資源簡介

有機化學(xué)主要考點

第一部分 烴
一、烷烴。
通式CH＋能發(fā)生取代反應(yīng)，例如CH+Cl CHCl＋HCl。（條件：C1、Br、光照）
二、烯烴。
通式：CH 二烯烴通式為CH 官能團(tuán)： C=C （碳碳雙鍵）、CH=CH六個原子共面。
性質(zhì)：①氧化反應(yīng)：烯烴能使KMO（H）的紫紅色褪去。
②加成反應(yīng)：烯烴能使溴的四氯化碳紅棕色褪去。（或溴水）
CH＝CH+B→
③加聚反應(yīng)：烯烴能發(fā)生加聚反應(yīng)。例如:nCH=CH ［CH-CH］
三、炔烴。
通式:CH HC≡CH四個原子共直線，官能團(tuán)：-C≡C-
性質(zhì):與烯烴的性質(zhì)類似，比如能發(fā)生 ①氧化反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③加聚反應(yīng)
四、芳香烴。
苯和苯的同系物的通式：CH（≥6） 分子中12個原子共平面。
苯的性質(zhì)：①取代反應(yīng) +B（l） –B＋HB（B的水溶液不發(fā)生此反應(yīng)）
+HO-NO -NO+H0 （也叫硝化反應(yīng)）
②加成反應(yīng)： +3H
苯的同系物的性質(zhì)，比如甲苯①氧代反應(yīng)：能使KMO（H）溶液褪色
②取代反應(yīng) ＋3HONO +3H0
第二部分 烴的衍生物
一、鹵代烴。（官能團(tuán)-B）
性質(zhì)：①取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）CH-B+H-OH CH-OH+HB或CHB +NON CHOH＋NB。
②消去反應(yīng)：CH B+ NON CH（CH= CH）+ NB+HO
或?qū)懗桑篊H B CH=CH +HB
二、醇。
官能團(tuán)：-OH 飽和一元醇的通式：CHO。飽和x元醇的通式：CHO性質(zhì)：①（催化）氧化反應(yīng)：2CHCHOH＋O 2CHCHO＋2HO（醇的特征：“-CHOH”）
②消去反應(yīng)：CHOH CH= CH +HO
③酯化反應(yīng)：CHOH+CHCOOH ＋HO CHOOCCH（先寫水，避免漏掉）
④與N反應(yīng)。（略）
乙醇的工業(yè)制法：CH=CH+HO CHCHOH
三、酚。（與酸酐能發(fā)生酯化反應(yīng)）
官能團(tuán)：-OH 通式CH 俗名：石炭酸
性質(zhì)：①中和反應(yīng)： -OH＋NaoH —ON+HO（現(xiàn)象：渾 清）
②取代反應(yīng)：+3B （白色）＋3HB(注意：過量濃溴水)
③顯色反應(yīng)：＋Fec1 紫色
④加成反應(yīng)： —OH+3H —OH
強酸制弱酸的反應(yīng)： —ON+HO+CO —OH+NHCO
四、醛。
官能團(tuán)：-CHO 飽和一元醛的通式：CHO
性質(zhì)：①加成反應(yīng)：（或還原反應(yīng)）CHCHO+H CHCHOH
②氧化反應(yīng)： 2CHCHO+O 2 CHCOOH
a、銀鏡反應(yīng)：CHCHO＋2Ag(NH)OH CHCOONH+2Ag +3NH+HO(水浴加熱)
b、與新制C(OH)反應(yīng)。 CHCHO+2C(OH) CHCOOH+ CO (紅)+2HO
五、羧酸
官能團(tuán)：-COOH 通式（烴基飽和）CHO
性質(zhì)：①強酸制弱酸：CHCOOH+NHCO CHCOON+HO+CO
②酯化反應(yīng)：CHCOOH+HCOH CHCOOCH＋HO
六、酯。
一般酯的通式：CHO
性質(zhì)：①水解反應(yīng)。例如：CHCOOCH+HO CHCOOH+CHOH
CHCOOCH+NOH CHCOONa+C2HOH

第三部分 生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)
（糖類 油脂 蛋白質(zhì)）
一、糖類
葡萄糖：有—CHO 是還原糖
單糖 同分異構(gòu)體
果 糖
葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)
（1）氧化反應(yīng)：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COH+2Ag↓
+4NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O
（2）加成反應(yīng)：
CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH （己六醇）
（3）制取酒精的反應(yīng)
C6H12O6 2C2H5OH+2CO2
蔗 糖
二糖 同分異構(gòu)體
麥芽糖：有—CHO 是還原糖
化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)：
C12H22O11(蔗糖)+H2O C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)
C12H22O11(麥芽糖)+H2O 2C6H12O6(葡萄糖)
+C6H12O6(果糖)
淀 粉(C6H10O5)n
多糖 n值不同，不是同分異構(gòu)體，都是天然高分子化合物
纖維素(C6H10O5)n
化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)：
(C6H10O5)n (淀粉)+nH2O nC6H12O6(葡萄糖)
(C6H10O5)n (纖維素)+nH2O nC6H12O6(葡萄糖)
二、油脂
油脂屬于酯類，是高級脂肪酸跟甘油所生成的酯，屬于小分子。
化學(xué)性質(zhì)
（1）加成反應(yīng)：



（2）水解反應(yīng)：


皂化反應(yīng)：



三、蛋白質(zhì)
屬于天然高分子化合物
性質(zhì)：（1）鹽析：可遞的過程，可提純蛋白質(zhì)
（2）變性
（3）顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)+濃HNO3→黃色
（4）灼燒：有燒焦羽毛的氣味
附一：有機化學(xué)的反應(yīng)類型
①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③消去反應(yīng) ④加聚反應(yīng) ⑤縮聚反應(yīng) ⑥氧化反應(yīng)
⑦還原反應(yīng) ⑧酯化反應(yīng) ⑨水解反應(yīng)(鹵代烴和酯) ⑩中和反應(yīng)
附二：重要的有機合成路線和“有機三角”




附三：有機物引入（醇）羥基的方法
①烯烴水化: CH=CH＋HO CHOHOH
②鹵代烴水解: CHCHCL+HO CHCHOH+HCL
③醇鈉鹽水解: CHCHONa+HO CHCHOH+NaOH
④醛加成(還原): CHCHO+H CHCHOH
⑤酯水解: CHCOOCHCH+HO CHCHOH+CHCOOH
附四：部分知識點巧記
①消去反應(yīng)是否發(fā)生判斷：相連相鄰有無氫原子？有，可消去。
②醇的催化氧化是否發(fā)生判斷：與羥基相連的碳有無氫原子？有，可氧化。
伯醇（CH3OH、-CH2OH） 醛 仲醇（-CHOH） 酮
③氧化反應(yīng)：加氧去氫 還原反應(yīng)：加氫去氧
④酯化反應(yīng)：酸脫羥基醇脫氫
⑤同分異構(gòu)體（異類異構(gòu)）：醇酚醚 醛酮烯醇 酯羧酸羥基醛
附五：俗名和部分物理性質(zhì)
1、俗名
CHCl3三氯甲烷→氯仿 CCl4四氯甲烷→四氯化碳 CCl2F2氟氯代烷→氟利昂
三硝基甲苯→梯恩梯TNT 乙醇→酒精 -OH苯酚→石炭酸
HCHO甲醛→蟻醛 HCOOH甲酸→蟻酸 35%~40%甲醛水溶液→福爾馬林
乙酸→醋酸 純乙酸→冰乙酸或冰醋酸 丙三醇→甘油
三硝酸甘油酯→硝化甘油(諾貝爾研制的炸藥，急救心肌梗塞 硝化甘油藥片)
2、狀態(tài)——氣體
CH3Cl一氯甲烷 HCHO甲醛 碳原子數(shù)≤4的烴（烷烴、烯烴、炔烴）
3、水溶性
有機物之間一般互溶
p (有機物)＞P（H2O）： -NO2(苦杏仁味油狀) -Br(無色油狀) (淡黃色晶體)
[水在上層]
難溶 CH3CH2Br等溴代烴 CHCl3 CCl4 -Cl
（分層） p (有機物)＞P（H2O）： 等苯的同系物 己烷 (C≥5的烷烴、烯烴、炔烴)
[水在下層]
CH3CH2Cl等氯代烴 酯
可溶： -OH （氧化而成粉紅色，65℃與水互溶）
易溶：醇（乙醇、乙二醇、丙三醇） 醛（酮） 羧酸
附六：解答有機推斷題的常用方法
①根據(jù)官能團(tuán)的特征性質(zhì)進(jìn)行推進(jìn)判斷
C=C -C C- 使溴水(或溴的CCl4溶夜)褪色、KMnO4(H+)溶液褪色、與H2反應(yīng)、加聚反應(yīng)
-OH 與Na反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、縮聚反應(yīng)（還有羧基時可以發(fā)生反應(yīng)）
-OH 與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀、與FeCl3反應(yīng)顯紫色、KMnO4(H+)溶液褪色
-CHO 銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2反應(yīng)、與H2發(fā)生還原反應(yīng)、溴水和MnO4(H+)褪色、氧化反應(yīng)（與氧氣氧化成羧酸）
-COOH 與Na反應(yīng)、與Na2CO3和NaHCO3放出CO2、酯化反應(yīng)、與堿發(fā)生中和反應(yīng)、縮聚反應(yīng)（還有羥基或氨基時可以發(fā)生）
-X(鹵素) 水解反應(yīng)、消去反應(yīng)
O
-C-O-（酯） 水解反應(yīng)
②根據(jù)有機物之間的衍變關(guān)系進(jìn)行推斷（兩個轉(zhuǎn)化是 ，其它都是）




③根據(jù)有機物的性質(zhì)和相關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的個數(shù)。
R—CHO ～～～ 2Ag(NH3)2OH ～～～ 2Ag↓
R—CHO ～～～ 2Cu(OH)2 ～～～ Cu2O
HCHO ～～～ 4Ag(NH3)2OH ～～～ 4Ag↓
HCHO ～～～ 4Cu(OH)2 ～～～ 2Cu2O
2R—OH ～～～ 2Na ～～～ H2↑
2R—COOH～～～ 2Na ～～～ H2↑
R—COOH ～～～ HCO3 ～～～ CO2↑
2R—COOH～～～ CO3 ～～～ CO2↑
HCOOH ～～～ 2Ag(NH3)2OH ～～～ 2Ag↓
HCOOH ～～～ 2Cu(OH)2(加熱)～～～ Cu2O （不加熱發(fā)生中和反應(yīng)）
附七：有機物的分離
混合物 試劑 分離方法 主要儀器
乙烷（乙烯） 溴水 洗氣 洗氣瓶
乙醇（水） CaO 蒸餾 蒸餾燒瓶、冷凝管
溴乙烷（乙醇） 水 洗滌 分液漏斗
苯（苯甲酸） NaOH溶液 分液 分液漏斗
苯（苯酚） NaOH溶液 分液 分液漏斗
乙酸乙酯（乙酸） 飽和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗
溴苯（溴） NaOH溶液 分液 分液漏斗
硝基苯（混酸） NaOH溶液 分液 分液漏斗
苯（乙苯） 酸性KMnO4、NaOH 分液 分液漏斗
乙醛（乙酸） NaOH溶液 蒸餾 蒸餾燒瓶、冷凝管
苯酚（苯甲酸） NaHCO3溶液 過濾 漏斗、燒杯
肥皂（甘油） NaCl 鹽析 漏斗、燒杯
淀粉（純堿） H2O 滲析 半透膜、燒杯
------此部分內(nèi)容主要是課本中的知識點，規(guī)律性很強，可用于做有機推斷題，每年高考有15----30分，要在理解的基礎(chǔ)上記??！


十、以常見離子的特性為突破口（理解的基礎(chǔ)上記?。。?br/>1、常見陽離子的鑒別
離子 試劑或方法 實驗現(xiàn)象 離子方程式
H+ ①紫色石蕊試液或藍(lán)色石蕊試紙 ②Na2CO3或NaHCO3溶液 ①變紅 ②有氣泡 ②CO32-+2H+=CO2↑ HCO3-+H+=H2O+CO2↑
K+ 焰色反應(yīng) 透過藍(lán)色鈷玻璃觀察：紫色火焰
Na+ 焰色反應(yīng) 黃色火焰
NH4+ NaOH溶液，加熱 ①生成有刺激性氣味氣體，使?jié)駶櫦t色石蕊試紙變藍(lán) ②遇沾有濃HCl的玻璃棒有白煙 ①NH4++OH- NH3↑+H2O ②NH3+HCl=NH4Cl
Ag+ ①加Cl-，稀HNO3 ②加OH- ①有白色沉淀，不溶于稀硝酸 ②生成白色或棕灰色沉淀，該沉淀可溶于氨水中 ①Ag++Cl-=AgCl↓ ②Ag++OH-=AgOH↓ 2AgOH=Ag2O+H2O AgOH+2NH3·H2O= [Ag(NH3)2] ++OH-+2H2O
Ba2+ 加SO42-，稀硝酸 有白色沉淀，不溶于稀HNO3 Ba2++SO42-=BaSO4↓
Mg2+ NaOH溶液 白色沉淀，NaOH溶液過量也不溶解 Mg2++2OH-=Mg(OH)2↓
Al3+ NaOH溶液 白色絮狀沉淀，NaOH過量沉淀消失 Al3++3OH-=Al(OH)3↓ Al(OH)3+OH-=AlO2-+2H2O
Fe3+ ①NaOH溶液 ②KSCN溶液 ①生成紅褐色沉淀 ②變紅色 ①Fe3++3OH-=Fe(OH)3↓ ②Fe3++3SCN-=Fe(SCN)3
Fe2+ ①NaOH溶液 ②KSCN溶液和氯水 ①白色沉淀，迅速變成灰綠色，紅褐色 ②加入KSCN溶液不變色，加氯水出現(xiàn)紅色 ①Fe2++2OH-=Fe(OH)2↓ 4Fe(OH)2+O2+2H2O=4Fe(OH)3 ②2Fe2++Cl2=2Fe3++2Cl- Fe3++3SCN Fe(SCN)3
Cu2+ 加OH- 生成藍(lán)色沉淀 Cu2++2OH-=Cu(OH)2



2、常見陰離子的鑒別
離子 試劑或方法 實驗現(xiàn)象 離子方程式或化學(xué)方程式
OH- ①紫色石蕊試液 ②酚酞試液 ③紅色石蕊試紙 ①變藍(lán)色 ②變紅色 ③變藍(lán)色
Cl- Ag+和稀硝酸 產(chǎn)生白色沉淀不溶解 Ag++Cl-=AgCl↓
Br- ①Ag+和稀HNO3 ②氯水和CCl4 ①產(chǎn)生淺黃色沉淀不溶解 ②CCl4層呈橙紅色 ①Ag++Br-=AgBr↓ ②Cl2+2Br-=2Cl-+Br2
I- ①Ag+和稀HNO3 ②氯水和CCl4 ①產(chǎn)生黃色沉淀不溶解 ②CCl4層呈橙紅色 ①Ag++I-=AgI↓ ②Cl2+2I-=2Cl-+I2
SO42- 鹽酸和BaCl2溶液 加入HCl后無現(xiàn)象，再加BaCl2溶液有白色沉淀產(chǎn)生 Ba2++SO42-=BaSO4↓
CO32- ①H+，澄清石灰水 ②BaCl2，鹽酸 ①有氣體產(chǎn)生，石灰水變渾濁 ②生成白色沉淀，加入HCl后溶解，放出無色無味氣體 ①CO32-+2H+=H2O+CO2↑ CO2+Ca2++2OH-=CaCO3↓+ H2O ②Ba2++CO32-=BaCO3↓ BaCO3+2H+=Ba2++H2O+CO2↑
HCO3- H+，澄清石灰水 有氣體產(chǎn)生，石灰水變渾濁 HCO3-+H+=H2O+CO2↑
SO32- H+，品紅溶液 產(chǎn)生使品紅溶液褪色的氣體，加熱后，恢復(fù)紅色 SO32-+2H+=H2O+SO2↑
NO3- Cu屑，鹽酸或 Cu屑，濃H2SO4加熱 先產(chǎn)生氣泡，遇到空氣變成紅棕色氣體，溶液變藍(lán) 3Cu+8H++2NO3-=3Cu2++2NO↑+4H2O
S2- ①(CH3COO)2Pb溶液 ②稀HCl ③CuSO4溶液 ①產(chǎn)生黑色沉淀 ②有臭雞蛋氣味氣體產(chǎn)生 ③產(chǎn)生黑色沉淀 ①Pb2++S2-=PbS↓ ②2H++S2-=H2S↑ ③Cu2++S2-=CuS↓
S2O32- H+，品紅溶液 產(chǎn)生黃色沉淀和刺激性氣體，氣體使品紅液褪色，加熱后恢復(fù)紅色 S2O32-+2H+=H2O+SO2↑+S↓
PO43- AgNO3 溶液，稀HNO3 生成黃色沉淀，溶于稀HNO3 PO43-+3Ag+=Ag3PO4↓
ClO- ①碘化鉀淀粉溶液 ②KSCN，F(xiàn)e2+ ①溶液變藍(lán) ②加入KSCN無現(xiàn)象，再加Fe2+出現(xiàn)紅色
SiO32- H+或CO2 產(chǎn)生白色沉淀 SiO32-+2H+=H2SiO3↓或 SiO32-+H2O+CO2=H2SiO3↓+ CO32-
AlO2- ①Al3+②H+ ①產(chǎn)生白色沉淀 ②產(chǎn)生白色沉淀，繼續(xù)加H+，沉淀消失 ①Al3++3AlO2-+6H2O=4Al(OH)3↓ ②AlO2-+H++H2O=Al(OH)3↓ Al(OH)3+3H+=Al3++3H2O

十一、以常見氣體的檢驗方法為突破口（理解的基礎(chǔ)上記?。。?br/>氣體 狀態(tài) 檢驗方法和發(fā)生的 現(xiàn) 象 化學(xué)反應(yīng)方程式或離子方程式 容易引起的 判斷錯誤
H2 無色氣體 混合空氣點燃，有爆鳴聲，生成物只有水 點燃2H2+O2 2H2O 不是只有H2才產(chǎn)生爆鳴聲
O2 無色氣體 用帶余燼的木條放入，木條復(fù)燃 C+O2=CO2
Cl2 黃綠色有刺激性氣味的氣體 ①用濕潤的碘化鉀淀粉試紙檢驗，試紙變藍(lán) ②能漂白濕石蕊試紙 2Kl+Cl2=2KCl+Cl2 ①O3、NO2和溴蒸氣也能使碘化鉀淀粉試紙變藍(lán) ②SO2有同樣性質(zhì)
HCl 無色有刺激性的氣體 ①用蘸有濃氨水的玻璃棒靠近，冒白煙 ②將氣體通入AgNO3溶液有白色沉淀 ③用濕潤的紫色石蕊試紙檢驗，試紙變紅 ①NH3+HCl=NH4Cl ②AgNO3+HCl=AgCl↓+HNO3 遇濕潤的紫色石蕊試紙變紅的氣體很多（如SO2、SO3、CO2等），判斷要慎重
SO2 無色有刺激性氣味的氣體 ①使酸性高錳酸鉀溶液褪色，變成無色 ②通入品紅溶液褪色，加熱顏色復(fù)現(xiàn) 2MnO4-+2H2O+5SO2=2Mn2+5SO42-+4H+ Cl2通入品紅溶液也會褪色，但加熱不復(fù)現(xiàn)紅色
NH3 無色有刺激性氣味的氣體 ①用蘸有濃鹽酸的玻璃棒靠近，冒白煙 ②用濕潤的紅色石蕊試紙檢驗，試紙變藍(lán) ①NH3+HCl NH4Cl ②NH3+H2O==NH4++OH-
NO 無色、無味氣體 在空氣中立即變成紅棕色 2NO+O2=2NO2
NO2 紅棕色 氣體 紅棕色，溶于水成硝酸，溶液顯酸性 3NO2+H2O=2HNO3+NO
CO 無色無味氣體 ①可燃，火焰呈藍(lán)色，燃燒產(chǎn)物只有CO2，使澄清石灰水變渾濁 ②通過灼熱的氧化銅，使之變紅，產(chǎn)生的氣體使石灰水變渾濁 點燃①2CO+O2 2CO2CO2+Ca(OH)2=CaCO3↓+H2O②CO+CuO Cu+H2O 注意與其它可燃性氣體的區(qū)別；H2也能還原CuO
CO2 無色氣體 ①使燃著的木條熄滅 ②通入澄清的石灰水變渾濁 Ca(OH)2+CO2=CaCO3↓+H2O 燃著的木條在N2或其他一些氣體中也會熄滅
H2S 無色有臭雞蛋氣味氣體 ①遇CuSO4溶液有黑色沉淀 ②使?jié)駶櫟囊宜徙U試紙變黑 ③通入氯水中，溶液變渾濁 ①CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4 ②(CH3COO)2Pb+H2S+PbS↓ +2CH3COOH ③Cl2+H2S=S↓+2HCl
Br2 紅棕色氣體 ①加AgNO3溶液產(chǎn)生淡黃色沉淀 ②加水得橙黃色溶液 ①Br2+H2O=HBr+HBrO HBr+AgNO3=AgBr↓+HNO3
CH4 無色氣體 可燃，生成H2O和CO2，不使KMnO4溶液和溴水褪色 點燃CH4+2O2 CO2+2H2O 注意與其他可燃?xì)怏w的區(qū)別
C2H4 無色氣體 可燃，生成H2O和CO2，使KMnO4溶液和溴水褪色 點燃C2H4+3O2 2CO2+2H2OC2H4+Br2 CH2BrCH2Br 乙炔也能燃燒，也可使KMnO4溶液和溴水褪色，但乙炔燃燒時火焰明亮且冒黑煙
C2H2 無色無味氣體 ①可燃，有明亮火焰且冒黑煙 ②使KMnO4溶液褪色 ③使溴水褪色 點燃2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 3C2H2+10KMnO4+2H2O→10KOH+10 MnO2↓+6CO2C2H2+2Br2→CHBr2CHBr2


----完----




鑒別

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