弱順序來解答。根據碳酸能與苯酚鈉反應，生成NaHCO3及苯酚，故A錯，B對；根據苯酚與碳酸鈉溶液反應生成碳酸氫鈉，但不能與碳酸氫鈉反應生成CO2和H2O，故C對，D錯，所以B、C符合題意。
誤區警示：不少同學對于本題誤點是沒有搞清楚苯酚鈉與CO2、水的反應規律，
，誤認為CO2不足量時，反應為
2 + CO2+H2O 2 +Na2CO3。苯酚的酸性強弱的規律，錯誤的認為苯酚鈉與碳酸反應生成Na2CO3和苯酚；也會錯誤的認為苯酚與Na2CO3不反應，從而出現誤選。苯酚顯弱酸性，碳酸鈉的堿性相對較強，兩者不能共存，不論CO2是否過量，產物均為NaHCO3。
答案：B、C
二、有機物多官能團性質的判斷
烴的衍生物的官能團不同，表現出的性質不同，而且具有同一官能團的物質，由于原子（或原子團）的影響，又表現出相異的性質。化學性質取決于物質結構，因此若結構中有多種官能團，則應具有每種官能團的性質。根據物質中的官能團和每種官能團對應的代表物的性質，來確定該陌生有機物的性質。同時培養他們對知識的歸納、遷移、分析推理能力。
例2：丁香油酚的結構簡式為： ?。從它的結構簡式可推測它不可能有的化學性質是 ( ????)
A.既可燃燒，也可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體
C.可與三氯化鐵溶液發生顯色反應 D.可與溴水發生反應
思路分析：由該物質的結構簡式可知：丁香油酚是一種含多種官能團的復雜有機物。分子中含有C、H元素，一般來講可以燃燒；含C=C雙鍵，可發生與Br2的加成反應，也可被酸性KMnO4溶液氧化；苯環上連有—OH，屬于酚類，可與強堿NaOH溶液反應，但不能與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體。分子中的三種官能團：C=C，—OH，C—O—C（醚鍵），都不能水解，故答案為B。
誤點警示：有機化合物體現的是官能團的性質，但一個復雜的有機物含有多個官能團時，它應當擁有多類化合物的性質。目的是考查學生對多官能團有機物性質的認識能力。
答案：B
例3：阿斯匹林是一種古老常用的解熱鎮痛抗感冒藥物。又稱乙酰水楊酸，是苯環上連鄰位一個乙酰基和一個碳的羧基。阿司匹林的結構簡式為：
1mol阿司匹林與足量燒堿溶液共熱，充分反應后消耗NaOH的物質的量是 （ ）A．1mol??????? B．2mol C．3mol????????? D．4mol
思路分析：能直接和NaOH反應的有—COOH、酯基。先酯水解。“酯基”消耗1molNaOH。酯基水解之后得到酚羥基和—COOH，水解后苯環上得到一個羥基，叫做“酚羥基”。酚羥基和—COOH均可與NaOH發生反應。此時“酚羥基”和苯環上“羧基”都分別能消耗1molNaOH。
酯類物質水解之后得到的羧基可以消耗NaOH，得到的羥基，如果連在苯環上，同樣可以消耗NaOH。所以總共消耗 3mol NaOH。答案選 C
誤點警示：同學們容易忽略酯基與NaOH的反應而誤選A；還有可能忽略阿司匹林水解生成的酚羥基也能與NaOH反應而消耗更多的NaOH，因此誤選B。
答案：C
三、物質的除雜與分離方法
化學常用的物質的分離方法很多，一般有以下幾種：
1.溶解過濾法：一種物質易溶于水，另一種物質難溶于水，可以將這兩種物質的混合物溶于水，然后過濾，就可以分離出這兩種物質。
2.冷卻熱飽和溶液法：根據兩種物質的在水中的溶解度有較大的差異。將這兩種物質的混合物配制成混合溶液，然后突然降低溫度，溶解度較小的那種物質就結晶析出了，因此，就將這兩種物質分離出來了。
3.物質溶解特性法（萃取法）：兩種物質的混合物中，有一種物質不容于有機溶劑，而另一種物質易溶于有機溶劑，且這兩種物質都不和有機溶劑反應，可根據這種特性，先將其中的一種物質溶解在這種有機溶劑中，產生分層的現象，然后分離出它們。
4.氣體沉淀法：兩種物質的混合物中，有一種物質能和其它的物質發生反應，產生沉淀或者是氣體，而另一種物質不反應，利用這種性質，將這兩種物質分離出來。
例4.寫出除去下列物質中的雜質（括號內），可選用的試劑和方法。
苯(苯酚)
乙酸乙酯(乙酸)
溴苯(溴)
乙醇(水)
選用試劑
分離方法
思路分析：在第一項中，學生易錯填“濃溴水、過濾”，雖然濃溴水與苯酚生成三溴苯酚沉淀，但因它仍易溶于苯中而不易分離，故只能采取加NaOH溶液，讓其與苯酚反應生成可溶性的苯酚鈉溶液，然后采用“分液”操作進行分離。在第二項中，學生易錯填NaOH溶液，因在NaOH溶液中，乙酸乙酯極易發生水解反應。還有一部分學生填“飽和Na2CO3溶液”時漏掉“飽和”二字而失分。第四項中，因對加入“CaO”試劑的作用不清楚，而采取直接“蒸餾”的方法，實際上乙醇和水都易揮發，加入CaO的目的是起到“固定”水的作用。
例5．欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸餾 ②過濾 ③靜置分液 ④加入足量的金屬鈉 ⑤通入過量的二氧化碳 ⑥加入足量的NaOH溶液 ⑦加入足量的FeCl3溶液 ⑧加入乙酸與濃硫酸混合液加熱。合理的步驟順序是（ ）
A．④⑤③ B．⑥①⑤③ C．⑧① D．⑧②⑤③
思路分析：有機物形成的混合溶液要想分離，一般采用蒸餾的方法。但是針對本題，苯酚的乙醇溶液，常規方法蒸餾，苯酚易被氧化，無法回收。所以只好采用轉變晶型，先進行步驟⑥，使苯酚變為苯酚鈉（離子晶體），沸點高，易溶于水。然后進行①蒸餾，乙醇餾出。留下苯酚鈉的水溶液。接著向其中通入過量的CO2（⑤），苯酚鈉又變回苯酚，不易溶于水，兩者靜置會分層，分液即可分離，回收了苯酚。選B項。許多學生易錯選A。若先向溶液中加Na，苯酚反應生成苯酚鈉，乙醇反應生成乙醇鈉，再進行步驟⑤。學生試想：
變回 ，再分液。但忽略了苯酚的乙醇溶液，溶劑為乙醇，體系中無水，自然也就不能進行上述反應。故排除A項。C、D項中均有步驟⑧，加入了新的雜質，在后續步驟中無法分離，故排除。答案：B

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