資源簡(jiǎn)介

通過(guò)高考試題透視有機(jī)解題策略
有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，是有機(jī)復(fù)習(xí)的根本，是高考命題的源頭。清理歷年高考試題，發(fā)現(xiàn)其中的命題規(guī)律，讓有機(jī)知識(shí)“束手就擒”，是考生夢(mèng)寐以求的事情。
分析近幾年高考化學(xué)試題，有機(jī)化學(xué)部分知識(shí)一直比較穩(wěn)定：①有機(jī)化學(xué)所占的分?jǐn)?shù)比較穩(wěn)定（約占全卷的25%）；②題型比較穩(wěn)定：常見有八類問(wèn)題。例析以往高考真題可以找到有機(jī)化學(xué)解題基本策略，便于廣大學(xué)生學(xué)習(xí)和教師教學(xué)參考。
一、性質(zhì)預(yù)測(cè)意在“同系物”
有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，是有機(jī)化學(xué)的核心內(nèi)容，是高考有機(jī)化學(xué)命題的重點(diǎn)。題型往往表現(xiàn)為：忽略各官能團(tuán)之間的相互影響的基礎(chǔ)上，推測(cè)一個(gè)具有多種官能團(tuán)的化合物可能具有的性質(zhì)。解決這類問(wèn)題的核心在于“同系物原理”。
例1：（2006年全國(guó)卷（I）第12題）茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示：
關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是( )
A．在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原
B．能被高錳酸鉀酸性溶液氧化
C．在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)
D．不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)
解析：該有機(jī)物涉及碳碳雙鍵、醛基和苯環(huán)等幾種官能團(tuán)，因此可以被氫氣還原（作為烯烴、醛或苯的同系物具有的性質(zhì)），被高錳酸鉀酸性溶液氧化（作為烯烴、醛或苯的同系物（不包括苯本身）具有的性質(zhì)），在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)（作為苯及其同系物具有的性質(zhì)），故D項(xiàng)是題目所求。
答案：D
例2：（2006年上海卷第9題）二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：
下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是( )
A．不能發(fā)生消去反應(yīng)??????????????????? B．能發(fā)生取代反應(yīng)
C．能溶于水，不溶于乙醇??????????????? D．符合通式CnH2nO3
解析：二甘醇具有羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)、分子間脫水（作為乙醇的同系物具有的性質(zhì)），B項(xiàng)是正確的。
答案：B
位置分析記住“2、3、4”
在有機(jī)分子中，如果一個(gè)碳原子同時(shí)和兩個(gè)原子形成共價(jià)鍵，則碳原子和它所連接的原子在同一條直線上，如H—C≡C—H，H—C≡N、O=C=O等；如果一個(gè)碳原子同時(shí)和三個(gè)原子形成共價(jià)鍵，則碳原子和它所連接的原子一定在同一個(gè)平面上，如CH2=CH2， ，HCHO
等；如果一個(gè)碳原子同時(shí)和四個(gè)原子形成共價(jià)鍵，則碳原子位于它所連接的原子構(gòu)成的四面體體內(nèi)，如CH4、CH2Cl2等。概括起來(lái)講就是：兩點(diǎn)共線、三點(diǎn)共面和四點(diǎn)成體。運(yùn)用這個(gè)規(guī)律，分析有機(jī)物分子內(nèi)原子相對(duì)位置關(guān)系，既快又準(zhǔn)。
例3：（2006年重慶卷第12題）利尿酸在奧運(yùn)會(huì)上被禁用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
下列敘述正確的是：( )
A.利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4
B.利尿酸分子內(nèi)處于同一平面上的原子不超過(guò)10個(gè)
C.1mol利尿酸能與7mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
D.利尿酸能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
解析：需要分析的官能團(tuán)有C=C、C=O、 和-CH3等情形。其B項(xiàng)描述的“利尿酸分子內(nèi)處于同一平面上的原子不超過(guò)10個(gè)”，顯然是錯(cuò)誤的；苯環(huán)沒(méi)有直接連羥基，所以不是苯酚，不能發(fā)生顯色反應(yīng)；其不飽和度應(yīng)該只能與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)；要注意的是A選項(xiàng)中是考查它與甲醇結(jié)合的甲酯，因此要多一個(gè)CH2。
答案：A
三、耗氧判斷可“加”可“減”
有機(jī)物在氧氣中充分燃燒時(shí)，生成CO2和H2O。由幾種有機(jī)物組成的混合物完全燃燒時(shí)，只要混合物的物質(zhì)的量總和不變，按任意比混合，所消耗的O2的總量不變，可以將其中一種有機(jī)物增加（或者減少）若干個(gè)CO2單元、增加（或者減少）若干個(gè)H2O單元，看能否得到其他有機(jī)物即可。
例4：（2006年福建卷第13題）在下列各組中，只要混合物的物質(zhì)的量總和不變，按任意比混合，完全燃燒所消耗的O2的總量不變的是（ ）
A．甲烷、甲醇、甲醛
B．甲醇、乙醇、丙醇
C．乙炔、苯、乙烯基乙炔（CH2=CH-C≡CH）
D．乙醇、乙烯、丙稀酸（CH2=CH-COOH）
解析：只有D選項(xiàng)中，乙醇（C2H6O）與乙烯（C2H4）相差一個(gè)H2O,而乙烯（C2H4）與丙稀酸（C3H4O2）相差一個(gè)CO2，所以他們消耗O2的總量不變。
答案：D
四、反應(yīng)式書寫謹(jǐn)慎三“防”
化學(xué)用語(yǔ)是學(xué)習(xí)化學(xué)的基本工具，在高考考查中占了相當(dāng)大的比重。而有機(jī)反應(yīng)式的書寫，由于能反映學(xué)生對(duì)有機(jī)反應(yīng)特點(diǎn)的認(rèn)識(shí)、對(duì)質(zhì)量守恒定律的理解和對(duì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的掌握程度，而倍受青睞。正確書寫有機(jī)反應(yīng)式，必須要：
防止弄錯(cuò)反應(yīng)條件、搞錯(cuò)類比對(duì)象而張冠李戴。
例5：(2006年全國(guó)卷（II）第29題)
第（3）空，寫出莽草酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式，正確的寫法是：
而不要把三個(gè)羥基理解成是酚羥基，以致寫出1mol莽草酸和4mol NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式來(lái)。
防止結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式“亂點(diǎn)鴛鴦譜”。
很多考生把 寫成 、 或
這些都是錯(cuò)誤的書寫。
防止書寫反應(yīng)式時(shí)“丟三落四”。
例6：（2006年四川卷第27題）第（3）空：寫出化學(xué)反應(yīng)式，因?yàn)槁懰蛘卟慌淦蕉鄯质菍?dǎo)致本題得分率不高的主要原因。該問(wèn)的正確答案是：
五、反應(yīng)類型確認(rèn)“結(jié)合”與“比較”
有機(jī)反應(yīng)，主要包括取代、加成、消去、氧化、還原和聚合等六種類型。高考試題中，要考生回答某步反應(yīng)屬于什么類型，解決的策略在于：
結(jié)合條件進(jìn)行判斷。
例7：（2006年天津卷第27題）第（2）空：
①屬于加成，②屬于取代
比較反應(yīng)前后物質(zhì)官能團(tuán)變化。
例8：(2006年上海卷第29題)第（3）空：
有機(jī)推斷重在題眼
有機(jī)框圖與推斷題，綜合性強(qiáng)，思考跨度大。解決的技巧全在于“題眼”，包括特征條件、特征性質(zhì)和特征轉(zhuǎn)化關(guān)系。
例9：（2006年天津卷第27題）堿存在下，鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚（R—O—R′）：
R—X＋R′OH　 R—O—R′+HX
化合物A經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到常用溶劑四氫呋喃，反應(yīng)框圖如下：
從“特征條件”切入，B應(yīng)該具有羥基和鹵原子，鹵原子從①得到，那么羥基一定來(lái)自A中。而A能發(fā)生①反應(yīng)，則A中還含有C=C或C≡C，再結(jié)合“1mol Ａ和1mol Ｈ2在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65％”，就可以確定A是CH2=CHCH2CH2OH，推斷即大功告成。
信息敢于類比
有機(jī)知識(shí)考查，以信息給予的形式呈現(xiàn)，由來(lái)已久。這樣既能了解考生有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)掌握情況，又能發(fā)現(xiàn)學(xué)生知識(shí)遷移能力或?qū)W習(xí)潛質(zhì)，面對(duì)這樣的考題，要敢于類比。
例10：（2006年重慶卷第28題）
信息1：
遷移目標(biāo)：
信息2：
遷移目標(biāo)：
解決這樣的問(wèn)題時(shí)，要敢于類比。比如A是CH3CHO，根據(jù)信息1，B自然是CH3CH(OH)CH3。
而目標(biāo)物質(zhì)是 ，
H必定是
再根據(jù)信息2，F(xiàn)就是
有機(jī)合成應(yīng)逆順結(jié)合
有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)的核心。學(xué)習(xí)和研究有機(jī)化學(xué)的目的，最終是為了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人為設(shè)計(jì)的具有特定結(jié)構(gòu)，因而具有特定性能和用途的有機(jī)化合物以造福人類。
設(shè)計(jì)有機(jī)合成的一般思路是：
1、比較反應(yīng)物和產(chǎn)物的異同，包括碳骨架、官能團(tuán)、不飽和度，分析原料和目標(biāo)分子中的碳原子數(shù)、官能團(tuán)的種類及官能團(tuán)所處的位置；
2、結(jié)合學(xué)過(guò)的知識(shí)以及題中所給的信息利用直導(dǎo)法或反推法，形成若干種方法、途徑；
3、綜合簡(jiǎn)、純、高的原則 選出最合理的途徑。
例11：（2006年江蘇卷第23題）
請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從
合成
利用直導(dǎo)法，由鹵代烴出發(fā)，可以制得醇（取代、NaOH水溶液）或不飽和烴（消去、NaOH的醇溶液）；而通過(guò)反推法，制得目標(biāo)產(chǎn)物，可以是分子內(nèi)酯化或雙鍵的加成等，這樣逐步分析，最終可以形成下列途徑：
通過(guò)這幾類高考有機(jī)真題的分析，高考化學(xué)中有機(jī)知識(shí)部分的考核方式十分明確，有機(jī)化學(xué)是以不變應(yīng)萬(wàn)變，在高考復(fù)習(xí)中，應(yīng)該注重基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的積累和解題能力的訓(xùn)練，把握良好的解題策略使發(fā)考生輕松獲得高分。

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