資源簡介

有機物官能團與性質
[知識歸納]
有 機 物 官 能 團 代 表 物 主 要 化 學 性 質
烴 烷烴 C-C 甲烷 取代（氯氣、光照）、裂化
烯烴 C=C 乙烯 加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚
炔烴 C=C 乙炔 加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚
苯及其同系物 —R 苯甲苯 取代（液溴、鐵）、硝化、加成氧化（使KMnO4褪色，除苯外）
烴的衍生物 鹵代烴 —X 溴乙烷 水解（NaOH/H2O）、消去（NaOH/醇）
醇 —OH 乙醇 置換、催化氧化、消去、脫水、酯化
酚 —OH 苯酚 弱酸性、取代（濃溴水）、顯色、氧化（露置空氣中變粉紅色）
醛 —CHO 乙醛 還原、催化氧化、銀鏡反應、斐林反應
羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化
酯 —COO— 乙酸乙酯 水解
重要的營養物質 葡萄糖 —OH、—CHO / 具有醇和醛的性質
蔗糖麥芽糖 前者無—CHO前者有—CHO / 無還原性、水解（產物兩種）有還原性、水解（產物單一）
淀粉纖維素 （C6H10O5）n后者有—OH / 水解水解
油脂 —COO— / 氫化、皂化
氨基酸蛋白質 NH2-、-COOH—CONH— / 兩性、酯化水解
其中：
1、能使KMnO4褪色的有機物：
烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖、油脂
2、能使Br2水褪色的有機物：烯烴、炔烴、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖、油脂
3、能與Na反應產生H2的有機物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖
4、具有酸性（能與NaOH、Na2CO3反應）的有機物：酚、羧酸、氨基酸
5、能發生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2反應的有機物：
醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖
6、既有氧化性，又有還原性的有機物：醛、烯烴、炔烴
7、能發生顏色（顯色）反應的有機物：
苯酚遇FeCl3顯紫色、淀粉遇I2變藍、蛋白質遇濃硝酸變黃、葡萄糖遇Cu(OH)2顯絳藍
[有機物間的相互轉化關系]
圖1：
圖2：
[有機合成的常規方法]
1．引入官能團：
①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代
②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氫，醛的氧化、酯的水解、鹵代烴的水解、糖分解為乙醇和CO2
③引入C=C的方法：醇、鹵代烴的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O
2．消除官能團
2．消除官能團：
①消除雙鍵方法：加成反應
②消除羥基方法：消去、氧化、酯化
③消除醛基方法：還原和氧化
3．有機反應類型
常見的有機反應類型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、還原等。能夠發生各種反應類型的常見物質如下：
①烷烴、芳香烴與X2的反應
(1)取代反應 ②羧酸與醇的酯化反應
③酯的水解反應
①不飽和烴與H2、X2、HX
(2)加成反應 的反應
②醛與H2的反應
(3)加聚反應：烯烴、炔烴在一定條件下的聚合反應。
(4)消去反應：某些醇在濃H2SO4作用下分子內脫水生成烯烴的反應。
(5)還原反應：含 C=C 、—C≡C—、
有機物與H2的加成反應。
①任何有機物的燃燒
(6)氧化反應 ②KMnO4與烯烴的反應
③醇、醛的催化氧化
一．考點梳理
1．各類烴的衍生物的結構與性質
類別 飽和一元物的通式 官 能 團 代 表 物 主 要 化 學 性 質
醇 CnH2n+2O(n≥1) －OH 乙醇CH3CH2OH 與Na反應生成H2、催化氧化生成醛、分子內脫水發生消去反應生成烯、與羧酸發生酯化反應。
酚 －OH 苯酚 具有弱酸性，與NaOH溶液發生中和反應。
醛 CnH2nO(n≥1) O ‖ —C—H 乙醛 O ‖CH3—C—H 與H2發生加成反應生成醇，可被O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化成羧酸。
羧酸 CnH2nO2(n≥1) O ‖ —C—OH 乙酸O‖CH3—C—OH 具有酸的通性、能與醇發生酯化反應。
酯 CnH2nO2(n≥2) O ‖ —C—O— 乙酸乙酯O ‖CH3—C—OC2H5 酸性條件下不徹底水解，生成羧酸和醇。堿性條件下徹底水解，生成羧酸鹽和醇。
二．方法歸納
有機物中羥基（—OH）上的氫電離難易程度：羧酸>酚>醇
Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
醇C2H5OH 生成H2 不反應 不反應 不反應
酚 生成H2 中和反應 反應，不生成CO2 不反應
羧酸CH3COOH 生成H2 中和反應 反應生成CO2 反應生成CO2
有機化學中幾個小規律總結
一、烴類物燃燒規律
1、烴或烴的衍生物的燃燒通式：
2、有機物完全燃燒時，C、H的耗氧關系為C～O2～CO2，4H～O2～2H2O
3、燃燒反應的有關問題，可抓住以下規律
（1）同溫同壓下烴完全燃燒前后氣體體積變化規律
a、若燃燒后生成液態水： 根據：
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可得：規律之一，燃燒前后氣體體積一定減小，且減小值只與烴分子中的氫原子數有關，與碳原子數無關。
b、若燃燒后生成氣態水：
則烴分子中氫原子數得：規律之二，燃燒后生成氣態水時，總體積只與氫原子數有關，可能增大，不變或減小。
（2）耗氧量規律
C～ O2 ～ CO2 4H ～ O2 ～ 2H2O
質量 12g 32g 44g 4g 32g 36g
物質的量1mol 1mol 1mol 4mol 1mol 2mol
可得：
規律一，等物質的量的各有機物烴類物質（CxHy）完全燃燒時，耗氧量與的值與（X+Y/4）成正比；相同質量的有機物中，烷烴中CH4耗氧量最大；炔烴中，以C2H2耗氧量最少；苯及其同系物中以C6H6的耗氧量最少；具有相同最簡式的不同有機物完全燃燒時，耗氧量相等。
規律二，等物質的量的各種有機物（只含C、H、O）完全燃燒時，分子式中相差若干個“CO2”部分或“H2O”部分，其耗氧量相等。
規律三，烴或烴的含氧衍生物
CxHy或CxHyOz 耗氧量相等 生成CO2 量相等 生成H2O量相等
等質量 最簡式相同 含碳量相同 含氫量相同
等物質的量 等效分子式 碳原子數相同 氫原子數相同
注釋：“等效分子式”是指等物質的量的兩種有機物耗氧量相同，如：
CxHy與CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b
推論：①最簡式相同的兩種有機物，總質量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；
② 含碳量相同的兩種有機物，總質量一定，則生成的CO2的量也一定；
③ 含氫量相同的兩種有機物，總質量一定，則生成的水的量也一定；
④ 兩種分子式等效的有機物，總物質的量一定，完全燃燒，耗氧量一定；
⑤ 兩種有機物碳原子數相同，則總物質的量一定，生成的CO2的量也一定；
⑥ 兩種有機物氫原子數相同，則總物質的量一定，生成的水的量也一定
練習：1、有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、五種氣態烴
（1）若取相同質量的上述各烴完全燃燒，消耗氧氣最多的是 生成CO2體積（相同狀況）最大的是 ；
（2）若取相同體積的上述各烴完全燃燒，消耗O2最多的是
生成H2O最少的是
解析：根據以上規律得答案為(1)CH4 C2H4 (2) C3H8 C2H2
2、物質的量相等的下列烴，在相同條件下完全燃燒，耗氧量最多的是
A．C2H6 B．C3H6 C．C4H6 D．C7H8
解析：根據以上規律得答案為D
3、由兩種有機物組成的混合物，在一定的溫度和壓強下完全汽化為氣體。在相同的溫度和壓強下，只要混合氣體體積一定，那么無論混合物以何種比例混合，它在完全燃燒時所消耗的氧氣體積也是一定的。符合這種情況的可能是（ ）
（A）乙醇（C2H6O）和乙酸（C2 H4 O2） （B)乙醛（C2H4O）和甲醇（CH4O)
（C）丙醛（C3H6O）和甘油（C3H8O3） （D）丙酮（C3H6O）和丙二醇（C3 H8 O2）
解析：根據上面的規律三中具有“等效分子式”兩種有機物耗氧量相同，如：CxHy與CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b很容易的到答案為Dw.w.w.k.s.5.u.c.o.m
二、烴類熔沸點、密度規律
（1）分子結構相似（同系列中的同系物）隨分子量的增大（或C原子數增多）；分子間作用力增大，熔沸點增高。
（2）分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點越低（如戊烷的3種同分異構體的沸點：正戊烷>異戊烷>新戊烷）C原子5個以上的烷烴唯獨新戊烷為氣態。
（3）在每一烴的系列中，C原子多的密度大；在同分異構體中，支鏈少的密度大。
練習 ①丁烷②2一甲基丙烷③戊烷 ④２一甲基丁烷⑤２，2一二甲基丙烷等物質的沸點由高到低排列順序正確的是（ ）
（A）①＞②＞③＞④＞⑤ （B）⑤＞④＞③＞②＞①
（C)③＞④＞⑤＞①＞② （D）②＞①＞⑤＞④＞③
解析：這些烷烴在固態時都是分子晶體，組成結構相似，則相對分子質量越大，分子間作用力越大，沸點越高；當相對分子質量相同（即同分異構體），支鏈越多，由于空間阻礙作用，分子間距離越大，分子問作用力越小，沸點就越低。其中③、④、⑤為5個碳原子的烷烴，①、②為4個碳原子的烷烴，則不難判斷為Ｃ 答案（C）
三、一鹵代烴同分異構體種類的規律
一個特定結構的烴分子中有多少中結構不同的氫原子，
一般來說，其一鹵代烴就有多少種同分異構體。
等效氫法：正確而迅速地判斷出某有機物的一元取代物同分異構體數目，關鍵在于找出分子中有多少種“等效氫原子” “等效氫原子”可按下述原則進行判斷。
a 同一碳原子上的氫原子是等效的
b 同一碳原子所連甲基上的氫是的效的（如新戊烷分子中的12
個氫原子是等效的）
c 處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面鏡成像時，物與像的關系）。
（2）烴的分子結構越不對稱（指支鏈的排列），則其一鹵代物的種類（同分構體）就越多，如果烴的分子結構很對稱，則一鹵代物種數最少。如分子式為C5H12的烴，一氯代物最多的為異戊烷一氯代物有四種，一氯代物最少的為 新戊烷 一氯代物只有一種
（3）多鹵代物符合互補規律：若某有機物分子中總共含a個氫原子，
則m元取代物和n元取代物的種類當m+n=a時相等。
練習：1進行一氯取代反應后，只能生成3種沸點不同的產物的烷烴是（ ）
(A)（CH3）2CHCH2CH3 （B）（CH3CH2）2CHCH3
（C）（CH3）2CHCH（CH3）2 （D）（CH3）3CCH2CH3
解析：只需應用上述規律判斷四種烷烴中有三種氫的即可。所以答案為A
2．已知分子式為C12H12的物質A的結構簡式為 苯環上二溴代物的異構體數目為九種，由此推斷A苯環上四溴代物異構體數目為
（A）9種（B）10種（C）11種（D）12種
解析：根據互補規律，苯環上共有6個氫，苯環上四溴代物和二溴代物的種數必相等，所以答案為A
3、二氯丙烷（C3H6C12）有四種同分異構體，試推測六氯丙烷（C3H2Cl6）的同分異構體數目為（ ）
（A）2種（B）3種（C）4種（D）6種
解析：根據互補規律，丙烷共有8個氫，丙烷二氯代物和丙烷六氯代物的種數必相等，所以答案為C
有機化學知識點總結
1．需水浴加熱的反應有：
（1）、銀鏡反應（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解
（5）、酚醛樹脂的制取（6）固體溶解度的測定
凡是在不高于100℃的條件下反應，均可用高考資源網水浴加熱，其優點：溫度變化平穩，不會大起大落，有利于反應的進行。
2．需用溫度計的實驗有：
（1）、實驗室制乙烯（170℃） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測定
（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和熱的測定
（6）制硝基苯（50－60℃）
［說明］：（1）凡需要準確控制溫度者均需用溫度計。（2）注意溫度計水銀球的位置。
3．能與Na反應的有機物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。
4．能發生銀鏡反應的物質有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質。
5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質有：
（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物
（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質
（3）含有醛基的化合物
（4）具有還原性的無機物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物質有：
（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚類物質（取代）
（3）含醛基物質（氧化）
（4）堿性物質（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原――歧化反應）
（5）較強的無機還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有機溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機層呈橙紅色。）
7．密度比水大的液體有機物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液體有機物有：烴、大多數酯、一氯烷烴。
9．能發生水解反應的物質有：
鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質（肽）、鹽。
10．不溶于水的有機物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素
11．常溫下為氣體的有機物有：分子中含有碳原子數小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．濃硫酸、加熱條件下發生的反應有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應、酯化反應、纖維素的水解
13．能被氧化的物質有：
含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多數有機物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。
14．顯酸性的有機物有：含有酚羥基和羧基的化合物。
15．能使蛋白質變性的物質有：強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能與酸又能與堿反應的有機物：具有酸、堿雙官能團的有機物（氨基酸、蛋白質等）
17．能與NaOH溶液發生反應的有機物：
（1）酚：
（2）羧酸：
（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）
（4）酯：（水解，不加熱反應慢，加熱反應快）
（5）蛋白質（水解）
18、有明顯顏色變化的有機反應：
(1)．苯酚與三氯化鐵溶液反應呈紫色；
(2)．KMnO4酸性溶液的褪色；
(3)．溴水的褪色；
(4)．淀粉遇碘單質變藍色。
(5)．蛋白質遇濃硝酸呈黃色（顏色反應）
—C—H
O

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