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鹵代烴同分異構體的確定方法
湖南 譚銀光
一、等效氫法
此法適用于確定烷烴的一元取代物同分異構體。一般步驟是：先根據烷烴分子結構找出等效氫原子（①連在同一個碳原子上的氫原子是等效的；②連在同一個碳原子上的甲基上的氫原子是等效的；③處于對稱位置或鏡面對稱位置的碳原子上連接的氫原子是等效的）。然后分別對不等效的氫原子取代，有幾種不等效氫原子其一元取代物就有幾種。
例1 下列烷烴進行一氯取代反應后，只生成三種沸點不同產物的是（ ）。
A、 B、
C、 D、
解析：將本題所問轉化成“下列烷烴中，一氯代物有三種的是”，這樣就可以通過分析所給烷烴的結構，找出各烷烴中的不等效氫原子，其中含三種不等效氫原子的烷烴就是答案。
將題給四選項中的物質都寫成結構簡式：
分析這四種物質的結構，A項中有五種不同的氫原子，其一氯代物有五種；B項中有四種不同的氫原子；C項中有兩種不同的氫原子；D項中有三種不同的氫原子，符合題意。
答案：D
試試看1：分子里含碳原子數不超過10的所有烷烴中一鹵代物只有一種的烷烴共有（ ）。
A、2種 B、3種 C、4種 D、無數種
二、等效碳法
此法適用于確定烴的二元取代物同分異構體。一般步驟：先根據烴分子的結構找出等效碳原子（處于對稱位置或鏡面對稱位置的碳原子是等效的）；然后按碳原子等效情況兩兩逐一組合，得到二元取代物。
例2 萘的二元氯代物共有_________種。
解析：由題意，要求萘的二元取代物，可先依對稱性找出萘分子結構中可能發生取代反應的等效碳原子，共有四種：α碳、β碳（如圖），然后用氯取代碳原子上的氫，再兩兩逐一組合如下：
答案：萘的二元氯代物有10種。
試試看2 “立方烷”是新合成的一種烴，其分子為正立方體結構，其碳骨架結構如圖所示：
（1）寫出立方烷的分子式。
（2）其二氯代物共有幾種同分異構體。
三、換元法
此法適用于確定烴的多元取代物同分異構體。其具體方法是：有機物形成的與具有相同的異構體。在確定這類型有機物的同分異構體時，可以將未取代的氫（或其他原子或基團）與取代基交換，再寫出取代物的同分異構體。
例3 苯環上的四溴取代物有_________種同分異構體。
解析 要求苯環上的四溴取代物，根據“換元法”的規律，苯環上四溴代物的同分異構體與二溴代物的同分異構相同。可以先求出苯環上二溴取代物的同分異構體，即為苯環上四溴取代物的數目。如下圖所示：
即其四溴代物有3種同分異構體。
試試看3 試確定六氯丙烷同分異構體的數目。
試試看參考答案
1、C；2、（1），（2）3種。3、4種

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