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第三章
烴的含氧衍生物
3.1.1
醇
人教版
選修五
烴的衍生物
從結構上說，都可以看成是烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代而衍變成的化合物，叫做烴的衍生物。
酯：CH3COOCH2CH3
（乙酸乙酯）
羧酸：CH3COOH
（乙酸）
醛:
CH3CHO
（乙醛）
酚
：
C6H5OH
（苯酚）
醇
：C2H5OH
（乙醇）
常見烴的衍生物
鹵代烴：C2H5Br
（溴乙烷）
醇：羥基(-OH)與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。
酚：羥基(-OH)與苯環直接相連的化合物稱為酚。
一、醇和酚的定義
二、醇分類
(1)
按分子中羥基的數目分：
一元醇
二元醇
多元醇
CH2＝CHCH2－OH
一元醇
多元醇
飽和一元醇
(R-OH)
不飽和一元醇:
醇
通式：CnH2n+1OH
(n≥1)
CH2－OH
CH2－OH
CH2－OH
CH－OH
CH2－OH
乙二醇
丙三醇
(2)
按烴基是否飽和分：
(3)
按烴基的種類分：
飽和醇
不飽和醇
脂肪醇
脂環醇
芳香醇
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
C(CH3)3－OH
伯醇
RCH2OH
仲醇
R2CHOH
叔醇
R3COH
1?醇(伯醇)
2?醇(仲醇)
3?醇(叔醇)
(4)
按與羥基相接的碳原子的級數分：
三、醇的命名
（2）編號位：
（1）選主鏈：
（3）寫名稱：
選含—OH的最長碳鏈為主鏈
從離—OH最近的一端起編號
CH2OH
苯甲醇
CH2OH
CH2OH
CHOH
1,2,3-丙三醇
（或甘油、丙三醇）
CH3CHCH3
OH
2-丙醇
取代基位置—
取代基名稱
—
羥基位置—
母體名稱
四、醇的同分異構體
CH3CH2CH2CH2OH
醚類異構體
醇類異構體　　
CH3OCH2CH2CH3
CH3CH2OCH2CH3
碳鏈異構、位置異構、官能團異構
（以飽和一元醇C4H10O為例）
CH3OCHCH3
　
　　
CH3
CH3CHCH2OH
CH3
CH3CHCH2CH3
　
　
OH
CH3—C—CH3
OH
CH3
醇與醚互為同分異構
名稱
結構簡式
相對分子質量
沸點/℃
甲醇
CH3OH
32
64.7
乙烷
C2H6
30
-88.6
乙醇
C2H5OH
46
78.5
丙烷
C3H8
44
-42.1
丙醇
C3H7OH
60
97.2
丁烷
C3H8
58
-0.5
結論：相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。
醇分子間形成氫鍵
五、醇的物理性質
P49
表3-1烷烴與醇的沸點比較
表3-2
閱讀表中數據，你能做出解釋嗎？
名稱
分子中羥基數目
沸點/℃
乙醇
1
78.5
乙二醇
2
197.3
1-丙醇
1
97.2
1,2-丙二醇
2
188
1,2,3-丙三醇
3
259
沸點：乙二醇>乙醇;
1，2，3—丙三醇>1，2—丙二醇>1—丙醇。
原因：由于羥基數目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強，溶沸點升高。
水溶性：烷基碳數越少，越易溶于水；
羥基越多，越易溶于水。
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
其它活潑金屬如鉀、鈣等也可與乙醇反應產生H2。
1.
與活潑金屬反應——置換反應
乙醇鈉
六、醇的化學性質
現象:
緩慢產生氣泡，
金屬鈉沉于底部或上下浮動。
CH2OH
CH2OH
CH2ONa
CH2ONa
+
2Na
+
H2↑
可測定分子中羥基個數
濃硫酸的作用：
溫度計水銀球位置和作用：　
碎瓷片或沸石的作用：　
溶液變黑的原因:
乙烯中的雜質：
注意事項:
催化劑、脫水劑。
液面以下，控溫。
防止暴沸
CO2和SO2
Δ
C+
2H2SO4(濃)　
CO2↑+2SO2↑+2H2O
乙醇被濃硫酸炭化
CH2—CH2
濃硫酸
170℃
H
OH
CH2=CH2↑
+H2O
（實驗室制乙烯）
2.
消去反應
對醇結構要求：
需有β—H（鄰碳有氫）
(1)
分子間脫水
C2H5—OH
+
H—OC2H5
濃硫酸
140℃
C2H5-O-C2H5
+
H2O
R—OH
+
H—OR　　　
濃硫酸
Δ
R－O－R
+
H2O
3.
取代反應
(2)
醇與濃鹵化氫的取代反應
CH3CH2—OH
+
H—X
Δ
CH3CH2X
+
H2O
濃H2SO4
CH3COOH
+
HOC2H5
CH3COOC2H5+H2O
(3)
酯化反應
實驗：把灼熱的銅絲插入乙醇中，觀察銅絲顏色變化，并小心聞試管中液體產生的氣味。
銅絲
Δ
變黑
插入乙醇溶液中
又變紅、有刺激性氣味
3.
氧化反應
2Cu+O2
2CuO
2CuO+2CH3CH2OH
2Cu
+
2CH3CHO+2H2O
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
Cu
分析：
Cu
乙
醛
3.
氧化反應
①
伯醇　　
醛類：
②
仲醇　　
酮類：
③
叔醇不能催化氧化：
2R-CH2OH
+
O2
Δ
Cu
2R-C-H
+
2H2O
‖
O
氧化
氧化
CH3－C－OH
－
CH3
CH3
－
2CH3-C-CH3
+
2H2O
O
‖
2CH3－CH－CH3
+
O2
　
　
　
　
OH
Δ
Cu
乙醇與酸性K2Cr2O7或KMnO4溶液反應
CH3CH2OH
乙醇
氧化
K2Cr2O7或KMnO4
CH3CHO
乙醛
氧化
K2Cr2O7或KMnO4
CH3COOH
乙酸
兩個階段：
K2Cr2O7
Cr2(SO4)3
（橙黃色）
（綠色）
交警判斷駕駛員是否酒后駕車的方法
C2H5OH
拓展：有機物的氧化反應、還原反應
氧化反應：有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的
反應（加O去H是氧化）
還原反應：有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的
反應（加H去O是還原）
1.
下列各醇，能發生催化氧化的是（
）
CH3—C—CH2OH
　　　
B．
CH3—C—
OH
　
　　　
D．C6H5—C—
CH3
　
A．
CH3
CH3
CH3
CH3
C．CH3—CH—
CH3
OH
OH
CH3
A．和金屬鈉反應時鍵①斷裂
B．和濃H2SO4共熱到170
℃時鍵②和⑤斷裂
C．和濃H2SO4共熱到140
℃時僅有鍵②斷裂
D．在Ag催化下與O2反應時鍵①和③斷裂
2.
乙醇分子中各種化學鍵如圖所示，關于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說法不正確的是(　　)
②
①
③
④
R―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
反應
斷鍵位置
與金屬反應
催化氧化
消去反應
分子間脫水
與HX反應
酯化反應
①
①③
②④
①②
②
歸納總結
①
氧氣
金屬鈉
氫鹵酸
羧酸
濃硫酸
濃硫酸
本課小結
本課時結束
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